考點01醇和酚-上海市高二化學(xué)考點歸納與測試（滬科版2020選擇性選擇性必修3）（原卷版）

考點01醇和酚【核心考點梳理】乙醇（一）、乙醇的結(jié)構(gòu)（1）乙醇是極性分子，易溶于極性溶劑，與水以任意比例混溶．（2）大部分有機物都能溶于乙醇，乙醇是常見的有機溶劑．（3）極性鍵①②③④在一定條件下都易斷裂，碳碳鍵只有在燃燒或爆炸時才斷裂．（4）羥基與氫氧根的區(qū)別①電子式不同②電性不同—OH呈電中性，OH－呈負電性．③存在方式不同—OH不能獨立存在，只能與別的“基”結(jié)合在一起，OH－能夠獨立存在，如溶液中的和晶體中的OH－．④穩(wěn)定性不同—OH不穩(wěn)定，能與Na等發(fā)生反應(yīng)，相比而言，OH－較穩(wěn)定，即使與Fe3＋等發(fā)生反應(yīng)，也是整體參與的，OH－并未遭破壞．（二）乙醇的物理性質(zhì)乙醇俗稱酒精，是無色透明，有特殊香味，易揮發(fā)的液體，密度比水小，熔點117.3℃，沸點78.5℃，比相應(yīng)的乙烷、乙烯、乙炔高得多，其主要原因是分子中存在極性官能團羥基(—OH)。密度0.7893g/cm3,能與水及大多數(shù)有機溶劑以任意比混溶。工業(yè)酒精含乙醇約95％。含乙醇達99.5％以上的酒精稱無水乙醇。乙醇是優(yōu)良的有機溶劑。乙醇分子中含有羥基，因而乙醇溶液中存在氫鍵，這使得醇的沸點比相對分子質(zhì)量相近的烴的沸點高得多，例如乙醇的沸點高于丙烷。若羥基數(shù)目增多，醇分子間形成的氫鍵增多，醇的沸點升高，如乙二醇的沸點高于乙醇。（三）、乙醇的化學(xué)性質(zhì)1．乙醇的取代反應(yīng)（1）乙醇與活潑金屬的反應(yīng)2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑教學(xué)建議：可以聯(lián)系復(fù)習(xí)講解：反應(yīng)類型、乙醇可以與其他金屬反應(yīng)、金屬與醇反應(yīng)與金屬和水反應(yīng)的劇烈程度，并分析兩者的酸性強弱、其它烴的衍生物如酚、羧酸等與金屬鈉的反應(yīng)進行對比。（2）乙醇與HBr的反應(yīng)（3）分子間脫水（4）酯化反應(yīng)CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O強調(diào)反應(yīng)的斷鍵原理，酯化反應(yīng)的實質(zhì)是酸脫羥基醇脫氫，另外醇不但可以跟有機酸發(fā)生酯化反應(yīng)，也可以跟無機酸發(fā)生酯化反應(yīng)。如：硝化反應(yīng)磺化反應(yīng)2．乙醇的氧化反應(yīng)（1）燃燒氧化C2H6O＋3O22CO2＋3H2O①CH3CH2OH燃燒，火焰淡藍色②烴的含氧衍生物燃燒通式為：CxHyOz＋（x＋－）O2xCO2＋H2O（2）催化氧化①乙醇去氫被氧化②催化過程為：CH3CHO生成時，Cu又被釋出，Cu也是參加反應(yīng)的催化劑．拓展醇的催化氧化反應(yīng)機理和氧化規(guī)律：①反應(yīng)機理羥基(OH)上的氫原子與羥基相連碳原子上的氫原子脫去，氧化為含有()雙鍵的醛或酮。②醇的催化氧化規(guī)律（與—OH相連的碳原子上必須有氫原子）a.與羥基(OH)相連碳原子上有兩個氫原子的醇(OH在碳鏈末端的醇)，被氧化生成醛。如：2RCH2CH2OH+O22RCH2CHO+2H2O

b.與羥基(OH)相連碳原子上有一個氫原子的醇(OH在碳鏈中間的醇)，被氧化生成酮。如：

c.與羥基(OH)相連碳原子上沒有氫原子的醇不能被催化氧化。

不能形成雙鍵，不能被氧化成醛或酮。如分子式為C4H10O的醇有四種同分異構(gòu)體a.CH3a.CH3CH2CH2CH2OH,b.CH3CH—CH2—CH3OHCH—CH2—OHCH3,c.CH3CHCH3CCH3OHCH3d.其中a、c可氧化成醛，b可氧化成酮，d不能被氧化成醛或酮。教學(xué)建議：強調(diào)醇的催化氧化規(guī)律，聯(lián)系典型有機推斷中常見習(xí)題進行分析。3、乙醇的消去反應(yīng)拓展醇的消去反應(yīng)

的反應(yīng)機理和消去規(guī)律：①反應(yīng)機理脫去的水分子是由羥基和羥基所在的碳原子的相鄰位碳原子上的氫原子結(jié)合而成，碳碳間形成不飽和鍵。②消去反應(yīng)的條件和規(guī)律：a.醇分子中，連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子且此相鄰的碳原子上還必須連有氫原子時，才可發(fā)生消去反應(yīng)而形成不飽和鍵。表示為：除此以外還必須有濃H2SO4的催化作用和脫水作用，加熱才可發(fā)生。b.含一個碳原子的醇(如CH3OH)無相鄰碳原子，所以不能發(fā)生消去反應(yīng)；與羥基(OH)相連碳原子相鄰的碳原子上沒有氫原子的醇也不能發(fā)生消去反應(yīng)。如：

4、乙醇的取代反應(yīng)醇制取氯代烴乙醇可以與氫鹵酸反應(yīng)制取氯代烴補充：多元醇遇新制氫氧化銅會呈現(xiàn)特殊的降藍色。（四）、乙醇的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系物質(zhì)的性質(zhì)是由物質(zhì)的結(jié)構(gòu)決定的，乙醇的結(jié)構(gòu)決定了乙醇的性質(zhì)，特別是化學(xué)性質(zhì)．根據(jù)分子中極性鍵易斷裂的原理，把握了乙醇的結(jié)構(gòu)，也就掌握了乙醇的性質(zhì)．（1）只在①處斷裂——跟鈉等活潑金屬反應(yīng)（2）只在②處斷裂——跟氫鹵酸反應(yīng)（3）在①、④處同時斷裂——催化氧化（4）在②、③處同時斷裂——消去反應(yīng)（5）在①、②處同時斷裂——分子間脫水反應(yīng)總之，乙醇分子中的羥基比較活潑，它決定著乙醇的主要化學(xué)性質(zhì)。（五）乙醇的工業(yè)制法1、乙烯直接水化法；（乙烯水化法）2、發(fā)酵法：釀酒采用發(fā)酵法。新制CaO新制CaO工業(yè)乙醇無水乙醇96%99.5%（六）、醇類1．概念：分子中含有跟鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳結(jié)合的羥基的化合物叫做醇。2．分類：按羥基數(shù)目不同，醇可分為一元醇、二元醇、多元醇。3．飽和脂肪醇(1)結(jié)構(gòu)與通式：在飽和脂肪醇中，烷烴基與羥基連接，通式為CnH2n+2Om，飽和一元脂肪醇的通式為CnH2n+2O或CnH2n+1OH，CH3OH是最簡單的飽和一元醇。(2)物理性質(zhì)：隨分子中碳原子數(shù)目的增加呈規(guī)律性變化。①熔、沸點：逐漸升高，一般情況下，低級醇為液體，高級醇為固體。②溶解性：醇一般易溶于有機溶劑。羥基含量越高越易溶于水。③密度：逐漸增大，但比水小。(3)化學(xué)性質(zhì)①與活潑金屬反應(yīng)②氧化反應(yīng)a．燃燒反應(yīng)，其通式為CnH2n+2O+O2nCO2+(n+1)H2Ob．催化氧化c．被酸性KMnO4溶液氧化等。③消去反應(yīng)④分子間脫水反應(yīng)4．幾種重要的醇(1)甲醇①結(jié)構(gòu)簡式：CH3OH。②物理性質(zhì)：甲醇為無色液體，有毒，與水、乙醇以任意比例互溶。③用途：重要的化工原料、車用燃料。(2)乙二醇①結(jié)構(gòu)簡式：HO—CH2CH2—OH。②物理性質(zhì)：乙二醇為無色、黏稠狀、有甜味的液體，無毒，能與水、乙醇相溶。③用途：重要的化工原料。(3)丙三醇①結(jié)構(gòu)簡式：。②物理性質(zhì)：丙三醇俗名甘油，為無色、黏稠狀、有甜味的液體，無毒，與水、乙醇以任意比例互溶，吸濕性強。③用途：重要的化工原料，作護膚用品。5．醇的命名醇的命名一般用系統(tǒng)命名法。系統(tǒng)命名法通常是選擇帶有羥基的最長碳鏈為主鏈，而以支鏈為取代基；主鏈碳原子的編號從離羥基最近的一端開始，按照主鏈碳原子的數(shù)目稱為某醇，取代基的位置用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)在取代基名稱的前面，羥基位置用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)在醇的名稱的前面。例如：酚（一）、苯酚的結(jié)構(gòu)官能團：—OH教學(xué)建議：強調(diào)苯酚的官能團是羥基—OH，且與苯環(huán)直接相連，二者相互影響，因此苯酚的性質(zhì)比乙醇活潑。苯環(huán)對羥基的影響：—OH更活潑，與活潑金屬、堿等反應(yīng)羥基對苯環(huán)的影響：苯環(huán)易與溴發(fā)生取代反應(yīng)（二）、苯酚的物理性質(zhì)純凈的苯酚是沒有顏色的晶體，具有特殊的氣味露置在空氣中因小部分發(fā)生氧化而顯粉紅色。熔點是43℃常溫時，苯酚在水中溶解度不大，當(dāng)溫度高于70℃時，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇，乙醚等有機溶劑。苯酚有毒，其濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕性，使用時要小心!如果不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌。（三）苯酚的化學(xué)性質(zhì)1、酸性（弱酸性）(1)和NaOH反應(yīng)苯酚俗稱石炭酸，酸性很弱，不能使酸堿指示劑變色。（2）苯酚和碳酸鈉反應(yīng)(3)苯酚和Na反應(yīng)2、苯環(huán)上的取代反應(yīng)（1）苯酚與濃溴水的反應(yīng)此反應(yīng)可用來鑒別苯酚——溴水褪色，有白色沉淀產(chǎn)生。（2）苯酚與硝酸的反應(yīng)3、苯酚的顯色反應(yīng)苯酚遇FeCl3溶液顯紫色此反應(yīng)可以用于檢驗酚羥基或檢驗三價鐵離子4、氧化反應(yīng)⑴常溫下在空氣中氧化為粉紅色⑵可被酸性KMnO4溶液氧化，使其褪色。⑶可燃性5、苯酚與甲醛的反應(yīng)強調(diào)斷的是哪個鍵，以及形成的原理。（四）苯酚的用途：合成染料、藥劑、制炸藥、電木塑料、用作防腐消毒劑等【核心歸納】（1）含醛基物質(zhì)中碳碳雙鍵的檢驗方法官能團醛基碳碳雙鍵加入酸性KMnO4溶液褪色褪色加入溴水褪色褪色加入銀氨溶液產(chǎn)生銀鏡不反應(yīng)加入新制的Cu(OH)2產(chǎn)生磚紅色沉淀不反應(yīng)(2)(2)含醛基物質(zhì)中碳碳雙鍵的檢驗流程 （3）通常情況下,羧基中的碳氧雙鍵較難發(fā)生加成反應(yīng),醛基和酮基中的碳氧雙鍵可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。（4）醛的氧化與還原規(guī)律一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制的Cu(OH)2反應(yīng)時,量的關(guān)系如下【必備知識基礎(chǔ)練】下面有關(guān)苯酚的敘述，其中正確的組合是(

)①是有機化工原料；

②易溶于水也易溶于乙醇；③可以使紫色石蕊溶液變紅；

④酸性比甲酸、乙酸、碳酸均弱；⑤不能和硝酸發(fā)生反應(yīng)；

⑥常溫下易被空氣氧化；⑦既可以和H2⑧純凈的苯酚是粉紅色的晶體；⑨苯酚有毒，沾到皮膚上可用濃氫氧化鈉溶液洗滌；⑩苯酚能與FeClA.①③⑥⑦⑧ B.①②③④⑦ C.①④⑥⑦ D.①④⑥⑦⑩【答案】C

【解析】①苯酚能與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)生成酚醛樹脂，是一種重要的化工原料，故①正確；

②苯酚易溶于有機溶劑，在冷水中的溶解度較小，隨溫度的升高而增大，故②錯誤；

③苯酚水溶液呈弱酸性，具有一些酸的通性，能和堿反應(yīng)生成鹽和水，但是不能使指示劑變色，故③錯誤；

④苯酚的酸性比甲酸、乙酸、碳酸均弱，故④正確；

⑤苯酚能和硝酸發(fā)生取代反應(yīng)，生成2，4，6-三硝基苯酚，故⑤錯誤；

⑥常溫下苯酚易被空氣氧化，呈粉紅色，故⑥正確；

⑦苯酚既可以和H2發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己醇，又可以和溴水發(fā)生取代反應(yīng)，生成白色的三溴苯酚，故⑦正確；

⑧純凈的苯酚是無色晶體，易被空氣中的氧氣氧化為粉紅色晶體，故⑧錯誤；

⑨由于氫氧化鈉具有很強的腐蝕性，苯酚沾在皮膚上不能使用NaOH溶液洗滌，可使用酒精洗滌，故⑨錯誤；

⑩苯酚遇氯化鐵溶液顯紫色，但不是形成沉淀，故⑩錯誤。

故選C。綠茶中含有的EGCG(表示沒食子兒茶素沒食子酸酯)物質(zhì)具有抗癌作用，能使血癌(白血病)中癌細胞自殺性死亡，已知EGCG的一種衍生物A如圖所示。有關(guān)衍生物A說法不正確的是(

)

A.A在空氣中易氧化，遇FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)

B.A能溶于碳酸鈉溶液

C.1molA最多可與含10mol氫氧化鈉的溶液完全作用

D.1molA與足量的濃溴水反應(yīng)最多可與【答案】C

【解析】A.分子中含有酚羥基，易被氧化，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故A正確；

B.A含有酚羥基，能與碳酸鈉反應(yīng)，故B正確；

C.分子中含有8個酚羥基和1個酯基，且酯基水解生成醇羥基、羧基，則1?molA最多可與含9mol氫氧化鈉的溶液完全作用，故C錯誤；

D.分子中酚羥基的鄰位或?qū)ξ还灿?個H可被取代，則1molA與足量的濃溴水反應(yīng)最多可與6?molBr2作用，故D正確．從葡萄籽中提取的原花青素的結(jié)構(gòu)簡式為，具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力等。下列有關(guān)原花青素的說法不正確的是(

)A.物質(zhì)可以看作醇類，也可看作酚類 B.1?mol該物質(zhì)可與4?mol?Br2反應(yīng)

C.1?mol該物質(zhì)可與7?mol?NaOH反應(yīng) D.1?mol該物質(zhì)可與【答案】C

【解析】A.該物質(zhì)中既有酚羥基又有醇羥基，可以看作醇類，也可以看作酚類，，A正確；

B.該物質(zhì)中苯環(huán)上“—OH”的鄰對位有四個位置可以發(fā)生取代反應(yīng)，所以1?mol該物質(zhì)可與4?mol?Br2反應(yīng)，B正確；

C.該物質(zhì)中含有5個酚羥基，所以1?mol該物質(zhì)可與5?mol?NaOH反應(yīng)，C不正確；

D.該物質(zhì)中共有7個羥基，所以1?mol該物質(zhì)可與7?mol?Na反應(yīng)，D正確。

故選C鑒別苯酚溶液、己烷、己烯、乙酸溶液和無水乙醇，可選用的最佳試劑是(

)A.溴水、新制的Cu(OH)2 B.FeCl3溶液、金屬鈉、溴水、石蕊試液

C.石蕊試液、溴水【答案】C

【解析】A.溴水和己烷不反應(yīng)，混合后分層，溴水可以和己烯發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色，乙醇和溴水是互溶的，苯酚能和溴水反應(yīng)得到白色沉淀，現(xiàn)象不一樣，乙酸與新制的Cu(OH)2反應(yīng)生成藍色溶液，乙醇不能，能鑒別，但需要新制的Cu(OH)2，較復(fù)雜，故A錯誤；

B.溴水和己烷不反應(yīng)，混合后分層，溴水可以和己烯發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色，乙醇和溴水是互溶的，苯酚能和溴水反應(yīng)得到白色沉淀，苯酚與氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng)，現(xiàn)象不一樣，可以進行鑒別，乙酸、乙醇均與Na反應(yīng)生成氣體，但乙酸可利用石蕊鑒別，較復(fù)雜，故B錯誤；

C.溴水和己烷不反應(yīng)，混合后分層，溴水可以和己烯發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色，苯酚能和溴水反應(yīng)得到白色沉淀，乙醇、乙酸和溴水是互溶的，但乙酸可利用石蕊鑒別，且較簡單，故C正確；

D.己烯、乙醇、苯酚均可使高錳酸鉀褪色，且都不能使石蕊試液變色，無法進行鑒別三種物質(zhì)，故D錯誤?；腔郾矫?SPPO)質(zhì)子交換膜在燃料電池領(lǐng)域有廣闊的應(yīng)用前景。合成聚苯醚(PPO)并將其改性制備SPPO的路線如下：下列說法不正確的是A.2，6-二甲基苯酚能與飽和溴水發(fā)生取代反應(yīng)

B.常溫下2，6-二甲基苯酚易溶于水

C.2，6-二甲基苯酚與O2發(fā)生氧化反應(yīng)生成PPO

D.PPO合成SPPO的反應(yīng)是：+mClSO3【答案】B

【解析】A.2，6-二甲基苯酚中苯環(huán)上酚羥基對位有H原子，所以能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，故A正確；

B.2，6-二甲基苯酚中親水基對其溶解度影響能力小于憎水基，所以常溫下2，6-二甲基苯酚不易溶于水，故B錯誤；

C.2，6-二甲基苯酚被氧氣氧化生成PPO，所以2，6-二甲基苯酚與O2反應(yīng)生成PPO時是氧化反應(yīng)，故C正確；

D.根據(jù)圖知，PPO中H原子被HO3S-取代生成SPPO，同時還生成HCl，反應(yīng)方程式為：，故D正確。

故選：【關(guān)鍵能力提升練】羥基扁桃酸是藥物合成的重要中間體，它可由苯酚和乙醛酸在一定的條件下反應(yīng)制得。下列有關(guān)說法正確的是A.乙醛酸與H2加成的產(chǎn)物能在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物

B.1?mol羥基扁桃酸與足量金屬鈉反應(yīng)，生成33.6?L氫氣

C.該反應(yīng)是取代反應(yīng)

D.羥基扁桃酸完全反應(yīng)時，分別消耗2?mol?NaOH、【答案】A

【解析】A.乙醛酸與H2加成的產(chǎn)物為HOCH2COOH，含-OH、-COOH，在催化劑作用下發(fā)生縮聚反應(yīng)形成高分子化合物，故A正確；

B.由于未告訴氣體的狀態(tài)，無法計算，故B錯誤；

C.兩種有機物生成一種有機物，反應(yīng)中C=O變成C-O單鍵，為加成反應(yīng)，故C錯誤；

D.由于羥基扁桃酸的物質(zhì)的量未知，無法計算，故D錯誤。已知：CH3CH2物質(zhì)沸點/℃

密度/?g水中溶解性正丁醇117.20.8109微溶正丁醛75.70.8017微溶下列說法中，不正確的是A.為防止產(chǎn)物進一步氧化，應(yīng)將酸化的Na2Cr2O7

溶液逐滴加入正丁醇中

B.當(dāng)溫度計1示數(shù)為90～95℃

，溫度計2示數(shù)在【答案】D

【解析】A.Na2Cr2O7在酸性條件下能氧化正丁醇，也一定能氧化正丁醛，為防止正丁醛被氧化，應(yīng)將酸化的Na2Cr2O7溶液逐滴加入正丁醇中，故A正確；

B.由反應(yīng)條件、反應(yīng)物和產(chǎn)物的沸點數(shù)據(jù)可知，CH3CH2CH2CH2OH→90～95℃Na2Cr醇C5H11OHA.C(CH3)3CH【答案】D

【解析】解：

A.C(CH3)3CH2OH中與羥基所連碳上有2個氫原子，能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛，故A錯誤；

B.CH(CH3)2CHOHCH3中與羥基所連碳上有1個氫原子，發(fā)生氧化反應(yīng)生成酮，發(fā)生消去反應(yīng)可生成兩種烯烴，故B錯誤；

C.CH3CH2CH2CHOHCH3與羥基所連碳上有有機物具有手性(連接的四個原子或原子團都不相同的碳原子叫手性碳，則該分子具有手性)，發(fā)生下列反應(yīng)后，分子一定還有手性的是(

)①發(fā)生加成反應(yīng)

②發(fā)生酯化反應(yīng)

③發(fā)生水解反應(yīng)

④發(fā)生加聚反應(yīng)A.②③ B.①②④ C.②③④ D.①②③④【答案】C

【解析】根據(jù)題目信息結(jié)合給定物質(zhì)的結(jié)構(gòu)分析可知與羥基相連的碳原子為手性碳原子。

①發(fā)生加成反應(yīng)后與羥基所連碳原子上連接兩個乙基，此時不存在手性碳原子；

②發(fā)生酯化反應(yīng)后原來與羥基相連的碳原子仍連接四個不同的原子團，該碳原子仍為手性碳原子；

③發(fā)生水解反應(yīng)后與羥基相連碳原子仍連接四個不同的原子團，該碳原子仍為手性碳原子；

④發(fā)生加聚反應(yīng)后與羥基相連碳原子仍連接四個不同的原子團，該碳原子仍為手性碳原子；故C正確。

下列關(guān)于葛根素()的說法，正確的是A.0.1?mol葛根素完全燃燒，生成22.4?L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)H2O

B.1?mol葛根素與溴水反應(yīng)，最多消耗2.5?mol?Br2

C.一定條件下，葛根素能發(fā)生氧化、消去及水解等反應(yīng)

D.【答案】D

【解析】A.因為水在標(biāo)準(zhǔn)狀況下為非氣體，所以不能判斷0.1?mol葛根素完全燃燒，生成22.4?L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)的H2O，故A錯誤；

B.分子中含有2個酚羥基，且臨位或?qū)ξ簧嫌?個H可被取代，含有C=C，可發(fā)生加成反應(yīng)，則1mol葛根素與飽和溴水反應(yīng)，最多消耗4molBr2，故B錯誤；

C.分子中含有酚羥基、C=C以及醇羥基-OH，可以發(fā)生氧化、消去等反應(yīng)，但不能發(fā)生水解反應(yīng)，故C錯誤；

D.分子中含有酚羥基、C=C、羰基以及醇羥基-OH，其中C=C、羰基與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)，則該分子中官能團的種類減少2種，故D正確。

故選D現(xiàn)在組成為CH4O和C3HA.5 B.6 C.7 D.8【答案】C

【解析】這兩種分子式可對應(yīng)的醇有三種：CH3OH、CH3CH2CH2OH、CH3CHOHCH3，其中CH3OH不能發(fā)生分子內(nèi)脫水即消去反應(yīng)，另外兩種醇可發(fā)生消去反應(yīng)生成同一種物質(zhì)丙烯。任意甲烷是一種重要的化工原料，在一定條件下可以制備工程塑料PBT(酯類高分子聚合物)、人造象牙(主要成分為)等。其合成路線如下：

已知：。(1)?F的名稱為________，C轉(zhuǎn)化為F的反應(yīng)類型為________。(2)?PBT的結(jié)構(gòu)簡式為________。(3)?D的核磁共振氫譜中只有一種氫，寫出一定條件下由B生成D的化學(xué)方程式：_______。(4)?G是D的同分異構(gòu)體，符合以下特點：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②可以與鈉反應(yīng)生成氫氣；③同一碳原子上不能連兩個羥基；④分子結(jié)構(gòu)中無—O—O—鍵。則G的結(jié)構(gòu)共有____種。(5)根據(jù)以上信息，以乙醇為有機原料(無機試劑任選)，設(shè)計有機物CH【答案】(1)?1，4-丁二醇；加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))；

(2)；

(3)?3→一定條件；

(4)5；

(5)。

【解析】甲醇在Cu作催化劑的條件下被O2氧化為甲醛，即B為HCHO，比較D與B的分子式可推出，D是三分子HCHO發(fā)生加成反應(yīng)得到，且D的核磁共振氫譜中只有一種氫，可得D的結(jié)構(gòu)簡式為；PBT為酯類高分子聚合物，則F為二元醇，結(jié)合F的分子式和已知信息，可知A應(yīng)該為乙炔，C由一分子乙炔和兩分子甲醛發(fā)生已知的加成反應(yīng)得到，C的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2C≡CCH2OH，則F的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2CH2CH2OH，生成的酯類高分子聚合物PBT為聚對苯二甲酸丁二醇酯。

(1)根據(jù)上述分析可知，

F的名稱為1，4-丁二醇；C轉(zhuǎn)化為F的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))；故填：1，4-丁二醇；加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))；

(2)根據(jù)上述分析可知，PBT的結(jié)構(gòu)簡式為；故填：

；

(3)

D的核磁共振氫譜中只有一種氫，一定條件下由B生成D的化學(xué)方程式為：

3→一定條件；故填：3→一定條件；

(4)

G是D的同分異構(gòu)體，符合以下特點：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故A中含有-CHO或A為甲酸酯；②可以與鈉反應(yīng)生成氫氣，故A中含有-OH；③同一碳原子上不能連兩個羥基；④分子結(jié)構(gòu)中無-O-O-鍵，則G的結(jié)構(gòu)有共有花椒毒素(I)是白芷等中草藥的藥效成分，可用多酚A為原料制備，合成路線如下：回答下列問題：(1)①的反應(yīng)類型為____________________；B分子中最多有________個原子共平面。(2)C中含氧官能團的名稱為______________；③的“條件a”為________________。(3)④為加成反應(yīng)，化學(xué)方程式為____________________________________。(4)⑤的化學(xué)方程式為________