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文檔簡介
1、第三單元第三單元 醛醛 羧酸羧酸醛的性質和應用醛的性質和應用 在日常生活中我們都會有這樣的疑問,在日常生活中我們都會有這樣的疑問, 為什為什么有的人喝酒么有的人喝酒“千杯萬杯都不醉千杯萬杯都不醉”,而有的人喝一,而有的人喝一點酒后就面紅耳赤,情緒激動甚至酩酊大醉?酒量點酒后就面紅耳赤,情緒激動甚至酩酊大醉?酒量的大小到底與什么有關呢?的大小到底與什么有關呢? 人的酒量大小,人的酒量大小,與酒精在人體內的代謝產物和過與酒精在人體內的代謝產物和過程有很大關系。乙醇進入人體內,首先在程有很大關系。乙醇進入人體內,首先在乙醇乙醇脫氫酶脫氫酶的作用下的作用下氧化為乙醛氧化為乙醛,然后又在,然后又在乙醛乙
2、醛脫氫酶的作用下脫氫酶的作用下將將乙醛氧化為乙酸乙醛氧化為乙酸,并進一步,并進一步轉化為轉化為CO2和和H2O。如。如果人體內這兩種脫氫酶的含量都很大的話,酒精的代果人體內這兩種脫氫酶的含量都很大的話,酒精的代謝速度就很快。但如果人體內這兩種脫氫酶的含量不謝速度就很快。但如果人體內這兩種脫氫酶的含量不夠大夠大, , 例如缺少乙醛脫氫酶,飲酒后就會引起體內乙例如缺少乙醛脫氫酶,飲酒后就會引起體內乙醛積累,導致血管擴張而臉紅。醛積累,導致血管擴張而臉紅。根據醇類催化氧化反應的原理,根據醇類催化氧化反應的原理,完成下列方程式完成下列方程式醇類發(fā)生催化氧化的條件是什么?醇類發(fā)生催化氧化的條件是什么?1
3、.1.Ag或或Cu作催化劑并加熱。作催化劑并加熱。2.2.羥基所連的碳原子上有氫原子羥基所連的碳原子上有氫原子。2CH3CH2OH+O2Cu2CH3CHO+2H2O2CH3CHCH3+O2OHCu2CH3CCH3+2H2OO可能的結構式可能的結構式你知道嗎?你知道嗎?HHHHC COHHCCOHHHHCCOHH醛類中具有代表性的醛醛類中具有代表性的醛 名名 稱稱 甲甲 醛醛 乙乙 醛醛 分子式分子式 CH2O C2H4O甲醛甲醛 乙醛乙醛吸收強度0246810 醛基上的氫醛基上的氫甲基上的氫甲基上的氫乙醛的乙醛的1 1H-NMRH-NMRO OC C H HC CH HH HH H乙醛的結構:
4、乙醛的結構:官能團:醛基官能團:醛基分子式:分子式:結構式:結構式: 結構簡式:結構簡式:官能團:官能團:C2H4OHCCHHHOCH3CHOCHO一、乙醛的結構一、乙醛的結構(-CHO)(不能寫成(不能寫成COHCOH或或CHCHO O)HCHOCH3CHO CH3CH2CHO HCOCH3O CH3CHCHOCH3 醛基醛基與烴基直接相連與烴基直接相連的化合物稱為醛。的化合物稱為醛。 CHO問題問題:判斷以上物質那些屬于醛并總結醛的定義:判斷以上物質那些屬于醛并總結醛的定義二、乙醛的物理性質二、乙醛的物理性質 乙醛是乙醛是無無色、有色、有刺激性氣味刺激性氣味的液體,的液體, 密度比水密度比
5、水小小,易揮發(fā),易燃燒易揮發(fā),易燃燒, 能跟水、乙醇、氯仿等能跟水、乙醇、氯仿等互溶互溶。思考:分析醛基的結構,推測其在化學思考:分析醛基的結構,推測其在化學反應中的斷裂方式。反應中的斷裂方式。易被氧化易被氧化醛醛基基易加成易加成HCCHHHO=醛醛基基易被氧化易被氧化分析結構分析結構:預測性質預測性質:易加成易加成有有C=OC=O雙鍵雙鍵 信息提示信息提示還原反應:有機物還原反應:有機物加氫或去氧加氫或去氧的反應的反應氧化反應:有機物氧化反應:有機物加氧或去氫加氧或去氫的反應的反應 有機反應中的氧化反應和還原反應有機反應中的氧化反應和還原反應1、加成反應、加成反應NiCH3CHO+H2CH3
6、CH2OH 根據加成反應的概念寫出根據加成反應的概念寫出CH3CHO和和H2 加成反應的方程式。加成反應的方程式。 三、乙醛的化學性質三、乙醛的化學性質CH3-C-HO+HHCH3-C-HO-HH催化劑催化劑1 1、加成反應、加成反應C=OC=O鍵斷裂鍵斷裂CH3CH2OHCH3CHO + H2 催化劑催化劑乙醛乙醛加加H,H,被還原被還原工業(yè)制工業(yè)制醇醇的主要方法之一!的主要方法之一!(還原反應)(還原反應)乙醇乙醇CHO OH2. 2. 氧化反應氧化反應(2 2)催化氧化)催化氧化2CH3- -C- -H + O2 2CH3- -C- -OH催化劑催化劑 O=O=乙醛乙醛得得, ,被氧化被
7、氧化工業(yè)制工業(yè)制羧酸羧酸的主要方法的主要方法! !乙酸乙酸CHO COOH(1 1)燃燒燃燒2CH3CHO+5O24CO2+4H2O點燃點燃乙醛被氧化為乙酸乙醛被氧化為乙酸CH3-C_OOO H2CH3COOH2CH3CHO + O2 催化劑催化劑 銀氨溶液的配制方法:銀氨溶液的配制方法: 取一潔凈試管,加入取一潔凈試管,加入2ml2%的的AgNO3溶液溶液,再,再逐滴逐滴滴入滴入2%的稀氨水,至生成的的稀氨水,至生成的沉淀恰好溶解沉淀恰好溶解。 AgNO3+NH3H2O = AgOH +NH4NO3AgOH+2NH3H2O =Ag(NH3)2+ + OH+2H2O信息提示信息提示活動與探究活
8、動與探究1 1再滴入再滴入3 3滴乙醛,振蕩后把試管放在熱水浴中加熱滴乙醛,振蕩后把試管放在熱水浴中加熱現象現象: :結論結論: :試管壁上有光亮的銀鏡出現試管壁上有光亮的銀鏡出現乙醛在堿性加熱條件下,能與銀氨溶液反應乙醛在堿性加熱條件下,能與銀氨溶液反應銀鏡反應銀鏡反應1mol1mol醛基被氧化,就應有醛基被氧化,就應有2molAg2molAg被還原被還原4.4.銀氨溶液現用現制,不能久置銀氨溶液現用現制,不能久置1.1.試管要潔凈試管要潔凈(要用熱堿液洗)(要用熱堿液洗)2.2.水浴加熱時不可振蕩和搖動試管水浴加熱時不可振蕩和搖動試管3.3.乙醛的量不能過多乙醛的量不能過多否則生不成銀鏡否
9、則生不成銀鏡5.5.試管內壁銀鏡的處理試管內壁銀鏡的處理-用稀硝酸洗滌用稀硝酸洗滌銀鏡反應有什么應用,銀鏡反應有什么應用,有什么工業(yè)價值?有什么工業(yè)價值?應用應用: : 檢驗醛基的存在檢驗醛基的存在, , 測定醛基的數目測定醛基的數目工業(yè)上用來制瓶膽和鏡子工業(yè)上用來制瓶膽和鏡子【實驗實驗2】 步驟步驟: 向潔凈的試管里加入向潔凈的試管里加入 3ml 5%的的NaOH溶液;溶液; 滴入滴入34 滴滴 2%的的CuSO4溶液,振蕩;溶液,振蕩; 加入加入0.5ml 乙醛溶液,把試管放在酒精燈上乙醛溶液,把試管放在酒精燈上加熱至沸騰加熱至沸騰?,F象現象: :結論結論: : 活動與探究活動與探究2 2
10、試管中生成試管中生成磚紅色沉淀。磚紅色沉淀。堿性堿性條件下加熱時,乙醛可與條件下加熱時,乙醛可與新制新制的的Cu(OH)2反應。反應。反應方程式反應方程式CH3CHO + 2Cu(OH)2 +NaOH CH3COONaCu2O3H2O加熱加熱注意:注意: (1 1)此反應必須在)此反應必須在堿性條件堿性條件下進行下進行 (2 2)必須煮沸)必須煮沸應用應用: 此反應也用于醛基的檢驗和測定此反應也用于醛基的檢驗和測定醫(yī)學上檢驗病人是否患糖尿病醫(yī)學上檢驗病人是否患糖尿?。? 3)被弱氧化劑氧化)被弱氧化劑氧化a a、被銀氨溶液氧化、被銀氨溶液氧化( (銀鏡反應銀鏡反應) )b b、被新制、被新制C
11、u(OH)2氧化氧化討論:討論:乙醛能否使溴水或酸性乙醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色?溶液褪色?1 1、加成反應、加成反應2. 2. 氧化反應:氧化反應:燃燒燃燒催化氧化催化氧化弱氧化劑氧化弱氧化劑氧化 (4)被強氧化劑氧化)被強氧化劑氧化A、酸性、酸性KMnO4溶液溶液滴加乙醛溶液滴加乙醛溶液高錳酸鉀溶高錳酸鉀溶液褪色液褪色B、溴水、溴水滴加乙醛溶液滴加乙醛溶液溴水褪色溴水褪色1、乙醛與溴水反應的類型是加成反應還、乙醛與溴水反應的類型是加成反應還是氧化反應呢?試設計什么實驗檢驗是氧化反應呢?試設計什么實驗檢驗思思 考考測反應后溶液的測反應后溶液的PHCH3CHO + Br2 + H2O
12、 CH3COOH + 2HBr測反應測反應 前后溶液的導電性前后溶液的導電性常用的氧化劑:常用的氧化劑:銀氨溶液、新制的銀氨溶液、新制的Cu(OH)2、O2、KMnO4(H+)、溴水等溴水等CH3CHO H2 CH3CH2OH催化劑催化劑 CH3CHO CH3COOHO O小結:小結:乙醛既具有乙醛既具有氧化性氧化性又有又有還原性還原性還原反應:還原反應:氧化反應:氧化反應:醛基中醛基中碳氧雙鍵碳氧雙鍵能與能與H2發(fā)發(fā)生加成反應生加成反應醛基中醛基中碳氫鍵碳氫鍵較活潑,能被較活潑,能被氧化成氧化成羧基羧基乙乙 醛醛小結:乙醛的化學性質小結:乙醛的化學性質注意注意:和:和CC雙鍵不同的是,通雙鍵不同的是,通常情況下,常情況下, 醛基中的醛基中的CO不能不能和和HX、X2、H2O發(fā)生加成反應發(fā)生加成反應練習練習:下列四種變化有一種與其他三種反應類下列四種變化有一種與其他三種反應類型不同的是(型不同的是( )2CH2=CH2+O2 2CH3CHO催化劑催化劑CH3CH2OH+CuOO= CH3C-H+H2O+CuCH3CHO + 2Cu(OH)2CH3C-OH+Cu2O+2H2O=OCH2=CH2 + H2 CH3CH3催化劑催化劑A、D、C、B、C C=O C=O稱稱羰
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