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第三節(jié)羧酸和酯一、羧酸1、羧酸的定義:羧基和羥基直接相連形成的有機(jī)化合物稱為羧酸2、分類1)按羧基數(shù)目:分為一元羧酸、二元羧酸、多元羧酸2)按烴基飽和度:分為飽和羧酸、不飽和羧酸3)按分子中是否含有苯環(huán):分為脂肪酸、芳香酸3、通式:一元羧酸:rcooh,飽和一元羧酸:cnh2n+1cooh或cnh2no24、代表物質(zhì):乙酸(俗稱醋酸)1)乙酸的基本結(jié)構(gòu)機(jī)構(gòu)式: 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:ch3cooh2)乙酸的物理性質(zhì)具有刺激性氣味的液體,熔點(diǎn)為16.6 ,易凝結(jié)成像冰一樣的晶體,無(wú)水乙酸又稱冰醋酸。乙酸易溶于水和乙醇3)乙酸的化學(xué)性質(zhì)a、酸性ch3cooh ch3coo - +h +b、取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))實(shí)驗(yàn)步驟:在一試管中加入3 ml乙醇,然后邊搖動(dòng)試管邊慢慢加入2 ml濃硫酸和2 ml冰醋酸。按如圖所示連接好裝置。用酒精燈小心均勻地加熱試管35 min,產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和碳酸鈉溶液的液面上。ch3cooh+hoch2ch3 ch3cooch2ch3+h2o實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:碳酸鈉飽和溶液的液面上有透明的油狀液體產(chǎn)生,并可聞到香味。 實(shí)驗(yàn)結(jié)論:在有濃硫酸存在和加熱的條件下,乙酸與乙醇發(fā)生反應(yīng),生成無(wú)色、透明,不溶于水,有香味的油狀液體。注意: i、濃硫酸的作用是催化劑和吸水劑。ii、收集試管中加入的是飽和na2co3溶液,主要作用有兩個(gè):其一使混入乙酸乙酯中的乙酸跟na2co3反應(yīng)而除去,同時(shí)還能使混入的乙醇溶解;其二使乙酸乙酯的溶解度減小,易分層析出。iii、裝置中的斜長(zhǎng)導(dǎo)管起到了對(duì)反應(yīng)物的冷凝回流作用,同時(shí)導(dǎo)管末端切莫插入液體內(nèi),以防止液體倒吸。iv、乙酸乙酯的分離:由于乙酸乙酯難溶于na2co3溶液,且比水的密度小,故用分液漏斗分液,取上層液體。5、羧酸的化學(xué)性質(zhì)羧酸的化學(xué)性質(zhì)與乙酸相似,主要取決于羧基官能團(tuán)。在羧基的結(jié)構(gòu)中,下面兩個(gè)部位的鍵容易斷裂:1)當(dāng)oh鍵斷裂時(shí),具有酸性2)當(dāng)co鍵斷裂時(shí),oh被其他基團(tuán)取代,能發(fā)生酯化反應(yīng)6、甲酸(俗稱蟻酸)1)甲酸的結(jié)構(gòu) 2)甲酸的結(jié)構(gòu)特性:具有一個(gè)氫原子、具有一個(gè)羥基、具有一個(gè)羧基、具有一個(gè)醛基3)甲酸的化學(xué)性質(zhì)具有羧酸的性質(zhì)(酸性、酯化)具有醛的性質(zhì)(氧化)4)甲酸酯的特性甲酸酯具有醛基,因此具備醛的部分性質(zhì)(氧化)二 、酯1、酯的定義:醇跟(羧酸)含氧酸發(fā)生反應(yīng)生成的有機(jī)化合物叫做酯根據(jù)生成酯的酸的不同,酯可分為有機(jī)酸酯和無(wú)機(jī)酸酯,通常所說(shuō)的酯是指有機(jī)酸(羧酸)酯2、羧酸酯的通式rcoor或 ,其官能團(tuán)為酯基在酯的通式中,“r”是任意的烴基或氫原子,“r”是碳原子數(shù)大于或等于1的任意烴基,如(甲酸甲酯)。 飽和一元羧酸與飽和一元醇所形成的酯的通式為cnh2no2。(一個(gè)雙鍵)3、同分異構(gòu)體 分子式相同的羧酸、酯、羥基醛、羥基酮互為同分異構(gòu)體,如c3h6o2的同分異構(gòu)體有ch3ch2cooh、ch3cooch3 、 hcooch2ch3 4、酯的化學(xué)性質(zhì)酯的重要化學(xué)性質(zhì)是發(fā)生水解反應(yīng),生成相應(yīng)的酸和醇。乙酸乙酯在不同條件下的水解速率實(shí)驗(yàn)步驟:在3支試管中各加入6滴乙酸乙酯,向第一支試管中加蒸餾水5.5 ml;向第二支試管中加稀硫酸(15)0.5 ml、蒸餾水5 ml;向第三支試管中加入30%的naoh溶液0.5 ml、蒸餾水5 ml。振蕩均勻后,把三支試管都放入7080 的水里水浴加熱。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:幾分鐘后,第三支試管中乙酸乙酯的氣味消失了;第二支試管中還有一點(diǎn)乙酸乙酯的氣味;第一支試管中乙酸乙酯的氣味沒(méi)有多大變化。實(shí)驗(yàn)結(jié)論:第一支試管中乙酸乙酯未水解,第二支試管中大多數(shù)乙酸乙酯已水解,第三支試管中乙酸乙酯

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