高中化學33羧酸酯導學案

羧酸酯（第一課時）學習目標：知識與技能：1.了解羧酸的分類以及乙酸的物理性質(zhì)。2.以乙酸為例，掌握羧酸的組成、結構、性質(zhì)和用途。3.掌握乙酸的酸性和酯化反應的特點及規(guī)律過程與方法：充分利用“結構決定性質(zhì)”的方法，抓住官能團來學習有機物的性質(zhì)；利用醛的特殊性，實現(xiàn)醇、醛、羧酸、酯的轉(zhuǎn)化，為有機合成和推斷題打下基礎。情感、態(tài)度與價值：通過有關乙酸的實驗，學會觀察、分析化學實驗現(xiàn)象和推理、探究實驗結果，初步掌握根據(jù)結構分析性質(zhì)的一般方法，并會對有機物進行科學探究的基本思路和方法。教學重點：乙酸的結構特點和主要化學性質(zhì)。教學難點：乙酸的酯化反應。一、乙酸的結構：分子式是，結構式是，結構簡式是，官能團是，飽和一元脂肪羧酸的分子通式為或。乙酸是極性分子二.乙酸的性質(zhì)：1.物理性質(zhì)乙酸俗稱，是一種具有氣味的體，溶于水和乙醇。熔、沸點較，其熔點為16.6℃時，因此當溫度低于16.6℃時，乙酸就凝成像冰一樣的晶體，故無水乙酸又稱。2.化學性質(zhì)(1)弱酸性乙酸在水中能夠電離，電離方程式為，乙酸酸性比較：CH3COOH>H2CO3>C6H5OH具有酸類物質(zhì)的通性，用一個方程式表示醋酸的酸性大于碳酸。①能使指示劑，使紫色石蕊試劑，②與碳酸鹽反應（如Na2CO3），③與堿反應（如NaOH），④與堿性氧化物反應（如Na2O），⑤與活潑金屬反應（如Na），【練習】1。某有機物的分子式是C3H4O2，它的水溶液顯酸性，能跟碳酸鈉溶液反應，又能使溴水褪色，寫出這種有機物的結構簡式（2）酯化反應：①概念：和作用，生成和的反應叫酯化反應。②乙酸和乙醇在的催化下發(fā)生酯化反應，方程式為：酯化反應的脫水方式為：羧酸脫而醇脫，可以用方法來證明。a.反應機理：醇脫氫原子，羧酸脫羥基結合生成水。b．酯化反應可看作是取代反應，也可看作是分子間脫水的反應。飽和碳酸鈉溶液的作用：①中和揮發(fā)出來的乙酸，生成醋酸鈉（便于聞乙酸乙酯的氣味）。②溶解揮發(fā)出來的乙醇。③抑制乙酸乙酯在水中的溶解。硫酸的作用：催化劑；吸水劑；該反應是可逆反應，加濃硫酸可促進反應向生成乙酸乙酯的反應方向進行?！揪毩暋?.某醇中的氧為，它與乙酸反應生成酯的相對分子質(zhì)量是104，則該醇分子中的碳原子數(shù)為?！镜淅治觥俊纠?】某有機物A的結構簡式為，若取等量的A分別與足量的Na、NaOH、新制的Ca(OH)2充分反應，理論上消耗這三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為（）A.3：2：1B.3：2：2C.6：4：5D【解析】能與Na反應的有醇羥基、酚羥基和羧基；能與NaOH反應的有酚羥基和羧基；能與新制的Ca(OH)2反應的有醛基和羧基。為便于比較，可設A為1mol，則反應需消耗Na3mol，需消耗NaOH2mol；當A與新制的Ca(OH)2反應時，1mol–CHO與2molCa(OH)2完全反應生成2mol–COOH需消耗1molCa(OH)2，故共需消耗3molCa(OH)2，即物質(zhì)的量之比為3：2：3【課堂練習】1.下列各組物質(zhì)互為同系物的是

A.C6H5OH和C6H5CH2OH B.CH3OH和HOCH2CH2OH

C.HCOOH和C17H35COOH D.CH3Cl和CH2Cl22.下列有機物中，不能跟金屬鈉反應是

A.乙醚 B.甘油 C.苯酚 D.丙酸3.允許用一種試劑鑒別溴苯、苯和乙酸，最好選用

A.NaOH溶液 B.AgNO34.下列物質(zhì)中，與NaOH溶液、Na2CO3、溴水、苯酚鈉水溶液和甲醇都能反應的是A.C6H6 B.CH3CHO C.CH3COOH D.CH2=CH-COOH5.分子式為CnH2nO2的一元羧酸0.568克，恰好中和0.1摩/升的苛性鈉溶液20毫升，則n值是

A.3 B.8 C.16 D.186.某有機物與過量的金屬鈉反應，得到VA升氣體，另一份等質(zhì)量的該有機物與純堿反應得到氣體VB升(同溫、同壓)，若VA>VB，則該有機物可能是

A.HOCH2CH2OH B.CH3COOH

C.HOOC-COOH D.HOOC-C6H4-OH7．分子式為C3H8O的醇與C4H8O2的羧酸濃H2SO4存在時共熱生成的酯有A．3種B．4種C．5種D．6種8．當乙酸分子中的O都是18O，乙醇分子中的O都是16O，二者在一定條件下反應所生成物中的水的相對分子質(zhì)量為A．16B．18C．20D．229．相同物質(zhì)的量濃度的下列稀溶液，pH最小的是A．乙醇 B．乙酸 C．碳酸 D．苯酚10．有如下方程式：②③苯酚溶液中存在：④苯甲酸溶液中存在：根據(jù)以上事實推斷，下列說法中正確的是（）A．酸性比較 B．苯甲酸是強酸C．酸性比較 D．苯酚是一種弱電解質(zhì)11．某有機物的結構簡式為，它在一定條件下可能發(fā)生的反應有：①加成、②水解、③酯化、④氧化、⑤中和、⑥消去，其中可能的是（）A．②③④ B．①③⑤⑥ C．①③④⑤ D．②③④⑤⑥12.下列物質(zhì)中能用來鑒別甲酸、乙酸、乙醇、乙醛四種無色溶液的是（）A．新制Cu(OH)2懸濁液 B．溴水 C．酸性KMnO4溶液 D．FeCl3溶液13．下列實驗能夠成功的是A．只用溴水一種試劑可鑒別甲苯、乙烯、乙醇、四氯化碳四種液體B．將乙醇加熱到170℃可制得乙烯C．用乙醇、冰醋酸及pH=0的H2SO4加熱可制乙酸乙酯D．用酚酞可鑒別苯酚鈉和乙醇鈉兩種溶液14．某有機物結構簡式為：，則用Na、NaOH、NaHCO3與等物質(zhì)的量的該有機物恰好反應時，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為A．3∶3∶2 B．3∶2∶1C．1∶1∶1 D．3∶2∶215.下列有機物中：（1）能與金屬鈉反應的是（2）能與NaOH反應的是（3）能與Na2CO3反應的是（4）能與NaHCO3反應的是16.在所給反應條件下，推斷下列各步反應所得有機物的結構簡式：XYZMN17．某課外小組設計的實驗室制取乙酸乙酯的裝置如圖4-1所示，A中放有濃硫酸，B中放有乙醇、無水醋酸鈉，D中放有飽和碳酸鈉溶液。已知：①無水氯化鈣可與乙醇形成難溶于水的CaCl2·6C2H5OH②有關有機物的沸點：請回答：（1）濃硫酸的作用：_______；若用同位素18O示蹤法確定反應產(chǎn)物水分子中氧原子的提供者，寫出能表示18O位置的化學方程式：__________。（2）球形干燥管C的作用是_______。若反應前向D中加入幾滴酚酞，溶液呈紅色，產(chǎn)生此現(xiàn)象的原因是（用離子方程式表示）________________；反應結束后D中的現(xiàn)象是________________。（3）該小組同學在實驗時才取了加入過量的乙醇，目的是，同時慢慢滴加乙酸并加熱蒸餾，原因是。（4）從D中分離出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水，應先加入無水氯化鈣，分離出_______；再加入（此空從下列選項中選擇）_________；然后進行蒸餾，收集77℃左右的餾分，以得到較純凈的乙酸乙酯。A．五氧化二磷 B．堿石灰C．無水硫酸鈉 D．生石灰參考答案1．C2．A3．C4．D5．D6．D7．B8．C9B10AD11C12A13．A14．B由題意和所學知識得出Na能與羧基、醇羥基和酚羥基反應，NaOH能與羧基和酚羥基反應，而NaHCO3只能與羧基反應。所以本題正確答案為B。15.（1）A、B、C、D （2）A、B、C、D（3）A、B、C、D（4）B、C、D16.17．解析：乙酸乙酯的制備要注意濃H2SO4作用，Na2CO3溶液吸收時注意防止倒吸。答案：（1）催化劑和吸水劑(2)冷凝和防止倒吸 CO+H2OHCO+OH- 紅色褪去且出現(xiàn)分層現(xiàn)象（3）增加乙醇的用量提高乙酸的轉(zhuǎn)化率和提高產(chǎn)率；蒸餾出乙酸乙酯，減小生成物，反應正向進行，提高產(chǎn)率，同時逐滴加入乙酸是增加反應物的量，提高轉(zhuǎn)化率。（4）乙醇和水 C第二課時學習目標：知識與技能：1.了解羧酸的分類以及乙酸的物理性質(zhì)。2.掌握羧酸的組成、結構、性質(zhì)和用途。過程與方法：充分利用“結構決定性質(zhì)”的方法，抓住官能團來學習有機物的性質(zhì)；利用醛的特殊性，實現(xiàn)醇、醛、羧酸、酯的轉(zhuǎn)化，為有機合成和推斷題打下基礎。情感、態(tài)度與價值：通過有關羧酸的實驗，學會觀察、分析化學實驗現(xiàn)象和推理、探究實驗結果，初步掌握根據(jù)結構分析性質(zhì)的一般方法，并會對有機物進行科學探究的基本思路和方法。教學重點：羧酸的結構特點和主要化學性質(zhì)。教學難點：酯化反應的規(guī)律和類型【學案導學】一、羧酸：1.定義：分子里和直接相連接的有機化合物稱為羧酸羧酸的官能團是（）。2.分類：（1）根據(jù)烴基的種類不同，分為（如）和（如）。（2）根據(jù)羧基數(shù)目不同，分為（如）、（如）和（如）。二、特殊的酸1.甲酸：又稱,是無色，有刺激性氣味的液體，有腐蝕性，能和水混溶。分子式，結構式,結構簡式。根據(jù)甲酸的結構特點判斷，其既有的性質(zhì)，又有的性質(zhì)。①酸性：甲酸的電離方程式為：②，③，2.乙二酸（又名草酸）：結構簡式：，乙酸有較強的還原性，可被高錳酸鉀氧化。3.高級脂肪酸：硬脂酸的分子式,軟脂酸的分子式油酸的分子式,其中常溫下呈固態(tài)，常溫下呈液態(tài)。【練習】下列物質(zhì)①甲醇②甲酸③甲醛④甲酸甲酯⑤甲酸鈉，能在一定條件下發(fā)生銀鏡反應的是（）A.①②③B.②③④⑤C.①②③④D.全部都可以3.自然界中的其他有機酸：（1）苯甲酸C6H5COOH(安息香酸)（2）羥基酸：如檸檬酸(2-羥基乙三酸)三、酯酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR’取代后的產(chǎn)物，簡寫為RCOOR’，其中R和R’可以相同，也可以不同。羧酸酯的官能團：酯的性質(zhì)：酯一般難溶于水，主要性質(zhì)是易發(fā)生水解反應，其條件是在酸性或堿性條件下，有關方程式為：（1）酸性條件：（2）堿性條件：4.酯化反應的規(guī)律及類型規(guī)律：酸脫羥基醇脫氫類型：一元醇與一元羧酸：多元醇與一元羧酸多元羧酸與一元醇多元羧酸與多元醇（兩種情況：如乙二醇和乙二酸）羥基酸自身的酯化反應（如α-羥基丙酸）思考討論：醛、酮、羧酸和酯的分子中都含有碳氧雙鍵，他們都能發(fā)生加成反應嗎？甲酸是最簡單的羧酸，它除了具有羧酸的通性外，還具有什么性質(zhì)？酚、醇、羧酸中羥基的區(qū)別醇羥基酚羥基酸羥基氫原子活潑性從左到右依次增強電離極難微弱部分酸堿性中性很弱的酸性弱酸性與鈉反應反應放出氫氣反應放出氫氣反應放出氫氣與氫氧化鈉反應不反應反應反應與碳酸氫鈉反應不反應不反應反應放出二氧化碳能否由酯水解生成能能能[練習]：1．有一種有機物的結構簡式如下：下列有關它的性質(zhì)的敘述，正確的是HO-OHOH-C-O-OHO-OHOH-C-O-OOHOHCOOHA.只有① B.只有①② C.只有①③ D.只有①④--CH-CH2COOHHO-OH2．某有機物的結構為，它不可以發(fā)生的反應類型有：①加成；②水解；③消去；④酯化；⑤銀鏡；⑥氧化；⑦取代；⑧加聚；⑨縮聚。A、①⑤⑧B、①②⑤⑨C、②⑥⑧⑨D、②⑤例題分析：例.有A、B、C三種烴的衍生物，相互轉(zhuǎn)化關系如下：1,2－二溴乙烷eq\o(→,\s\up7(溴水))氣體eq\o(→,\s\up7(H2SO4),\s\do5(170℃))A氧化還原Beq\o(→,\s\up7(氧化))C氧化還原其中B可發(fā)生銀鏡反應，C與A在濃H2SO4作用下受熱生成有香味的液體。(1)A、B、C的結構簡式和名稱依次是_______________、________________、________________。（2）A→B的化學方程式為：________________________________________________________________________。（3）B→C的化學方程式為：________________________________________________________________________。（4）B→A的化學方程式為：________________________________________________________________________。（5）A與C反應的化學方程式：________________________________________________________________________。答案(1)CH3CH2OH，乙醇CH3CHO，乙醛CH3COOH，乙酸(2)2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O(3)2CH3CHO＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))2CH3COOH(4)CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3CH2OH(5)CH3COOH＋C2H5OH△濃H2SO4CH3COOC2H△濃H2SO4解析已知A、B、C為烴的衍生物，Aeq\o(→,\s\up7(氧化))Beq\o(→,\s\up7(氧化))C，說明A為醇，B為醛，C為羧酸，且三者碳原子數(shù)相同；醇在濃H2SO4加熱至170℃時產(chǎn)生的氣體與溴水加成得1,2－二溴乙烷，則A為乙醇，B為乙醛，C為乙酸；乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應，條件為濃硫酸并加熱。醛處在含氧衍生物的相互轉(zhuǎn)變的中心環(huán)節(jié)，是聯(lián)系醇和羧酸的橋梁。在有機推斷題中應特別注意以下幾個重要的轉(zhuǎn)變關系：①Aeq\o(→,\s\up7(氧化))Beq\o(→,\s\up7(氧化))C。滿足上述相互轉(zhuǎn)化關系的A通常有醇和烯烴兩大類物質(zhì)。若A為醇，則B為同碳原子數(shù)的醛，C為同碳原子數(shù)的羧醛；若A能水化，則A為烯烴，B為同碳原子數(shù)的醛，C為同碳原子數(shù)的羧酸。②Ceq\o(→,\s\up7(還原))Aeq\o(→,\s\up7(氧化))B。滿足上述轉(zhuǎn)變關系的有機物A一定屬于醛類(或含醛基)，則C為醇，B為羧酸。若A(氣態(tài))完全燃燒后體積不變(H2O為氣態(tài))，則A為甲醛，B為甲醇，C為甲酸。第二課時1.下列有關酯的敘述中，不正確的是（）A．羧酸與醇在強酸的存在下加熱可得到酯B．乙酸和甲醇發(fā)生酯化反應生成甲酸乙酯C．酯化反應的逆反應是水解反應 D．果類和花草中存在著芳香氣味的低級酯2.下列分子式只能表示一種物質(zhì)的是A．C3H7Cl B．CH2Cl23.下列基團：-CH3、-OH、-COOH、-C6H5，相互兩兩組成的有機物有A．3種 B．4種 C．5種 D．6種4.下列物質(zhì)中各含有少許雜質(zhì)，其中可用飽和碳酸鈉溶液除去雜質(zhì)的是

A．乙酸乙酯中含有少量乙酸 B．乙醇中含有少量乙酸

C．乙酸中含有少量甲酸 D．溴苯中含有少量苯5.某有機物加氫反應后生成，該有機物可能是A.B.CH3CH2CH2CHOC.（CH3）2CHCHOD.（CH3）3CCHO6.要使有機物轉(zhuǎn)化為，可選用的試劑是A.NaB.NaHCO3C.NaClD.NaOH7．某一有機物A可發(fā)生下列變化:已知C為羧酸，且C、E不發(fā)生銀鏡反應，則A的可能結構有A.4種 B.3種C.2種 D.1種8.為了促進酯的水解，提高酯的水解率，分別采用下列四種措施，其中效果最好的是（）A．加熱 B．增加酯的濃度C．加氫氧化鈉溶液并加熱 D．加稀硫酸并加熱9．乙酸乙酯和丙酸的混和物中氧元素質(zhì)量分數(shù)為30%，則氫元素的質(zhì)量分數(shù)為A.40%B.30%C.10%D.20%10．在堿性條件下，將0.1摩爾CH3COO18C2H5完全水解，所得乙醇分子的氧原子內(nèi)含有的中子數(shù)為A.2.2摩B.