專題06 有機(jī)合成（考題猜想）（四大題型）（解析版）-2024-2025學(xué)年高二化學(xué)下學(xué)期期中考點(diǎn)大串講（人教版2019）

專題06有機(jī)合成題型一官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化題型二碳骨架的構(gòu)建題型三有機(jī)合成題型四有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)◆題型一官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化【例1-1】（24-25高二上·江蘇泰州·期中）W是合成高分子材料中的軟化劑和增塑劑，其合成路線如下(部分反應(yīng)條件省略)：下列說法不正確的是A．過程Ⅰ中與過程Ⅲ中存在相同類型的反應(yīng)B．過程Ⅰ中的中間產(chǎn)物為C．過程Ⅱ可產(chǎn)生與Z互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物D．可以使用酸性檢驗(yàn)Z是否完全轉(zhuǎn)化為W【答案】D【分析】X中含有碳氧雙鍵，則過程Ⅰ中X發(fā)生碳氧雙鍵的加成反應(yīng)生成Y；Y中含有羥基，則過程Ⅱ在濃硫酸、加熱條件下，Y發(fā)生消去反應(yīng)生成Z；Z中含有碳碳雙鍵，則過程Ⅲ中Z與水發(fā)生加成反應(yīng)生成W?！窘馕觥緼．根據(jù)分析，過程Ⅰ中與過程Ⅲ中均為加成反應(yīng)，A正確；B．X中含有碳氧雙鍵，氧原子電負(fù)性大，帶部分負(fù)電荷，當(dāng)與極性試劑發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，帶正電荷的原子或原子團(tuán)連接在氧原子上，即基團(tuán)與氧原子相連，因此過程Ⅰ中的中間產(chǎn)物為，B正確；C．根據(jù)分析，過程Ⅱ在濃硫酸、加熱條件下Y發(fā)生消去反應(yīng)，因此可生成副產(chǎn)物，與Z互為同分異構(gòu)體，C正確；D．Z中含有碳碳雙鍵，W中含有羥基，均可以被酸性溶液氧化使其褪色，則無法使用酸性檢驗(yàn)Z是否完全轉(zhuǎn)化為W，D錯(cuò)誤；故選D。【例1-2】（23-24高二上·江蘇南京·期中）對(duì)氨基苯甲酸()是一種用途廣泛的化工產(chǎn)品和醫(yī)藥中間體，通常以甲苯為原料進(jìn)行合成。如圖為對(duì)氨基苯甲酸的一種合成路線。(已知：烷基為苯環(huán)上鄰、對(duì)位定位基，羧基為苯環(huán)上間位定位基)。下列說法不正確的是A．反應(yīng)①的條件可為：濃/濃B．反應(yīng)③的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)C．產(chǎn)物中可能含有副產(chǎn)物D．若反應(yīng)①、②順序互換，則最終得到的產(chǎn)物主要是【答案】B【解析】A．反應(yīng)①為甲苯的硝化反應(yīng)，則反應(yīng)條件為：濃/濃，A正確；B．反應(yīng)③硝基被還原為氨基，反應(yīng)類型為還原反應(yīng)，B錯(cuò)誤；C．由于烷基為鄰對(duì)位定位基，所以最后含有副產(chǎn)品，C正確；D．若反應(yīng)①、②順序互換，由于—COOH為間位定位基，所以會(huì)將硝基引入羧基間位，還原后氨基與羧基位于間位，D正確；故選B?！咀兪?-1】（24-25高二下·河北衡水·期中）多巴胺是一種神經(jīng)傳導(dǎo)物質(zhì)，用來幫助細(xì)胞傳送脈沖的化學(xué)物質(zhì)。多巴胺的一種合成路線如圖所示：下列說法正確的是A．原料甲與苯酚互為同系物 B．中間產(chǎn)物乙、丙和多巴胺都具有兩性C．多巴胺不可能存在氨基酸類的同分異構(gòu)體 D．1mol甲最多可以和2mol溴發(fā)生取代反應(yīng)【答案】B【解析】A．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，原料甲與苯酚所含的酚羥基數(shù)目不同，不可能互為同系物，A錯(cuò)誤；B．中間產(chǎn)物乙、丙和多巴胺都含有酚羥基和氨基，既能與堿反應(yīng)又能與酸反應(yīng)，都具有兩性，B正確；C．多巴胺的同分異構(gòu)體中可能含有氨基和羧基，存在氨基酸類的同分異構(gòu)體，C錯(cuò)誤；D．甲能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)取代苯環(huán)上羥基鄰對(duì)位的氫原子，則1mol甲最多可以和4mol溴發(fā)生取代反應(yīng)，D錯(cuò)誤；故選B?！咀兪?-2】（23-24高二下·山東青島·期中）化合物Z是合成藥物非奈利酮的重要中間體，其合成路線如下：下列說法正確的是A．X不能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B．1molY最多消耗2molNaOHC．Z中存在大π鍵，C原子雜化類型為D．X、Y、Z可用飽和溶液和2%銀氨溶液進(jìn)行鑒別【答案】D【解析】A．X中含有酚羥基，能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A錯(cuò)誤；B．Y中含有1個(gè)酯基和1個(gè)溴原子，溴原子和NaOH發(fā)生取代反應(yīng)后會(huì)生成1個(gè)酚羥基又會(huì)和NaOH反應(yīng)，則1molY最多消耗3molNaOH，B錯(cuò)誤；C．Z中苯環(huán)存在大π鍵，Z中含有醛基和甲基，C原子雜化類型為、，C錯(cuò)誤；D．X中含有羧基可與飽和溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡，Z中含有醛基可以與2%銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡，Y無明顯現(xiàn)象，故X、Y、Z可用飽和溶液和2%銀氨溶液進(jìn)行鑒別，D正確；故選D?！咀兪?-3】（23-24高二下·安徽宿州·期中）對(duì)氨基苯甲酸通常以甲苯為原料進(jìn)行合成。如圖為對(duì)氨基苯甲酸的一種合成路線(已知：烷基為苯環(huán)上的鄰對(duì)位定位基，羧基為苯環(huán)上的間位定位基)。下列說法錯(cuò)誤的是A．反應(yīng)①的條件是濃硝酸，濃硫酸，加熱B．若反應(yīng)①和②對(duì)換，最終會(huì)得到是C．實(shí)驗(yàn)室可通過電解在陽極完成反應(yīng)③的轉(zhuǎn)化D．甲苯和對(duì)氨基苯甲酸的核磁共振氫譜峰的組數(shù)相同【答案】C【解析】A．由合成路線可知，反應(yīng)①為甲苯的硝化反應(yīng)，反應(yīng)①的條件是濃硝酸，濃硫酸，加熱，A正確；B．若反應(yīng)①和②對(duì)換，由于-COOH為苯環(huán)上間位定位基，故硝基將取代苯環(huán)上與羧基處于間位的H原子，還原后羧基與氨基處于間位，B正確；C．反應(yīng)③為還原反應(yīng)，應(yīng)該在陰極完成反應(yīng)③的轉(zhuǎn)化，C錯(cuò)誤；D．題給路線中四種物質(zhì)的氫原子種類分別為4、3、3、4，所以甲苯與對(duì)氨基苯甲酸的核磁共振氫譜峰的組數(shù)相同，D正確；故選C?！纛}型二碳骨架的構(gòu)建【例2-1】（24-25高二上·江蘇南通·期中）有機(jī)物的合成路線如下，下列說法不正確的是A．X的酸性比乙酸強(qiáng) B．、都有相同的產(chǎn)物生成C．最多可以消耗 D．G具有對(duì)映異構(gòu)體【答案】C【解析】A．羰基為吸電子基團(tuán)，使得X中羧基上的H更易電離，故酸性比乙酸強(qiáng)，A正確；B．、都是取代反應(yīng)，都生成了氯化氫，所以都有相同的產(chǎn)物生成，B正確；C．Z中含有酚酯基，水解會(huì)消耗，C錯(cuò)誤；D．G中含手性碳原子，具有對(duì)映異構(gòu)體，D正確；故選C?！纠?-2】（24-25高二上·云南曲靖·期中）CO2的資源化利用有利于實(shí)現(xiàn)“碳中和”。利用CO2為原料可以合成新型可降解高分子P，其合成路線如下。已知反應(yīng)①中無其他產(chǎn)物生成。下列說法錯(cuò)誤的是A．X與乙烯可以一定條件下加聚成高分子B．反應(yīng)①中CO2與X的化學(xué)計(jì)量比為1:2C．Y作為有機(jī)溶劑，可以用作溴水的萃取劑。D．P可使酸性高錳酸鉀溶液、溴水褪色，且原理不同【答案】C【解析】由合成路線及反應(yīng)①無其他產(chǎn)物生成，可推出X為CH2=CHCH=CH2。A．X（CH2=CHCH=CH2）與乙烯都含有碳碳雙鍵，在一定條件下可以發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子，A正確；B．反應(yīng)①是CO2與CH2=CHCH=CH2反應(yīng)生成Y，根據(jù)原子守恒可知，CO2與X的化學(xué)計(jì)量數(shù)比為1:2，B正確；C．Y中含有碳碳雙鍵，會(huì)與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，不能用作溴水的萃取劑，C錯(cuò)誤；D．P中含有碳碳雙鍵，使酸性高錳酸鉀溶液褪色是發(fā)生了氧化反應(yīng)，使溴水褪色是發(fā)生了加成反應(yīng)，褪色原理不同，D正確；故選C?！咀兪?-1】（24-25高三上·四川·期中）氟他胺(M)是一種抗腫瘤藥物，在實(shí)驗(yàn)室可由甲苯制備，其合成路線如下(其中某些步驟省略)，下列說法錯(cuò)誤的是A．X能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 B．Y中C原子和N原子都是sp3雜化C．Z中共平面的C原子最多有10個(gè) D．M可以發(fā)生取代反應(yīng)和還原反應(yīng)【答案】B【解析】A．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，A正確；B．Y中苯環(huán)上的C原子是sp2雜化，B錯(cuò)誤；C．Z中苯環(huán)、碳基是平面分子，通過旋轉(zhuǎn)單鍵，可使以下帶“*”的C共平面，，因此平面共平面的C原子最多有10個(gè)，C正確；

D．M中含有苯環(huán)可以發(fā)生取代反應(yīng)和還原反應(yīng)，D正確；故選B?！咀兪?-2】（24-25高二上·江蘇徐州·期中）化合物Z是一種抗骨質(zhì)疏松藥的一種重要中間體，可由下列反應(yīng)制得。下列有關(guān)X、Y、Z的說法正確的是A．Z與足量的氫氣加成后產(chǎn)物中含有5個(gè)手性碳原子B．反應(yīng)②為加成反應(yīng)C．用FeCl3溶液或NaHCO3溶液均可鑒別Y、Z兩種物質(zhì)D．Z可發(fā)生取代、加成和消去反應(yīng)【答案】C【解析】A．手性碳：連接4個(gè)不同的原子或基團(tuán)；Z與足量的H2加成后為，該產(chǎn)物中手性C如圖標(biāo)記有4個(gè)，A錯(cuò)誤；B．由題干轉(zhuǎn)化信息可知，反應(yīng)②除生成Z為還有H2O生成，該反應(yīng)的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)，B錯(cuò)誤；C．由題干Y、Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，Y中含有羧基，Z中沒有，則Y與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣泡，而Z不能，Z中含有酚羥基，而Y中沒有，則Z遇到FeCl3溶液顯紫色，而Y不能，故可用FeCl3溶液或NaHCO3溶液均可鑒別Y、Z兩種物質(zhì)，C正確；D．由題干Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，Z中含有苯環(huán)和酚羥基且鄰對(duì)位有H，故可發(fā)生取代反應(yīng)，含有苯環(huán)和酮羰基，則可發(fā)生加成反應(yīng)，分子中沒有醇羥基或碳鹵鍵故不能發(fā)生消去反應(yīng)，D錯(cuò)誤；故選C?！咀兪?-3】（24-25高三上·黑龍江牡丹江·期中）治療注意力缺陷的藥物托莫西汀(W)的一種新合成路線如圖所示：下列說法正確的是A．X分子中所有原子共平面B．X、Y分子中均含有手性碳原子C．Z的分子式為C16H18OClD．上述流程中涉及的反應(yīng)類型有還原反應(yīng)、取代反應(yīng)【答案】D【解析】A．X分子中含有飽和碳原子，分子中的所有原子不可能共平面，A錯(cuò)誤；B．X無手性碳原子，B錯(cuò)誤；C．由Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為C16H17OCl，C錯(cuò)誤；D．上述流程中，X→Y的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)；Y→Z、Z→W均是取代反應(yīng)，D正確；故選D。◆題型三有機(jī)合成【例3-1】（24-25高二下·海南·期中）端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，稱為Glaser反應(yīng)，反應(yīng)過程可表示為。該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價(jià)值。一種利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的合成路線如圖。請(qǐng)回答下列問題：(1)A→B的反應(yīng)類型為，D的官能團(tuán)名稱為。(2)下列有關(guān)化合物C的說法正確的是______。A．化學(xué)式為B．碳原子采取的雜化方式為和C．所有的碳原子一定不位于同一平面上D．常溫下，將其滴入足量的溶液中，可觀察到白色沉淀(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)寫出B→C的化學(xué)反應(yīng)方程式。(5)寫出B屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：（不考慮立體異構(gòu)）?！敬鸢浮?1)取代反應(yīng)碳碳三鍵(2)B(3)(4)(5)、、【分析】A與在、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成（），B與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，在NaNH2、H2O條件下生成，發(fā)生已知題干中反應(yīng)生成?！窘馕觥浚?）A與在、加熱條件下反應(yīng)生成（），所以A→B是取代反應(yīng)；中官能團(tuán)為碳碳三鍵。（2）A．根據(jù)化合物C的結(jié)構(gòu)式，可知化學(xué)式為，A錯(cuò)誤；B．苯環(huán)上的碳原子采取的雜化方式為，取代基上的兩個(gè)碳原子采取的雜化方式為，B正確；C．所有的碳原子可能位于同一平面上，C錯(cuò)誤；D．常溫下，C不能電離出，將其滴入足量的溶液中，沒有白色沉淀生成，D錯(cuò)誤；故選B。（3）根據(jù)分析，D經(jīng)④Glaser反應(yīng)得到E，結(jié)合Glaser反應(yīng)原理可知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（4）分析B和C結(jié)構(gòu)可知發(fā)生取代反應(yīng)，其化學(xué)反應(yīng)方程式為。（5）B的同分異構(gòu)體中屬于芳香族化合物的結(jié)構(gòu)有、、?！纠?-2】（24-25高二下·山東菏澤·期中）以石油裂解產(chǎn)物2-丁烯為原料合成一些新物質(zhì)的路線如下。已知：Diels-Alder反應(yīng)：。(1)生成X的反應(yīng)類型是；Z中含氧官能團(tuán)的名稱是。(2)已知物質(zhì)A分子式為，該分子核磁共振氫譜圖顯示峰面積之比為；則的化學(xué)方程式是。(3)Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(4)甲物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(5)下列關(guān)于產(chǎn)物2的說法正確的是。A．產(chǎn)物2的同分異構(gòu)體可能含有醛基B．產(chǎn)物2與乙醇互為同系物C．產(chǎn)物2與足量反應(yīng)，收集到的體積約為(標(biāo)況下)【答案】(1)取代反應(yīng)醛基(2)(3)(4)(5)AC【分析】E為產(chǎn)物1的單體，則E為，根據(jù)已知Diels-Alder反應(yīng)原理，B為CH2=CHCH=CH2，物質(zhì)A分子式為C4H8Cl2，該分子核磁共振氫譜圖顯示峰面積之比為1：1，說明有兩種不同環(huán)境的H原子，A在NaOH醇溶液作用下發(fā)生消去反應(yīng)，則A為ClCH2CH2CH2CH2Cl，X發(fā)生加成反應(yīng)生成A，則X為ClCH2CH=CHCH2Cl，Y為HOCH2CH=CHCH2OH，在Cu的作用下催化氧化生成醛，Z為OHCCH=CHCHO，甲為，根據(jù)已經(jīng)Diels-Alder反應(yīng)，W為，與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成產(chǎn)物2；【解析】（1）2-丁烯和氯氣光照發(fā)生取代反應(yīng)生成X：ClCH2CH=CHCH2Cl，Z為OHCCH=CHCHO，含氧官能團(tuán)的名稱是醛基；（2）由分析，A：ClCH2CH2CH2CH2Cl在NaOH醇溶液作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵得到B：CH2=CHCH=CH2，同時(shí)生成氯化鈉和水，反應(yīng)為：；（3）由分析，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；（4）由分析，甲物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；（5）A．產(chǎn)物2為，物質(zhì)中含有1個(gè)不飽和度，則同分異構(gòu)體中可以含有醛基，A正確；B．乙醇中含有1個(gè)羥基，產(chǎn)物2含有2個(gè)羥基，不屬于同系物，B錯(cuò)誤；C．羥基與Na反應(yīng)生成H2，產(chǎn)物2分子中有兩個(gè)羥基，則1mol產(chǎn)物2與足量鈉反應(yīng)，生成1molH2，標(biāo)況下的體積為22.4L，C正確；故選AC?！咀兪?-1】（24-25高二上·云南曲靖·期中）聚甲基丙烯酸羥乙酯（，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為）可用于制作超薄鏡片，其合成路線如下圖：已知：B→C為取代反應(yīng)；F→H、K→HEMA均為加聚反應(yīng)?；卮鹣铝袉栴}：(1)有機(jī)物A的名稱為，有機(jī)物B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：A→B，B→C。(3)有機(jī)物K中含氧官能團(tuán)的名稱為。(4)物質(zhì)的量相等的C與G分別與足量金屬鈉反應(yīng)，生成的H2的物質(zhì)的量之比為。(5)有機(jī)物C在Cu作催化劑、加熱條件下被O2氧化生成D，寫出此反應(yīng)的化學(xué)方程式：。(6)寫出反應(yīng)F→K的化學(xué)方程式：。(7)寫出與F具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式?！敬鸢浮?1)丙烷(2)取代反應(yīng)取代反應(yīng)(3)羥基和酯基(4)1：2(5)2+O22+2H2O(6)+HOCH2CH2OH(7)【分析】K發(fā)生加聚反應(yīng)得到HEMA(聚甲基丙烯酸羥乙酯)，則K為甲基丙烯酸羥乙酯，即；結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，G為HOCH2CH2OH，F(xiàn)應(yīng)為；結(jié)合題目給予的反應(yīng)信息可知，E為，D為，C為CH3CH(OH)CH3，B為CH3CHClCH3；A在光照下與氯氣反應(yīng)，生成B，則A為CH3CH2CH3，據(jù)此分析作答?！窘馕觥浚?）根據(jù)分析可知，有機(jī)物A為，則化學(xué)名稱為丙烷；B為，其同分異構(gòu)體只有一種，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（2）A為，B為，反應(yīng)原理為：在光照條件下，氯原子代替氫原子，由此可知該反應(yīng)為取代反應(yīng)；B為，C為，反應(yīng)原理為羥基取代氯原子，由此可知該反應(yīng)為取代反應(yīng)；（3）有機(jī)物K為，則含氧官能團(tuán)的名稱為羥基和酯基；（4）C中含有1個(gè)羥基能和金屬鈉反應(yīng)，G中含有兩個(gè)羥基能和金屬鈉反應(yīng)，故等物質(zhì)的量的C與G分別與足量金屬鈉反應(yīng)，生成的H2的物質(zhì)的量之比為1：2；（5）有機(jī)物C發(fā)生催化氧化生成D，則反應(yīng)的化學(xué)方程式為2+O22+2H2O；（6）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則反應(yīng)F→K的化學(xué)方程式為：+HOCH2CH2OH；（7）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含有羧基、碳碳雙鍵，則具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?！咀兪?-2】（24-25高二上·浙江杭州·期末）常見有機(jī)原料可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化(部分反應(yīng)條件省略)，請(qǐng)完成下列問題。已知：(1)寫出E的分子式，寫出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；(2)已知F不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，寫出F→C的化學(xué)方程式；(3)寫出B→F的化學(xué)方程式；(4)苯甲醛()是一種工業(yè)中常用的芳香醛，請(qǐng)以甲苯為主要原料設(shè)計(jì)合成苯甲醛的路線(其他無機(jī)試劑任選，用流程圖表示：AB……目標(biāo)產(chǎn)物)。(5)寫出滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體。①存在苯環(huán)；②存在4種化學(xué)環(huán)境的H原子。【答案】(1)(2)+(3)+NaOH+NaCl(4)(5)、、?！痉治觥緼（）在酸性作用下，側(cè)鏈被氧化。由于酸性具有強(qiáng)氧化性，會(huì)將與苯環(huán)直接相連的側(cè)鏈碳（有氫原子）氧化為羧基，所以E為苯甲酸，其分子式為。A（）與在光照條件下發(fā)生側(cè)鏈取代反應(yīng)，生成B()，此時(shí)氯原子取代了異丙基上的氫原子；B在NaOH/乙醇、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，這是鹵代烴的典型消去反應(yīng)條件，與氯原子相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子和氯原子結(jié)合生成HCl脫去，從而生成含有碳碳雙鍵的C（）；C（）發(fā)生加聚反應(yīng)，碳碳雙鍵打開相互連接形成高分子化合物D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。B（）在、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)，這是鹵代烴水解的條件，氯原子被羥基取代生成醇F，因?yàn)镕不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，根據(jù)醇催化氧化的條件（與羥基相連的碳原子上有氫原子才能被催化氧化），可知F中與羥基相連的碳原子上沒有氫原子，所以F為。【解析】（1）E的結(jié)構(gòu)式為，可得E的分子式為；D由C（）加聚而得結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（2）F（）到C（）發(fā)生消去反應(yīng)，故F到C的反應(yīng)為+;（3）B（）在條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成F（），化學(xué)方程式為+NaOH+NaCl;（4）甲苯（）先與氯氣在光照條件下發(fā)生側(cè)鏈取代反應(yīng)生成，然后在NaOH/H2O條件下水解生成苯甲醇（），最后苯甲醇在銅作催化劑、加熱條件下被氧氣氧化為苯甲醛（），合成路線為；（5）B為，要滿足存在苯環(huán)且有4種化學(xué)環(huán)境的H原子?？梢詮谋江h(huán)上取代基的種類和位置來考慮，如苯環(huán)上連接一個(gè)和一個(gè)異丙基且處于對(duì)位；或者苯環(huán)上連接一個(gè)和兩個(gè)，兩個(gè)處于間位，滿足條件的同分異構(gòu)體有、、。【變式3-3】（24-25高二上·江蘇無錫·期末）有機(jī)物H是潔面化妝品的中間體，以A為原料合成有機(jī)物H的路線如圖：已知：①A是相對(duì)分子質(zhì)量為92的芳香烴。②D是C的一氯取代物。③(R、R1為烴基或氫原子)。回答下列問題：(1)A的名稱為，A分子中碳原子的雜化軌道類型為。(2)由D生成E所用的試劑和反應(yīng)條件為。(3)由E生成F的反應(yīng)類型為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)寫出G與新制的Cu(OH)2的堿性懸濁液(含NaOH)反應(yīng)的化學(xué)方程式。(5)寫出H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，1molH與足量溴水反應(yīng)，最多消耗Br2的物質(zhì)的量為?！敬鸢浮?1)甲苯(2)氫氧化鈉水溶液，加熱(3)氧化反應(yīng)(4)(5)4mol【分析】A是相對(duì)分子量為92的芳香烴，設(shè)該物質(zhì)分子式是CnH2n-6，則14n-6=92，解得n=7，故A是，名稱為甲苯，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式逆推可知：A與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生B是，C發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)生成D，D是C的一氯取代物，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)能發(fā)生信息③的反應(yīng)，說明F中含有醛基，則D發(fā)生水解反應(yīng)生成E為，E發(fā)生催化氧化生成F為，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G發(fā)生氧化反應(yīng)然后酸化生成H為?！窘馕觥浚?）由分析可知，A是，名稱為甲苯，其中含有甲基和苯環(huán)，碳原子的雜化軌道類型為。（2）D是，D與NaOH的水溶液共熱，發(fā)生水解反應(yīng)產(chǎn)生E：。故由D生成E所用的試劑和反應(yīng)條件為氫氧化鈉水溶液，加熱。（3）E是，分子中含有醇羥基，由于羥基連接的C原子上含有2個(gè)H原子，可以在催化劑存在條件下加熱，發(fā)生氧化反應(yīng)產(chǎn)生F：，則由E生成F的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)；F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（4）G是，該物質(zhì)分子中含有醛基，能夠與新制Cu(OH)2懸濁液混合加熱，發(fā)生氧化反應(yīng)，醛基變?yōu)轸然?，由于溶液顯堿性，因此反應(yīng)產(chǎn)生的是羧酸的鈉鹽，反應(yīng)方程式為：+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O。（5）由分析可知，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其中含有碳碳雙鍵、羧基和酚羥基，1molH與足量溴水反應(yīng)，碳碳雙鍵可以和Br2發(fā)生加成反應(yīng)，酚羥基的鄰位和對(duì)位氫可以和Br2發(fā)生取代反應(yīng)，則最多消耗Br2的物質(zhì)的量為4mol。◆題型四有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)【例4-1】（24-25高二上·江蘇無錫·期末）化合物H是一種具有生物活性的含氧衍生物，可通過如下路線合成得到：(1)比較化合物A與X()的熔點(diǎn)高低，并說明理由：。(2)反應(yīng)③和④的順序能否對(duì)調(diào)，并說明原因：。(3)化合物G→H的合成過程中，經(jīng)歷了三步反應(yīng)，其中N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)寫出一種符合下列要求的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。①含有苯環(huán)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②核磁共振氫譜有三組峰，峰面積比為3：2：2(5)設(shè)計(jì)以、CH3OCHCl2和為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線示例見本題題干)?！敬鸢浮?1)X的熔點(diǎn)高，因?yàn)閄能形成分子間氫鍵，A形成的是分子內(nèi)氫鍵(2)不能對(duì)調(diào)，對(duì)調(diào)后酚羥基會(huì)被H2O2氧化(3)(4)、、、(5)【分析】A轉(zhuǎn)化為B苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)引入氯原子，對(duì)比B、C結(jié)構(gòu)，B中的醚鍵轉(zhuǎn)化為酚羥基，C轉(zhuǎn)化為D發(fā)生取代反應(yīng)，生成含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)的D和HBr，D轉(zhuǎn)化為E發(fā)生氧化反應(yīng)，醛基被氧化為酯基，E轉(zhuǎn)化為F苯環(huán)上酯基轉(zhuǎn)化為酚羥基，F(xiàn)轉(zhuǎn)化為G又引入醛基，G和ClCH2COCH3反應(yīng)轉(zhuǎn)化為H；【解析】（1）由A和X結(jié)構(gòu)可知，X能形成分子間氫鍵，A形成的是分子內(nèi)氫鍵，導(dǎo)致X的熔點(diǎn)高；（2）過氧化氫具有強(qiáng)氧化性，酚羥基容易被氧化，③和④不能對(duì)調(diào)，對(duì)調(diào)后酚羥基會(huì)被H2O2氧化；（3）G和ClCH2COCH3反應(yīng)轉(zhuǎn)化為H，合成過程中，經(jīng)歷了三步反應(yīng)，即，故N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（4）B分子除苯環(huán)外含有1個(gè)氯、2個(gè)碳、3個(gè)氧、1個(gè)不飽和度，其同分異構(gòu)體滿足條件：①含有苯環(huán)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則含酚羥基；②核磁共振氫譜有三組峰，峰面積比為3：2：2，則結(jié)構(gòu)對(duì)稱，且應(yīng)該含有1個(gè)甲基，結(jié)構(gòu)可以為：、、、；（5）目標(biāo)產(chǎn)物為，可以由經(jīng)過題目中B到C反應(yīng)得到，可以由和經(jīng)過題目中G到H的反應(yīng)得到，可以由與CH3OCHCl2經(jīng)過題目中的F到G的反應(yīng)得到，由與10%KOH和H+經(jīng)過題目中E到F的反應(yīng)得到，由經(jīng)過題目中D到E的反應(yīng)得到，故合成路線為：?！纠?-2】（24-25高二上·江西宜春·期中）根皮素J()是國(guó)外新近研究開發(fā)出來的一種新型天然美白劑，主要分布于蘋果、梨等多汁水果的果皮及根皮。其中一種合成J的路線如下：已知：+R’’CHO+H2O回答下列問題：(1)C的化學(xué)名稱是。E中的官能團(tuán)的名稱為。(2)B為溴代烴，請(qǐng)寫出A→B的反應(yīng)條件。(3)寫出由D生成E的反應(yīng)類型。(4)F→H的化學(xué)方程式為。(5)M是E的同分異構(gòu)體，同時(shí)符合下列條件的M的結(jié)構(gòu)有種(不考慮立體異構(gòu))①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(6)設(shè)計(jì)以丙烯和1，3-丙二醛為起始原料制備的合成路線(無機(jī)試劑任選)。【答案】(1)對(duì)甲基苯酚或4-甲基苯酚醛基、醚鍵(2)鐵、液溴(3)氧化反應(yīng)(4)+4NaOH+5H2O(5)13(6)【分析】通過對(duì)流程圖分析，可以得出，為物質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)生成的溴代烴，結(jié)構(gòu)為：；物質(zhì)水解生成。物質(zhì)根據(jù)已知信息可以逆推出為：；所以為：，為在酸性環(huán)境下取代鈉，生成酚，所以的結(jié)構(gòu)為：。據(jù)此分析作答?！窘馕觥浚?）的化學(xué)名稱是：對(duì)甲基苯酚或4-甲基苯酚，中的官能團(tuán)的名稱為醛基、醚鍵。答案為：對(duì)甲基苯酚或4-甲基苯酚；醛基、醚鍵。（2）B為溴代烴，鹵代烴通過水解反應(yīng)生成羥基，所以反應(yīng)條件是：鐵、液溴。答案為：鐵、液溴。（3）D生成E物質(zhì)，是將甲基氧化為醛基，屬于氧化反應(yīng)。答案為：氧化反應(yīng)。（4）物質(zhì)E和HI反應(yīng)取代反應(yīng)，生成，然后和G反應(yīng)生成H。參考題目已知信息，氫氧化鈉與酸性的酚羥基反應(yīng)生成，可以推出生成的H為：。（5）M是E的同分異構(gòu)體，條件①：能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明必須含有酚羥基；條件②：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；所以E物質(zhì)的兩個(gè)氧原子必須構(gòu)成一個(gè)酚羥基和一個(gè)醛基。所以符合M的結(jié)構(gòu)的為：（共有10種）和（共有3種），一共有13種同分異構(gòu)體。答案為：13。（6）根據(jù)已知信息，結(jié)合題給原料1，3－丙二醛和丙烯，若要制備，需要由丙烯制得丙酮，丙酮和1，3－丙二醛發(fā)生已知信息中的反應(yīng)得到。答案為：。【變式4-1】（23-24高二下·北京·期中）我國(guó)科學(xué)家成功實(shí)現(xiàn)甲烷在催化劑及無氧條件下，一步高效生產(chǎn)乙烯、芳香烴和氫氣等化學(xué)品，為天然氣化工開發(fā)了一條革命性技術(shù)。以甲烷為原料合成部分化工產(chǎn)品流程如下(部分反應(yīng)條件已略去)，回答下列問題：已知①②③苯環(huán)上原有的取代基對(duì)新導(dǎo)入苯環(huán)上的取代基的位置有一定的影響：第一類取代基主要使新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的鄰位和對(duì)位，如、(或烴基)、等；第二類取代基主要使新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的間位，如、等。(1)乙烯分子中鍵和鍵的個(gè)數(shù)比為；(2)反應(yīng)②的化學(xué)反應(yīng)類型為；(3)聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(4)寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式(5)寫出以苯為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑、兩碳以下的有機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)?！敬鸢浮?1)5∶1(2)加成反應(yīng)(3)(4)+Br2+HBr(5)【分析】甲烷在催化劑的作用下可生成乙烯和苯，苯與液溴在溴化鐵的催化作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯；乙烯與苯發(fā)生加成反應(yīng)生成乙苯，乙苯去氫生成苯乙烯，苯乙烯在催化劑條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚苯乙烯，據(jù)此分析回答?！窘馕觥浚?）乙烯分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH2，共價(jià)單鍵為σ鍵，共價(jià)雙鍵中有一個(gè)σ鍵、一個(gè)π鍵，則乙烯分子中鍵和鍵的個(gè)數(shù)比為5∶1；（2）反應(yīng)②為乙烯與苯發(fā)生加成反應(yīng)生成乙苯，反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；（3）乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚苯乙烯，聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；（4）反應(yīng)⑤為苯與液溴在溴化鐵的催化作用下生成溴苯和HBr，化學(xué)方程式為：+Br2+HBr；（5）苯與濃硝酸在濃硫酸催化、加熱條件下反應(yīng)生成，根據(jù)已知信息②③可知，與一氯甲烷可在AlCl3的作用下反應(yīng)生成，根據(jù)已知信息①可知，中的硝基在Fe/HCl作用下被還原為氨基生成，則合成路線流程圖為：?！咀兪?-2】（24-25高二上·廣東深圳·期中）高分子材料PET聚酯樹脂和PMMA的合成路線如圖：已知：I．(R、、代表烴基，下同)。II．。III．?；卮鹣铝袉栴}：(1)B的分子式是，化合物X是B的同分異構(gòu)體且能被新制氧化，則X的化學(xué)名稱是。(2)步驟②發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(3)PET單體含有的官能團(tuán)名稱是。(4)根據(jù)D的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表：序號(hào)可反應(yīng)的試劑及條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型①，催化劑/Δ②取代反應(yīng)(5)結(jié)合題中所給信息，以、和為原料合成?；谀愕脑O(shè)計(jì)，回答下列問題：①最后一步反應(yīng)中的有機(jī)反應(yīng)物為(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。②步驟中涉及烯烴制醇的反應(yīng)，其化學(xué)反應(yīng)方程式為?！敬鸢浮?1)C3H6O丙醛(2)(3)酯基、羥基(4)加成反應(yīng)R-OH濃硫酸催/△-COOR(5)+HBr→CH3CHBrCH3、CH3CHBrCH3+NaOHCH3CHOHCH3+NaBr或CH3CH=CH2+H2OCH3CHOHCH3【分析】根據(jù)流程圖，A和發(fā)生氧化生成B，B與HCN發(fā)生加成反應(yīng)，酸性條件下水解生成C，C在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成D，有D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式逆推，可知A是、B是、C是；由PMMA逆推，其單體為，與G反應(yīng)生成，則G是CH3OH；乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E是CH2BrCH2Br，E水解生成F，F(xiàn)是HOCH2CH2OH，根據(jù)信息III，F(xiàn)和反應(yīng)生成甲醇和PET單體，根據(jù)PET單體分子式，可知PEF單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。【解析】（1）根據(jù)以上分析，B是，B的分子式是C3H6O；化合物X是B的同分異構(gòu)體且能被新制氧化，X中含有醛