合成高分子化合物課件高二下學(xué)期化學(xué)魯科版（2019）選擇性必修3

有機合成及其應(yīng)用合成高分子化合物第三章3.3合成高分子化合物章節(jié)脈絡(luò)第三章有機合成及其應(yīng)用合成高分子化合物3.2有機化合物結(jié)構(gòu)的測定3.1有機化合物的合成3.3合成高分子化合物合成高分子化合物1.宏觀辨識與微觀探析從宏觀層面，引導(dǎo)學(xué)生觀察合成高分子化合物在日常生活、工業(yè)生產(chǎn)中的廣泛應(yīng)用。深入微觀視角，剖析反應(yīng)過程化學(xué)鍵的變化，以及高分子鏈節(jié)、聚合度、鏈的空間結(jié)構(gòu)等微觀因素對材料宏觀性能的決定性作用，建立起宏觀現(xiàn)象與微觀結(jié)構(gòu)的緊密聯(lián)系。2.證據(jù)推理與模型認知基于單體結(jié)構(gòu)、聚合反應(yīng)條件及高分子產(chǎn)物性質(zhì)等信息，培養(yǎng)學(xué)生進行證據(jù)推理的能力。引導(dǎo)學(xué)生歸納加聚、縮聚反應(yīng)的規(guī)律，構(gòu)建認知模型，運用該模型預(yù)測不同單體聚合后的產(chǎn)物特點及潛在應(yīng)用，提升邏輯思維與知識遷移能力。3.科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)任引導(dǎo)學(xué)生認識合成高分子材料對社會發(fā)展的重要意義，同時關(guān)注其引發(fā)的環(huán)境問題，樹立可持續(xù)發(fā)展理念與環(huán)保意識，增強利用科學(xué)知識解決社會問題的責(zé)任感。核心素養(yǎng)目標(biāo)學(xué)習(xí)重難點重點：1.掌握加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng)的機理，明確單體結(jié)構(gòu)與聚合類型的關(guān)系，能準(zhǔn)確書寫典型聚合反應(yīng)方程式。2.理解高分子鏈節(jié)、聚合度、分子鏈空間結(jié)構(gòu)對材料物理化學(xué)性質(zhì)的影響。難點：1.針對含多個官能團或混合單體體系，準(zhǔn)確判斷聚合方式與反應(yīng)順序，區(qū)分加聚、縮聚反應(yīng)中鏈增長的特點及產(chǎn)物結(jié)構(gòu)差異。2.當(dāng)單體含有多個官能團時，準(zhǔn)確判斷每個官能團參與反應(yīng)的位置和方式，避免混淆加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，正確書寫復(fù)雜單體聚合的反應(yīng)方程式。課前導(dǎo)入高分子隔音材料高分子材料制成的降落傘合成橡膠制成的汽車輪胎合成高分子化合物已經(jīng)廣泛應(yīng)用于人們的日常生活。合成纖維制成的服裝高分子化合物具有什么性質(zhì)？高分子化合物是怎樣合成出來的？高分子化合物概述PART01高分子化合物概述高分子化合物一般是指由成千上萬個原子以共價鍵連接形成的、相對分子質(zhì)量很大（104~106甚至更大）的化合物（簡稱高分子），又稱大分子化合物（簡稱大分子）。高分子多是由小分子通過聚合反應(yīng)而生成的，因此，也稱為高聚物，常稱為聚合物。單體能用來合成高分子化合物的小分子化合物鏈節(jié)在高分子化合物的分子鏈中，化學(xué)組成和結(jié)構(gòu)均可以重復(fù)的最小單位稱為重復(fù)結(jié)構(gòu)單元，又稱鏈節(jié)結(jié)構(gòu)單元與單體相對應(yīng)的最小結(jié)構(gòu)單位1.高分子化合物的相關(guān)概念高分子化合物概述聚合度在一個高分子化合物中，結(jié)構(gòu)單元的總數(shù)表示形成該高分子化合物時反應(yīng)掉的單體數(shù)，稱為聚合度舉例1.高分子化合物的相關(guān)概念——nCH2=CH2單體一定條件[CH2=CH2]n鏈節(jié)聚合度結(jié)構(gòu)單元數(shù)=聚合度=2n鏈節(jié)數(shù)=n單體單體高分子化合物概述2.高分子化合物的分類高分子化合物按照高分子化合物的來源分類按照高分子化合物分子鏈的形狀分類按照高分子化合物受熱時的不同行為分類按照高分子化合物的工藝特點和用途分類天然高分子化合物、合成高分子化合物線型高分子、支鏈型高分子、體型高分子熱塑性高分子、熱固性高分子塑料、橡膠、纖維、涂料、黏合劑與密封材料高分子化合物的合成——聚合反應(yīng)PART02聚合反應(yīng)由小分子物質(zhì)合成高分子化合物的化學(xué)反應(yīng)稱為聚合反應(yīng)。聚合反應(yīng)通常分為加成聚合反應(yīng)和縮合聚合反應(yīng)。1.加成聚合反應(yīng)（1）定義：加成聚合反應(yīng)是指單體通過加成的方式生成高分子化合物的聚合反應(yīng)，簡稱加聚反應(yīng)。（2）特點①單體通常是含有不飽和鍵的化合物；②加聚反應(yīng)發(fā)生的位置通常是不飽和鍵；③加聚反應(yīng)過程中，沒有小分子化合物產(chǎn)生，聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成與單體的化學(xué)組成相同；④加聚反應(yīng)生成的聚合物的平均相對分子質(zhì)量為單體的相對分子質(zhì)量的整數(shù)倍。聚合反應(yīng)（3）常見類型[

]nR4R3R4R3n

CCR4

R3

R2

R1

C

Cn

CH2CHCl一定條件CH2CHCl[

]n如由氯乙烯的加聚反應(yīng)得到聚氯乙烯烯烴的加聚反應(yīng)一定條件聚合反應(yīng)二烯烴的加聚反應(yīng)[

]nn

CCCC一定條件R5

R2

R1

R4

R3

R6

CCCCR5

R2

R1

R4

R3

R6

不同烯烴的加聚反應(yīng)[

]nn

CCR4

R3

R2

R1

CCCCR3

R2

R1

R6

R5

R8

+n

CCR8

R7

R6

R5

R4

R7

一定條件聚合反應(yīng)烯烴和二烯烴的加聚反應(yīng)CCCCCCn

CCCCR9

R6

R5

R8

R7

R10

n

CCR4

R3

R2

R1

+[

]nR3

R2

R1

R6

R5

R10

R8

R7

R4

R9

炔烴的加聚反應(yīng)n

CCR2

R1

[

]n

CCR2

R1

一定條件一定條件碳氧雙鍵的加聚反應(yīng)聚合反應(yīng)如甲醛的加聚反應(yīng)：CH2On

HCHO（人造象牙）[]n開環(huán)加聚反應(yīng)OCH2CH2[]nnCH2CH2

O一定條件聚合反應(yīng)2.縮合聚合反應(yīng)（1）定義：縮合聚合反應(yīng)是指由單體通過分子間的相互縮合而生成高分子化合物的聚合反應(yīng)，簡稱縮聚反應(yīng)。（2）特點①發(fā)生縮聚反應(yīng)的單體至少含有兩個官能團；②單體和聚合物鏈節(jié)的組成不同；③在生成縮合聚合物（簡稱縮聚物）的同時，還伴有小分子的副產(chǎn)物（如H2O等）的生成。判斷縮聚反應(yīng)的關(guān)鍵（3）常見類型二元醇與二元羧酸的縮聚反應(yīng)聚合反應(yīng)[

]n+HO—C—R1—C—O—R2—O—HnHOOC—R1—COOH+nHO—R2—OH（2n-1）H2OO=O=一定條件如己二酸與己二胺經(jīng)多步脫水縮合合成聚酰胺-66（尼龍-66）纖維羥基酸的縮聚反應(yīng)聚合反應(yīng)nHO—R—COOH（n-1）H2OO=+H—C—R—C—OH一定條件①羥基酸的縮聚反應(yīng)若只有一種單體，則可表示為②羥基酸的縮聚反應(yīng)若有兩種或兩種以上單體，則可表示為nHO—R1—COOHnHO—R2—COOH+H—O—R1—C—O—R2—C—OH[

]n（2n-1）H2OO=O=+一定條件氨基酸的縮聚反應(yīng)聚合反應(yīng)①氨基酸的縮聚反應(yīng)若只有一種單體，則可表示為[

]nH—HN—R—C—OHnH2N—R—COOHO=（n-1）H2O+②氨基酸的縮聚反應(yīng)若有兩種或兩種以上單體，則可表示為nH2N—R1—COOH+nH2N—R2—COOHH—HN—R—C—NH—R2—C—OH[

]n（2n-1）H2OO=+O=酚醛縮合聚合反應(yīng)+OH+C

HOnHnH+△OHCH2[]nOHH（n-1）H2OOH+C

HOHH+△OHCH2OH+（n-1）H2OCH2OH[]nOHHH+△OHCH2OHn如苯酚與甲醛合成酚醛樹脂：高分子化學(xué)反應(yīng)PART03高分子化學(xué)反應(yīng)有高分子化合物參與的化學(xué)反應(yīng)稱為高分子化學(xué)反應(yīng)。按照反應(yīng)過程中聚合度的變化情況分類：①聚合度變大的高分子化學(xué)反應(yīng)將聚丁二烯橡膠溶解在苯乙烯中，并引發(fā)苯乙烯聚合聚苯乙烯的分子鏈“接枝”到聚丁二烯的分子鏈上聚丁二烯苯乙烯聚苯乙烯高分子化學(xué)反應(yīng)②聚合度變小的高分子化學(xué)反應(yīng)按照反應(yīng)過程中聚合度的變化情況分類：高分子化合物的降解，如淀粉和纖維素在酶的作用下水解為葡萄糖；廢舊有機玻璃在270℃時可以完全降解為單體高分子材料在使用過程中老化的主要原因之一n

CH2CCOOCH3

CH3

△[]n

CH2CCOOCH3

CH3

高分子化學(xué)反應(yīng)③聚合度不變的高分子化學(xué)反應(yīng)按照反應(yīng)過程中聚合度的變化情況分類：如聚苯乙烯的苯環(huán)上可以發(fā)生磺化反應(yīng)濃硫酸[]n

CH2CH[]n

CH2CH一定條件SO3H高分子化學(xué)反應(yīng)③聚合度不變的高分子化學(xué)反應(yīng)按照反應(yīng)過程中聚合度的變化情況分類：如聚醋酸乙烯酯制備聚乙烯醇n

CH3COOCH3

NaOH[]n

CH2CH[]n

CH2CHOHOCOCH3n

CH3OH++聚醋酸乙烯酯聚乙烯醇目的：一般是將已有的天然或合成高分子轉(zhuǎn)變?yōu)樾碌母叻肿樱剐碌母叻肿泳哂心撤N特定的功能或性質(zhì)，或者是得到一種全新的高分子化合物。合成高分子材料PART04合成高分子材料1.合成高分子材料的組成基本原料：合成高分子化合物助劑：填料、增塑劑、顏料、發(fā)泡劑等一定加工過程合成高分子材料2.常見的合成高分子材料(1)塑料塑料、合成橡膠、合成纖維稱為三大合成材料塑料通常是由樹脂及各種助劑組成的，主要成分是樹脂。塑料的性能不僅取決于樹脂本身，助劑有時也會起較大的作用。合成高分子材料2.常見的合成高分子材料(2)涂料組成成膜物質(zhì)（也稱固著劑）有機溶劑（甲苯、丙酮等）顏料等涂料中最主要的成分，一般是天然樹脂或合成樹脂(3)黏合劑黏合劑的主要成分是各種樹脂如酚醛樹脂等。502瞬間強力膠是日常生活中常用的一種黏合劑，它是由α-氰基丙烯酸酯類有機化合物

和其他助劑配制而成的。這類有機化合物在微量水的引發(fā)下，可以快速發(fā)生聚合反應(yīng)，在兩層物體間形成聚合物，對金屬、陶瓷、塑料等均有較好的黏合效果。CH2CCNCOOR合成高分子材料3.功能高分子材料（1）概念：功能高分子是指除了具有一般高分子的力學(xué)性能外，還具有特殊物理、化學(xué)或生物等功能的高分子。一般在高分子鏈的主鏈、側(cè)鏈或交聯(lián)網(wǎng)絡(luò)的內(nèi)部或表面含有某種功能性基團。（2）制備方法制備方法將功能性基團通過某種反應(yīng)或作用連接到已有的高分子中將含有功能性基團的單體進行聚合合成高分子材料（3）分類3.功能高分子材料功能高分子化學(xué)功能高分子物理功能高分子生物（醫(yī)用）功能高分子功能轉(zhuǎn)換型高分子如高分子試劑、高分子催化劑、離子交換樹脂等如發(fā)光高分子、導(dǎo)電高分子、高傳熱高分子、吸聲高分子等如高分子藥物、軟硬組織替代高分子等如電致發(fā)光高分子、光致變色高分子、形狀記憶樹脂等合成高分子材料（3）分類3.功能高分子材料①離子交換樹脂a.制備：通過普通高分子化合物的化學(xué)反應(yīng)制得的，最常用的樹脂母體是苯乙烯與二乙烯基苯的交聯(lián)聚合物。b.功能：具有離子交換能力。c.分類離子交換樹脂堿性的陰離子交換樹脂：向聚合物中引入-NH2等基團得到的，可與溶液中的酸根離子進行交換。按照交換基團性質(zhì)的不同酸性的陽離子交換樹脂：向聚合物中引入-SO3H、-COOH等基團得到的，可與溶液中的陽離子進行交換反應(yīng)。2R—SO3H+Ca2+(R—SO3)2Ca+2H+合成高分子材料（3）分類3.功能高分子材料②醫(yī)用高分子a.作用：可用于制作醫(yī)療部件或裝置，也可用于診斷治療或代替人體的組織和器官。b.分類醫(yī)用高分子材料生物可降解型生物非降解型按性能分類有可吸收縫合線、黏合劑、緩釋藥物等，當(dāng)它們降解成小分子后可被生物體吸收或通過代謝而排出體外，如聚乳酸用于制作人造血管、人造心臟、隱形眼鏡等，它們與生物體接觸后具有長期穩(wěn)定性。用于臨床研究的這類材料主要有硅橡膠、聚（甲基）丙烯酸甲酯、聚氨酯、聚四氟乙烯等。課堂小結(jié)合成高分子材料高分子化學(xué)反應(yīng)（高分子化合物合成的新思路）分類加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)單體、鏈節(jié)、鏈節(jié)數(shù)、聚合度功能高分子材料常見的合成高分子材料高分子化合物概述聚合反應(yīng)隨堂訓(xùn)練1．某高聚物的結(jié)構(gòu)式如圖：

，其單體的結(jié)構(gòu)簡式為（

）A．B．C．

和CH3CH=CH2

D．

和CH2=CH2D隨堂訓(xùn)練2.PBT是最堅韌的工程熱塑性塑料之一，它是半結(jié)晶材料，有非常好的化學(xué)穩(wěn)定性、機械強度、電絕緣性和