藥物化學基礎(chǔ)項目十維生素類藥任務(wù)一脂溶性維生素藥杜娜58課

《藥物化學基礎(chǔ)》項目十：維生素類藥任務(wù)一：脂溶性維生素藥

主講人：杜娜石家莊職業(yè)技術(shù)學院·食品與藥品工程學院目錄維生素A類藥01維生素D類藥02維生素E類藥03維生素K類藥0401維生素A類維生素A是一類維生素的總稱，主要包括有維生素A1、維生素A2和新維生素A?，F(xiàn)在臨床使用的維生素A主要是維生素A1，中國藥典中收載的維生素A是維生素A1的醋酸酯的油溶液。所以通常就將維生素A1代表維生素A。結(jié)構(gòu)特點醇羥基不穩(wěn)定，常與醋酸成酯。理論上應(yīng)有16個順反異構(gòu)體，但是由于空間位阻，只有全反式的維生素A1最穩(wěn)定，活性最強。形成共軛體系01維生素A類性狀：本品為淡黃色油狀液體。不溶

于水，易溶于乙醇、氯仿和乙

醚，可溶于植物油。

維生素A醋酸酯01維生素A類維生素A醋酸酯穩(wěn)定性：本品為酯類化合物，穩(wěn)定性強于維生素A醇。維生素A醇

可被紫外線、空氣中的氧所氧化，生成環(huán)氧化物。在體內(nèi)

可被脫氫酶（或遇氧化劑）氧化，生成與維生素A活性相

同的第一步代謝產(chǎn)物視黃醛，接著還可被脫氫酶氧化生成視黃酸即維生素A酸，又稱維甲酸。作用：本品用于防治維生素A缺乏癥，如角膜軟化癥、眼干癥、

夜盲癥及皮膚硬化癥等。01維生素A類維生素A醋酸酯在體內(nèi)的代謝過程維生素A醋酸酯維生素A維A醛維A酸01維生素A類

維生素A的側(cè)鏈上有四個雙鍵，理論上應(yīng)有16個順反異構(gòu)體，由于立體障礙的影響，只有少數(shù)障礙較小的異構(gòu)體較穩(wěn)定，目前僅發(fā)現(xiàn)6個異構(gòu)體。維生素A為最穩(wěn)定的全反式結(jié)構(gòu)。通過對維生素A構(gòu)效關(guān)系的研究發(fā)現(xiàn)其結(jié)構(gòu)專屬性強，增長或縮短脂肪鏈，增加環(huán)己烯的雙鍵，均使生物活性降低；側(cè)鏈上四個雙鍵必須與環(huán)內(nèi)雙鍵共軛，否則失去活性。雙鍵全部氫化或部分氫化也喪失活性。

維生素A的立體異構(gòu)及構(gòu)效關(guān)系01維生素A類脂肪側(cè)鏈不同分為維生素D2與D3

醇羥基

特有的三烯體系結(jié)構(gòu)特點02維生素D類性狀：本品純品為白色

結(jié)晶性粉末，不

溶于水，可溶于

植物油。維生素D202維生素D類維生素D2

穩(wěn)定性:本品遇光或空氣均易氧化變質(zhì)，需避光、密閉保存。作用：本品能促進鈣、磷的代謝，臨床用于防治佝僂病和骨質(zhì)軟化病。02維生素D類維生素D3性質(zhì)：本品性狀、穩(wěn)定性與維生素D2相似。但由于在結(jié)構(gòu)上維

生素D3-比D2少一個雙健和甲

基，所以化學穩(wěn)定性高于維

生素D2。

02

維生素D類維生素D3作用：本品本身不具有生物活性，進入體內(nèi)，先后被肝、腎代謝形

成1α，25-二羥基維生素D3即活性維生素D，才能發(fā)揮作用。

維生素D2亦如此。

本品主要維持血鈣、血磷的平衡。臨床主要用于抗佝僂病。02維生素D類維生素D在體內(nèi)的代謝產(chǎn)物中以1α，25-二羥基維生素D3活性最強。而機體內(nèi)鈣磷代謝要依賴1α，25--二羥基維生素D3。它能促進小腸粘膜合成鈣結(jié)合蛋白，使小腸增加對鈣、磷的吸收和轉(zhuǎn)運，亦能促進腎小管對鈣、磷的重吸收，幫助骨骼鈣化，促進骨骼生長。從而維持血漿中鈣、磷的正常水平。當維生素D缺乏時，兒童可導致佝僂病，老年人可致骨質(zhì)疏松。但是維生素D攝入過多可引起過多癥，可累及心臟、腎臟等。因此，要依據(jù)需要正確服用維生素D。02維生素D類機體鈣、磷代謝及維生素D的應(yīng)用維生素D3體內(nèi)代謝流程圖機體鈣、磷代謝及維生素D的應(yīng)用02維生素D類酚羥基

R1R2-CH3-CH3α-生育酚-CH3-Hβ-生育酚-H

-CH3γ-生育酚-H

-Hδ-生育酚結(jié)構(gòu)特點03維生素E類性狀：本品為微黃色

或黃色粘稠透

明液體，幾乎

無臭。

維生素E醋酸酯03維生素E類維生素E醋酸酯穩(wěn)定性：本品游離體

-生育酚遇光或空氣均易變質(zhì)，需避光、密

閉保存。作用：本品臨床主要用于習慣性流產(chǎn)、不育癥、進行性肌營養(yǎng)不

良等，對抗衰老亦有作用。03

維生素E類2-甲基-1，4-萘醌R1R2R3R4的不同分別代表K4-K7萘環(huán)側(cè)鏈不同形成K1、K2系列

K3、K4為化學合成品，其中K3作為典型藥物，其生理活性最強。結(jié)構(gòu)特點04維生素K類性狀：本品為白色結(jié)晶性粉末，易溶于水。其水溶液中存在著本品與甲萘醌和亞硫酸氫鈉間的平衡。亞硫酸氫鈉甲萘醌04維生素K類穩(wěn)定性：本品的水溶液遇酸、堿、空氣可產(chǎn)生沉淀。作用：本品臨床主要用于防治因維生素K缺乏所致的出血癥和新生兒出血癥。亞硫酸氫鈉甲萘醌04維生素K類課堂活動問題1：注射用維生素K3在空氣中長期放置會出現(xiàn)混濁，為什么？

當維生素K3與空氣中的氧氣、酸或堿作用時，亞硫酸氫鈉分解，平衡被破壞，2-甲萘醌從溶液中析出。課堂活動

老年人和兒童能否通過只服用鈣片來補充體內(nèi)鈣的缺失？如不能該如何才能保證機體對鈣