第二烷烴和環(huán)烷烴學習教案

1、會計學1第二第二(d r) 烷烴和環(huán)烷烴烷烴和環(huán)烷烴第一頁，共57頁。第1頁/共56頁第二頁，共57頁。HCHHHHHCHCHHHHCCHHCHHHHHHHCHCCHHCHHHHH甲烷乙烷丙烷丁烷第2頁/共56頁第三頁，共57頁。H3CH2CH2CH2CCH3H3CHCH2CCH3H3CH3CCCH3H3CH3C正戊烷異戊烷新戊烷HCHCH3CHCCH2H2CCCH3CCH31,3-戊二烯2-戊炔第3頁/共56頁第四頁，共57頁。第4頁/共56頁第五頁，共57頁。(CH3)3CCH結(jié)構(gòu)的異構(gòu)結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體，如上述戊烷的三種異構(gòu)體，如上述戊烷的三種異構(gòu)體。體。第5頁/共56頁第六頁，共57頁。H

2、C C C C CHHHHHHHHH C C C CHHHHHCHHHHHHHHHH C C C HHHHHCHHHC HHH正戊烷 異戊烷新戊烷第6頁/共56頁第七頁，共57頁。第7頁/共56頁第八頁，共57頁。第8頁/共56頁第九頁，共57頁。CH3CH2CH2CHCH2CH3CH2CH2CH2CH312345678(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)4-乙基辛烷第9頁/共56頁第十頁，共57頁。第10頁/共56頁第十一頁，共57頁。烷基系統(tǒng)命名法（普通命名法）英文名CH3甲基methylCH2CH3乙基ethylCH2CH2CH3丙基（正丙基）propyl (n-propyl

3、)CHCH3CH31-甲基乙基（異丙基）1-methylethyl (isopropyl)CH2CH2CH2CH3丁基（正丁基）butyl (n-butyl)CHCH2CH3CH31-甲基丙基（仲丁基）1-methylpropyl (sec-butyl)CH2CHCH3CH32-甲基丙基（異丁基）2-methylpropyl (isobutyl)CCH3CH3CH31,1-二甲基乙基（叔丁基）1,1-dimethylethyl (tert-butyl)CH2CH2CH2CH2CH3戊基（正戊基）pentyl (n-pentyl)CH2CH2CHCH3CH33-甲基丁基（異戊基）3-methyl

4、butyl (isopentyl)CH2CCH3CH3CH32,2-二甲基丙基（新戊基）2,2-dimethylpropyl (neopentyl)CH2CH2CCH3CH3CH33,3-二甲基丁基（新己基）3,3-dimethylbutyl (neohexyl)CH2CH2CH2CHCH3CH34-甲基戊基（異己基）4-methylpentyl (isohexyl)第11頁/共56頁第十二頁，共57頁。第12頁/共56頁第十三頁，共57頁。CH3CHCHCH2CHCH3CH3CH3CH32,3,5-三甲基己烷不是2,4,5-三甲基己烷CH3CH2CHCH2CH2CH2CHCH3CH2CH3C

5、H32-甲基 -6-乙基 烷123CH3CH2CHCH2CHCHCH2CH2CH2CHCH3CH3CH3CH2CH3CHCH3CH32,7,9-三甲基-6-(2-甲丙基)十一烷CH3CH2CHCHCHCH2CH3CH3CH2CH2CH3CH2CH33-甲基-5-乙基-4-丙基庚烷第13頁/共56頁第十四頁，共57頁。HCCCH3CH3CH3CH3CH2CH31 1 伯伯 primaryprimary2 2 仲仲 secondarysecondary3 3 叔叔 tertiary tertiary 4 4 季季 quaternaryquaternary第14頁/共56頁第十五頁，共57頁。第15

6、頁/共56頁第十六頁，共57頁。第16頁/共56頁第十七頁，共57頁。第17頁/共56頁第十八頁，共57頁。HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH重疊式構(gòu)象交叉式構(gòu)象乙烷(y wn)的構(gòu)象第18頁/共56頁第十九頁，共57頁。CH3HCH3HHHCH3HH3CHHHMMHHHHHMHHMHHHCH3HCH3HHHH3CHHCH3MHMHHHMHHHMH部分重疊式對位交叉式全重疊式鄰位交叉式正丁烷(dn wn)的構(gòu)象第19頁/共56頁第二十頁，共57頁。第20頁/共56頁第二十一頁，共57頁。第21頁/共56頁第二十二頁，共57頁。CnH2n+2 + O2CO2 + H2O + 第22

7、頁/共56頁第二十三頁，共57頁。第23頁/共56頁第二十四頁，共57頁。RH + X2RX + HXhv or第24頁/共56頁第二十五頁，共57頁。hv orCH4 + Cl2CH3Cl + HClClCl+H CH3+ HCl+ClClCH3Cl +鏈引發(fā)鏈增長+ClCl+CH3CH3鏈終止2ClClCH3CH3ClCH3ClCH3ClClClCH3CH3第25頁/共56頁第二十六頁，共57頁。反應熱(H)反應方向(fngxing)活化能(Ea )反應速度律速反應過渡態(tài)(Ts)Ea反應過程 E反應物過渡態(tài)產(chǎn)物 H幾個(j )概念第26頁/共56頁第二十七頁，共57頁。甲烷甲烷(ji wn

8、)鹵代反應鹵代反應Ea反應過程 EEaH3CHClCH3 +Cl2+H3CClClCH3Cl +ClCH4 + ClCH3 + HClCH3 + Cl2CH3Cl + ClEa(kJ/mol)H(kJ/mol)178.4+4-109 HCH4+ClHCl第27頁/共56頁第二十八頁，共57頁。+ClHCHHHHCHHHClHCHHHCHH+ClClHCHHClClClCHHH第28頁/共56頁第二十九頁，共57頁。反應反應F2Cl2Br2I2X-X2X2X+159+243+192+151CH3-H+XCH3+HX-130+4+67+140CH3+X-X CH3-X+X-293-105-101-

9、83總的總的H-423-104-34+55第29頁/共56頁第三十頁，共57頁。Ea反應過程 EH3CHClCH4 + ClCH3 + HClEa(kJ/mol)1775EaH3CHBrCH4 + BrCH3 + HBrCH4+ClCH4+Br第30頁/共56頁第三十一頁，共57頁。CH3CH2CH3 + Cl2CH3CH2CH2Cl + CH3CHClCH3hv1-氯丙烷 45%2-氯丙烷 55%CH3CHCH3H3CCH3CCH3ClH3CCH2ClCHCH3H3C+ Cl2hv+2-氯-2-丙烷 36%1-氯-2-丙烷 64%第31頁/共56頁第三十二頁，共57頁。第32頁/共56頁第三

10、十三頁，共57頁。CH3HCH3CH2HCHHCH3CH3CHCH3CH3CH3435.4410.3397.4380.9第33頁/共56頁第三十四頁，共57頁。CH3CH2CH3 + ClCH3CH2CH2 +HCl14kJ/mol4.2kJ/molCH3CH2CH3 + Cl2CH3CH2CH2Cl + CH3CHClCH3hv1-氯丙烷 45%2-氯丙烷 55%E反應過程(CH3)2CH +HCl第34頁/共56頁第三十五頁，共57頁。CCHHHHH第35頁/共56頁第三十六頁，共57頁。CH3CH2CH3 + Br2CH3CH2CH2Br + CH3CHBrCH3hv1-溴丙烷 3%2-

11、溴丙烷 97%CH3CH2CH3 + Cl2CH3CH2CH2Cl + CH3CHClCH3hv1-氯丙烷 45%2-氯丙烷 55%第36頁/共56頁第三十七頁，共57頁。CH3CH2CH3 + ClCH3CH2CH2 +HCl14kJ/mol4.2kJ/molCH3CH2CH3 + Cl2CH3CH2CH2Cl + CH3CHClCH3hv1-氯丙烷 45%2-氯丙烷 55%E反應過程(CH3)2CH +HCl第37頁/共56頁第三十八頁，共57頁。CH3CH2CH3 + Br2CH3CH2CH2Br + CH3CHBrCH3hv1-溴丙烷 3%2-溴丙烷 97%CH3CH2CH2 +HBr

12、14kJ/mol12.6kJ/molE反應過程CH3CH2CH3 +Br(CH3)2CH +HBr第38頁/共56頁第三十九頁，共57頁。第39頁/共56頁第四十頁，共57頁。環(huán)丙烷環(huán)丁烷環(huán)戊烷1,3-環(huán)戊二烯環(huán)己烷1-甲基-4-異丙基環(huán)己烷螺4.5癸烷螺4.5-1,6-癸二烯1234567891012345678二環(huán)3.2.1-2-辛烯二環(huán)2.2.2辛烷二環(huán)2.2.1庚烷二環(huán)2.2.0己烷第40頁/共56頁第四十一頁，共57頁。1.角張力(zhngl)2.扭轉(zhuǎn)張力(zhngl)第41頁/共56頁第四十二頁，共57頁。第42頁/共56頁第四十三頁，共57頁。+ H2Ni40oC,常壓CH3CH

13、2CH3+ H2Ni100oC,常壓CH3CH2CH2CH3+ H2Pt300oC,常壓CH3CH2CH2CH2CH3第43頁/共56頁第四十四頁，共57頁。+ Br2BrCH2CH2CH2Br+ Br2300oCBr+ Br2Brhv第44頁/共56頁第四十五頁，共57頁。CH3CH2CH2Br+ HBrCH3CHCH2CH3+ HBrCH3Br+ HICH3CH2CH2CH2I（遵守馬氏規(guī)則）第45頁/共56頁第四十六頁，共57頁。第46頁/共56頁第四十七頁，共57頁。CH3CCH2CH3CH CHCH3CH3CH3第47頁/共56頁第四十八頁，共57頁。CH3HCH3HCH3HHCH3順-1,4-二甲基環(huán)己烷cis-1,4-dimethylcyclohexane反-1,4-二甲基環(huán)己烷trans-1,4-dimethylcyclohexane第48頁/共56頁第四十九頁，共57頁。CH3HHCH3HCH3CH3HCH3HCH3HHCH3HCH3第49頁/共56頁第五十頁，共57頁。