烯烴課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修32

`第二章

烴高中化學(xué)選擇性必修三第2節(jié)

第一課時

烯烴乙烯分子式結(jié)構(gòu)式鍵線式球棍模型空間填充模型C2H4一、乙烯的性質(zhì)1.乙烯的物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味水溶性密度無色氣體稍有氣味

溶于水比空氣_____難略小2.乙烯的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)①燃燒：現(xiàn)象：火焰

，伴有

?；瘜W(xué)方程式：C2H4＋3O22CO2＋2H2O。明亮黑煙②和酸性KMnO4溶液反應(yīng)現(xiàn)象：酸性KMnO4溶液褪色。結(jié)論：乙烯能被酸性KMnO4溶液

。氧化(2)加成反應(yīng)①將乙烯通入溴的四氯化碳溶液中現(xiàn)象：溴的四氯化碳溶液

。化學(xué)方程式：

。②加成反應(yīng)定義：有機(jī)物分子中的

與其他

直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。褪色不飽和碳原子原子或原子團(tuán)CH3—CH3CH3—CH2—OH加成反應(yīng)的原理(3)聚合反應(yīng)①定義：由相對分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的聚合物的反應(yīng)。②乙烯自身加成生成聚乙烯的方程式：

該反應(yīng)是聚合反應(yīng)，同時也是加成反應(yīng)，這樣的反應(yīng)又被稱為加成聚合反應(yīng)，簡稱

。其中，—CH2—CH2—稱為

，n稱為

，小分子乙烯稱為聚乙烯的

。加聚反應(yīng)鏈節(jié)聚合度單體CH4CH2=CH2乙烯和甲烷的化學(xué)性質(zhì)比較通常情況下，不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑反應(yīng)，性質(zhì)穩(wěn)定。碳碳雙鍵中有一個鍵易斷裂，性質(zhì)活潑。不能使酸性KMnO4溶液褪色；能燃燒，火焰淡藍(lán)色。能使酸性KMnO4溶液褪色；能燃燒，火焰明亮伴有黑煙。光照下能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)能與溴等發(fā)生加成反應(yīng)高溫時發(fā)生分解反應(yīng)在一定條件下能發(fā)生聚合反應(yīng)【例1】既可以用來鑒別乙烯和乙烷，又可以用來除去乙烷中混有的乙烯的方法是(

)A．通入足量溴水中B．在空氣中燃燒C．通入酸性高錳酸鉀溶液中D．在一定條件下通入氫氣【例2】下列說法中，錯誤的是(

)A．無論乙烯與Br2的加成，還是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，都與分子內(nèi)含有碳碳雙鍵有關(guān)B．用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液都可以鑒別乙烯和乙烷C．相同質(zhì)量的乙烯和甲烷完全燃燒后產(chǎn)生的水的質(zhì)量相同D．乙烯的化學(xué)性質(zhì)比乙烷的化學(xué)性質(zhì)活潑AC3、乙烯的用途1.乙烯是重要的化工原料，在一定條件下用來制聚乙烯塑料、聚乙烯纖維、乙醇等。

的產(chǎn)量可以用來衡量一個國家的石油化工發(fā)展水平。2.在農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中用作

。乙烯植物生長調(diào)節(jié)劑乙烯的工業(yè)制取原理B處

褪色C處

褪色點(diǎn)燃D火焰明亮，有黑煙1、烯烴及其結(jié)構(gòu)(1)烯烴：含有

碳碳雙鍵

的烴類化合物。(2)官能團(tuán)：名稱為

碳碳雙鍵

，結(jié)構(gòu)簡式為(3)乙烯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分子中碳原子采取sp2

雜化，碳原子與氫原子間均形成

單鍵

(σ鍵)，碳原子與碳原子間以

雙鍵

相連(1個σ鍵，1個π鍵)，鍵角約為120°，分子中所有原子都處于

同一平面內(nèi)

。二、烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)2、烯烴（1）通式：

乙烯分子的結(jié)構(gòu)

乙烯與乙烷相比少兩個氫原子，C原子為滿足4個價鍵，必須以碳碳雙鍵形式存在。

請書寫出乙烯分子的電子式和結(jié)構(gòu)式？書寫注意事項(xiàng)和結(jié)構(gòu)簡式的正誤書寫：正：CH2＝CH2H2C＝CH2誤：CH2CH2CnH2n（2）物理性質(zhì)

(1)沸點(diǎn)：隨碳原子數(shù)的遞增而逐漸

升高

。(2)狀態(tài)：常溫下由

氣態(tài)

逐漸過渡到

液態(tài)、固態(tài)

，當(dāng)烯烴分子中碳原子數(shù)≤4時，常溫下呈

氣態(tài)

。(3)溶解性和密度：

難

溶于水，

易

溶于有機(jī)溶劑，密度比水

小

。（3）化學(xué)性質(zhì)

①加成反應(yīng)（與H2、Br2、HX、H2O等）：CH3－CH＝CH2＋H2CH3CH2CH3

催化劑CH2＝CH2＋Br2CH2BrCH2Br使溴水褪色CH2==CH2＋H2OCH3CH2OHCH2==CH2＋HClCH3CH2Cl。烯烴能與H2、X2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)②氧化反應(yīng)：i.燃燒：ii.催化氧化：火焰明亮，冒黑煙。iii.與酸性KMnO4(aq)的作用：2CH2＝CH2＋O22CH3CHO催化劑加熱加壓5CH2＝CH2＋12KMnO4＋18H2SO410CO2↑

＋12MnSO4＋6K2SO4＋28H2O使KMnO4溶液褪色燃燒通式為CnH2n＋

O2nCO2＋nH2O。③加聚反應(yīng)nCH2＝CH2催化劑－CH2－CH2－[]n

由相對分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)叫做聚合反應(yīng)。由不飽和的相對分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的化合物分子，這樣的聚合反應(yīng)同時也是加成反應(yīng)，所以這樣的聚合反應(yīng)又叫做加聚反應(yīng)?！纠?】寫出下列烯烴發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：nCH2=CHCH2CH3→B、CH3CH=CHCH2CH3；C、CH2=CHCH=CH2；A、CH2=CHCH2CH3；－CH2－CH－

▏

CH2CH3[

]nnCH3CH=CHCH2CH3→

CH3

▏－CH－CH－

▏

CH2CH3[

]nnCH2=CHCH=CH2→－CH2－CH＝CH－CH2－[

]n

⑴乙烷與氯氣生成一氯甲烷的反應(yīng)

⑵乙烯與溴的反應(yīng)

⑶乙烯與水的反應(yīng)

⑷乙烯生成聚乙烯的反應(yīng)CH3CH3+Cl—Cl

→CH3CH2Cl

+HCl光CH2=CH2+Br—Br

→BrCH2-CH2BrCH2=CH2+H—OH

→CH3-CH2OHnCH2=CH2———→—CH2-CH2—一定條件n取代反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)加聚反應(yīng)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，并指出反應(yīng)類型及其分類依據(jù)＋Cl2ClCl1，2—加成Cl＋Cl2Cl1，4—加成【資料卡片】

乙烯與乙烷結(jié)構(gòu)的對比分子式C2H6C2H4結(jié)構(gòu)式鍵的類別鍵角鍵長（10-10米）鍵能（kJ/mol）空間各原子的位置C－C 109o28ˊ1.54 3482C和6H不在同一平面上C＝C120o1.336152C和4H在同一平面上3、烯烴的命名（1）選主鏈：將含碳碳雙鍵的最長碳鏈作為主鏈，并按主鏈中所含碳原子數(shù)稱為“某烯”。（2）編號位：從距離碳碳雙鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號，使雙鍵或三鍵碳原子的編號最小。（3）寫名稱：首先用大寫數(shù)字“二，三……”在烯烴或炔烴的名稱前表示雙鍵或三鍵的個數(shù)；然后在“某烯”前面用阿拉伯?dāng)?shù)字表示出碳碳雙鍵的位置（用雙鍵或三鍵碳原子的最小編號表示），最后在前面寫出支鏈的名稱、個數(shù)和位置。321CH2=CH—CH2—CH3烯物質(zhì)類別

雙鍵位置丁11234—2,3-二乙基-1-己烯CH3CH2CH2

C2H5CH3CH2CHC=CH26541,3CH2＝CH－CH＝CH2二

烯物質(zhì)類別

官能團(tuán)位置丁1234官能團(tuán)數(shù)目-CH2—CH—CCHBrBr43213,4-二溴-1-丁炔【例4】用系統(tǒng)命名法給下列有機(jī)物命名CH3—C≡C—CH2—CH32-戊炔CH3—CH=CH—CH32-丁烯CH2＝CH—CH—CH3CH33-甲基-1-丁烯CH2=CH—CH—CH=CH—CH3CH33-甲基-1，4-己二烯

CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3CHCCH31234564-甲基-3-乙基-1-己炔4、烯烴的順反異構(gòu)

由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，稱為順反異構(gòu)。

【形成條件】雙鍵兩端的同一個碳原子上不能連有相同基團(tuán)只有這樣才會產(chǎn)生順反異構(gòu)體。即a’

b’，a

b

，且a＝a’、b＝b’至少有一個存在。兩個相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的同一側(cè)的稱為順式結(jié)構(gòu)。兩個相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的兩側(cè)的稱為反式結(jié)構(gòu)。順反異構(gòu)體的規(guī)定：順式結(jié)構(gòu)反式結(jié)構(gòu)概念兩個相同的原子或原子團(tuán)排列在C=C鍵的同一側(cè)的結(jié)構(gòu)。(如順-2-丁烯)兩個相同的原子或原子團(tuán)排列在C=C鍵的兩側(cè)的結(jié)構(gòu)。(如反-2-丁烯)實(shí)例及性質(zhì)熔點(diǎn)：—139.3OC沸點(diǎn)：4OC相對密度：0.621熔點(diǎn)：—105.4OC沸點(diǎn)：1OC相對密度：0.604產(chǎn)生原因由于C=C鍵不能旋轉(zhuǎn)（否則就意味著C=C鍵的斷裂）而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間就有兩種不同的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。產(chǎn)生條件如每個雙鍵碳原子鏈接了兩個不同的原子或原子團(tuán)，雙鍵碳上的4個原子或原子團(tuán)的空間就有兩種不同的排列方式，產(chǎn)生兩種不同的結(jié)構(gòu)。相互關(guān)系順反異構(gòu)體的化學(xué)性質(zhì)基本相同，物理性質(zhì)有一定的差異【例5】下列有機(jī)物不存在順反異構(gòu)體的是(

)A．1,2-二氯乙烯 B．1,2-二氯丙烯C．2-氯丙烯

D．2-氯-2-丁烯【例6】下列關(guān)于烯烴的化學(xué)性質(zhì)的敘述不正確的是(

)A．烯烴能使溴的CCl4溶液褪色，是因?yàn)橄N與溴發(fā)生了取代反應(yīng)B．烯烴能使酸