化學(xué)講義：芳香烴

芳香烴下列有機(jī)物中，屬于芳香烴的是()，不屬于芳香族化合物的是()知識回顧：A.─CH3─CH=CH2─CH3─BrD.C.B.ACDEFE.CH3CH3F.分子中含有一個或多個苯環(huán)的烴叫做芳香烴一、什么叫芳香烴？苯是

色

味

體，

溶于水，密度比水

，

揮發(fā)，蒸汽

毒，常作

劑．熔點5.5℃沸點80.1℃

苯無有特殊氣液不小易有有機(jī)溶苯的物理性質(zhì)知識回顧：資料圖片：苯苯的分子式為C6H6。那么苯的結(jié)構(gòu)是怎樣的呢？苯的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)練習(xí)：能說明苯分子苯環(huán)的平面六邊形結(jié)構(gòu)中，碳碳鍵不是單雙鍵交替排布的事實是(

)Ａ．苯不能使溴水褪色Ｂ．苯的間位二元取代物只有一種Ｃ．苯的鄰位二元取代物只有一種Ｄ．苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)探究一：如何證明苯不是單雙鍵交替排列的環(huán)狀結(jié)構(gòu)？1.不能使KMnO4(H+)褪色；不能使溴水褪色。2.鄰二取代物只有一種結(jié)構(gòu)。AC苯分子中碳碳鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵歸納小結(jié)：苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(1)分子式：C6H6(2)結(jié)構(gòu)式(3)結(jié)構(gòu)簡式（凱庫勒式）組成上高度不飽和，結(jié)構(gòu)比較穩(wěn)定苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)烷烴的性質(zhì)烯烴的性質(zhì)取代反應(yīng)加成反應(yīng)溴代反應(yīng)硝化反應(yīng)與Ｈ2苯的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)氧化反應(yīng)燃燒回顧：苯的化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，通常難氧化、易取代、能加成。2C6H6+15O2

點燃12CO2+6H2O+3H2Ni1.氧化反應(yīng)2.加成反應(yīng)3.取代反應(yīng)Br

HBr

++Br2FeBr3NO2H2O

++HNO3（濃）濃H2SO450~60℃不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色注意：苯比烯、炔烴難進(jìn)行加成反應(yīng)。磺化反應(yīng)烷CnH2n+2單烯CnH2n苯CnH2n-6純溴溴水酸性KMnO4點燃結(jié)論對比與歸納光照取代萃取分層褪色加入Fe粉,取代萃取,分層不褪色褪色不褪色淡藍(lán)色火焰火焰明亮有黑煙火焰明亮有濃煙C%低C%較高C%高

練習(xí)：將下列各種液體分別與溴水混合并振蕩，靜置后混合液分成兩層，下層幾乎呈無色的是()Ａ．氯水Ｂ．苯Ｃ．ＣＣl4Ｄ.KIB二、苯的同系物1.定義:通式：結(jié)構(gòu)特點:只含有一個苯環(huán),苯環(huán)上連烷基.苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物CnH2n-6(n≥6)常見的苯的同系物一CH3一一CH3CH3C7H8C8H10鄰二甲苯甲苯一C2H5乙苯C8H102、化學(xué)性質(zhì)：（1）氧化反應(yīng)a可燃性b可使酸性高錳酸鉀溶液褪色COOHKMnO4H+CH苯的同系物性質(zhì)苯環(huán)對甲基的影響使甲基可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化

H|—C—H|H

H||—C—C—||H

C|—C—C|C×與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子，則能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

CH3

|—C—CH3|CH3CH3|

|CH2—R

CH3

|CH3—CH—

CH3

|—C—CH3|CH3HOOC|

|COOHHOOC—KMnO4/H+思考：以下反應(yīng)的產(chǎn)物是什么？應(yīng)用：區(qū)別苯和苯的同系物(2)取代反應(yīng)(可與鹵素單質(zhì)、硝酸、硫酸等反應(yīng))或甲烷在光照條件下可以發(fā)生鹵代反應(yīng)類比烷烴和苯性質(zhì)—CH3對苯環(huán)的影響使鄰對位更活潑(2)取代反應(yīng)(可與鹵素單質(zhì)、硝酸、硫酸等反應(yīng))—CH3對苯環(huán)的影響使鄰對位更活潑在30℃時，苯環(huán)上氫原子被硝基取代，主要得到鄰硝基甲苯和對硝基甲苯類比苯的性質(zhì)(3)加成反應(yīng)催化劑△+3H22：由于基團(tuán)的相互影響，使苯的同系物與苯的性質(zhì)上有很大的差異：（1）苯環(huán)對烷基的影響：烷基可能被酸性KMnO4溶液氧化（2）烷基對苯環(huán)的影響：苯環(huán)上鄰、對位易發(fā)生取代反應(yīng)1：苯的同系物與苯的性質(zhì)上相同點：

都不能使溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色。歸納小結(jié)側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響易被氧化；苯環(huán)受側(cè)鏈影響易被取代。【例題1】下列物質(zhì)中可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是()

A.—CH3CHCH3B.—CH3CCH3CH3C.CH3

CH2

CHCH3CH3D.—CH3—CH3CH3CH3CH3CH3ADC【練習(xí)1】下列說法正確的是（）A芳香烴的分子通式是CnH2n-6（n≥6）B苯的同系物是分子中僅含有一個苯環(huán)的所有烴類物質(zhì)C苯和甲苯都不能使酸性高錳酸鉀褪色D苯和甲苯都能和鹵素單質(zhì)、硝酸發(fā)生取代反應(yīng)D【練習(xí)2】下列由于發(fā)生反應(yīng)，即能使溴水褪色，又能使酸性高錳酸鉀褪色的是（）A乙烷B乙烯C苯D甲