陜西省榆林市神木縣第六中學(xué)高中化學(xué) 1.2.3 有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系學(xué)案2 魯科版選修5.doc

第3課時(shí)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系學(xué)習(xí)目標(biāo)定位1.認(rèn)識(shí)官能團(tuán)對(duì)有機(jī)化合物性質(zhì)的影響。2.了解共價(jià)鍵的極性以及不同基團(tuán)對(duì)有機(jī)化合物性質(zhì)的影響。3.理解“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”的關(guān)系。 1ch3ch3與ch4的性質(zhì)相似。試寫出下列反應(yīng)方程式：(1)ch3ch3cl2ch3ch2clhcl。(2)ch2=ch2cl2。ch3ch3與cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，ch2=ch2與cl2發(fā)生的是加成反應(yīng)(填反應(yīng)名稱)。兩種有機(jī)物與cl2單質(zhì)發(fā)生反應(yīng)類型不同是因?yàn)橛袡C(jī)化合物的結(jié)構(gòu)不同。2有機(jī)化合物分子中，比較活潑容易發(fā)生反應(yīng)，并反映著某類有機(jī)化合物共同特性的原子或原子團(tuán)稱為官能團(tuán)，如鹵代烴中的鹵素原子，醇中的羥基(或oh)，羧酸中的羧基(或cooh)，烯烴中的碳碳雙鍵(或)等。探究點(diǎn)一官能團(tuán)與有機(jī)化合物性質(zhì)的關(guān)系1用小刀切一塊綠豆粒大小的鈉擦凈煤油，放進(jìn)盛有無水乙醇的試管中，可觀察到鈉塊沉到試管底部，鈉塊周圍有氣泡生成，鈉逐漸減小最后消失。生成的氣體經(jīng)檢驗(yàn)為氫氣。與乙醇(c2h5oh)互為同分異構(gòu)體的還有一種有機(jī)物甲醚(ch3och3)，經(jīng)驗(yàn)證，甲醚不與鈉反應(yīng)。以上事實(shí)說明有機(jī)化合物的性質(zhì)與其所具有的官能團(tuán)有關(guān)。2官能團(tuán)之所以能決定有機(jī)化合物的特性，主要有兩個(gè)方面原因，一方面一些官能團(tuán)含有極性較強(qiáng)的鍵，易發(fā)生相關(guān)的化學(xué)反應(yīng)。如羥基中的oh，鹵代烴中的cx；另一方面一些官能團(tuán)含有不飽和碳原子，易發(fā)生相關(guān)反應(yīng)。如烯烴中的炔烴中的cc，醛中的等。歸納總結(jié)(1)有機(jī)化合物性質(zhì)是由結(jié)構(gòu)決定的；我們可以根據(jù)有機(jī)化合物的官能團(tuán)中各鍵的極性強(qiáng)弱、碳原子飽和程度推測(cè)物質(zhì)可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)。(2)如果有機(jī)物具有相同的官能團(tuán)，則它們可能具有相似的化學(xué)性質(zhì)。 活學(xué)活用1下列說法正確的是()a甲醇與乙醇的官能團(tuán)都是羥基，它們具有完全相同的性質(zhì)b甲苯與苯互為同分異構(gòu)體，它們具有相似的性質(zhì)c烯烴的官能團(tuán)是碳碳雙鍵，任何烯烴在一定條件下都能發(fā)生加成反應(yīng)d乙醛、丙酮、乙酸中都含有羰基，因此它們具有相似的化學(xué)性質(zhì)答案c解析官能團(tuán)決定有機(jī)化合物的性質(zhì)，烯烴中必定含有碳碳雙鍵，因而能發(fā)生加成反應(yīng)，c正確；甲醇與乙醇都含有羥基，具有相似的性質(zhì)，但是與羥基所連的基團(tuán)不同，性質(zhì)會(huì)有差異，不是絕對(duì)相同的；甲苯與苯的關(guān)系是互為同系物而不是同分異構(gòu)體，因都含有苯環(huán)具有某些相似的性質(zhì)；乙醛、丙酮、乙酸雖都含有羰基，但羰基所連基團(tuán)不同，三者性質(zhì)有很大差別。2下列與有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)相關(guān)的敘述錯(cuò)誤的是()a乙酸分子中含有羧基，可與nahco3溶液反應(yīng)生成co2b蛋白質(zhì)和油脂都屬于高分子化合物，一定條件下都能水解c甲烷和氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷與苯和硝酸反應(yīng)生成硝基苯的反應(yīng)類型相同d苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明苯分子中沒有與乙烯分子中類似的碳碳雙鍵答案b解析a項(xiàng)，乙酸的酸性強(qiáng)于碳酸，可以與nahco3溶液反應(yīng)生成co2，故a正確；b項(xiàng)，蛋白質(zhì)和油脂一定條件下都能水解，蛋白質(zhì)屬于高分子化合物，而油脂不屬于高分子化合物，故b錯(cuò)誤；c選項(xiàng)中的兩個(gè)反應(yīng)均是取代反應(yīng)，故c正確；d項(xiàng)，根據(jù)苯分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)，可知d正確。探究點(diǎn)二不同基團(tuán)間的相互影響1判斷下列反應(yīng)能否進(jìn)行，若能進(jìn)行寫出下列化學(xué)方程式(不反應(yīng)的可不填)，并分析相同官能團(tuán)在反應(yīng)中的性質(zhì)差異。2從以上反應(yīng)分析可以得出：相同的官能團(tuán)，由于所連接的基團(tuán)不同，性質(zhì)會(huì)受到影響。如：苯環(huán)連有甲基后變得更容易發(fā)生取代反應(yīng)。羥基與乙基相連時(shí)，不顯酸性不能與naoh反應(yīng)，而與相連時(shí)受影響，羥基中的oh易斷裂而顯酸性，能與naoh發(fā)生中和反應(yīng)。歸納總結(jié)(1)有機(jī)化合物分子中的鄰近基團(tuán)間往往存在著相互影響，這種影響會(huì)使有機(jī)物表現(xiàn)出一些特性。(2)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)密切相關(guān)，結(jié)構(gòu)決定著性質(zhì)，性質(zhì)能反映結(jié)構(gòu)。 活學(xué)活用3下列有機(jī)物的性質(zhì)差異是由于相同官能團(tuán)受不同鄰近基團(tuán)影響而產(chǎn)生的是()a己烷不能使br2的四氯化碳溶液褪色而己烯能使其褪色b葡萄糖與新制的cu(oh)2懸濁液共熱生成磚紅色沉淀而果糖不能c苯酚()與溴的水溶液反應(yīng)生成白色沉淀而甲苯不能d乙烷與cl2單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)而乙烯與cl2單質(zhì)易發(fā)生加成反應(yīng)答案c解析a、d中性質(zhì)差異主要是由于烯烴中含碳碳雙鍵造成的，而己烷和乙烷為飽和烴；b中是因?yàn)槠咸烟侵泻┗侵袩o醛基；c選項(xiàng)中，苯酚和甲苯均含苯環(huán)結(jié)構(gòu)，苯酚中苯環(huán)與羥基相連受羥基影響可以與水中的溴發(fā)生取代反應(yīng)，而甲苯中苯環(huán)因與甲基相連不能與水中的溴發(fā)生取代反應(yīng)。4相同條件下金屬鈉和水反應(yīng)與金屬鈉和無水乙醇反應(yīng)相比較為劇烈的原因是()a水是無機(jī)物乙醇是有機(jī)物b水的分子量小，乙醇的分子量大c乙醇分子中羥基與乙基相連受乙基影響不如水分子中的羥基活潑d水是電解質(zhì)，乙醇是非電解質(zhì)答案c解析水分子及乙醇分子均可認(rèn)為含有羥基，其中水分子中羥基與h相連，乙醇分子中羥基與乙基相連，其中乙醇分子中羥基由于受乙基推電子作用影響不如水分子中羥基活潑，故答案為c。1下列說法中正確的是()a含有羥基的有機(jī)化合物一定屬于醇類b代表醇類的官能團(tuán)是跟鏈烴基相連的羥基c醇類和酚類具有相同的官能團(tuán)，因而具有相同的化學(xué)性質(zhì)d分子內(nèi)含有苯環(huán)和羥基的化合物一定是酚類答案b解析本題考查醇和酚的概念，醇與酚具有相同的官能團(tuán)羥基，但是由于羥基所連接的烴基不同，由于基團(tuán)之間的相互影響因而表現(xiàn)出不同的性質(zhì)，醇中羥基與鏈烴基直接相連，酚中羥基直接與苯環(huán)相連。2ch4中混有c2h4，欲除去c2h4得到純凈的ch4最好依次通過下列哪組試劑()a澄清石灰水濃h2so4b酸性kmno4溶液濃h2so4c濃溴水濃h2so4d濃h2so4酸性kmno4溶液答案c解析本題考查c2h4與ch4的性質(zhì)差異，c2h4含，可以與酸性kmno4溶液反應(yīng)，也可以與濃溴水反應(yīng)，而ch4不能，但是c2h4與酸性kmno4反應(yīng)會(huì)有co2生成，故選c項(xiàng)。3下列敘述正確的是()a苯分子是環(huán)狀結(jié)構(gòu)，其性質(zhì)跟環(huán)狀烷烴相似b表示苯的分子結(jié)構(gòu)，其中含有碳碳單鍵、雙鍵，因此苯的性質(zhì)跟烯烴相同c苯的分子式為c6h6，分子中碳原子遠(yuǎn)遠(yuǎn)沒有飽和，因此能和溴水中的溴發(fā)生加成反應(yīng)d苯不能使酸性kmno4溶液褪色答案d解析苯分子中的化學(xué)鍵是介于單雙鍵之間的特殊的化學(xué)鍵，因此具有與單鍵和雙鍵不同的性質(zhì)，也不能與溴水中的溴發(fā)生加成反應(yīng)，故a、b、c錯(cuò)。4下列與有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)有關(guān)的敘述正確的是()a苯、油脂均不能使酸性kmno4溶液褪色b甲烷和cl2的反應(yīng)與乙烯和br2的反應(yīng)屬于同一類型的反應(yīng)c葡萄糖、果糖的分子式均為c6h12o6，二者互為同分異構(gòu)體d乙醇、乙酸均能與na反應(yīng)放出h2，二者分子中官能團(tuán)相同答案c解析苯不能使酸性kmno4溶液褪色而油脂中的不飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯可使酸性kmno4溶液褪色；甲烷和cl2的反應(yīng)為取代反應(yīng)而乙烯與br2的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)；c項(xiàng)正確；乙醇與乙酸中的官能團(tuán)分別為oh和cooh。5(1)含鉛汽油會(huì)對(duì)環(huán)境造成鉛污染，人們可以加入ch3oc(ch3)3來生產(chǎn)“無鉛汽油”同時(shí)改善汽油的燃燒性能。ch3oc(ch3)3分子中，必存在的原子間連接形式有_(填編號(hào))。(2)天然氣的燃燒產(chǎn)物無毒、熱值高，而且管道輸送方便。天然氣常和石油伴生，其主要成分是_(填名稱)。能說明它是正四面體而非平面結(jié)構(gòu)的理由是_(填編號(hào))。其一氯代物不存在同分異構(gòu)體。其二氯代物不存在同分異構(gòu)體。其三氯代物不存在同分異構(gòu)體。答案(1)(2)甲烷解析(1)ch3oc(ch3)3中ch3的結(jié)構(gòu)為，后面c(ch3)3的結(jié)構(gòu)必為，故其分子結(jié)構(gòu)為。(2)天然氣主要成分是甲烷；若甲烷為平面結(jié)構(gòu)則二氯代物存在兩種結(jié)構(gòu)，若為正四面體結(jié)構(gòu)，則二氯代物無同分異構(gòu)體。 基礎(chǔ)過關(guān)一、有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)1分子式為c5h7cl的有機(jī)物，其結(jié)構(gòu)不可能是()a只含有一個(gè)雙鍵的直鏈有機(jī)物b含有兩個(gè)雙鍵的直鏈有機(jī)物c含有一個(gè)雙鍵的環(huán)狀化合物d含有一個(gè)叁鍵的直鏈化合物答案a二、有機(jī)物的官能團(tuán)與其性質(zhì)的關(guān)系2下列說法正確的是()a含有相同官能團(tuán)的物質(zhì)其化學(xué)性質(zhì)全部相同b含有的物質(zhì)不是醛就是酮c某兩種物質(zhì)具有相同的化學(xué)性質(zhì)則一定含有相同的官能團(tuán)d含有的物質(zhì)一定能與h2在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)答案d解析a由于鄰近基團(tuán)的相互影響，含有相同的官能團(tuán)的物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)不一定完全相同；b含有的結(jié)構(gòu)除醛、酮外還有羧酸、酯等，故錯(cuò)誤；c具有相同的化學(xué)性質(zhì)不一定具有相同的官能團(tuán)，如烯烴、炔烴均與h2、x2等加成，但官能團(tuán)不同。3蘇丹紅是國家禁止用于食品的色素，結(jié)構(gòu)簡式如下圖，關(guān)于蘇丹紅的說法錯(cuò)誤的是()a分子中含一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)酚羥基b屬于芳香烴c能被酸性kmno4氧化d能溶于苯答案b解析由圖示結(jié)構(gòu)可以看出蘇丹紅分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)、萘環(huán)、酚羥基、甲基，還含n=n，由于含氧和氮元素，所以不可能為烴類，蘇丹紅作為有機(jī)物，根據(jù)相似相溶原理，可溶于苯，故答案為b。4對(duì)有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)，敘述錯(cuò)誤的是()a1 mol該物質(zhì)能與2 mol br2發(fā)生加成反應(yīng)b能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)c能發(fā)生加聚反應(yīng)，生成高聚物d能與na2co3反應(yīng)放出co2氣體答案a解析本題考查結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系，該物質(zhì)中含和cooh兩種官能團(tuán)，cooh不能與br2發(fā)生加成反應(yīng)，故a錯(cuò)，b、c、d正確。三、有機(jī)物分子中基團(tuán)間的相互影響5已知與在fe粉的催化下反應(yīng)生成br，下列能說明苯酚分子中由于羥基影響使苯酚中的苯環(huán)比苯活潑的事實(shí)是()a b只有 c和 d全部答案b解析分析問題時(shí)應(yīng)緊扣苯環(huán)上發(fā)生的反應(yīng)，證明苯環(huán)活潑而不是證明oh活潑。6甲苯的下列性質(zhì)是由基團(tuán)間的相互影響而產(chǎn)生的是()a甲苯能與h2發(fā)生加成反應(yīng)b甲苯能萃取溴水中的溴c甲苯能在fe粉催化下與液溴發(fā)生取代反應(yīng)d甲苯能使酸性kmno4溶液褪色答案d解析a、b、c三項(xiàng)，均是與苯相同的性質(zhì)，與甲基存在與否無關(guān)，苯不能使酸性kmno4溶液褪色，甲苯能使其褪色說明是由于甲基與苯環(huán)間相互影響而產(chǎn)生的。7可以與naoh反應(yīng)，而乙醇不能與naoh反應(yīng)，這主要是由于()a中的羥基與苯環(huán)相連，受苯環(huán)影響羥基上的氫較為活潑b苯酚顯酸性，乙醇不顯酸性c苯酚的分子結(jié)構(gòu)中含氫離子d與結(jié)構(gòu)沒有關(guān)系，是因?yàn)閮深愇镔|(zhì)性質(zhì)不同答案a解析與乙醇均含羥基，與naoh反應(yīng)表現(xiàn)出不同性質(zhì)，主要由于苯酚中的羥基受苯環(huán)影響更容易使羥基中的oh鍵斷裂而發(fā)生反應(yīng)，而乙醇中的羥基上的氫則不易斷裂。能力提升8ch3cooh是一種弱酸，而氯乙酸clch2cooh的基團(tuán)cl，能使oh上的h原子具有更大的活性，有的基團(tuán)屬于斥電子基團(tuán)能減弱oh上h原子的活性。這種作用稱為“誘導(dǎo)效應(yīng)”，根據(jù)上述規(guī)律填空。(1)hcooh顯酸性，而h2o顯中性。這是由于hcooh分子中存在_(填“吸”或“斥”)電子基團(tuán)，這種基團(tuán)是_(填名稱)。(2)ch3cooh的酸性弱于hcooh，這是由于ch3cooh分子中存在_(填“吸”或“斥”)電子基團(tuán)，這種基團(tuán)是_(填名稱)。(3)c6h5也屬于吸電子基團(tuán)，故c6h5cooh的酸性比ch3cooh的酸性_(填“強(qiáng)”或“弱”)。(4)下列酸中：cf3cooh、ccl3cooh、chcl2cooh、ch2clcooh，酸性最強(qiáng)的是_。答案(1)吸醛基(或羰基)(2)斥甲基(3)強(qiáng)(4)cf3cooh解析解本題的關(guān)鍵是理解題中所給的信息。即吸電子基團(tuán)可使oh上的h原子活性增強(qiáng)。斥電子基團(tuán)可使oh上的h原子活性減弱。其中、f、cl和c6h5均為吸電子基團(tuán)。ch3為斥電子基團(tuán)。9有機(jī)化合物中的同分異構(gòu)現(xiàn)象，除了碳骨架異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)和官能團(tuán)的位置異構(gòu)之外還有順反異構(gòu)等，例如2丁烯，有如下a、b兩種順反異構(gòu)的形式：a中兩個(gè)ch3在雙鍵同一側(cè)，為順式，稱順2丁烯；b中兩個(gè)ch3在雙鍵的兩側(cè)，為反式，稱反2丁烯。若兩個(gè)甲基換為ch3和ch2ch3，只要是在同側(cè)，便是順式，在兩側(cè)便為反式?，F(xiàn)有分子式為c9h10的有機(jī)物可寫成苯丙烯形式，即c6h5c3h5。試寫出由于雙鍵的位置不同而形成的c、d兩種直鏈同分異構(gòu)體，然后再寫出其順式e和反式f兩種異構(gòu)體。c_；d_；e_；f_。解析首先寫出雙鍵位置不同的直鏈同分異構(gòu)體c、d，c可能出現(xiàn)順反異構(gòu)，兩個(gè)氫在雙鍵同側(cè)或異側(cè)，而d式無順反異構(gòu)，因有一個(gè)雙鍵碳上全部為氫原子。拓展探究10“立方烷”是一種新合成的烴，其空間結(jié)構(gòu)為正方體結(jié)構(gòu)，其碳架結(jié)構(gòu)如圖所示：(1)“立方烷”的分子式為_。(2)碳碳鍵鍵角是_(填度數(shù))。(3)下列結(jié)構(gòu)的有機(jī)物屬