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烷烴、烯烴、炔烴、二烯烴、脂環(huán)烴、紅外光譜一、 命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)式: 9. NBS 10. 烯丙基碳正離子 11. 環(huán)戊二烯 12. 芐基自由基13. (2E,4Z)-2,4-己二烯 14. (2E,4S)-3-乙基-4-溴-2-戊烯 二、 完成反應(yīng)式: 三、選擇和填空:1. 化合物與HBr加成的重排產(chǎn)物是:A. B. C. D. 2. 下列化合物能發(fā)生Diels-Alder反應(yīng)的是: A. B. C. D. 四、簡(jiǎn)答題:1為什么CHCH的酸性大于CH2=CH2的酸性?2用簡(jiǎn)便的方法除去1-溴丁烷中的少量1-丁烯、2-丁烯和1-丁醇。3以下反應(yīng)選擇哪種溶劑最好,若采用不同溶劑對(duì)產(chǎn)物有何影響。溶劑:甲醇,水,四氯化碳4寫(xiě)出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物并簡(jiǎn)要解釋之。5寫(xiě)出化合物的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象。 6如何用IR光譜區(qū)別環(huán)己醇和環(huán)己酮? 7紅外光譜(IR)測(cè)量的是分子的( )能級(jí)變化。(A)電子 (B)鍵能 (C)構(gòu)象 (D)振動(dòng)和轉(zhuǎn)動(dòng)五、用化學(xué)方法鑒別以下各化合物:六、合成題:1以C2的有機(jī)物合成正丁醇及正辛烷2以C2的有機(jī)物合成3以指定有機(jī)物合成4由合成 和5以丙烯為唯一碳源合成 6用順丁烯二酸酐和環(huán)戊二烯為原料,經(jīng)Diels-Alder雙烯合成反應(yīng)等合成 。七、推測(cè)結(jié)構(gòu)題: 化合物經(jīng)臭氧化;還原水解生成 和等摩爾數(shù)的推測(cè)原來(lái)化合物可能的結(jié)構(gòu)式。 化合物A和B是組成為C6H12 的兩個(gè)同分異構(gòu)體,在室溫下均能使Br2-CCl4 溶液褪色,而不被KMnO4氧化,其氫化產(chǎn)物也都是3-甲基戊烷;但A與HI反應(yīng)主要得3-甲基-3-碘戊烷,而B(niǎo)則得3-甲基-2-碘戊烷。試推測(cè)A和B的構(gòu)造式。3. 某化合物A的分子式為C5H8,在液氮中與NaNH2作用后,再與1-溴丙烷作用,生成分子式為C8H14的化合物B,用KMnO4氧化B得分子式為C4H8O2的兩種不同的酸C和D。A和稀H2SO4/HgSO4水溶液作用,可生成酮E(C5H10O)。試寫(xiě)出A-E的構(gòu)造式。八、反應(yīng)機(jī)理題:1解釋下列兩反應(yīng)的加成位置為何不同? 2寫(xiě)出下列反應(yīng)的機(jī)理1 2 單環(huán)芳烴、多環(huán)芳烴及非苯芳烴一、命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)式: 1,8-二硝基萘 2-氯-4-硝基聯(lián)苯二、孤立地指出下列反應(yīng)中錯(cuò)誤的地方:三、比較與鑒別題:1. 比較以下碳正離子的穩(wěn)定性 2. 比較以下化合物硝化反應(yīng)速率次序 3. 排列以下各化合物與HBr發(fā)生親電加成活性大小次序4. 按休克爾規(guī)則判斷下列化合物或離子哪些具有芳性? 5. 用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物6. 用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物 四、合成題:1. 以苯、甲苯為原料合成以下化合物(其它試劑任選)。 2. 以苯、甲苯為原料合成以下化合物(其它試劑任選)。 3. 以苯為原料合成化合物(其它試劑任選)。4. 以甲苯為原料合成化合物(其它試劑任選)。五、推測(cè)結(jié)構(gòu)題:分子式為(A)的化合物易水解生成(B),(A)在KOH乙醇溶液中加熱得(C),(C)經(jīng)臭氧化還原水解得 和 ,試推測(cè)(A)、(B)、(C)的結(jié)構(gòu)并寫(xiě)出各步反應(yīng)。立體化學(xué)基礎(chǔ)1、 下列構(gòu)型哪些是相同的?哪些是對(duì)映體?2、 下列各對(duì)化合物哪些是等同的?不等同異構(gòu)體又屬于何種異構(gòu)體?3、 溴水處理順-2-丁烯:1)寫(xiě)出反應(yīng)式(用透視式表示) 2)把透視式寫(xiě)成Fischer投影式和Newman投影式。4、寫(xiě)出 所有構(gòu)型異構(gòu)體。5、薄菏醇分子中有幾個(gè)手性C原子?有幾個(gè)光學(xué)異構(gòu)體?薄菏醇 6、將葡萄糖的水溶液放在1dm長(zhǎng)的盛液管中,在20測(cè)得其旋光度為+3.2.求這個(gè)溶液的濃度.已知葡萄糖在水中的旋光度20D=+52.5. 7、腎上腺素存在于腎上腺體內(nèi),醫(yī)學(xué)上用來(lái)刺激心臟,升高血壓,左旋腎上腺素比右旋體強(qiáng)心作用大,純左旋體的20D=-50。72(稀HCl)。試問(wèn)1)如果商品的20D=-10.14,請(qǐng)問(wèn)商品中含左旋體多少?2)商品的旋光度多少?鹵代烴一、 命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)式: 二、孤立地指出下列反應(yīng)中錯(cuò)誤的地方: 4 5 三、完成反應(yīng)式: 6. 7. 9. 10. 111214 四、 回答下列問(wèn)題:1 排列下列化合物與AgNO3-C2H5OH溶液反應(yīng)次序 2 排列下列化合物在無(wú)水丙酮與NaI反應(yīng)活性次序3 以下各分子在極性條件下哪個(gè)易離子化?哪個(gè)不易離子化?排列成序4. 排列下列基團(tuán)親核性順序( )。 A. SH- B. PhO- C. H2O D. OH-5.下列化合物中,可用于制備相應(yīng)的Grignard試劑的有( )。 A. B. C. D. 6下列鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴速率最快的是:7. 按下列化合物進(jìn)行SN1反應(yīng)活性由大到小順序: A. B. C. D. E. 8. 將下列化合物按SN2反應(yīng)速率快慢排列成序: A. B. C. 9. 下列化合物中哪一個(gè)最容易發(fā)生SN1反應(yīng)( )。 A. B. C. 10下列離子與CH3Br進(jìn)行SN2反應(yīng)活性順序( )。 A. C2H5O- OH- C6H5O- CH3COO-B. OH- C2H5O- CH3COO- C6H5O- C. CH3COO- C6H5O- OH- C2H5O- 五、用簡(jiǎn)單的化學(xué)實(shí)驗(yàn)方法區(qū)別下列各組化合物:1. 氯乙烯,氯乙烷,烯丙基氯,芐基氯2, , 六、反應(yīng)機(jī)理題:1 根據(jù)題義選擇以下正確的結(jié)構(gòu)式 。溴化烷的SN1水解反應(yīng)的第一過(guò)渡態(tài)結(jié)構(gòu)是哪一個(gè)?發(fā)生E2反應(yīng)的過(guò)渡態(tài)是哪一個(gè)?單分子親核取代反應(yīng)活性中間體又是哪一個(gè)?2. 寫(xiě)出對(duì)溴芐溴稀堿條件下水解的產(chǎn)物及反應(yīng)歷程。3. 試解釋在3-溴戊烷E2消除反應(yīng)中制得的反-2-戊烯比順式的產(chǎn)量高的原因?4. 畫(huà)出cis-和trans-4-叔丁基環(huán)己基溴的穩(wěn)定的構(gòu)象結(jié)構(gòu)式,它們發(fā)生消除時(shí)何者較快,為什么? 七、合成題: 1由 CH2=CHCH2Cl合成 CH2=CHCH2D 2由 CH2=CHCH3合成 CH3CH2CH2CN4. 以 CH3CH2CH2Br為唯一原料合成2-甲基-2-戊醇八、推測(cè)結(jié)構(gòu)題:1、分子式為 (A)易水解生成 (B),(A)在KOH乙醇溶液中加熱得 (C),(C)經(jīng)臭氧化還原水解得 和 ,試推測(cè)(A)、(B)、(C)的結(jié)構(gòu)并寫(xiě)出各步反應(yīng)。2. 某烴(A)分子式為C4H8,在常溫下與Cl2反應(yīng)生成分子式為C4H8Cl2的(B),在光照下與Cl反應(yīng)生成分子式為C4H7Cl的(C),(C)與NaOH/H2O作用生成(D)(C4H8O),(C) 與NaOH/C2H5OH反應(yīng)生成(E)(C4H6),(E)與順丁烯二酸酐反應(yīng)生成(F)(C8H8O3), 寫(xiě)出AF的結(jié)構(gòu)式及相應(yīng)的反應(yīng)式。 醇、醚、酚一、命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)式: 6. 2-(3,4-二甲氧基苯基)乙醇 7. 順-3-苯基-2-丙烯-1-醇 8. 對(duì)甲氧基烯丙基苯二、完成下列反應(yīng)式: 三、鑒別與分離題:1. 用簡(jiǎn)單的化學(xué)方法鑒別:(1) 1-戊醇、2-戊醇、3-戊烯-1-醇和2-甲基-2-丁醇(2) 苯甲醚、甲苯、甘油和苯酚2. 用簡(jiǎn)單的化學(xué)方法除去氯苯中含有的少量苯酚。四、理論題:1按指定要求,將下列化合物按由大到小的順序排列:(1)沸點(diǎn)高低:A. 正丁醇 B. 異丁醇 C. 仲丁醇 D. 叔丁醇(2)酸性強(qiáng)弱: (3)脫水成烯烴的相對(duì)速率: A. 正丁醇 B. 異丁醇 C. 仲丁醇 D. 叔丁醇 A. B. C. D. 2為什么反-1.2-環(huán)戊二醇的沸點(diǎn)比順-1,2-環(huán)戊二醇高?當(dāng)氣壓為293X103Pa(即2mmHg)時(shí),前者沸點(diǎn)136,后者沸點(diǎn)119。3寫(xiě)出分子式為C4H10O的所有醇的異構(gòu)體并按系統(tǒng)命名法命名,并指出醇的類(lèi)型及與Lucas試劑反應(yīng)的活性順序。五、完成下列轉(zhuǎn)化: 六、推測(cè)結(jié)構(gòu)題:(A)的分子式為C10H12O,不溶于水和稀堿溶液,能使溴的CCl4溶液褪色,可被酸性KMnO4氧化為在對(duì)位有取代基的苯甲酸,能與濃的HI作用生成(B)和(C)。(B)可溶于NaOH溶液,可與FeCl3溶液顯色。(C)與NaCN反應(yīng)再水解生成乙酸。試推斷(A)、(B)、(C)的結(jié)構(gòu)并寫(xiě)出有關(guān)反應(yīng)式。醛和酮、核磁共振一、命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)式:(5)乙烯酮 (6)一縮二乙二醇 二、 孤立地指出下列反應(yīng)中的錯(cuò)誤:三、理論題:1. 用反應(yīng)機(jī)理說(shuō)明下列實(shí)驗(yàn)事實(shí): 2. 按指定要求排列順序:(1) 比較芳醛的沸點(diǎn)高低: (2) 比較化合物親核加成的活性次序: 四、用簡(jiǎn)便的化學(xué)方法鑒別下列各組化合物:1環(huán)己酮、苯甲醛、苯乙酮、環(huán)己基甲醇2戊醛、3-戊酮、2-戊酮、3-戊醇、2-戊醇五、合成題:六、推測(cè)結(jié)構(gòu)題:羧酸及其衍生物、-二羰基化合物一、命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)式: 水楊酸 馬來(lái)酸酐 安息香酸 -甲基-已基丙二酸二乙酯二、完成反應(yīng)式: 三、理論題:1. 按酸性由強(qiáng)到弱排列成序: (3) 乙醇、乙酸、乙二酸和丙二酸2. 將下列化合物按水解反應(yīng)速率大小排列成序: 3. 堿催化下下列化合物水解反應(yīng)速率大小次序?yàn)椋?)。4. 加熱時(shí)可以生成內(nèi)酯的羥基酸是( )。A. -羥基酸 B. -羥基酸 C. -羥基酸 D. -羥基酸5. 下列化合物沸點(diǎn)最高者為( )。 A. 乙醇 B. 乙酸 C. 乙酸乙酯 D. 乙酰胺四、用簡(jiǎn)便化學(xué)方法鑒別: (1) A. 甲酸乙酯 B. 乙酸甲酯 C. 乙酸乙烯酯(2) A. 甲酸 B. 乙酸 C. 丙二酸 D. -丁酮酸五、機(jī)理題:1. 寫(xiě)出下列酯的堿性水解機(jī)理:2. 寫(xiě)出CH3CH2COOC2H5在C2H5ONa作用下發(fā)生克萊森酯縮合反應(yīng)的歷程。六、完成下列轉(zhuǎn)換:1. 2 七、推斷結(jié)構(gòu)題:1化合物A和B的分子式都為C4H6O2,它們都不溶于碳酸鈉和氫氧化鈉水溶液,但它們可使溴水褪色,且都有類(lèi)似乙酸乙酯的香味,它們與NaOH水溶液共熱后發(fā)生反應(yīng),將后者用酸中和后蒸餾所得有機(jī)物可使溴水褪色,試推測(cè)A、B的結(jié)構(gòu)。2某化合物A,分子式為C5H8O2, 與I2/NaOH、Tollens試劑、NaHCO3、CrO3、2,4-二硝基苯肼、Br2等均不反應(yīng)。若在酸性水溶液中加熱A,則僅生成一個(gè)反應(yīng)物B(C5H10O3)。B與I2/NaOH、Tollens試劑、2,4-二硝基苯肼、Br2等也不反應(yīng),但與NaHCO3作用產(chǎn)生小氣泡。與CrO3反應(yīng)生成C(C5H8O3)。若用酸處理B,并加熱脫水,則又恢復(fù)為A,試推測(cè)A、B、C的結(jié)構(gòu)式。硝基化合物和胺、重氮和偶氮化合物一、命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)式:8、異丁叔丁胺 9、反-1,4環(huán)己胺 二、 完成下列反應(yīng):三、理論題:1. Gabriel合成法制備伯胺、仲胺、叔胺還是酰亞胺?2. 鑒別1、2、3胺常用的試劑是( )。 A. Sarret試劑 B. Br2/CCl4 C. D. 3.下列化合物中,哪些有互變異構(gòu)體?哪些能溶于NaOH溶液? 4. 芳環(huán)上的-NH2基應(yīng)該選擇下列哪種方法進(jìn)行保護(hù)? A. 與硫酸成鹽 B.烷基化 C. 酰基化 D. 重氮化5. 下列化合物中苯環(huán)親電取代時(shí),反應(yīng)活性最高的是( )。 6. 比較堿性強(qiáng)弱: 7. 用簡(jiǎn)便的化學(xué)方法鑒別: 8. 用簡(jiǎn)便的化學(xué)方法除去三丁胺中的少量二丁胺。 9. 下列化合物在弱酸性條件下能與發(fā)生偶聯(lián)(合)反應(yīng)的是( ),在弱堿性情況下能與發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)的是( )。 10. 下列化合物能進(jìn)行重氮化反應(yīng)的是 ( )。 四、合成題:1丁醇 正戊胺和正丙胺4及C4的化合物合成5. 以苯為原料合成: 五、推導(dǎo)結(jié)構(gòu)題:1. 化合物A(C13H19N)和過(guò)量CH3I反應(yīng)得B(C14H23NI),B用濕Ag2O處理后得C,C加熱得D(C5H8)和E(C9H13N),D經(jīng)臭氧化和還原水解得到戊二醛,E的核磁共振譜圖中在7.5處有5個(gè)氫的吸收峰。試推測(cè)化合物AE的構(gòu)造式。 2. 一個(gè)化合物(A),分子式為C6H15N,能溶于稀鹽酸,與亞硝酸在室溫下作用放出氮?dú)獾玫剑˙),(B)能發(fā)生碘仿反應(yīng),(B)和濃硫酸共熱得到(C
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