題型三 有機合成路線的設(shè)計(解析版)-2024年高考化學答題技巧與模板構(gòu)建

題型三有機合成路線的設(shè)計

?常見題型解讀

合成路線設(shè)計是近幾年高考對及有機化學基礎(chǔ)重要考查形式，且為必考的重點難點，屬于熱點

問題，以有機化合物的性質(zhì)與結(jié)構(gòu)知識為考查的載體，設(shè)計合成路線有利于培券學生的思維能力、

分析問題的能力等，能更全面地.考查考生的綜合素質(zhì)和能力。體現(xiàn)“科學態(tài)度與社會賁任”的化

學核心素養(yǎng)。掌握常見有機化合物的性質(zhì)與結(jié)構(gòu)是答題的關(guān)鍵，注意基礎(chǔ)知識的理解掌握和靈活運

用,

?答題模版構(gòu)建

反應物反應物

表達方式A反應條件B反應滎件C-D

總體思路根據(jù)目標分子與原料分子的差異構(gòu)建碳骨架和實現(xiàn)官能團轉(zhuǎn)化

設(shè)計關(guān)鍵信息及框圖流程的運用

從某種原料分子開始，對比目標分子與原料分子的結(jié)構(gòu)（碳骨架及

官能團），對該原料分子進行碳骨架的構(gòu)建和官能團的引入（或者■官

正向合成法能團的轉(zhuǎn)化），從而設(shè)計出合理的合成路線，其思維程序為

|基礎(chǔ)原料|0|中間產(chǎn)物|……。|中間產(chǎn)物|0

|目標有機物|

常用從目標分子著手，分析目標分子的結(jié)構(gòu)，然后由目標分子逆推出

方法原料分子，并進行合成路線的設(shè)計，其思維程序為

逆向合成法

目標有機物0中間產(chǎn)物……D中間產(chǎn)物0

基礎(chǔ)原料|

正逆雙向合成采用正推和逆推相結(jié)合的方法，是解決合成路線題的最實用的方

法法，其思維程序為

基礎(chǔ)原料|0I中間產(chǎn)物I……I中間產(chǎn)物I0

I目標有機物

03

勤積累,解題技巧解讀

一、有機物之間的轉(zhuǎn)化

1.直線型轉(zhuǎn)化：（與同一物質(zhì)反應）

O2O：66

醇-----?醛----?粉酸乙烯------?乙醛-----?乙酸

力口H，力口H，

塊燒巴一?烯燒巴一?烷燒

2.交叉型轉(zhuǎn)化

消去

鹵代埋軍烷煌M烯炒陛烘煌

水解

二、官能團的引入

1.引入或轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵的三種方法

醇的消去反應引入CH3cH20H?儂也》CH2=CH21+HQ

170℃

CH<HBr+NaOH—^-?CH2=CH2f+NaBr+HO

藥代燃的消去反應引入2A2

CH三CH+H?—^CH2=CH2,CH三CH+Br2fCHBr=CHBr

烘爛與此、HX、X2的不△

完全加成反應CH=CH+HC1―CH=CHC1

A2

2.引入碳鹵鍵的三種方法

烷炸、米及其同系物與CH3cHC1+CH3cH2。（還有其他的鹵代嫌）

囪素單質(zhì)發(fā)生取代反應Q-CH3+CI-^HCH3+HCI

Q-C七+2cl+HC1

CH2=CHCH34-Br2-CH2Br—CHBrCH3

不飽和燒與鹵素單質(zhì)、

CH三CH+HC1—件色光L>CH2=CHC1

鹵化氫的加成反應

CH2=CHCH3+HBr—^L_>CH3—CHBrCHj

醉與氫鹵酸的取代反應

R—OH4-HXR—X+H20

3.引入羥基的四種方法

爆燃與水加成生成醉CH2=CH2+H2O—CH3CH2—0H

加熱、加壓

CH<H—Br+NaOH>CH3CH—OH+NaBr

鹵代烽的堿性水解成醉2A2

CH—C—H+H,X'-CH3CHLOH

醛或酮與氫氣加成生成醇

丫?H

CHj—C—CH,+H2傕&劑-CHJ—CH—CHJ

酯水解生成醉CH3coOCH2cHs+HzO-^CH3coOH+CH3cH20H

4.引入碳氧雙?。ㄈ┗蛘劵┑姆椒?/p>

2CHCH2CH2OH+O2—^->2CH<H2CHO+2H2O

A

醉的催化氧化生成醛（酮）

OHO

1cuII

2cH3-CH—€氏+02/a2CH3—C—CH3+2H,0

H

連在同一個碳上的兩個羥?H2O?

CH-(j--OH—CH-C-n

基脫水

11

含碳碳三鍵的物質(zhì)與水加

成CH3cH+比0，嶗劑-CH3—C—E

5.引入粉基的2種方法

2cMeHO+Ch供色劑?->2CHjCOOH

醛基氧化A

酯、肽、蛋白質(zhì)、按酸鹽的水解CH3coOCH2cH3+H2Q3coOH+CH3cH20H

三、官能團的消除

1.通過加成反應可以消除不飽和鍵（碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)等）

如：CH2=CH2在催化劑作用下與H2發(fā)生加成反應

2.通過消去、氧化或酯化反應等消除羥基

如：CH3cH20H消去生成CH2VH2，CH3cH20H被氧化生.成CH；CH0

3.通過加成或氧化反應等消除醉基

如：CH3cH0被氧化生成CH3COOH,CH3cH。被H?還原生成CH3cH20H

0

II

4.通過水解反應消除酯基（一C-O-R”肽鍵、鹵素原子

如：CH3COOC2H5在酸性條件下水解生成CH.COOH和C2H5OH

5.通過消去反應或水解反應消除鹵素原子

如：CH3cH?Br在NaOH聘溶液中發(fā)牛.消去反應生成乙烯和澳化鈉，在NaOH水溶液中發(fā)生水解反

應生成乙醇和澳化鈉

四、官能團的改變

1.通過某些化學途徑使一個官能團變成兩個

a.CH3CH2OH-CH2=CH2-CH2XCH2X-CH2OHCH2OH

b.CH2=CHCH2CH3fCH3CHXCH2CH3fCH3CH=CHCH3fCH3CHXCHXCH3f

CH2=CHCH=CH2

2.利用官能團的衍生關(guān)系進行衍變

如：RYH9H答RYHO生R—COOH

3.通過某些手段改變官能團的位置

如：CH3CHXCHXCH3—?H2C=CHCH=CH2—?CH2XCH2CH2CH2X

五、官能團的保護與恢復

I.碳碳雙鍵：易與鹵素單質(zhì)加成，易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高缽酸鉀溶液氧化

方法：在氧化其他基團前可以利用其與HC1等的加成反應將其;呆護起來，后再利用消去反應轉(zhuǎn)變?yōu)?/p>

碳碳雙鍵

CH,COOHCHCOOH

I,

如:

HOCH,CH=CHCHQHWHOCH,CH,CHCICH,OHKf"ACl-CH-COOH深臚靜a8HCOOH

■■■??②酸化

2.酚羥基：易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錦酸鉀溶液氧化

方法①：在氧化其他基團前用碘甲烷（cH.m先轉(zhuǎn)化為苯甲漁，后用氫碘酸酸化重新轉(zhuǎn)化為酚

方法②：在氧化其他基團前用NaOH溶液先轉(zhuǎn)化為酚鈉，后酸化重新轉(zhuǎn)化為酚

3.醛基：易被氧化

方法：在氧化其他基團前可以用乙醇（或乙二醇）加成保護

力丫GH<OH一H+/HQ-V

：OOCHRCH

^nR-C-H^-R--25——-^

H

4.氨基：易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高鐳酸鉀溶液氧化

方法：在氧化K他基團前可以用醋酸酊將朝基轉(zhuǎn)化為酰胺，然后再水解轉(zhuǎn)化為氨基。

!|^^啊(CH3co)2。尸［^^ZNHCOC%OH/HZO,

如：

六、有機合成中碳鏈的增長或縮短

1.使有機物碳鏈增長的反應

加聚反應；縮聚反應；酣化反應；利用題目所給信息反應，如鹵代燃的取代反應，醛、酮的加成反應……

(1)乙快自身加成：2CHCHfCH2=CH—C三CH

(2)鹵代嫌跟NaCN溶液反應再水解可得到竣酸:CH3cHCH3cH?CN修">CH3cH2coOH

(3)鹵代燃與烘鈉的反應：2cH<>CH+2Na泯諷>2CH3c三CNa+H2T

CH3c三CNa+CH3cH2cl—CH3c三CCH2cH3+NaCI

(4)鹵代燃與活潑金屬鈉反應：2R—Cl+2Na—R—R+2NaCl

?’?H

(5)⑤醛與氫氨酸的加成反：CH3-C-H+H-CN-CH3-^H-CN

催化劑TH

⑹醛、酮與NH3加成反應制備胺：CH3CHO+NH3?CH3-CH-NH2

⑺羥醛縮合：有a-H的醛在稀堿(10%NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成。-羥基醛，稱為羥

醛縮合

OHRR

2RCH2CHO稀.爸?洛液》R-CH,i'H—CH—CHO20AR_CH；|CH=C—CHO

⑻醛、酮與醇加成反應制備半縮醛：CH3cHO+CH30H催化—CH3—CH—OC%

(9)醛或酮與格氏試劑(R，MgX)發(fā)生加成反應，所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇

(11)苯環(huán)與酰鹵反應:

(12)聚合反應

_催化劑

烯燒、快燃加聚反應：”CH—H2CH?一CH=CH47

縮聚反應

—o—CH,—CHh:—叱H4-⑵1)電0

催化劑,

—Oil+(n-1)H:O

2.使有機物碳鏈縮短的反應

⑴脫撥反應：R—COONa+NaOH>R—H+NaCO

A23

(2)水解反應：酯的水解、蛋白質(zhì)的水解和多糖的水解

(3懈的裂化或裂解反應：GGHM高祝＞C8Hig+CsHs：孰日8啾＞CMo+CM

(4)氧化反應

KMnO(H*)

CH2cH3------4--iCOOH

R—CH=CH2—―>RCOOH+CO2?

H'

Ri—CH=CH—R2—>R|CHO4-R<HO

Zn/H.O

七、依據(jù)有機反應條件進行推斷

光貂

1.?這是烷烽和烷基中的邕被取代的反應條件。如：①烷燃的取代：芳香燃或芳香族化合物側(cè)鏈

烷基的取代；③不飽和燃中烷基的取代。

濃-SO、

2.。0七這是乙醇脫水生成乙烯的反應條件。

N1催化劑

3.或△,為不飽和鍵加氫反應的條件，包括：-C=C?、=C=O、?C三C?的加成。

濃HrSOj

4.~△是①醇消去HzO生成烯燃或煥是：②醇分子間脫水生成酸的反應：③酯化反應的反應條

件。

NaOH_

5.△”是①鹵代/水解生成醉:②酯類水解反應的條件。

NaOH-溶液

6.△一是鹵代燒消去HX生成不飽和慌的反應條件。

稀氐S,

7.一屋一是①酯類水解(包括油脂的酸性水解)；②糖類的水解

Cu或[0]

8.△或----?是醉氧化的條件。

潑水漠的CCL溶液

9.-----?或---------?是不飽和烽加成反應的條件。

KMnO/H-）

--------------?

10.或1°】是茉的同系物側(cè)錐氧化的反應條件（側(cè)鏈燃基被氧化成-COOH）。

11.顯色現(xiàn)象：苯酚遇FcCh溶液顯紫色；與新制Cu（0H）2懸濁液反應的現(xiàn)象：1、沉淀溶解，出現(xiàn)深

藍色溶液則有多羥基存在：2、沉淀溶解，出現(xiàn)藍色溶液則有粉基存在；3、加熱后有紅色沉淀出現(xiàn)則有酷

基存在。

八、常用的合成路線

有機合成往往要經(jīng)過多步反應才能完成，因此確定有機合成的途徑和路線時，要進行合理選擇。

1.一元合成路線

NaOH/H.O

HX一元醇您一元醛口一一元段酸上*酯

R—CH=CH2一鹵代烽△

2.二元合成路線

_rCHO

NaQH/HzO[O]|

CH2-CH2二CHXCHX

2—2CH2OH—CH2OH^Clio

0HoOC—COOH旦鏈酯、環(huán)麻聚酯

3.芳香化合物的合成路線

NaOH/H：O

OH

①o備b△CT

且Qj-CHeQ0HzHQ。―CH20HCTQrcHoOOH

醉

芳香酯

注意：CL”與CL反應時條件不同所得產(chǎn)物不同，光照時，只取代側(cè)鏈甲基上的氫原子，生成

Q-CH2C1

;而Fe作催化劑時，取代苯環(huán)上甲基鄰、時位上的氫原子，生成

04

跟教學?解題思維剖析

1.（2023?浙江省1月選考）已知:

R'NH,

RNHR'

①

RNH、

2RCOOHRCOOH

②

（5°

設(shè)計以）為原料合成E（）的路線（用流程圖表示，無機試劑任選）一。

【案】，“個/八/\W一、,?"X、J…

【解析】I,3-丙二醇與HBr發(fā)生取代反應生成1,3-二溟丙烷，1,3-一溟丙烷與NaCN發(fā)生取代反應

N/\/\N發(fā)生水解生成戊二酸，戊二酸分子內(nèi)脫水生成（不，合成路線為:

生成、C

IN

//\/x11f-子工Q。

2.（2023?海南卷）局部麻醉藥福莫卜因的一種合成路線如下:

(jMYMCOOCMOi?CH<WX1

0Ho

t?""?2G

CHQNa△ZnCkA

BCD

結(jié)合上圖合成路線的相關(guān)信息。以茶甲醛和一兩個碳的有機物為原料，設(shè)計路線合成

【答案】

CHCd-CMjCHOn

CHo?-CHConrH_人-—人八人￡

嗡001:nc^L

【解析】乙醇分別催化氧化為乙醛、乙酸，乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應生成乙酸乙酯，乙醛乙酸乙酯反

XXX；H,

應生成CH3cH=CHCOOC2H5；苯甲酸與CH3cH=CHCOOC2H5反應生成,再水解生

CCK)II

成合成路線為

CHOIOH—

CHXIMIH-*CH.CXIOH

3.（2023?湖南卷）含有毗喃蔡釀骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一種合成該類化合物的

路線如卜.（部分反應條件已簡化）:

甲苯與溟在FeBn催化下發(fā)生反應，會同時生成對溟甲苯和鄰溟甲苯，依據(jù)由C到D的反應信息，設(shè)

計以甲苯為原料選擇性合成鄰濱甲苯的路線（無機試劑任選）。

【解析】甲苯和溟在FeBc的條件下生成對澳甲苯和鄰溟甲苯，因題目中欲合成鄰溟甲苯，因此需要對

甲基的對位進行處理，利用題目中流程所示的步驟將甲苯與硫酸反應生成對甲基苯磺酸，再將對甲基苯橫

酸與澳反應生成中的磺酸基水解得到目標化合物，具體的合成流程為:

4.（2023?r浙江省6月選考）某研究小組按下列路線合成胃動力藥依禮比利。

「

OHH

已知：CH=N-

-CH—N-

CHjNHOC

研究小組在實驗室用苯甲醛為原料合成藥物N-羊基苯甲酰胺（'?,1.）利用以上合成線路中的相關(guān)

信息，設(shè)計該合成路線..（月流程圖表示，無機試劑任選）

CH?NOH

NlljOII

催化州

【答案】

CHO

【解析】由題給信息可知，用苯甲醛為原料合成藥物N-羊基苯甲醋胺的合成步驟為與NH20H反

CH*MOHCHU4OHCH卅H,CHO

應生成i3，催化劑作用下13與氫氣發(fā)生還原反應生成［J:催化劑作用下，〔3與氧

COOHCOOHCOCICOCICH*H?

氣發(fā)生催化氧化反應生成6，與sock發(fā)生取代反應生成〔3,〔3與1J發(fā)生取代

CMTOH

NHjOH/***]”2

CHjMHOCCH^NHOC

-66。

反應生成〔3個,合成路線為情化刑

6COCI,

僭化劑

5.（2022年?浙江卷）某研究小組按下列路線合成藥物氯氮平

NO2

C1

CH3

G硝化.

H

N

/~\

I^N-CH3

CI

回

RX

RN、(X=C1,Br,OH)

O

_Oor_7RCOOR'n/

已知：①mV%而而以②R-C-N

LHOCH￡H2N1

設(shè)計以CH2=CH2和CH.NH2為原料合成H3C-N—N-CH2cH3的路線（用流程圖表示，無機試劑

任選）

【答案】CH2=CH2急J>W；CH2=CH2_i!￡L^CH3CH2Cl,

,CH2cH20H/—\/—\

H

NH3"型強tHN：HNN-CH3^^->H3C-NN-CH2CH3

CH2CH2OH

【解析】乙烯首先氧化得到環(huán)氧乙烷g,乙烯和HQ加成生成CH3cH2CI,之后NH3和g反應生

,CH2cH20H

成HN：，再和CH,NH?反應生成HNN-CH3,結(jié)合信息②和CH3cH2cl反應得到

CH2cH20H/

H3C-NQN-CH2cH3,具體流程為：CH2=CH2^->V7.CH,=CH;_^￡L^CH5CH2C1,NH3

,CH2cH20H廠二

訃山>HN如ILtHN^^N-CH3H3ONN-CH2cH3,

CH2CH2OH

6.（2022年?廣東卷）基于生物質(zhì)資源開發(fā)常見的化工原料，是綠色化學的重要研究方向。以化合物I

為原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工產(chǎn)品，進而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。

選用含二個翔基的化合物作為唯一的含氧有機原料，參考上述信息，制備高分子化合物VIII的單體。

寫出VIII的單體的合成路線（不用注明反應條件）

CX

需OCH2cH(CH_J,

【答案】

【解析】根據(jù)化合物VID的結(jié)構(gòu)簡式可知，其單體為，其原料中的含氧有機物

只有一種含二個粉基的化合物，原料可以是o=|/\=o,o=^\=o發(fā)生題

OHOHOHOH

干IVTV的反應得到J、COOH，8H還原為dL/°H，再加成得到人/OH

發(fā)生酣化反應得到目標產(chǎn)物，則合成路線為

7.（2022年?湖南卷）物質(zhì)J是一種具有生物活性的化合物。該化合物的合成路線如下;

已知：①R]+卜心?！北R卜廣

HL

參照上述合成路線,

8.(2022年?山東卷)支氣管擴張藥物特布他林(H)的一種合成路線如下:

PhCH,O

C,HQH-、PhCH,ClH,O/H-

COOC,H

S△

PhCH,0

Br,(CH)CNHCH,Ph

國南嚴C^B0)+定條件>G(C”H“NOJ

已知:

K,CO，H

IPhOH+PhCHCl-r~-?PhOCHPh—T2TPhOH

22Pd-C

o

IICOOC,H5H,O/H-/R

nPhCOOC2H5+^f>CHCOOC2H5—X/D—4~>PhCOCH(

R

R,R，=H,烷基，?；鵕'

R.Br+R,NHCH,Ph>^>N-CH,Ph?0/“、口用小2=烷基

?/K,rU-CK.K.

LIi

OH

OH

【解析】由題給信息可知，以4■■羥基鄰苯二甲酸二乙酯制備的合成步驟為在碳酸鉀作

OH

MOP^HjCO

用下

與phCH2Cl發(fā)生取代反應生成發(fā)生取代反應生成

OO

發(fā)生信息II反應生成［二Q^~，飛/0^在Pd-C做催億劑

oo

9.（2022年?海南卷）黃酮哌酯是一種解痙藥，可通過如下路線合成:

(l)NaOHa

濃個⑴NaOH.熔融個(2)。辦一定條件CH3cH2coe1

Js。斯飛而―"T7HAI"TOCOCH,CH,

0COOH

ABCDE

COCH2cH3

A1CI3苯甲酸酊一彳

OH,定條件（

黃酮哌淅

的路線（其他試劑任選）已知:COOH—

9H3

SO3HOH

NaOH熔融.個CH3COCI

"HC1

CH3C%

￡113CH3

SO3H

。/cNaOH熔融ciijcoci

c%

COOH

則以。為原料合成

【解析】已知COOH—+CO2,版H3時，可

COOH

先將O與濃硫酸在加熱的條件下發(fā)生取代反應生成

再依次與NaOH熔融條件

CH3

OCOCH,OCOCH3

下、HC1反應生成再與CHjCOCI發(fā)生取代反應生成（,

CH3

COOHCOOHCOOH

OCOCH,OCOCH,

氧化可得到OH

再與AlCh反應可得到COCH30

COOHCOOHCOOH

10.（2021年?山東卷）一種利膽藥物F的合成路線如圖:

0H

己知：??［二］

OO

II.IIII

R—C—OR'i均R-C-NHR

Br

HBr

-80℃

已知:

HBr

40℃Br

OH

綜合上述信息，寫出由/和制備八x/K/OH的合成路線

A-B的反應熨現(xiàn)，然后利用信息反應I得到目標產(chǎn)物，目標產(chǎn)物中碳碳雙鍵位于端基碳原子上，因此需要

與HBr在40C下發(fā)生加成反應生成/Br，/XZ、Br和|fTJ反應生

11.（2021年?浙江卷）某課題組研制了一種具有較高玻璃化轉(zhuǎn)變溫度的聚合物P,合成路線如下:

NaN3N=N

已知：RpBr------------R-N3------------R]—NJ-R2

K--U1

以乙烯和丙煥酸為原料?，設(shè)計化合物L*）的合成路線（用流程圖表示，無機試劑、有

機溶劑任選）

【解析】由逆向合成法可知，丙煥酸應與通過醋化反應得到目標化合物，而中

的羥基乂能通過B「L\「水解得到，乙烯與Bn加成可得B「，^br。

12.（2021年?湖南卷）葉酸拮抗劑Alimia（M）是一種多靶向性抗癌藥物。以苯和丁二酸酊為原料合成該

化合物的路線如圖:

O

參照上述合成路線，以乙烯和為原料，設(shè)計合成的路線（其他試劑任選）。

出CZE肅北「CHCHQH耳”CH，CH。加器?；瘎?/p>

【答案】

即人N飛

OH

【解析】以乙烯和作為原料合成

的路線設(shè)計過程中，可利用E+F-G的反應類型實

HN人HNH

現(xiàn)，因此需先利用乙烯合成Br^cHO,Br人CHO中醛基可通過羥基催化氧化而得，BCCHO中澳原子

可利用DTE的反應類型實現(xiàn)。

,模型遷移演練

1.（2024.陜西寶雞市高考模擬監(jiān)測節(jié)選）帕羅維德（Paxlovid）是一種有效的新冠病毒抑制劑，可以在病毒

感染早期有效干預抑制病毒復制。卜圖是合成帕羅韋德的重要中間體之一⑴的合成路線。

濃fife酸HCI

"""△"""D(C5Ht)

(l)NaOH溶液,A

KMnO4

-----------GCGHuOO

W.HQ

HOOC,

（6）結(jié)合以上流程，設(shè)計以乙快和乙醇為原料制備的合成路線.（無機試劑任選）。

Cu.O,

【答案】（6）CH3cH20H>CH3CIiO+CH=CII嘰〉CII3CIIOIIC=CCIIO!ICII?—

CH3CHOHCH2CH2CHOHCH3

【解析】（6）乙醇氧化為乙酸，乙陛和乙塊發(fā)生A生成B的反應得到CH3cHOHC三CCHOHCFh,在和氫

氣加成得至IJ飽和醇CH5CHOHCH2CH2CHOHCH3,故流程為：CH3cH20H”產(chǎn)->CHaCHH+CH三CHK0H>

CH3CHOHC=CCHOHCH3CH3CHOHCH2CH2CHOHCH30

2.（2024?河南新鄉(xiāng)高三一模節(jié)選）化合物F是合成某藥物的中間體.其合成路線如下:

的合成路

線流程圖。（無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）.

o,

【答案】⑹CH?=CH?催化旅△tCH.CHO

【解析】（5）對比D和E的結(jié)構(gòu)簡式可知D-E的反應類型為D中的一個氫原子被澳原子取代，反應類

型為取代反應；（6）由題給有機物的轉(zhuǎn)億關(guān)系可知，以乙烯和

步驟如下：在催化劑作用下乙烯發(fā)生催化氧化反應生成乙醛，在催化劑作用下乙醛與澳化氫發(fā)生取代反應

生成BrCMCHO,BrCH2cHO在催化劑作用下與故合成路

線為：CH2=CH2/嬴△>CH3cH。常：>BrCH2cH。

3.（2024.吉林省吉林市高三第二次模擬節(jié)選）某藥物成分I具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其

合成路線如下:

O

oH

一P

R+R3-CHO

RIQ/

R1

(6)參照上述流程，設(shè)計以HCHO和

路線如下：

MgBr

------?Y

HCHO+

ii.H/H2O

則X的結(jié)構(gòu)簡式為，Y的結(jié)構(gòu)簡式為.Z的結(jié)構(gòu)簡式為

0-

^^-CHOH

【答案】(6)2CHO…(Z中的乙氧基的乙基，也

?、oc2n5

可以是其他煌基，合理即可。)

?OMgBr后得到CQIQH，

【解析】(6)結(jié)合題干中B到C的反應，可知HCHO經(jīng)過

+

ii.H；H2O?

O

RQII

繼續(xù)催化氧化得到+R3—CHO、

二P、

RjOOH

CHO要得到《~'VCH=CHCH3,可推知R?為乙基，則Z可以為「口小)?"(2中的

由

\—/