肉桂酸的制備(完整版).doc

實驗六：肉桂酸的制備一：實驗目的 1、掌握用Perkin反應制備肉桂酸的原理和方法； 2、鞏固回流、簡易水蒸氣蒸餾等裝置。二：實驗基本原理 芳香醛和酸酐在堿性催化劑的作用下，可以發(fā)生類似羥醛縮合的反應，生成，-不飽和芳香醛，這個反應稱為Perkin反應。催化劑通常是相應酸酐的羧酸的鉀或鈉鹽，也可以用碳酸鉀或叔胺。 三：主要試劑及主副產(chǎn)物的物理常數(shù) 名稱分子量相對密度熔點/沸點/溶解度苯甲醛106.121.04-26179.62微溶于水，約為0.6wt（20C）可混溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿乙酸酐102.091.080-73.1138.6溶于氯仿和乙醚,緩慢地溶于水形成乙酸。肉桂酸148.171.247135300在熱水中溶于6ml乙醇中，可以任意比例溶于苯、丙酮、乙醚、冰乙酸、二硫化碳等其他性質(zhì)苯甲醛：分子式C7H6O，相對蒸氣密度3.66（空氣=1），飽和蒸氣壓0.13 kPa (26)折射率1.5455，閃點 64，引燃溫度192。是最簡單的，同時也是工業(yè)上最常為使用的芳醛。在室溫下其為無色液體，具有特殊的杏仁氣味。乙酸酐：分子式C4H6O3，無色透明液體，有強烈的乙酸氣味，相對蒸氣密度3.52（空氣=1），飽和蒸氣壓1.33 kPa (36)，閃點49，引燃溫度316。相對密度1.080。折光率1.3904。低毒，半數(shù)致死量（大鼠，經(jīng)口）1780mG/kG。有腐蝕性。勿接觸皮膚或眼睛，以防引起損傷。有催淚性。易燃，其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物，遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。與強氧化劑接觸可發(fā)生化學反應。 肉桂酸：分子式C9H8O2，又名苯丙烯酸，有順式和反式兩種異構(gòu)體。通常以反式形式存在，為白色單斜晶體，微有桂皮氣味。肉桂酸是香料、化妝品、醫(yī)藥、塑料和感光樹脂等的重要原料。四：主要試劑規(guī)格及用量名稱規(guī)格用量物質(zhì)的量苯甲醛新蒸（11.25g）3.8mL0.0375mol乙酸酐新蒸（3.98g）10.5mL約0.111mol碳酸鉀無水5.25g 氫氧化鈉10%30mL 濃鹽酸1:130mL水-乙醇溶液3:1 五：實驗裝置圖 主要儀器： 100mL圓底燒瓶，球形冷凝管，直形冷凝管，溫度計，簡易水蒸氣蒸餾裝置，抽濾裝置，250mL燒杯，表面皿。六：實驗簡單操作步驟及實驗現(xiàn)象記錄實驗步驟實驗現(xiàn)象分別量取3.8mL新蒸餾過的苯甲醛和10.5mL新蒸餾過的乙酸酐于100 mL干燥的圓底燒瓶中，搖勻，再加入5.25g研碎無水碳酸鉀 無明顯現(xiàn)象，白色固體不溶解將燒瓶置于石棉網(wǎng)上方12cm，使反應物保持微微沸騰，剛好有回流，回流45分鐘剛開始加熱時，液體變成乳白色且有白色氣泡冒出，隨著加熱時間加長，溶液顏色變橘紅色，且有少量固體出現(xiàn)。反應結(jié)束，稍冷，趁還沒有出現(xiàn)固體，迅速轉(zhuǎn)入長頸圓底燒瓶（水蒸氣蒸餾用）中，用約30 mL熱水分幾次沖洗反應瓶洗液一并轉(zhuǎn)入長頸圓底燒瓶。用玻璃棒輕輕搗碎固體后進行水蒸氣蒸餾，至無油狀物蒸出為止加熱一段時間后，長頸燒瓶內(nèi)液體劇烈翻滾，蒸出白色乳濁液。蒸餾大約50分鐘后，用表面皿承接少量蒸出的液體，發(fā)現(xiàn)表面沒有少量油狀物了。將長頸圓底燒瓶中的剩余物轉(zhuǎn)入一潔凈的燒杯中，冷卻 溶液表層，內(nèi)部有凝固物加入約30mL10%氫氧化鈉溶液中和至溶液呈堿性，使生成的肉桂酸形成鈉鹽而溶解。 固體溶解，溶液呈深橘紅色再加入30mL水，并加入適量活性炭，煮沸5min，趁熱過濾。濾液冷卻后，用30mL1:1的鹽酸酸化至酸性，冷卻，待晶體全部析出后抽濾，用10mL冷水分兩次洗滌沉淀，抽干后。粗產(chǎn)品在80烘箱中烘干2。產(chǎn)率約3g?？捎?:1的水-乙醇溶液進行重結(jié)晶。 滴加HCL酸化時，產(chǎn)生白色糊狀物，經(jīng)抽濾后，得到純白色物質(zhì)。烘干得到5.5g灰白色粉末狀物質(zhì)七：實驗結(jié)果及分析 本次實驗得到5.5g灰白色產(chǎn)物，而純的肉桂酸應該純白色的，說明本次實驗過程中的有的操作是不規(guī)范的?？赡苡幸幌聨c原因：1、加入活性炭煮沸后，使用的燒杯沒有洗干凈，而我在之后的步驟里都再次用到了該燒杯； 2、加活性炭煮沸并趁熱過濾時，可能沒有過濾完全。 計算產(chǎn)率： 生成的肉桂酸理論值： m： 0.0375mol*148.17g/mol=5.56g 生成的肉桂酸實際值： m： 5.5g 產(chǎn)率: 本實驗產(chǎn)率較高可能原因：產(chǎn)品烘干不夠完全。八：思考題 1、本實驗需要注意的地方： 1、加熱的溫度最好用油浴，控溫在1601800C，若用電爐加熱，必須使燒瓶底離開電爐45cm，電爐開小些，慢慢加熱到回流狀態(tài)，等于用空氣浴進行加熱。如果緊挨著電爐，會因溫度太高，反應太激烈，結(jié)果形成大量樹脂狀物質(zhì)，甚至使肉桂酸一無所有，這點是實驗的關(guān)鍵。 2、反應剛開始，會因二氧化碳的放出而有大量泡沫產(chǎn)生，這時候加熱溫度盡量低些，等到二氧化碳大部分出去后，再小心加熱到回流態(tài)，這時溶液呈淺棕黃色。反應結(jié)束的標志是反應時間已到規(guī)定時間，有小量固體出現(xiàn)。反應結(jié)束后，再加熱水，可能會出現(xiàn)整塊固體，很不好壓碎，干脆不要去壓碎它（當然能搞碎是最好的），以免觸碎反應瓶。等水汽蒸餾時，溫度一高，它會溶解的。 2、用水蒸氣蒸餾能除去什么？能不能不用水蒸氣蒸餾？如何判斷蒸餾終點？ 答：除去未反應的苯甲醛； 不行，必須用水蒸氣蒸餾，因為混合物中含有大量的焦油狀物質(zhì)，通常的蒸餾、過濾、萃取等方法都不適用； 當流出液澄清透明不再含有有機物質(zhì)的油滴時，即可斷定水蒸汽蒸餾結(jié)束（也可用盛有少量清水的錐形瓶或燒杯來檢查是否有油珠存在）。 3、什么情況下需要采用水蒸汽蒸餾？ 答：下列情況需要采用水蒸氣蒸餾：(1)混合物中含有大量的固體，通常的蒸餾、過濾、萃取等方法都不適用。(2)混合物中含有焦油狀物質(zhì)，采用通常的蒸餾、萃取等方法都不適用。 (3)在常壓下蒸餾會發(fā)生分解的高沸點有機物質(zhì)。 4、怎樣正確進行水蒸汽蒸餾操作？ 答：（1）在進行水蒸氣蒸餾之前，應認真檢查水蒸氣蒸餾裝置是否嚴密。（2）開始蒸餾時，應將T形管的止