高中化學(xué)選修五第一節(jié)導(dǎo)學(xué)案

【基礎(chǔ)知識】有機(jī)物的定義：含碳化合物。CO、CO2、H2CO3及其鹽、氫氰酸（HCN）及其鹽、硫氰酸（HSCN）、氰酸（HCNO）及其鹽、金屬碳化物等除外。有機(jī)物的特性：容易燃燒；容易碳化；受熱易分解；化學(xué)反應(yīng)慢、復(fù)雜；一般難溶于水。從化學(xué)的角度來看又怎樣區(qū)分的機(jī)物和無機(jī)物呢？組成元素：C、H、ON、P、S、鹵素等有機(jī)物種類繁多。（2000多萬種）【課堂導(dǎo)學(xué)】一、按碳的骨架分類：有機(jī)化合物鏈狀化合物脂肪環(huán)狀化合物脂環(huán)化合物化合物芳香化合物1．鏈狀化合物這類化合物分子中的碳原子相互連接成鏈狀。（因其最初是在脂肪中發(fā)現(xiàn)的，所以又叫脂肪族化合物。）如：正丁烷正丁醇2．環(huán)狀化合物這類化合物分子中含有由碳原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。它又可分為兩類：（1）脂環(huán)化合物：是一類性質(zhì)和脂肪族化合物相似的碳環(huán)化合物。如：環(huán)戊烷環(huán)己醇（2）芳香化合物：是分子中含有苯環(huán)的化合物。如：苯萘二、按官能團(tuán)分類：什么叫官能團(tuán)？什么叫烴的衍生物？官能團(tuán)：是指決定化合物化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)．常見的官能團(tuán)有：P.5表1-1烴的衍生物：是指烴分子里的氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代所生成的一系列新的有機(jī)化合物?？梢苑譃橐韵?2種類型：類別官能團(tuán)典型代表物類別官能團(tuán)典型代表物烷烴——甲烷酚羥基苯酚烯烴雙鍵乙烯醚醚鍵乙醚炔烴叁鍵乙炔醛醛基乙醛芳香烴——苯酮羰基丙酮鹵代烴鹵素原子溴乙烷羧酸羧基乙酸醇羥基乙醇酯酯基乙酸乙酯【隨堂練習(xí)】1．下列有機(jī)物中屬于芳香化合物的是（）D—CH2D—CH2—CH3B—NO2C—CH3A2．〖?xì)w納〗芳香族化合物、芳香烴、苯的同系物三者之間的關(guān)系：〖變形練習(xí)〗下列有機(jī)物中（1）屬于芳香化合物的是_______________，（2）屬于芳香烴的是________，（3）屬于苯的同系物的是______________。⑩⑩⑨⑧⑦⑥⑤④③②①—OH—CH=CH2—CH3—CH3—COOH—CH3—CH3—OH—COOH—C—CH3CH3CH3—OH⑥H—CH—C—HOH—CH—C—OOC2H5—OHHO——C2H5H2H2=CH—COOH—COOH4．按下列要求舉例：（所有物質(zhì)均要求寫結(jié)構(gòu)簡式）（1）寫出兩種脂肪烴，一種飽和，一種不飽和：_________________________、_______________________；（2）寫出屬于芳香烴但不屬于苯的同系物的物質(zhì)兩種：_______________________、__________________；（3）分別寫出最簡單的芳香羧酸和芳香醛：______________________、______________________________；（4）寫出最簡單的酚和最簡單的芳香醇：____________________________、__________________________。CH2OHCH2OH—COOH—CH=CH2OHC—試判斷它具有的化學(xué)性質(zhì)有哪些？（指出與具體的物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)）【課堂導(dǎo)學(xué)】一、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體的含義同分異構(gòu)體現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象。同分異構(gòu)體：分子式相同,結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱為同分異構(gòu)體。（同系物：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。）[知識導(dǎo)航1]（1）“同分”——相同分子式（2）“異構(gòu)”——結(jié)構(gòu)不同分子中原子的排列順序或結(jié)合方式不同、性質(zhì)不同。（“異構(gòu)”可以是象上述②與③是碳鏈異構(gòu)，也可以是像⑥與⑦是官能團(tuán)異構(gòu)）“同系物”的理解：（1）結(jié)構(gòu)相似———一定是屬于同一類物質(zhì)；（2）分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)——分子式不同【自我檢測1】下列五種有機(jī)物中，互為同分異構(gòu)體；互為同一物質(zhì)；CH3－CH=CCH3－CH=C︱CH3CH3︱CHCH3－CH－CH=CH2︱CH3①②CHCH3︱CH3－C=CH－CH3③④CH2=CH－CH3⑤CH2=CH－CH=CH2[知識導(dǎo)航2]（1）由①和②是同分異構(gòu)體，得出“異構(gòu)”還可以是位置異構(gòu)；（2）②和③互為同一物質(zhì)，鞏固烯烴的命名法；（3）由①和④是同系物，但與⑤不算同系物，深化對“同系物”概念中“結(jié)構(gòu)相似”的含義理解。（不僅要含官能團(tuán)相同，且官能團(tuán)的數(shù)目也要相同。）（4）歸納有機(jī)物中同分異構(gòu)體的類型；由此揭示出，有機(jī)物的同分異構(gòu)現(xiàn)象產(chǎn)生的本質(zhì)原因是什么？（同分異現(xiàn)象是由于組成有機(jī)化合物分子中的原子具有不同的結(jié)合順序和結(jié)合方式產(chǎn)生的，這也是有機(jī)化合物數(shù)量龐大的原因之一。除此之外的其他同分異構(gòu)現(xiàn)象，如順反異構(gòu)、對映異構(gòu)將分別在后續(xù)章節(jié)中介紹。）二、同分異構(gòu)體的類型和判斷方法1.同分異構(gòu)體的類型：a.碳鏈異構(gòu)：指碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu)b.官能團(tuán)異構(gòu)：官能團(tuán)不同引起的異構(gòu)c.位置異構(gòu)：官能團(tuán)的位置不同引起的異構(gòu)【小組討論】通過以上的學(xué)習(xí)，你覺得有哪些方法能夠判斷同分異構(gòu)體？【小結(jié)】抓“同分”——先寫出其分子式（可先數(shù)碳原子數(shù)，看是否相同，若同，則再看其它原子的數(shù)目……）看是否“異構(gòu)”——能直接判斷是碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)或位置異構(gòu)則最好，若不能直接判斷，那還可以通過給該有機(jī)物命名來判斷。那么，如何判斷“同系物”呢？（學(xué)生很容易就能類比得出）2.同分異構(gòu)體的判斷方法【課堂練習(xí)】1）下列各組物質(zhì)分別是什么關(guān)系？①CH4與CH3CH3②正丁烷與異丁烷③金剛石與石墨④O2與O3⑤H與H2）下列各組物質(zhì)中，哪些屬于同分異構(gòu)體，是同分異構(gòu)體的屬于何種異構(gòu)？①CH3COOH和HCOOCH3②CH3CH2CHO和CH3COCH3③CH3CH2CH2OH和CH3CH2OCH3④1-丙醇和2-丙醇CH3－CH－CH3CH3⑤和CH3-CHCH3－CH－CH3CH3

[知識導(dǎo)航3]——《投影戊烷的三種同分異構(gòu)體》從支鏈的多少，猜測該有機(jī)物反應(yīng)的難易，從而猜測其沸點的高低。三、同分異構(gòu)體的性質(zhì)差異帶有支鏈越多的同分異構(gòu)體，沸點越低?！舅伎肌吭撊绾螘鴮懸阎肿邮降挠袡C(jī)物的同分異構(gòu)體，才能不會出現(xiàn)重復(fù)或缺漏？如何檢驗同分異構(gòu)體的書寫是否重復(fù)？你能寫出己烷（C6H14）的結(jié)構(gòu)簡式嗎?（課本P10《學(xué)與問》）書寫C6H14的同分異構(gòu)。四、如何書寫同分異構(gòu)體1.書寫規(guī)則——四句話：主鏈由長到短；支鏈由整到散；支鏈或官能團(tuán)位置由中到邊；排布對、鄰、間。（注:①支鏈?zhǔn)羌谆鶆t不能放1號碳原子上；若支鏈?zhǔn)且一鶆t不能放1和2號碳原子上，依次類推。②可以畫對稱軸，對稱點是相同的。）2.幾種常見烷烴的同分異構(gòu)體數(shù)目：丁烷：2種；戊烷：3種；己烷：5種；庚烷：9種下列碳鏈中雙鍵的位置可能有____種。[知識拓展]1.你能寫出C3H6的同分異構(gòu)體嗎？2.你再試試寫出丁醇的同分異構(gòu)體？①按位置異構(gòu)書寫；②按碳鏈異構(gòu)書寫；）3.若題目讓你寫出C4H10O的同分異構(gòu)體，你能寫出多少種？這跟上述第2題答案相同嗎？（提示：還需③按官能團(tuán)異構(gòu)書寫。）[知識導(dǎo)航5]（1）大家已知道碳原子的成鍵特點，那么，利用你手中的球棍模型，把甲烷的結(jié)構(gòu)拼湊出來。二氯甲烷可表示為它們是否屬于同種物質(zhì)？（2）二氯乙烷有沒有同分異構(gòu)體？你再拼湊一下。[注意]：二氯甲烷沒有同分異構(gòu)體，它的結(jié)構(gòu)只有1種。閱讀課文P11的《科學(xué)史話》[知識導(dǎo)航6]有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)表示方法有結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式，還有“鍵線式”，簡介“鍵線式”的含義。五、鍵線式的含義（課本P10《資料卡片》）[自我檢測3]寫出以下鍵線式所表示的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式以及分子式。；；；[自我檢測4]1.烷烴C5H12的一種同分異構(gòu)體只能生成一種一氯代物，試寫出這種異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。（課本P12、5）2.分子式為C6H14的烷烴在結(jié)構(gòu)式中含有3