高考化學一輪復習 第24講 醇 酚課件 .pptVIP

第24講醇酚 一 乙醇 1 組成和結構 分子式為 結構式為 結構簡式為 或 官能團是 2 物理性質(zhì)乙醇為 色有 的 體 能與水 且密度比水 易揮發(fā) 無 特殊香味 液 以任意比互溶 小 oh 羥基 c2h6o c2h5oh ch3ch2oh 3 化學性質(zhì) 乙醇有關反應關系圖 圖4 24 1 圖4 24 1 1 乙醇與鈉反應 2 消去反應 乙醇在濃硫酸的作用下脫水制乙烯的化學方程式為 2na 2ch3ch2oh 2ch3ch2ona h2 3 取代反應 乙醇與濃氫溴酸混合加熱反應的化學方程式為 乙醇 乙酸在濃硫酸催化作用下發(fā)生反應的化學方程式 為 ch3ch2oh ch3cooh ch3cooc2h5 h2o ch3ch2br h2o 4 氧化反應 催化氧化 乙醇在銅 或銀 的催化作用下被氧氣氧化生 成乙醛的化學方程式 2ch3cho 2h2o 2co2 3h2o 乙酸 4 用途 乙醇是重要的有機原料 制取乙酸 乙醚等 乙醇還可用作燃料 有機溶劑 用于溶解樹脂 制造染料 在醫(yī)療上常用體積分數(shù)75 的酒精作消毒劑 二 醇類1 定義 羥基與烴基或者苯環(huán)側鏈上的碳原子相連的化合物 飽和 一元醇的通式 cnh2n 1oh 2 分類 按羥基數(shù)目分 多元醇等 按烴基類別分 脂肪醇 芳香醇等 3 醇的命名 選 為主鏈 從 開始編號 命名時注明羥基和其他取代基的位置和數(shù)目 一元醇 二元醇 與羥基相連 碳原子數(shù)最多的碳鏈 距離羥基最近的碳原子 4 物理性質(zhì)低級脂肪醇易溶于水 一元脂肪醇的密度一般小于水 相對分子質(zhì)量相近的醇沸點高于烷烴 存在氫鍵 飽和一元醇隨著碳原子數(shù)的增加 沸點升高 密度增大 碳原子數(shù)相同的醇 含羥基數(shù)越多 沸點越高 5 化學性質(zhì) 醇類化學性質(zhì)與 相似 能跟活潑金屬反應 能跟氫鹵酸反應 能發(fā)生氧化反應 能發(fā)生脫水反應 能發(fā)生酯化反應 6 幾種重要的醇甲醇 有毒 是可再生能源 乙二醇和丙三醇 俗稱 甘油 都是無色 有甜味 粘稠狀液體 易溶于水和乙醇 是重要的化工原料 乙醇 三 苯酚 1 組成和結構 苯酚俗名石炭酸 分子式為 結構簡式為官能團是 2 物理性質(zhì) 苯酚是 色具有 的 體 熔點43 室溫時在水中溶解度不大 但當溫度高于65 時 能與水互溶 易溶于乙醇等有機溶劑 苯酚有毒 c6h6o oh 無 特殊氣味 晶 3 化學性質(zhì) 1 弱酸性 此反應說明 苯酚的酸性比碳酸 nahco3 弱 2 苯環(huán)上的取代反應 現(xiàn)象是 此反應可用于苯酚的定性檢驗和定量測定 3 氧化反應 常溫下 露置在空氣中的苯酚因被氧化而呈 色 可使酸性kmno4溶液褪色 可以燃燒 產(chǎn)生白色沉淀 粉紅 nhcho 5 縮聚反應 n 4 顯色反應 遇fe3 呈 可用于檢驗和鑒別苯酚 h2o n 1 4 用途 苯酚是重要的有機化工原料 可用于制造酚醛樹脂 染料 醫(yī)藥 農(nóng)藥等 催化劑 紫色 考點1乙醇的結構 性質(zhì)及醇類反應的斷鍵規(guī)律1 乙醇的分子結構與化學性質(zhì)的關系 如果將乙醇分子中的化學鍵進行標號如圖4 24 2所示 那么乙醇發(fā)生化學反應時化學鍵的斷裂情況如下表所示 圖4 24 2 續(xù)表 1 na與醇的反應比na與水的反應慢 說明醇中羥基不如 水中的羥基活潑 2 分子內(nèi)脫水為消去反應 分子間脫水為取代反應 3 乙醇發(fā)生燃燒反應時 所有化學鍵全部斷裂 2 醇的催化氧化發(fā)生條件和規(guī)律 1 發(fā)生條件 醇分子結構中與 oh相連的碳原子上至少 的結構 因為醇 連有一個氫原子 即具有的催化氧化 其實質(zhì)是 去氫 反應通式 2 規(guī)律 醇的催化氧化的反應情況與跟羥基 oh 相連的碳原子上 連有的氫原子的數(shù)目有關 3 醇發(fā)生消去反應的條件 醇發(fā)生消去反應的條件第23講考點2已講 例1 有下列幾種醇 1 其中能被催化氧化生成醛的是 填編號 下同 能被催化氧化 但不是生成醛的是 不能被催化氧化的是 2 與濃硫酸共熱發(fā)生消去反應 只生成一種烯烴的是 能生成三種烯烴的是 不能發(fā)生消去反應的是 思路指導 醇的催化氧化規(guī)律與 h個數(shù)有關 醇的消去 反應與有無 h有關 解析 醇的催化氧化 實質(zhì)上是一個醇分子中脫去兩個氫原子 一個來自羥基 另一個來自與羥基直接相連的碳原子上的氫原子 與氧氣或氧化劑中的氧原子結合成水 同時 醇分子 中形成碳氧雙鍵 而醇的消去反應是醇分子中的 oh與連 oh相連的碳原子相鄰碳原子上的氫原子結合成水 同時生成碳碳雙鍵 答案 1 2 例2 下列物質(zhì)既能發(fā)生消去反應 又能氧化生成醛的 是 解析 a催化氧化生成酮 b d不能發(fā)生消去反應 只有c既能發(fā)生消去反應 又能氧化生成醛 答案 c d 考點2有機物分子中基團之間存在相互影響 以醇類和酚類為例 1 醇類與酚類的比較 2 有機分子中基團之間存在相互影響 1 羥基對苯環(huán)的影響 2 苯環(huán)對羥基的影響 例3 為了比較ch3cooh 及h2co3的酸 性強弱 有人設計了如圖4 24 3所示的裝置進行實驗 圖4 24 3 1 若錐形瓶中裝有一種易溶于水的正鹽 則a中發(fā)生反應的離子方程式為 2 裝置b中盛放的試劑是 它的作 用是 3 實驗中觀察到c中出現(xiàn)的主要現(xiàn)象是 思路指導 結構決定性質(zhì) 分析有機物的性質(zhì)一定要從結構入手 對于相同的官能團 要考慮官能團所處的化學環(huán)境 如果化學環(huán)境不同 基團的相互影響不同 性質(zhì)就不同 有機物中基團的相互影響 1 苯環(huán)對所連基團的影響 與烷基比較 ch4不能被酸性高錳酸鉀氧化 而甲苯可以 苯酚顯弱酸性 能與naoh反應 而ch3ch2oh不能 苯甲酸的酸性比醋酸強 2 苯環(huán)上所連的基團對苯環(huán)上取代反應的影響 r 烷基 oh可使苯環(huán)活化 如甲苯 苯酚與硝酸的取代反應比苯更容易發(fā)生而且鄰 對位的氫原子均被取代 苯與液溴在催化劑下反應生成一元取代物 而苯酚與溴水混合即可發(fā)生反應且生成三溴苯酚 x 鹵原子 cho no2 cooh可使苯環(huán)鈍 化而不易發(fā)生取代反應 3 不同原子或基團對某一原子或基團的影響不同 例4 已知 c6h5ona co2 h2o c6h5oh nahco3 某有機物的結構簡式為 分別 與等物質(zhì)的量的該物質(zhì)恰好反應時 則na naoh nahco3 的物質(zhì)的量之比 a 3 3 2c 1 1 1 b 3 2 1d 3 2 2 解析 與na反應的有酚羥基 醇羥基 羧基 與naoh反應的有酚羥基 羧基 與nahco3反應的有羧基 答案 b 實驗探究醇和酚的性質(zhì)實驗 考向分析 高考中與醇有關的考點主要有醇和醛 酸的相互轉(zhuǎn)化 醇的消去反應 醇的催化氧化反應 而后者的考查較為常見 因此要熟悉醇的催化氧化條件 斷鍵方式 催化劑 產(chǎn)物的收集和檢驗等內(nèi)容 而酚主要考查弱酸性 如與碳酸的酸性比較 離子方程式的書寫等 同時 由于酚在有機合成中占有重要地位 也是常見的考點 例5 有關催化劑的催化機理等問題可以從 乙醇催化氧化實驗 得到一些認識 某教師設計了如圖4 24 4所示裝置 夾持裝置等已省略 其實驗操作為 先按圖安裝好裝置 關閉活塞a b c 在銅絲的中間部分加熱片刻 然后打開活塞a b c 通過控制活塞a和b 而有節(jié)奏 間歇性 地通入氣體 即可在m處觀察到明顯的實驗現(xiàn)象 試回答以下問題 圖4 24 4 1 a中發(fā)生反應的化學方程式 b的作用 c中熱水的作用 2 m處發(fā)生反應的化學方程式為 3 從m管中可觀察到的現(xiàn)象 從中可認識到該實驗過程中催化劑 填 參加 或 不參加 化學反應 還可以認識到催化劑起催化作用需要一定的 4 實驗進行一段時間后 如果撤掉酒精燈 反應 填 能 或 不能 繼續(xù)進行 其原因是 解析 通過控制氧氣的用量 探究在乙醇的催化氧化反應中催化劑cu的催化機理 乙醇的催化氧化過程實際為 o2與cu在加熱時反應生成cuo cuo再將乙醇氧化為乙醛 且自身被還原為cu 如此反復進行 3 受熱部分的銅絲交替出現(xiàn)變黑 變紅的現(xiàn)象參加溫 度 4 能乙醇的催化氧化反應是放熱反應 反應放出的熱量 能維持反應的繼續(xù)進行 mno2 題組一乙醇及醇類1 乙醇分子中的各種化學鍵如圖4 24 5所示 關于乙醇 在各種反應中斷裂鍵的敘述不正確的是 a 和金屬鈉反應時鍵 斷裂b 在銅催化共熱下與o2反應時斷裂 和 c 在銅催化共熱下與o2反應時斷裂 和 d 在空氣中完全燃燒時斷裂 圖4 24 5 解析 乙醇與鈉反應生成乙醇鈉 是羥基中的o h鍵斷裂 a正確 乙醇催化氧化成乙醛時 斷裂 和 化學鍵 b正確 c錯誤 乙醇完全燃燒時 化學鍵 全部斷裂 d正確 答案 c 2 下列乙醇的化學性質(zhì)不是由羥基所決定的是 a 跟金屬鈉反應b 在足量氧氣中完全燃燒生成co2和h2oc 在濃硫酸存在時發(fā)生消去反應 生成乙烯d 當銀或銅存在時跟o2發(fā)生反應 生成乙醛和水解析 乙醇在o2中完全燃燒生成co2和h2o 說明乙醇分子中含有碳元素和氫元素 與是否含有羥基官能團無關 答案 b 3 2013年遼寧撫順模擬 下列各組物質(zhì)中各有兩種組分 兩種組分各取1mol 在足量氧氣中燃燒 兩者耗氧量不相同的是 a 乙烯和乙醇b 乙炔和乙醛c 乙烷和乙酸甲酯d 乙醇和乙酸解析 由乙烯 c2h4 和乙醇 ch3ch2oh c2h4 h2o 乙炔 c2h2 和乙醛 ch3cho c2h2 h2o 乙烷 c2h6 和乙酸甲酯 ch3cooch3 c2h6 co2 的分子式可知 各組中兩種物質(zhì)的物質(zhì)的量只要相等 耗氧量就相等 乙醇 c2h4 h2o 和乙酸 ch3cooh ch4 co2 物質(zhì)的量相等時 耗氧量不相同 答案 d 題組二苯酚及酚類 4 雙選 下列物質(zhì)屬于酚類的是 中羥基直接與苯環(huán)相連 解析 屬于酚類 答案 bc 5 下列關于苯酚的敘述不正確的是 a 將苯酚晶體放入少量水中 加熱至全部溶解 冷卻至50 形成懸濁液b 苯酚可以和硝酸發(fā)生取代反應c 苯酚易溶于naoh溶液中d 苯酚的酸性比碳酸強 比醋酸弱解析 苯酚微溶于冷水 65 以上與水互溶 故a正確 由于羥基對苯環(huán)的影響 苯環(huán)上羥基鄰對位上的氫原子較活潑 易被取代 與硝酸反應生成2 4 6 三硝基苯酚 b正確 苯酚與naoh反應而易溶于naoh溶液中 c正確 苯酚的酸性比碳酸 醋酸都弱 d錯誤 答案 d 6 下列關于苯酚的敘述不正確的是 a 苯酚是一種弱酸 滴加指示劑變色b 苯酚在水溶液中能按下式電離 c 苯酚鈉在水溶液中幾乎不能存在 會水解生成苯酚 所以苯酚鈉顯堿性d 苯酚有腐蝕性 濺在皮膚上可用酒精沖洗解析 苯酚的酸性極弱 不能使酸堿指示劑變色 答案 a 7 雙選 下列有關敘述不正確的是 a 苯酚和乙醇都可以被氧氣或酸性高錳酸鉀溶液氧化b 苯酚和乙醇兩種不同化學環(huán)境下的氫原子個數(shù)比均為1 5c 苯酚和溴水反應和乙醇在140 濃硫酸條件下的反應類型相同d 苯酚和乙醇都能與金屬鈉或氫氧化鈉反應 解析 苯酚和乙醇都有還原性 都可以被氧化劑氧氣或酸性高錳酸鉀氧化 a正確 苯酚和乙醇兩分子中不同類型的氫原子個數(shù)比分別為1 2 2 1和3 2 1 b錯誤 苯酚與溴水反應和乙醇在140 濃硫酸條件下的反應都是取代反應 c正確 苯酚和乙醇都能與金屬鈉反應 但只有苯酚才能與氫氧化鈉反應表現(xiàn)出弱酸性 d錯誤 答案 bd 8 鑒別苯酚溶液 己烷 己烯 乙酸溶液和乙醇5種 無色液體 可選用的最佳試劑組合是 a 酸性kmno4溶液 新制的cu oh 2懸濁液b