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第四節(jié) 醇和酚,一、醇類 1醇類物理性質(zhì)的變化規(guī)律 (1)在水中的溶解性:低級(jí)脂肪醇易溶于水。 (2)密度:一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm3。 (3)沸點(diǎn): 直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高; 醇分子間存在氫鍵,所以相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。,點(diǎn)擊查看重點(diǎn)醇類結(jié)構(gòu)圖 多媒體動(dòng)畫(huà)1,多媒體動(dòng)畫(huà)2,多媒體動(dòng)畫(huà)3,1(選一選)由羥基分別跟下列基團(tuán)相互結(jié)合所構(gòu)成的化合物中,屬于醇類的是_,屬于酚類的是_。,【答案】 CE BD,2(選一選)下列說(shuō)法正確的是( ) A醇在Cu或Ag的催化作用下都可以氧化 B乙醇的分子間脫水反應(yīng)屬于取代反應(yīng) C醇都可以在濃H2SO4作用以及170下發(fā)生消去反應(yīng) D二元飽和脂肪醇的化學(xué)式都可以用通式CnH2n2O2表示(n2) 【答案】 D,二、苯酚 1組成與結(jié)構(gòu) 分子式為C6H6O,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 或C6H5OH,結(jié)構(gòu)特點(diǎn):_。 2物理性質(zhì) (1)顏色狀態(tài):無(wú)色晶體,露置在空氣中會(huì)因部分被氧化而顯_; (2)溶解性:常溫下在水中溶解度_,高于65 時(shí)與水混溶; (3)毒性:有毒,對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用,皮膚上不慎沾有苯酚應(yīng)立即用_清洗。,苯環(huán)與羥基直接相連,粉紅色,不大,酒精,點(diǎn)擊查看 醇和酚的比較多媒體動(dòng)畫(huà),3化學(xué)性質(zhì) (1)羥基中氫原子的反應(yīng) 弱酸性 電離方程式為C6H5OHC6H5OH,苯酚俗稱石炭酸,但酸性很弱,不能使石蕊試液變紅。 與活潑金屬反應(yīng) 與Na反應(yīng)的化學(xué)方程式為: _。,_, _ _。,(2)苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng) 苯酚與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式為: _,此反應(yīng)常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。 (3)顯色反應(yīng) 苯酚跟FeCl3溶液作用顯_,利用這一反應(yīng)可以檢驗(yàn)苯酚的存在。,紫色,3(填一填)寫(xiě)出由CH3、OH、 、COOH四種基團(tuán)兩兩組合而成的化合物中,寫(xiě)出水溶液顯酸性的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。,4(選一選)白藜蘆醇 廣泛存 在于食物(例如桑葚、花生,尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。能夠跟1 mol該化合物起反應(yīng)的Br2或H2的最大用量分別是( ) A1 mol,1 mol B3.5 mol,7 mol C3.5 mol,6 mol D6 mol,7 mol 【答案】 D,1.醇類的催化氧化規(guī)律 醇類的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基相連的碳原子上的氫原子個(gè)數(shù)有關(guān)。,醇類物質(zhì)的催化氧化和消去反應(yīng)規(guī)律,2醇的消去反應(yīng)規(guī)律 醇分子中,連有羥基的碳原子必須有相鄰的碳原子,并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時(shí),才可發(fā)生消去反應(yīng),生成不飽和鍵。表示為:,(2012深圳富源中學(xué)質(zhì)檢)下列物質(zhì)既能發(fā)生消去反應(yīng),又能氧化成醛的是( ),【精講精析】 A項(xiàng),發(fā)生氧化反應(yīng)生成 ; B、D項(xiàng),羥基的鄰位碳原子上沒(méi)有H,不能發(fā)生消去反應(yīng)。 【答案】 C,1有機(jī)物C7H15OH,若它的消去反應(yīng)產(chǎn)物有三種,則它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為( ),【解析】 醇能發(fā)生消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)條件是:連有羥基的碳原子必須有相鄰的碳原子且相鄰碳原子上必須連有氫原子。若C7H15OH發(fā)生消去反應(yīng)生成三種產(chǎn)物,則必須符合:連著OH的碳原子必須連接有三個(gè)不同的烴基。 【答案】 D,比較思想含有相同官能團(tuán)的,不同有機(jī)物間性質(zhì)比較,2.醇、酚、羧酸分子中羥基上氫原子的活潑性比較,說(shuō)明:“”表示能反應(yīng),“”表示不能反應(yīng)。,3苯、甲苯、苯酚的分子結(jié)構(gòu)及典型性質(zhì)的比較,已知:C6H5ONaCO2H2OC6H5OHNaHCO3,,NaOH、NaHCO3分別與等物質(zhì)的量的該物質(zhì)恰好反應(yīng)時(shí),則Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為( ) A332 B321 C111 D322,【精講精析】 該有機(jī)物含有一個(gè)醇羥基、一個(gè)酚羥基、一個(gè)羧基(COOH)、一個(gè)醛基(CHO)。與Na反應(yīng)的有酚羥基、醇羥基、COOH,與NaOH反應(yīng)的有酚羥基、COOH;與NaHCO3反應(yīng)的有COOH。 【答案】 B,2(2012平頂山質(zhì)檢)各取1 mol下列物質(zhì),分別與足量溴水和H2反應(yīng)。,(1)各自消耗的Br2的最大用量是_、_、_、_。 (2)各自消耗的H2的最大用量是_、_、_、_。 【解析】 側(cè)鏈有兩個(gè)碳碳雙鍵;含有兩個(gè)相同的基團(tuán)。 【答案】 (1)5 mol 2 mol 6 mol 6 mol (2)5 mol 4 mol 7 mol 10 mol,高考題組一 醇 1(2011福建高考,節(jié)選)透明聚酯玻璃鋼可用于制造導(dǎo)彈的雷達(dá)罩和宇航員使用的氧氣瓶。制備它的一種配方中含有下列四種物質(zhì):,填寫(xiě)下列空白: (1)甲中不含氧原子的官能團(tuán)是_;下列試劑能與甲反應(yīng)而褪色的是_(填標(biāo)號(hào))。 aBr2/CCl4溶液 b石蕊溶液 c酸性KMnO4溶液 (2)甲的同分異構(gòu)體有多種,寫(xiě)出其中一種不含甲基的羧酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_。 (3)淀粉通過(guò)下列轉(zhuǎn)化可以得到乙(其中AD均為有機(jī)物): A的分子式是_,試劑X可以是_。,【解析】 (1)甲中含有碳碳雙鍵和酯基兩種官能團(tuán),不含氧原子的官能團(tuán)是碳碳雙鍵;由于甲中含碳碳雙鍵,可與Br2發(fā)生加成反應(yīng),使溴的四氯化碳溶液褪色;可被酸性高錳酸鉀氧化,使酸性高錳酸鉀溶液褪色,故a、c符合題意。 (2)因分子中不能含有甲基,故分子中不能含支鏈,且所含碳碳雙鍵和羧基只能在兩端,故其合適的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH2CH2COOH。若該有機(jī)物為環(huán)狀結(jié)構(gòu),則不能存在側(cè)鏈,故可能的結(jié)構(gòu)為:,(3)本題可以采取正、逆推結(jié)合的方法進(jìn)行分析: 先正向推導(dǎo)可知淀粉水解生成葡萄糖(A),葡萄糖在酒化酶的作用下生成乙醇(B),乙醇通過(guò)消去反應(yīng)生成乙烯(C);乙是乙二醇,逆向推導(dǎo)可知D為1,2二鹵代乙烷,由此可知試劑X可以是溴水或溴的四氯化碳溶液。 【答案】 (1)碳碳雙鍵 a、c (3)C6H12O6 溴水或Br2/CCl4溶液,冠心平F是降血脂、降膽固醇的藥物,它的一條合成路線如下:,D的苯環(huán)上有兩種氫,它所含官能團(tuán)的名稱為_(kāi);寫(xiě)出a、b所代表的試劑:a_;b_。 【解析】 D的苯環(huán)上有兩種氫原子,說(shuō)明在酚羥基的對(duì)位上引入了氯原子,故D的官能團(tuán)是羥基和氯原子;苯酚先引入氯原子再中和酚羥基,故a、b代表的試劑是氯氣和氫氧化鈉溶液。 【答案】 羥基、氯原子 Cl2 NaOH溶液,3(2010四川高考)中藥狼把草的成分之一M具有消炎殺菌的作 用,M的結(jié)構(gòu)如圖所示: 下列敘述正確的是( ) AM的相對(duì)分子質(zhì)量是180 B1 mol M最多能與2 mol Br2發(fā)生反應(yīng) CM與足量的NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)時(shí),所得有機(jī)產(chǎn)物的化學(xué)式為C9H4O5Na4 D1 mol M與足量NaHCO3反應(yīng)能產(chǎn)生2 mol CO2,【解析】 根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式圖,可得M分子式:C9H6O4,相對(duì)分子質(zhì)量為178,A項(xiàng)錯(cuò)。M分子苯環(huán)上發(fā)生酚羥
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