2.3.2苯的同系物 課件-高二化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

第三節(jié)芳香烴

第2課時(shí)

苯的同系物

芳香烴：分子中含有苯環(huán)的碳?xì)浠衔铩?/p>

一、苯的同系物1.定義：2.通式：3.組成：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代所得到的一系列產(chǎn)物稱苯的同系物CnH2n-6(n≥7)苯環(huán)+烷基4.特點(diǎn)：有且只有一個(gè)苯環(huán)；側(cè)鏈為烷烴基(不能含有環(huán))聯(lián)苯萘二苯甲烷蒽菲芳香化合物芳香烴苯的同系物思考：含有苯環(huán)的化合物一定屬于芳香烴，這種說(shuō)法正確嗎?含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的有機(jī)化合物含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴(只含碳、氫元素)

只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上連接烷基的芳香烴分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴，叫做芳香烴；由兩個(gè)或兩個(gè)以上的苯環(huán)共用相鄰的兩個(gè)碳原子的芳香烴是稠環(huán)芳香烴。5.苯的同系物的物理性質(zhì)

一般具有類似苯的氣味的有毒無(wú)色液體(或固體)，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，密度比水小，本身也是良好的有機(jī)溶劑。隨碳原子數(shù)增多，熔沸點(diǎn)依次升高，密度依次增大。教材P46第1自然段二、苯的同系物的命名1、習(xí)慣命名法一般以苯做母體，苯環(huán)上的烴基為側(cè)鏈，命為“某苯”

甲苯乙苯鄰二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯—CH3—CH2CH3鄰甲乙苯一、苯的同系物(1)以苯作母體，苯環(huán)上的烷基為側(cè)鏈進(jìn)行命名,即“取代基＋苯”甲苯乙苯異丙苯(2)如果苯環(huán)上兩個(gè)氫原子被取代后，由于取代基位置不同，會(huì)有三種同分異構(gòu)體。可用習(xí)慣命名法，即鄰”“間”和“對(duì)”來(lái)表示。鄰二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯二、苯的同系物的命名2、系統(tǒng)命名法一、苯的同系物系統(tǒng)命名法：

將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào)，以某個(gè)最簡(jiǎn)單的取代基（如甲基）所在的碳原子為1號(hào)，并按使支鏈的位次和最小的原則給其他取代基編號(hào)，最后根據(jù)有機(jī)物名稱的基本格式寫出名稱。1,4–二甲基–2–乙基苯1，2–二甲苯1，3–二甲苯1，4–二甲苯1,3,5–三甲苯2.其他芳香化合物的命名(1)當(dāng)苯環(huán)上連的是烷基、-NO2，-X基團(tuán)時(shí)，則以苯環(huán)為母體

。先讀側(cè)鏈，后讀苯環(huán)叫做某基苯。(2)當(dāng)苯環(huán)上連有-COOH，-SO3H，-NH2，-OH，-CHO，-CH=CH2(不飽和基團(tuán))或R較復(fù)雜時(shí)，則把苯環(huán)作為取代基,叫做苯基某某。二、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)

苯的同系物與苯都含有苯環(huán)，因此能在一定條件下發(fā)生溴代、硝化和催化加氫反應(yīng)。但由于苯環(huán)與烷基的相互作用，苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)與苯又有所不同

是否和苯一樣“易取代，難加成，難氧化”？實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象解釋向兩支分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴溴水，靜置。將上述試管用力振蕩，靜置。向兩支分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴酸性高錳酸鉀溶液，靜置。將上述試管用力振蕩，靜置。溴水在下層溴水的密度大于苯和甲苯液體分層，上層均為橙紅色，下層幾乎無(wú)色苯、甲苯與溴水均不反應(yīng)，但能萃取溴酸性高錳酸鉀在下層KMnO4溶液的密度大于苯和甲苯苯無(wú)明顯現(xiàn)象，甲苯中紫色褪去苯不與酸性KMnO4溶液反應(yīng)，甲苯與酸性KMnO4溶液反應(yīng)【結(jié)論】1.苯、甲苯與溴水均不能發(fā)生反應(yīng)，但能發(fā)生萃取。2.苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化。實(shí)驗(yàn)2—2二、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)苯甲苯苯甲苯結(jié)合苯和甲苯的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及上述實(shí)驗(yàn)結(jié)果，分析苯和甲苯的物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)有哪些相似點(diǎn)和不同點(diǎn)。二、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)預(yù)測(cè)—苯的同系物和苯的化學(xué)性質(zhì)應(yīng)相似2)取代反應(yīng)3)加成反應(yīng)①含有烷基：

光照下：取代反應(yīng)②含有苯環(huán)：溴代、硝化、磺化等與H2加成反應(yīng)1)氧化反應(yīng)能燃燒二、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)1.氧化反應(yīng)：(1)燃燒：CnH2n-6+(3n-3)/2O2→nCO2+(n-3)H2O點(diǎn)燃(火焰明亮，伴有濃煙)(2)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。應(yīng)用:可用KMnO4酸性溶液作試劑鑒別苯的同系物和苯或苯的同系物和烷烴KMnO4溶液H+

（苯甲酸）

H|H—C—H

|H酸性高錳酸鉀溶液

不反應(yīng)酸性高錳酸鉀溶液

不反應(yīng)苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響：苯環(huán)活化側(cè)鏈，使側(cè)鏈易于氧化COOHKMnO4H+CH

無(wú)論烷基的碳鏈有多長(zhǎng)，烷基均被氧化為-COOH。CH2─CH3─CH──CH3CH2─CH2──CH3─CCH3──CH2CH3─H3CKMnO4/H+(aq)COOHKMnO4/H+(aq)COOH②①③資料卡片：苯的同系物都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色嗎？─CCH3──CH3─H3C④

與苯環(huán)直接相連的烷基碳原子上必須連有氫原子教材P47第2自然段30℃苯環(huán)上的氫被取代，主要得到鄰硝基甲苯和對(duì)硝基甲苯+H2O或—CH3（側(cè)鏈）對(duì)苯環(huán)的影響：使苯環(huán)的鄰、對(duì)位上的H更易取代。2.取代反應(yīng)——硝化反應(yīng)2，4，6-三硝基甲苯（TNT）一種淡黃色的晶體，不溶于水。不穩(wěn)定，易爆炸。它是一種烈性炸藥，廣泛用于國(guó)防、開(kāi)礦、筑路、興修水利等。CH3||NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O濃硫酸△100℃苯環(huán)上的氫被取代，主要得到2，4，6-三硝基甲苯2.取代反應(yīng)——硝化反應(yīng)2.取代反應(yīng)——鹵代反應(yīng)苯的同系物與鹵族單質(zhì)可以發(fā)生取代反應(yīng)，但條件不同產(chǎn)物不同。①當(dāng)條件為光照時(shí)烷基上的氫被取代，類似于甲烷的取代。蒸餾分離甲基使苯環(huán)的鄰對(duì)位活化，產(chǎn)物以鄰對(duì)位一取代為主。液溴氣態(tài)鹵素單質(zhì)環(huán)己烷+3H2很困難催化劑△CH3|CH3|+3H2很困難甲基環(huán)己烷催化劑△苯環(huán)影響側(cè)鏈：側(cè)鏈影響苯環(huán)：易被酸性高錳酸鉀溶液氧化苯環(huán)側(cè)鏈的鄰、對(duì)位易發(fā)生取代反應(yīng)3.加成反應(yīng)多苯代脂烴：苯環(huán)通過(guò)脂肪烴基連接在一起。聯(lián)苯或聯(lián)多苯：苯環(huán)之間通過(guò)碳碳單鍵直接相連。稠環(huán)芳香烴：由兩個(gè)或兩個(gè)以上的苯環(huán)共用相鄰的兩個(gè)碳原子。萘C10H8蒽C14H10二苯甲烷聯(lián)苯對(duì)三聯(lián)苯——CH2—分子式？苯的同系物？等效氫數(shù)目？教材P48資料卡片稠環(huán)芳香烴——萘、蒽練習(xí)：寫出下列稠環(huán)芳香烴的分子式，推導(dǎo)其一氯代物的種數(shù)。萘：C10H8蒽：C14H10菲：C14H10C13H912（2種）

23

1（3種）

1

234

5（5種）

12（2種）四、苯與苯的同系物在分子組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的異同苯苯的同系物相同點(diǎn)結(jié)構(gòu)組成①分子中都含有一個(gè)苯環(huán)②都符合通式CnH(2n-6)化學(xué)性質(zhì)①燃燒時(shí)現(xiàn)象相同，火焰明亮，伴有濃煙②都易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)③都能發(fā)生加成反應(yīng)，都比較困難，與溴水不反應(yīng)（萃?。c溴(CCl4)互溶物理性質(zhì)相似無(wú)色液體、比水輕、不溶于水不同點(diǎn)取代反應(yīng)易發(fā)生取代反應(yīng)，主要得到一元取代產(chǎn)物更容易發(fā)生取代反應(yīng)，得到多元取代產(chǎn)物氧化反應(yīng)難被氧化，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色易被氧化，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色差異原因苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響，苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈烴基性質(zhì)變得活潑，而易被氧化。側(cè)鏈烴基影響苯環(huán)，使苯環(huán)鄰對(duì)位氫原子變得活潑，而易被取代練習(xí)：由芳香烴A可以合成兩種有機(jī)化合物B、C，如下圖所示：（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。（2）反應(yīng)①、②的條件和反應(yīng)物分別是

、

。（3）有關(guān)化合物B和C的下列說(shuō)法正確的