糖類課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修32

第四章生物大分子

第一節(jié)糖類

學(xué)習(xí)目標(biāo)：

1.了解糖類的概念、分類及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。

2.熟知葡萄糖的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，學(xué)會(huì)葡萄糖的檢驗(yàn)方法。3.知道常見的二糖、多糖的性質(zhì)及它們之間的相互關(guān)系，學(xué)會(huì)淀粉的檢驗(yàn)方法。思考：我們?cè)谏钪薪佑|到的營養(yǎng)物質(zhì)主要有哪一些？糖類蛋白質(zhì)油脂一、糖類1.組成：

一般由碳、氫、氧三種元素組成，大多數(shù)糖符合通式Cn(H2O)m，

又叫碳水化合物。思考：①糖類一定都符合通式Cn(H2O)m

嗎？②符合通式Cn(H2O)m的有機(jī)物一定屬于糖類嗎？③糖類都有甜味嗎？④有甜味物質(zhì)一定屬于糖類嗎？不一定。如鼠李糖（C6H12O5）、脫氧核糖（C5H10O4）不一定。如乙酸C2H4O2，甲醛CH2O、乳酸C3H6O3滿足此通式不一定。如淀粉、纖維素?zé)o甜味不一定。如甘油、阿斯巴甜、糖精、木糖醇糖類“碳水化合物”從分子結(jié)構(gòu)上看，糖類是多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。根據(jù)能否水解以及水解后的的產(chǎn)物劃分（多糖屬于天然有機(jī)高分子）2、定義3、分類(1)單糖（不能水解成更簡單的糖）：葡萄糖、果糖、半乳糖、山梨糖等分子式都為C6H12O6，互為同分異構(gòu)體。

(2)寡糖或低聚糖（1mol水解產(chǎn)生2～10mol單糖）：(低聚糖)中最重要的是二糖:

蔗糖、麥芽糖、乳糖等分子式都是C12H22O11

，

互為同分異構(gòu)體。

(3)多糖（

1mol水解產(chǎn)生許多摩單糖）：淀粉、纖維素等分子式為(C6H10O5)n，因n值不同，所以不是同分異構(gòu)體。1.存在：

葡萄糖是一種有甜味的無色晶體,能溶于水,熔點(diǎn)為146℃，有甜味，但甜度不如蔗糖在自然界中廣泛存在于水果、蜂蜜，植物的種子、葉、根、花中。以及動(dòng)物血液和淋巴液的中。二、單糖(一)葡萄糖CH2—CH—CH—CH—CH—CHOOHOHOHOHOH分子式：C6H12O6實(shí)驗(yàn)式：CH2O結(jié)構(gòu)簡式：2.結(jié)構(gòu)可簡寫為：CH2OH(CHOH)4CHO多羥基醛應(yīng)用：①工業(yè)制鏡或熱水瓶膽鍍銀等

②醫(yī)學(xué)用于檢驗(yàn)?zāi)蛱恰緦?shí)驗(yàn)4-1】葡萄糖與新制的銀氨溶液反應(yīng)3.葡萄糖化學(xué)性質(zhì)試管內(nèi)壁形成光亮的銀鏡銀氨溶液

△葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH2OH(CHOH)4COONH4

+2Ag↓+3NH3+H2O①

銀鏡反應(yīng)(1)醛基的化學(xué)性質(zhì)具有醛和醇的化學(xué)性質(zhì)【實(shí)驗(yàn)4-1】葡萄糖新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)②與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)磚紅色沉淀Cu(OH)2

△葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O應(yīng)用：

醫(yī)學(xué)用于檢驗(yàn)?zāi)蛱墙Y(jié)論：葡萄糖對(duì)銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液等弱氧化劑表現(xiàn)出還原性，葡萄糖是一種還原性糖。

C6H12O6

→2C2H5OH+2CO2↑④生理氧化反應(yīng)③與高錳酸鉀、溴水等強(qiáng)氧化劑反應(yīng)C6H12O6+6O2→6CO2＋6H2O(2)還原反應(yīng)（加成反應(yīng)）CH2OH(CHOH)4CHO+H2CH2OH(CHOH)4CH2OHNi(2)羥基的化學(xué)性質(zhì)酯化反應(yīng)①置換反應(yīng)②氧化反應(yīng)③取代反應(yīng)④消去反應(yīng)與HX反應(yīng)分子間脫水與活潑金屬反應(yīng)醇羥基的氧化CH2—CH—CH—CH—CH—CHOOHOHOHOHOH1.下列關(guān)于某病人尿糖檢驗(yàn)的做法正確的是()A.取尿樣，加入新制Cu(OH)2，觀察發(fā)生的現(xiàn)象B.取尿樣，加H2SO4中和堿性，再加入新制Cu(OH)2，觀察發(fā)生的現(xiàn)象C.取尿樣，加入新制Cu(OH)2，煮沸，觀察發(fā)生的現(xiàn)象D.取尿樣，加入Cu(OH)2，煮沸，觀察發(fā)生的現(xiàn)象C【課堂練習(xí)】課堂總結(jié)2.葡萄糖所不具有的性質(zhì)是()A.和新制Cu(OH)2發(fā)生氧化反應(yīng)B.和銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)C.和酸發(fā)生酯化反應(yīng)D.和NaOH溶液反應(yīng)DP104資料卡片（二）果糖分子式：C6H12O6純凈的果糖為無色晶體，易溶于水，吸濕性強(qiáng)，比蔗糖甜度高CH2—CH—CH—CH—C—CH2OHOHOHOHOHO結(jié)構(gòu)簡式：多羥基酮,屬于酮糖化學(xué)性質(zhì):羥基的性質(zhì)，酮羰基的加成

（能和酸發(fā)生酯化反應(yīng)

，與氫氣生成醇）在酸性條件下，果糖不能轉(zhuǎn)化為葡萄糖，果糖不被溴水氧化，可用溴水區(qū)分葡萄糖和果糖。

在堿性條件下,果糖分子中羰基受多個(gè)羥基的影響,果糖可通過差向異構(gòu)作用轉(zhuǎn)化為醛式，所以果糖能被銀氨溶液和新制氫氧化銅氧化。果糖也是還原性糖拓展提升

【思考與討論】怎么鑒別葡萄糖和果糖？（三）核糖與脫氧核糖

核糖與脫氧核糖分別是生物體的遺傳物質(zhì)核糖核酸(RNA)與脫氧核糖核酸(DNA)的重要組成部分。二者都含有醛基，均屬于醛糖，均具有還原性，屬于還原糖核糖脫氧核糖它們都是含有5個(gè)碳原子的單糖——戊糖。資料卡片：糖類分子與手性像人的兩只手，由于五指的構(gòu)型不同，左手和右手互為實(shí)物和鏡像關(guān)系，但不能完全重疊，稱為手性。(1)手性碳原子：在分子中連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子叫做不對(duì)稱碳原子，也叫手性碳原子。例如：乳酸分子CH3CCOOHHOH*的中間碳原子就是手性碳原子。(2)手性分子：含有手性碳原子存在不能重疊、互為鏡像的對(duì)映異構(gòu)體的分子稱手性分子：如為手性分子。H—C—OHCHOCH2—OHL-甘油醛HO—C—HCHOCH2—OH它在空間的構(gòu)型有兩種：（呈鏡像對(duì)稱，但不能完全重疊。）【練習(xí)與應(yīng)用】P110D1.蔗糖蔗糖是最常用的甜味劑，也是在自然界中分布最廣的一種二糖甘蔗甜菜白糖、紅糖、冰糖等主要成分都是蔗糖三、二糖2.麥芽糖

麥芽糖主要存在中___________________，是________過程中的一種中間產(chǎn)物麥芽糖有甜味，但甜度不及蔗糖發(fā)芽的小麥?zhǔn)褂煤矸勖傅柠溠孔饔糜诘矸劭芍频蔑嵦前l(fā)芽的谷粒和麥芽淀粉水解蔗糖：無色晶體，易溶于水，熔點(diǎn)186℃，較難溶于乙醇，甜味僅次于果糖麥芽糖：無色晶體，易溶于水，有甜味，但甜味不如蔗糖蔗糖（C12H22O11）：

在酸和酶的作用下，蔗糖可水解生成葡萄糖和果糖麥芽糖（C12H22O11）：在酸或酶催化下，麥芽糖發(fā)生水解反應(yīng)生成葡萄糖4、二糖化學(xué)性質(zhì)3、二糖物理性質(zhì)注意：糖類寫方程式因?yàn)閷懙氖欠肿邮?，所以必須在下面注明物質(zhì)名稱。思考：如何檢驗(yàn)蔗糖的水解產(chǎn)物？蔗糖溶液水解液堿性水解液產(chǎn)生銀鏡或磚紅色沉淀銀氨溶液或新制Cu(OH)2溶液

加熱稀硫酸

加熱加入NaOH調(diào)節(jié)至堿性P106探究---蔗糖和麥芽糖是否屬于還原性糖實(shí)驗(yàn)步驟

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論蔗糖_______還原糖,麥芽糖_______還原糖無明顯現(xiàn)象出現(xiàn)磚紅色沉淀不屬于屬于蔗糖麥芽糖相似性①組成相同，分子式均為C12H22O11，互為同分異構(gòu)體；②都屬于二糖，1mol二糖水解后生成2mol單糖不同點(diǎn)官能團(tuán)不含醛基，是非還原糖含有醛基，是還原糖化學(xué)性質(zhì)不能與銀氨溶液、新制Cu(OH)2反應(yīng)能與銀氨溶液、新制Cu(OH)2反應(yīng)水解產(chǎn)物葡萄糖和果糖葡萄糖蔗糖、麥芽糖總結(jié)：資料卡片

乳糖也是一種常見的二糖，主要存在于哺乳動(dòng)物的乳汁中，可用于嬰兒食品、糖果、藥物等的生產(chǎn)。乳糖經(jīng)發(fā)酵產(chǎn)生的乳酸是酸奶酸味的主要來源。部分人群由于腸道內(nèi)缺乏乳糖酶導(dǎo)致乳糖消化吸收障礙，飲用牛奶后容易出現(xiàn)腹脹、腹瀉等乳糖不耐受的癥狀。1.下列關(guān)于蔗糖屬于非還原性糖,而其水解產(chǎn)物具有還原性的實(shí)驗(yàn)方案的說法中,正確的是(

)A.驗(yàn)證蔗糖屬于非還原型糖的操作順序:④③B.驗(yàn)證蔗糖屬于非還原型糖的操作順序:④⑤C.驗(yàn)證蔗糖水解產(chǎn)物具有還原性的操作順序:①④⑤D.驗(yàn)證蔗糖水解產(chǎn)物具有還原性的操作順序:①④②⑤解析：蔗糖為非還原性糖,不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),驗(yàn)證蔗糖屬于非還原型糖的操作順序:④⑤;蔗糖水解為葡萄糖,葡萄糖具有還原性,驗(yàn)證蔗糖水解產(chǎn)物具有還原性的操作順序:①②④⑤,B正確。B課堂練習(xí)淀粉和纖維素是最重要的多糖，它們都是由大量葡萄糖單元相互連接組成的，屬于天然有機(jī)高分子，淀粉的相對(duì)分子質(zhì)量可達(dá)到幾十萬，纖維素可達(dá)到幾百萬。淀粉和纖維素的分子式可以表示為(C6H10O5)n其中的葡萄糖單元中一般仍有三個(gè)羥基，所以也可表示為[C6H7O2(OH)3]n但二者的n值不同，二者不是同分異構(gòu)體。四、多糖(1)存在：淀粉是綠色植物光合作用的產(chǎn)物，是植物儲(chǔ)存營養(yǎng)物質(zhì)的一種形式，在種子、塊根和塊莖中含量豐富，谷類和薯類含淀粉較多。天然淀粉由直鏈淀粉和支鏈淀粉組成。支鏈淀粉含量很高的一些谷物，如糯米、糯玉米等有比較黏的口感。1、淀粉(2)物理性質(zhì)：白色粉末狀物質(zhì)，沒有甜味，不溶于冷水，在熱水中淀粉會(huì)部分溶解，形成膠狀的淀粉糊。淀粉遇單質(zhì)碘變藍(lán)

為何饅頭越咀越甜？（3）淀粉的化學(xué)性質(zhì)（C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6

催化劑淀粉（或纖維素）

葡萄糖思考：如何判斷淀粉的水解程度？①淀粉不能被銀氨溶液和氫氧化銅等弱氧化劑氧化，屬于非還原糖。②在淀粉中葡萄糖單元存在醇羥基，可以發(fā)生酯化反應(yīng)。③在酸或酶催化下，淀粉最終生成葡萄糖。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象A現(xiàn)象B結(jié)論1未出現(xiàn)銀鏡溶液變藍(lán)色2出現(xiàn)銀鏡溶液變藍(lán)色3出現(xiàn)銀鏡溶液不變藍(lán)色淀粉水解程度的判斷探究實(shí)驗(yàn)(2)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論

淀粉尚未水解淀粉部分水解淀粉完全水解(1)實(shí)驗(yàn)步驟（4）淀粉用途：淀粉是食物的一種重要成分，也是重要的工業(yè)原料。以淀粉或淀粉水解生成的葡萄糖等為原料，經(jīng)發(fā)酵可以得到多種產(chǎn)品，如燃料乙醇、白酒、食醋、味精，以及氨基酸、抗生素等藥物。淀粉經(jīng)酯化后可用于生產(chǎn)食品添加劑、表面活性劑和可降解塑料等。2.纖維素⑴自然界中分布最廣泛的一種多糖，參與構(gòu)成了植物的細(xì)胞壁，起著保護(hù)和支持作用。如自然界中的棉、麻、木材、秸稈中存在大量纖維素。⑵物理性質(zhì)：纖維素是白色纖維狀物質(zhì)，沒有甜味，不溶于水，也不溶于一般的有機(jī)溶劑。植物纖維素(C6H10O5)n(C6H10O5)n+nH2O纖維素nC6H12O6葡萄糖酸或酶①在酸或酶催化下最終水解成葡萄糖②不能被銀氨溶液和氫氧化銅等弱氧化劑氧化，屬于非還原糖。⑶纖維素化學(xué)性質(zhì)：實(shí)驗(yàn)方案：在試管中放入少量脫脂棉，加入幾滴蒸餾水和幾滴濃硫酸，用玻璃棒將混合物攪拌成糊狀。加入過量NaOH溶液中和至堿性，再滴入3滴5%CuSO4溶液，加熱。觀察并解釋實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：溶液中產(chǎn)生磚紅色沉淀結(jié)論：纖維素能水解生成還原糖【思考】根據(jù)淀粉的水解實(shí)驗(yàn)，設(shè)計(jì)纖維素的水解實(shí)驗(yàn)。實(shí)驗(yàn)4-2③纖維素的葡萄糖單元仍有三個(gè)羥基，所以也可表示為[C6H7O2(OH)3]n，能發(fā)生酯化（或硝化）。⑶纖維素化學(xué)性質(zhì)：+3nCH3COOH纖維素醋酸