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基礎(chǔ)課時(shí)18乙酸學(xué)習(xí)目標(biāo)1.掌握乙酸、乙酸乙酯的分子結(jié)構(gòu),理解羧基、酯基的結(jié)構(gòu)特征。2.知道乙酸的物理性質(zhì),了解乙酸的酸性、酯化反應(yīng)等化學(xué)性質(zhì)。3.能舉例說(shuō)明乙酸在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用,了解有機(jī)物與生產(chǎn)生活的緊密聯(lián)系。一、乙酸的物理性質(zhì)、結(jié)構(gòu)及弱酸性(一)知識(shí)梳理1.物理性質(zhì)乙酸俗稱(chēng)醋酸,是有強(qiáng)烈氣味的無(wú)色液體,易溶于和乙醇。當(dāng)溫度低于熔點(diǎn)時(shí),乙酸可凝結(jié)成類(lèi)似冰一樣的晶體,所以純凈的乙酸又叫。(乙酸的熔點(diǎn)為16.6℃,冬天可用溫水浴浸泡后,待冰醋酸熔化后再用傾倒法取出少量醋酸。)
2.分子結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)式C2H4O2CH3COOH官能團(tuán)球棍模型空間填充模型或
3.乙酸的酸性乙酸是一種重要的有機(jī)酸,具有酸性,電離方程式為,
滴入紫色石蕊溶液,溶液變。
(二)互動(dòng)探究乙酸是一種重要的有機(jī)酸,酸性強(qiáng)于碳酸?!締?wèn)題討論】問(wèn)題1食醋中含有乙酸,可以清除水壺中的少量水垢(主要成分是碳酸鈣),這是利用乙酸的什么性質(zhì)?請(qǐng)寫(xiě)出相關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。
問(wèn)題2你能設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)比較乙酸與碳酸的酸性強(qiáng)弱嗎?(畫(huà)出簡(jiǎn)單實(shí)驗(yàn)裝置圖并分析現(xiàn)象并結(jié)合化學(xué)方程式分析實(shí)驗(yàn)結(jié)論)如何用簡(jiǎn)單方法比較鹽酸與醋酸的酸性強(qiáng)弱?
問(wèn)題3根據(jù)酸的通性,寫(xiě)出乙酸與①Na、②NaOH、③Na2O、④NaHCO3反應(yīng)的化學(xué)方程式。
【探究歸納】1.乙酸、水、乙醇、碳酸的性質(zhì)比較名稱(chēng)乙酸水乙醇碳酸分子結(jié)構(gòu)CH3COOHH—OHC2H5OH與羥基直接相連的原子或原子團(tuán)—HC2H5—遇石蕊溶液變紅不變紅不變紅變紅與Na反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaOH反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)與Na2CO3反應(yīng)—不反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)—不反應(yīng)不反應(yīng)羥基氫的活潑性強(qiáng)弱CH3COOH>H2CO3>H2O>C2H5OH2.定量規(guī)律(1)能與金屬鈉反應(yīng)的有機(jī)物含有—OH或—COOH,反應(yīng)關(guān)系為2molNa~2mol羥基~1molH2或2molNa~2mol羧基~1molH2。(2)能與NaHCO3和Na2CO3反應(yīng)生成CO2的有機(jī)物一定含有—COOH,反應(yīng)關(guān)系為1molNaHCO3~1mol羧基~1molCO2或1molNa2CO3~2mol羧基~1molCO2。1.醋酸是常用的調(diào)味品。下列關(guān)于醋酸化學(xué)用語(yǔ)表述不正確的是()A.鍵線式:B.結(jié)構(gòu)式:C.最簡(jiǎn)式:CH2OD.空間填充模型:2.下列關(guān)于乙酸性質(zhì)的敘述中,錯(cuò)誤的是()A.乙酸的酸性比碳酸強(qiáng),所以它可以與碳酸鹽溶液反應(yīng),生成CO2氣體B.乙酸能與鈉反應(yīng)放出H2且比乙醇與鈉的反應(yīng)劇烈C.可用紫色石蕊溶液鑒別乙醇和乙酸D.1mol乙酸分別與足量Na和NaHCO3反應(yīng)生成1molH2和1molCO23.檸檬中含有大量的檸檬酸,因此被譽(yù)為“檸檬酸倉(cāng)庫(kù)”。檸檬酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,則1mol檸檬酸分別與足量的金屬鈉和NaOH溶液反應(yīng),最多可消耗Na和NaOH的物質(zhì)的量分別為()A.2mol、2mol B.3mol、4molC.4mol、3mol D.4mol、4mol二、乙酸的典型性質(zhì)——酯化反應(yīng)(一)知識(shí)梳理1.酯化反應(yīng)(1)實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)裝置實(shí)驗(yàn)操作在一支試管中加入3mL乙醇,然后邊振蕩試管邊慢慢加入2mL濃硫酸和2mL乙酸,再加入幾片碎瓷片。連接好裝置,用酒精燈小心加熱,將產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和Na2CO3溶液的液面上實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象飽和Na2CO3溶液的液面上有透明的不溶于水的產(chǎn)生,且能聞到味
化學(xué)方程式(2)酯化反應(yīng):酸與醇反應(yīng)生成的反應(yīng);反應(yīng)特點(diǎn)是反應(yīng)且比較慢。
2.酯(1)酯:羧酸分子羧基中的被—OR取代后的一類(lèi)有機(jī)物,乙酸乙酯是酯類(lèi)物質(zhì)的一種,其官能團(tuán)為(或—COOR)。
(2)物理性質(zhì)低級(jí)酯密度比水,易溶于有機(jī)溶劑,具有一定的揮發(fā)性,具有氣味。
(3)用途①作香料:如作飲料、糖果、化妝品中的香料。②作有機(jī)溶劑。(二)互動(dòng)探究根據(jù)教材實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn),思考以下問(wèn)題。【問(wèn)題討論】問(wèn)題1加入藥品時(shí),為什么不先加濃H2SO4,然后再加乙醇和乙酸?
問(wèn)題2用酒精燈加熱的目的是什么?加熱前,大試管中常加入幾片碎瓷片,目的是什么?在酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)中為什么加熱溫度不能過(guò)高?如何對(duì)實(shí)驗(yàn)進(jìn)行改進(jìn)?(乙酸乙酯的沸點(diǎn)為77℃)
問(wèn)題3裝置中長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是什么?導(dǎo)管末端為什么不能伸入飽和Na2CO3溶液中?如何分離碳酸鈉溶液和乙酸乙酯?
問(wèn)題4同位素示蹤法是分析化學(xué)反應(yīng)機(jī)理的有力手段,用18O標(biāo)記乙醇分子中的氧原子(即CH3CH218OH)。反應(yīng)結(jié)束后,只在乙醇和乙酸乙酯中檢測(cè)到18O
【探究歸納】1.酯化反應(yīng)(1)反應(yīng)特點(diǎn):酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng),乙酸乙酯會(huì)與水發(fā)生水解反應(yīng)生成乙酸和乙醇。(2)反應(yīng)機(jī)理(乙醇中含有示蹤原子)用含示蹤原子18O的乙醇參與反應(yīng),生成的產(chǎn)物中,只有乙酸乙酯中含有18O,反應(yīng)的原理應(yīng)如下所示:在反應(yīng)中,乙酸斷裂的是C—O單鍵,乙醇斷裂的是O—H單鍵,即酸脫羥基醇脫氫,所以酯化反應(yīng)也屬于取代反應(yīng)。2.實(shí)驗(yàn)中濃H2SO4的作用:催化劑(加快反應(yīng)速率)和吸水劑(除去反應(yīng)的副產(chǎn)物水,提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率,提高酯的產(chǎn)率)。3.飽和Na2CO3溶液的作用:降低乙酸乙酯的溶解度,便于分層,得到酯;與揮發(fā)出來(lái)的乙酸反應(yīng);溶解揮發(fā)出來(lái)的乙醇。1.在制備和提純乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)過(guò)程中,下列操作未涉及的是()2.實(shí)驗(yàn)室采用如圖所示裝置制備乙酸乙酯,實(shí)驗(yàn)結(jié)束后,取下盛有飽和碳酸鈉溶液的試管,再沿該試管內(nèi)壁緩緩加入紫色石蕊溶液1mL,發(fā)現(xiàn)紫色石蕊溶液存在于飽和碳酸鈉溶液層與乙酸乙酯液層之間(整個(gè)過(guò)程不振蕩試管),下列有關(guān)實(shí)驗(yàn)的描述,不正確的是()A.制備的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇雜質(zhì)B.該實(shí)驗(yàn)中濃硫酸的作用是催化和吸水C.飽和碳酸鈉溶液主要作用是降低乙酸乙酯的溶解度及吸收乙醇和乙酸D.石蕊層為三層,由上而下是藍(lán)、紫、紅3.某研究小組用如圖所示裝置制取乙酸乙酯,請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)為防止試管a中液體實(shí)驗(yàn)時(shí)發(fā)生暴沸,加熱前應(yīng)采取的措施為
。
(2)裝置中的球形干燥管除起冷凝作用外,它的另一重要作用是。
(3)試管b中飽和碳酸鈉溶液的作用除了溶解乙醇,還有,。
(4)待試管b收集到一定量產(chǎn)物后停止加熱,撤去試管b并用力振蕩試管b,靜置后試管b中所觀察到的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:
。
:課后完成第七章基礎(chǔ)課時(shí)18基礎(chǔ)課時(shí)18乙酸一、(一)1.刺激性水冰醋酸2.—COOH3.CH3COOHCH3COO-+H+紅色(二)問(wèn)題1酸性;2CH3COOH+CaCO3(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑。問(wèn)題2,燒瓶中有氣泡產(chǎn)生,試劑瓶中澄清石灰水變渾濁。2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2↑、Ca(OH)2+CO2CaCO3↓+H2O碳酸的酸性弱于醋酸??梢岳胮H計(jì)測(cè)定0.1mol·L-1的CH3COOH和0.1mol·L-1的鹽酸的pH,鹽酸的pH小,或利用電導(dǎo)儀測(cè)定濃度均為0.1mol·L-1的醋酸和鹽酸的電導(dǎo)率,可得酸性:HCl>CH3COOH。問(wèn)題3①與Na反應(yīng):2CH3COOH+2Na—→2CH3COONa+H2↑;②與NaOH反應(yīng):CH3COOH+NaOH—→CH3COONa+H2O;③與Na2O反應(yīng):2CH3COOH+Na2O—→2CH3COONa+H2O;④與NaHCO3反應(yīng):CH3COOH+NaHCO3—→CH3COONa+CO2↑+H2O。對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練1.B[A項(xiàng),醋酸的鍵線式為;B項(xiàng),結(jié)構(gòu)式是共用電子對(duì)用短線表示,醋酸的結(jié)構(gòu)式為;C項(xiàng),最簡(jiǎn)式是化合物分子中各元素的原子個(gè)數(shù)比的最簡(jiǎn)關(guān)系式,醋酸的最簡(jiǎn)式是CH2O;D項(xiàng),空間填充模型體現(xiàn)的是組成該分子的原子間的大小、分子的空間結(jié)構(gòu)、原子間的連接順序等,圖示為醋酸的空間填充模型。]2.D[A項(xiàng),乙酸的官能團(tuán)為羧基,能電離出H+,具有酸的通性,且比H2CO3酸性強(qiáng),能與Na2CO3等碳酸鹽溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2;B項(xiàng),醋酸具有酸的通性,能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2,且由于醋酸中羧基上的H比乙醇中羥基上的H更活潑,故與鈉反應(yīng)醋酸更劇烈;C項(xiàng),乙酸具有弱酸性,能使紫色石蕊溶液變紅,而乙醇無(wú)現(xiàn)象,可鑒別乙醇和乙酸;D項(xiàng),金屬鈉和NaHCO3分別與乙酸之間的反應(yīng)關(guān)系為2Na~2CH3COOH~H2;NaHCO3~CH3COOH~CO2。1mol乙酸充分反應(yīng)生成0.5molH2和1molCO2。]3.C[由檸檬酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,1mol檸檬酸分子中含有1mol羥基和3mol羧基,羥基和羧基都能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng),因此1mol檸檬酸最多消耗4molNa;羧基能與NaOH溶液反應(yīng),而羥基不能和NaOH溶液反應(yīng),故消耗NaOH的物質(zhì)的量最多為3mol,C項(xiàng)正確。]二、(一)1.(1)油狀液體香CH3COOH+H—O—C2H5CH3COOC2H5+H2O(2)酯和水可逆2.(1)羥基酯基(2)小芳香(二)問(wèn)題1濃H2SO4的密度大于乙醇和乙酸的密度,而且混合時(shí)會(huì)放出大量的熱,為了防止暴沸,實(shí)驗(yàn)中先加入乙醇,然后邊振蕩試管邊緩慢地加入濃H2SO4和乙酸。問(wèn)題2加快反應(yīng)速率;將生成的乙酸乙酯及時(shí)蒸出,有利于乙酸乙酯的生成。防止暴沸。加熱溫度不能過(guò)高,盡量減少乙醇和乙酸的揮發(fā),提高乙酸和乙醇的轉(zhuǎn)化率。對(duì)實(shí)驗(yàn)的改進(jìn)方法是水浴加熱。問(wèn)題3長(zhǎng)導(dǎo)管起到導(dǎo)氣、冷凝的作用。為了防止實(shí)驗(yàn)產(chǎn)生倒吸現(xiàn)象。分液,兩種液體互不相溶,混合后出現(xiàn)分層現(xiàn)象,用分液漏斗將乙酸乙酯分離出來(lái)。問(wèn)題4CH3CO—18OCH2CH3+H2O,由題意可知,反應(yīng)后的溶液中只在乙醇和乙酸乙酯中檢測(cè)到18O,則說(shuō)明反應(yīng)時(shí),乙酸斷開(kāi)碳氧單鍵,乙醇斷開(kāi)氫氧鍵。對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練1.D[A是生成乙酸乙酯的操作,B是收集乙酸乙酯的操作,C是分離乙酸乙酯的操作。D是蒸發(fā)操作,在生成和純化乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)過(guò)程中未涉及。]2.D[因?yàn)橐掖?、乙酸都易揮發(fā),所以制取的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸雜質(zhì),A正確;制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中,濃硫酸的作用就是催化劑和吸水劑,B正確;乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度小于在水中的溶解度,同時(shí)碳酸鈉溶液可以吸收乙醇與乙酸,C正確;紫色石蕊處于中間位置,乙酸乙酯中混有的乙酸使石蕊變紅色,所以上層為紅色,中間為紫色,碳酸鈉溶液呈堿性,所以下層為藍(lán)色,D錯(cuò)誤。]3.(1)加入碎瓷片
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