3.1.1有機(jī)化合物的合成（課件）高中化學(xué)魯科版（2019）選擇性必修三

有機(jī)合成及其應(yīng)用合成高分子化合物第三章3.1有機(jī)化合物的合成章節(jié)脈絡(luò)第三章有機(jī)合成及其應(yīng)用合成高分子化合物3.2有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定3.1有機(jī)化合物的合成3.3合成高分子化合物有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入1.宏觀辨識與微觀探析從宏觀視角認(rèn)識到碳骨架構(gòu)建和官能團(tuán)引入對有機(jī)化合物性質(zhì)與用途的影響，深入微觀視角，建立宏觀反應(yīng)現(xiàn)象與微觀分子結(jié)構(gòu)變化之間的緊密聯(lián)系，能從分子層面解釋有機(jī)合成反應(yīng)的本質(zhì)。2.證據(jù)推理與模型認(rèn)知依據(jù)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、反應(yīng)條件和產(chǎn)物信息，進(jìn)行合理的證據(jù)推理。構(gòu)建碳骨架構(gòu)建和官能團(tuán)引入的反應(yīng)模型，提高對有機(jī)合成知識的系統(tǒng)性理解和應(yīng)用能力。3.科學(xué)探究與創(chuàng)新意識鼓勵學(xué)生在有機(jī)合成領(lǐng)域進(jìn)行創(chuàng)新思考，嘗試設(shè)計(jì)新穎的碳骨架構(gòu)建和官能團(tuán)引入策略。關(guān)注有機(jī)合成的前沿技術(shù)和研究成果，激發(fā)創(chuàng)新意識，培養(yǎng)學(xué)生解決復(fù)雜有機(jī)合成問題的能力和探索精神。核心素養(yǎng)目標(biāo)學(xué)習(xí)重難點(diǎn)重點(diǎn)：1.掌握碳鏈增長、縮短及成環(huán)的常見反應(yīng)類型與方法。2.熟練運(yùn)用引入羥基、鹵素原子、碳碳雙鍵等官能團(tuán)的典型反應(yīng)，準(zhǔn)確書寫反應(yīng)方程式。難點(diǎn)：1.根據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物，合理規(guī)劃多步反應(yīng)順序，選擇最優(yōu)碳骨架構(gòu)建策略。2.在多官能團(tuán)體系中，精準(zhǔn)控制反應(yīng)條件，避免副反應(yīng)，實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)的定向引入

。課前導(dǎo)入人類運(yùn)用有機(jī)化學(xué)手段合成出許許多多自然界中存在的物質(zhì)，也創(chuàng)造性地合成出許許多多自然界中并不存在的物質(zhì)。有機(jī)合成的產(chǎn)物被廣泛地應(yīng)用于工業(yè)、農(nóng)業(yè)、國防、醫(yī)藥衛(wèi)生等各個領(lǐng)域。你可曾體會到有機(jī)合成的重要性？你思考過合成有機(jī)化合物需要解決哪些問題嗎？課前導(dǎo)入什么是有機(jī)合成？有機(jī)合成是指使用相對簡單易得的原料，通過有機(jī)化學(xué)反應(yīng)來構(gòu)建骨架和引入官能團(tuán)，合成具有特定結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的目標(biāo)分子。有機(jī)合成幫助人們發(fā)現(xiàn)和制備了一系列的藥物、香料、染料、催化劑、添加劑等，有力的推動了材料科學(xué)和生命科學(xué)的發(fā)展。有機(jī)合成的兩個主要任務(wù)有機(jī)物的合成程序明確目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)設(shè)計(jì)合成路線合成目標(biāo)化合物對樣品進(jìn)行結(jié)構(gòu)測定

試驗(yàn)其性質(zhì)或功能大量合成合成路線設(shè)計(jì)①核心在于構(gòu)建目標(biāo)化合物分子的碳骨架，引入所必需的官能團(tuán)；②根據(jù)可行的合成路線和步驟合成樣品，并對其進(jìn)行分離純化；③最后對純化了的樣品進(jìn)行結(jié)構(gòu)測定，試驗(yàn)其性質(zhì)或功能。④如果制得了所需要的有機(jī)化合物，就可進(jìn)行大量合成；否則，需要審查原來的合成路線并予以改進(jìn)或重新設(shè)計(jì)。碳骨架的構(gòu)建PART011.碳鏈的增長碳骨架的構(gòu)建(1)鹵代烴的取代反應(yīng)溴乙烷與氰化鈉反應(yīng)生成氰化物，氰化物在酸性條件下水解。CH3CH2Br+NaCNCH3CH2CN+NaBrCH3CH2CNCH3CH2COOHH2O，H+(2)醛酮的加成反應(yīng)①丙酮與HCN的反應(yīng)CCH3OCH3HCN催化劑CCNOHCH3CH3H2O,H+?CCOOHOHCH3CH3使碳鏈增加一個碳原子碳骨架的構(gòu)建②乙醛與HCN的反應(yīng)CH3CHO+HCNCH3CH(OH)CN③羥醛縮合(以乙醛為例)CHOCH3+CH3CHO催化劑CCH2CHOOHCH3H碳骨架的構(gòu)建2.碳鏈的減短(1)與酸性KMnO4溶液的氧化反應(yīng)①烯烴的反應(yīng)CCHRR′R′′KMnO4H+CO+RCOOHR′R′′②炔烴的反應(yīng)RCCHKMnO4H+RCOOH碳骨架的構(gòu)建③芳香烴的側(cè)鏈被酸性KMnO4溶液氧化2.碳鏈的減短(1)與酸性KMnO4溶液的氧化反應(yīng)KMnO4H+CHRR′COOH碳骨架的構(gòu)建2.碳鏈的減短(2)羧酸或羧酸鹽的脫羧反應(yīng)無水醋酸鈉與氫氧化鈉的反應(yīng)CH3COONa

+

NaOH

CH4↑

+

Na2CO3(3)烷烴的裂化、裂解反應(yīng)C4H10C2H6+C2H4高溫RCH2COOH△RCH3+CO2△碳骨架的構(gòu)建3.常見成環(huán)反應(yīng)(3)分子內(nèi)脫水生成環(huán)醚(4)多元醇與多元羧酸分子間脫水生成環(huán)酯HOCH2CH2OH一定條件O+H2OCOOHCOOH+HOCH2HOCH2O=CO=COCH2CH2O+H2O濃H2SO4△碳骨架的構(gòu)建3.常見成環(huán)反應(yīng)(1)烯烴的氧化2CH2CH2+O2Ag200~300℃2CH2CH2O(2)共軛二烯烴成環(huán)反應(yīng)＋△官能團(tuán)的引入PART02官能團(tuán)的引入1.引入碳碳雙鍵①鹵代烴的消去CH3CH2Br＋NaOHCH2=CH2↑＋NaBr＋H2O乙醇

②醇的消去CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O

濃硫酸

170℃

△③炔烴的不完全加成CH≡CH+HClCH2=CHCl

催化劑

△官能團(tuán)的引入2.引入鹵素原子①

不飽和烴的加成反應(yīng)CH=CH+HClCH3CH2Cl

催化劑②

醇與HX的取代反應(yīng)CH3CH2?OH+H?BrCH3CH2?Br

+H2O△△③苯及其同系物的鹵代反應(yīng)↑液溴＋Br2FeBr3—Br＋HBr官能團(tuán)的引入3.引入羥基①烯烴與水加成CH2＝CH2＋H2OCH3CH2OH催化劑加熱、加壓②醛(酮)與H2加成催化劑CH3CH2OHCH3CHO+H2③鹵代烴的水解CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2OH+NaClH2O△△官能團(tuán)的引入④酯的水解CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH濃H2SO4△△4.引入醛基①醇的氧化2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu/Ag②炔烴的水和△

催化劑△官能團(tuán)的引入①

烯烴的氧化R—CH＝CH2RCOOH+CO2↑KMnO4H＋②

腈的水解CH3CH2CNCH3CH2COOHH2O,H+△5.引入羧基③苯的同系物的氧化KMnO4H＋—CHRR'—COOH官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化PART03官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化可以通過取代、消去、加成、氧化、還原等反應(yīng)實(shí)現(xiàn)。下面是以乙烯為起始物，通過一系列化學(xué)反應(yīng)實(shí)現(xiàn)的官能團(tuán)間的轉(zhuǎn)化。1.利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行轉(zhuǎn)化官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化2.通過某種化學(xué)途徑使分子中某種官能團(tuán)的個數(shù)增加CH3CH2OH消去CH2=CH2加成Cl—CH2—CH2—Cl水解HOCH2CH2OH3.通過某種方法改變官能團(tuán)的位置CH3CH2CH2Cl消去CH3CH=CH2加成CH3CHCH3丨Cl課堂小結(jié)官能團(tuán)的引入碳骨架的構(gòu)建醛基碳鏈的增長碳碳雙鍵羧基鹵素原子羥基碳鏈的減短官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化成環(huán)和開環(huán)反應(yīng)1.下列反應(yīng)可以在烴分子中引入鹵素原子的是(

)A．苯和溴水共熱B．光照甲苯與溴的蒸氣C．溴乙烷與KOH溶液共熱D．溴乙烷與NaOH的醇溶液共熱隨堂訓(xùn)練

B隨堂訓(xùn)練2.鹵代烴與金屬鎂在無水乙醚中反應(yīng)，可得格林試劑R－MgX，它可與醛、酮等羰基化合物加成：所得產(chǎn)物經(jīng)水解可以得到醇，這是某些復(fù)雜醇的合成方法之一?，F(xiàn)欲合成(CH3)3C－OH，下列所選用的鹵代烴和羰基化合物的組合正確的是(

)A．乙醛和氯乙烷B．甲醛和1-溴丙烷C．甲醛和2-溴丙烷D．丙酮和一氯甲烷D隨堂訓(xùn)練3.由環(huán)己烷可制備1,4-環(huán)己二醇的二醋酸酯。下面是有關(guān)的8步反應(yīng)(無機(jī)產(chǎn)物已略去)：(1)寫出結(jié)構(gòu)簡式：A