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文檔簡介
一、研究有機化合物基本步驟
①分離提純→②元素定量分析以確定試驗式→③測定相對分子質量以確定分子式→④波譜分析確定結構。二、分離和提純1.蒸餾2.重結晶3.萃取4.色譜法三、元素分析與相對原子質量測定1.元素分析:李比希法2.相對原子質量測定—質譜法四、有機物分子結構確實定1.化學方法:利用特征反應判定出官能團,再深入確認分子結構2.物理方法:①紅外光譜-確定化學鍵、官能團;
②核磁共振氫譜-確定等效氫原子類型和數目第四節(jié)研究有機化合物普通步驟和方法目錄第1頁第二課時元素分析與相對分子質量確實定第四節(jié)研究有機化合物普通步驟和方法第2頁有機物(純凈)確定分子式?首先要確定有機物中含有哪些元素怎樣利用試驗方法確定有機物中C、H、O各元素質量分數?李比希法當代元素分析法研究有機物普通步驟和方法第3頁“李比希元素分析法”原理:取定量含C、H(O)有機物加氧化銅氧化H2OCO2用無水CaCl2吸收用KOH濃溶液吸收得前后質量差得前后質量差計算C、H含量計算O含量得出試驗式
將一定量有機物燃燒,分解為簡單無機物,并作定量測定,經過無機物質量推算出組成該有機物元素原子質量分數,然后計算出該有機物分子所含元素原子最簡單整數比,即確定其試驗式(又稱為最簡式)。第4頁元素分析:李比希法→當代元素分析法元素分析儀第5頁[例1]某含C、H、O三種元素未知物A,經燃燒分析試驗測定該未知物中碳質量分數為52.16%,氫質量分數為13.14%。(P20)(1)試求該未知物A試驗式(分子中各原子最簡單整數比)。(2)若要確定它分子式,還需要什么條件?1、歸納確定有機物分子式步驟是什么?[方法一]有機物分子式←有機物試驗式和相對分子質量原子個數最簡整數比C2H6O元素分析:第6頁2、歸納確定有機化合物分子式方法有哪些[練習1]P21“學與問”1mol物質中各種原子(元素)質量[等于物質摩爾質量與各種原子(元素)質量分數之積]
1mol物質中各種原子物質量
[1mol物質中各原子(元素)質量除以原子摩爾質量]知道一個分子中各種原子個數有機物分子式[方法二]第7頁3、確定相對分子質量方法有哪些?(1)M=m/n(定義法)(2)M1=DM2(相對密度(D)法)(3)M=22.4L/mol?ρg/L=22.4g/mol(標準密度法)(4)質譜法第8頁測定相對分子質量方法很多,質譜法是最準確、最快捷方法。(一)相對分子質量確實定——質譜法(MS)研究有機物普通步驟和方法第9頁質譜儀第10頁核磁共振儀
——相對分子質量確實定有機物分子高能電子束轟擊帶電“碎片”確定結構碎片質荷比質荷比:碎片相對質量(m)和所帶電荷(e-)比值(因為分子離子質荷比最大,到達檢測器需要時間最長,所以譜圖中質荷比最大就是未知物相對分子質量)質譜法作用:測定相對分子質量
測定相對分子質量方法很多,質譜法是最準確、最快捷方法。它是用高能電子流等轟擊樣品分子,使該分子失去電子變成帶正電荷分子離子和碎片離子。這些不一樣離子含有不一樣質量,質量不一樣離子在磁場作用下到達檢測器時間有差異,其結果被統(tǒng)計為質譜圖。質譜法第11頁CH3CH2OH+質荷比311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相對豐度/%乙醇質譜圖
最大分子、離子質荷比越大,到達檢測器需要時間越長,所以質譜圖中質荷比最大就是未知物相對分子質量。二、元素分析與相對分子質量確實定第12頁質譜儀[例2]某有機物結構確定:①測定試驗式:某含C、H、O三種元素有機物,經燃燒分析試驗測定其碳質量分數是64.86%,氫質量分數是13.51%,則其試驗式是()。
②確定分子式:下列圖是該有機物質譜圖,則其相對分子質量為(),分子式為()。C4H10O74C4H10O74n(C)∶n(H)∶n(O)=64.86%/12∶13.51%/1∶21.63%/16=4∶10∶1∴試驗式為:
C4H10O
設分子式為;(C4H10O)n則74n=74
∴n=1分子式為
C4H10O第13頁(二)分子結構測定有機物性質結構式(確定有機物官能團)分子式計算不飽和度推測可能官能團寫出可能同分異構體利用官能團特征性質,經過化學試驗確定。當化合物結構比較復雜時,若用化學方法,時間長、浪費試劑,所以科學上經常需要采取一些物理方法。與判定有機物結構相關物理方法有質譜、紅外光譜、核磁共振譜等。第14頁②核磁共振氫譜氫原子種類不一樣(所處化學環(huán)境不一樣)特征峰也不一樣①紅外光譜作用:取得分子中含有何種化學鍵或官能團信息作用:測定有機物分子中等效氫原子類型和數目
利用特征反應判定出官能團,再深入確認分子結構2.物理方法:1.化學方法:第15頁因為有機物中組成化學鍵、官能團原子處于不停振動狀態(tài),且振動頻率與紅外光振動頻譜相當。所以,當用紅外線照射有機物分子時,分子中化學鍵、官能團可發(fā)生震動吸收,不一樣化學鍵、官能團吸收頻率不一樣,在紅外光譜圖中將處于不一樣位置。所以,我們就能夠依據紅外光譜圖,推知有機物含有哪些化學鍵、官能團,以確定有機物結構。紅外光譜法確定有機物結構原理是:1.紅外光譜(IR)四、分子結構確實定第16頁核磁共振儀
2、紅外光譜應用原理①紅外光譜儀第17頁核磁共振儀
例3:有一有機物相對分子質量為74,確定分子結構,請寫出該分子結構簡式
C―O―C對稱CH3對稱CH2CH3CH2OCH2CH3第18頁
核磁共振氫譜中核指是氫原子核。氫原子核含有磁性,如用電磁波照射氫原子核,它能經過共振吸收電磁波能量,發(fā)生躍遷。用核磁共振儀能夠統(tǒng)計到相關信號,處于不一樣化學環(huán)境中氫原子因產生共振時吸收頻率不一樣,在譜圖上出現位置也不一樣。且吸收峰面積與氫原子數成正比。能夠推知該有機物分子有幾個不一樣類型氫原子及它們數目多少。2.核磁共振氫譜四、分子結構確實定第19頁核磁共振氫譜(HNMR)怎樣依據核磁共振氫譜確定有機物結構?對于CH3CH2OH、CH3—O—CH3這兩種物質來說,除了氧原子位置、連接方式不一樣外,碳原子、氫原子連接方式也不一樣、所處環(huán)境不一樣,即等效碳、等效氫種數不一樣。不一樣化學環(huán)境氫原子(等效氫原子)因產生共振時吸收頻率不一樣,被核磁共振儀統(tǒng)計下來吸收峰面積不一樣。所以,能夠從核磁共振譜圖上推知氫原子類型及數目。第20頁結構分析:核磁共振法(1H—NMR)作用:測定有機物中H原子種類信號個數和數目信號強度之比峰面積吸收峰數目=氫原子類型不一樣吸收峰面積之比(強度之比)=不一樣氫原子個數之比第21頁例4、分子式為C2H6O兩種有機化合物1H核磁共振譜,你能分辨出哪一幅是乙醇1H-NMR譜圖嗎?分子式為C2H6O兩種有機物1H核磁共振譜圖
核
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