2024年人教版高二化學寒假提升第01講 有機化合物的結構特點（解析版）

第01講有機化合物的結構特點目錄新知導航：熟悉課程內容、掌握知識脈絡基礎知識：知識點全面梳理，掌握必備重點記憶：關鍵點快速記憶，提升能力小試牛刀：考點剖析+過關檢測，合理應用課時1有機化合物的分類方法一、依據(jù)碳骨架分類1．脂肪烴一般包括烷烴、烯烴和炔烴。2．環(huán)狀化合物這類有機化合物分子中含有由碳原子構成的環(huán)狀結構。(1)脂環(huán)化合物：分子中含有碳環(huán)(非苯環(huán))的化合物。如(環(huán)戊烷)、(環(huán)己烯)、(環(huán)己醇)等。(2)芳香族化合物：分子中含有苯環(huán)的化合物。如(苯)、(萘)、(溴苯)等。二、依據(jù)官能團分類1．官能團是指決定有機化合物特性的原子或原子團。如甲烷為氣體，甲醇性質區(qū)別甲烷性質是因為甲醇分子中含有官能團羥基(—OH)。2．有機物的主要類別、官能團和典型代表物(1)烴類物質類別官能團典型代表物結構名稱名稱結構簡式烷烴——甲烷CH4烯烴碳碳雙鍵乙烯CH2=CH2炔烴碳碳三鍵乙炔HC≡CH芳香烴——苯(2)烴的衍生物類別官能團典型代表物結構名稱名稱結構簡式鹵代烴碳鹵鍵溴乙烷CH3CH2Br醇—OH羥基乙醇CH3CH2OH酚—OH羥基苯酚醚醚鍵乙醚CH3CH2OCH2CH3醛醛基乙醛酮酮羰基丙酮羧酸羧基乙酸酯酯基乙酸乙酯胺—NH2氨基甲胺CH3NH2酰胺酰胺基乙酰胺課時2有機化合物中的共價鍵和同分異構現(xiàn)象一．有機化合物中的共價鍵1．共價鍵的類型一般情況下，有機化合物中的單鍵是σ鍵，雙鍵中含有一個σ鍵和一個π鍵，三鍵中含有一個σ鍵和兩個π鍵。2．共價鍵對有機化合物性質的影響(1)共價鍵的類型對有機化合物性質的影響π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的小，比較容易斷裂而發(fā)生化學反應。例如乙烯和乙炔分子的雙鍵和三鍵中含有π鍵，都可以發(fā)生加成反應，而甲烷分子中含有C—Hσ鍵，可發(fā)生取代反應。(2)共價鍵的極性對有機化合物性質的影響共價鍵的極性越強，在反應中越容易發(fā)生斷裂，因此有機化合物的官能團及其鄰近的化學鍵往往是發(fā)生化學反應的活性部位。二．有機化合物的同分異構現(xiàn)象1．同分異構現(xiàn)象和同分異構體2．同分異構體的類型3．構造異構現(xiàn)象舉例異構類別實例碳架異構C4H10：CH3—CH2—CH2—CH3正丁烷異丁烷位置異構C4H8：eq\o(C,\s\up6(1))H2=eq\o(C,\s\up6(2))H—eq\o(C,\s\up6(3))H2—eq\o(C,\s\up6(4))H31-丁烯eq\o(C,\s\up6(1))H3—eq\o(C,\s\up6(2))H=eq\o(C,\s\up6(3))H—eq\o(C,\s\up6(4))H32-丁烯C6H4Cl2：鄰二氯苯間二氯苯對二氯苯官能團異構C2H6O：乙醇二甲醚4．鍵線式在表示有機化合物的組成和結構時，將碳、氫元素符號省略，只表示分子中鍵的連接情況和官能團，每個拐點或終點均表示有一個碳原子，這樣得到的式子稱為鍵線式。例如：丙烯可表示為，乙醇可表示為。1．芳香族化合物、芳香烴、苯的同系物關系圖解2．官能團和基、根(離子)的比較官能團基根(離子)概念決定有機化合物特性的原子或原子團有機化合物分子中去掉某些原子或原子團后，剩下的原子團指帶電荷的原子或原子團電性電中性電中性帶電荷穩(wěn)定性不穩(wěn)定，不能獨立存在不穩(wěn)定，不能獨立存在穩(wěn)定，可存在于溶液中、熔融狀態(tài)下或晶體中實例—OH羥基—CHO醛基—CH3甲基—OH羥基—CHO醛基—COOH羧基NHeq\o\al(＋,4)銨根離子OH－氫氧根離子聯(lián)系官能團屬于基，但是基不一定是官能團，如甲基(—CH3)不是官能團；根和基可以相互轉化，如OH－失去1個電子可轉化為—OH，而—OH獲得1個電子可轉化為OH－3.辨別常見官能團應注意的事項(1)含羥基化合物(2)注意醚鍵與酯基的區(qū)別(3)醛與酮的區(qū)別：醛是至少一端連接H；酮是兩端連接烴基。如。4．同分異構體的書寫方法(1)減碳法(碳鏈異構)可總結為四句話：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布對鄰間。下面以C7H16為例，寫出它的同分異構體：①將分子寫成直鏈形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。②從直鏈上去掉一個—CH3，依次連在剩余碳鏈中心對稱線一側的各個碳原子上。甲基可連在2,3號碳原子上：，根據(jù)碳鏈中心對稱，將—CH3連在對稱軸的右側就會與左側連接方式重復。③再從主鏈上去掉一個碳原子，可形成一個—CH2CH3或兩個—CH3，即主鏈變?yōu)?。當取代基為—CH2CH3時，由對稱關系只能接在3號碳原子上。當取代基為兩個甲基時，在主鏈上先定一個甲基，按照位置由近至遠的順序依次移動另外一個甲基，注意不要重復。即兩個甲基可分別連接的碳原子號碼是：2和2、2和3、2和4、3和3。(2)取代法(適用于醇、鹵代烴異構)先碳鏈異構，后位置異構。如書寫分子式為C5H12O的醇的同分異構體。如下(數(shù)字即為—OH接入后的位置，即這樣的醇合計為8種)：(3)插入法(適用于烯烴、炔烴、酯等)先根據(jù)給定的碳原子數(shù)寫出烷烴的同分異構體的碳鏈骨架，再將官能團插入碳鏈中。如書寫分子式為C4H8的烯烴的同分異構體(插入雙鍵)，雙鍵可分別在①、②、③號位置：。5．同分異構體數(shù)目的確定(1)烴基數(shù)確定一取代產物數(shù)目—CH3、—C2H5各1種；—C3H7：2種；—C4H9：4種；—C5H11：8種。(2)替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構體，則四氯苯(C6H2Cl4)也有3種同分異構體(將H替代Cl)。(3)等效氫法①同一甲基上的氫原子是等效的。②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。如新戊烷()的四個甲基是等效的，所有的氫原子都是等效的，故新戊烷的一氯代物只有一種。③處于對稱位置上的氫原子是等效的。如的六個甲基是等效的，18個氫原子都是等效的，因此該物質的一氯代物也只有一種。(4)組合法：的苯環(huán)的一氯代物有3×4＝12種。考點剖析考點一：有機化合物的分類方法1．判斷正誤(對的在括號內打“√”，錯的在括號內打“×”。)(1)甲烷、異丁烷、乙烯、乙炔均為脂肪烴。 ()(2)環(huán)己烷和苯均為脂環(huán)烴。 ()(3)含有苯環(huán)的有機物均為芳香族化合物。 ()(4)含有—COOH的化合物一定為有機酸。 ()【答案】(1)√(2)×(3)√(4)×2．下列屬于烴的衍生物的是A．丙三醇 B．甲烷 C．甲苯 D．乙烯【答案】A【解析】烴的衍生物是可以看做烴中的氫原子被其他原子或原子團取代而衍生的一系列有機物，甲烷、甲苯和乙烯都是僅由碳和氫兩元素組成的有機物，都是烴，而丙三醇可以看做是丙烷中的三個氫原子被羥基取代的衍生物，是烴的衍生物，故選A。3．（黑龍江·哈爾濱市第三十二中學校高二期中）下列有機物屬于酯類的是A．HOCH2CHO B．ClCH2COOH C．CH3COOCH3 D．【答案】C【解析】A．HOCH2CHO中的官能團是醛基、羥基，不屬于酯類，A項不符合題意；B．ClCH2COOH中的官能團是羧基、氯原子，不屬于酯類，B項不符合題意；C．CH3COOCH3中的官能團是酯基，名稱為乙酸甲酯，屬于酯類，C項符合題意；D．中的官能團是醚鍵，不屬于酯類，D項不符合題意；答案選C。4．具有解熱鎮(zhèn)痛及抗生素作用的藥物“芬必得”主要成分的結構簡式為，它屬于①芳香化合物②脂環(huán)化合物③有機羧酸④CH3COOH的同系物⑤芳香烴A．③⑤ B．①③ C．②③ D．①④【答案】B【解析】①該有機物含苯環(huán)，屬于芳香族化合物，①正確；②含苯環(huán)的有機物不屬于脂環(huán)化合物，②錯誤；③該有機物含-COOH，屬于有機羧酸，③正確；④該有機物含有苯環(huán)，和乙酸不是同系物，④錯誤；⑤該有機物含O，不屬于芳香烴，⑤錯誤；所以，①③符合題意，B選項正確；答案選B。5．根據(jù)官能團的不同可以對有機物進行分類，請指出下列有機物的種類，填寫在橫線上。(1)CH3CH2CH2OH_______(2)HCOOC2H5_______

(3)CH3CH2CH2CH2Cl_______(4)CH3CHO_______(5)_______(6)_______

(7)_______(8)CH3CH2CH=CHCH3_______【答案】醇酯鹵代烴醛芳香烴酚羧酸烯【解析】(1)CH3CH2CH2OH的官能團是羥基、羥基連在飽和碳原子上，因此屬于醇。(2)HCOOC2H5的官能團是酯基，因此屬于酯。

(3)CH3CH2CH2CH2Cl的官能團是碳氯鍵，因此屬于鹵代烴。(4)CH3CHO的官能團是醛基，因此屬于醛。(5)由碳氫元素組成、含有苯環(huán)，屬于芳香烴。(6)的官能團是羥基、羥基直接在苯環(huán)上，因此屬于酚。(7)的官能團是羧基，因此屬于羧酸。(8)CH3CH2CH=CHCH3的官能團是碳碳雙鍵，因此屬于烯烴?？键c二：常見官能團的識別與辨別6．下列有機物的官能團名稱和分類錯誤的是A．，碳碳三鍵，炔烴 B．，羥基，二元醇C．，酯基，酯類 D．，羥基、醛基，單糖【答案】B【解析】A．丙炔，官能團及分類均正確，不符題意；B．對苯二酚，官能團名稱正確，分類錯誤，該有機物應屬于酚，描述錯誤，符合題意；C．甲酸乙酯，官能團及分類均正確，不符題意；D．葡萄糖，官能團及分類均正確，不符題意；綜上，本題選B。7．下列物質的類別與其所含官能團均正確的是選項ABCD物質CH3CH2CH2BrCH3CHO類別烴酯羧酸醛所含官能團-Br—COOH【答案】D【解析】A．CH3CH2CH2Br中含有鹵素原子，屬于鹵代烴，官能團為-Br，故A錯誤；B．的官能團為—COOH，屬于羧酸，故B錯誤；C．的官能團為酯基()，屬于酯，故C錯誤；D．CH3CHO的官能團為-CHO()，屬于醛，故D正確；故選D。8．已知某多碳有機化合物的結構簡式如下圖所示：(1)有機物中存在的官能團有__________________(寫名稱)。(2)該有機物屬于的類別有_____________________________________________________________?！敬鸢浮?1)碳碳雙鍵、酯基、羥基、羧基(2)環(huán)狀化合物或芳香族化合物或烴的含氧衍生物(答案合理即可)考點三：有機化合物中共價鍵類型的判斷9．下列有機化合物中σ鍵與π鍵個數(shù)比為3∶2的是()A．CH3CH3 B．CH2=CH2C．CH≡CH D．CH4【答案】C10．（2023春·河北邯鄲·高二武安市第三中學?？茧A段練習）下列說法錯誤的是A．有機化合物都含有極性鍵和非極性鍵B．有機化合物一定含有σ鍵，不一定含有π鍵C．1個碳原子可以與其他原子形成4個共價鍵D．乙烯和乙炔都含有π鍵，都能發(fā)生加成反應【答案】A【解析】A．甲烷、甲醇、甲醛、甲酸均只含有極性鍵，不含有非極性鍵，A選項錯誤；B．有機化合物原子間一定含有σ鍵，但不一定含有鍵，B選項正確；C．1個碳原子最多有4個單電子，可以與其他原子形成4個共價鍵，C選項正確；D．乙烯中含有C=C，乙炔中含有C≡C，其中都含有鍵，且都能發(fā)生加成反應，D選項正確；答案選A。考點四：有機化合物的同分異構現(xiàn)象11．判斷正誤(對的在括號內打“√”，錯的在括號內打“×”。)(1)CH4與CH3Cl均為正四面體結構分子。 ()(2)有機物分子中均有σ鍵和π鍵。 ()(3)含有π鍵的有機物一般容易發(fā)生加成反應。 ()(4)相對分子質量相同而結構不同的化合物互稱同分異構體。 ()(5)符合分子式為C4H8的有機物一共有3種。 ()【答案】(1)×(2)×(3)√(4)×(5)×12．下列物質中，互為同分異構體的一組是A．甲烷和乙烷 B．乙烯和丙烯C．正丁烷和異丁烷 D．一氯甲烷和二氯甲烷【答案】C【解析】同分異構體是分子式相同、結構不同的化合物；A．甲烷和乙烷分子式不同，A錯誤；B．乙烯和丙烯分子式不同，B錯誤；C．正丁烷和異丁烷是分子式相同、結構不同的化合物，互為同分異構體，C正確；D．一氯甲烷和二氯甲烷分子式不同，D錯誤；故選C。13．下列選項中的物質屬于官能團異構的是()A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2B．CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3C．CH3CH2OH和CH3OCH3D．CH3CH2CH2COOH和(CH3)2CHCOOH【答案】C【解析】有機化合物分子式相同，但具有不同官能團的同分異構體屬于官能團異構。A項中的兩種物質屬于碳鏈異構；B項中兩種物質的官能團均為；D項中兩種物質的官能團均為—COOH，均屬于位置異構；C項中兩種物質的官能團分別是—OH(羥基)和(醚鍵)，官能團不同，屬于官能團異構。14．（2023秋·內蒙古阿拉善盟·高二阿拉善盟第一中學?？计谀┍┖捅?)的相互關系是A．同系物 B．官能團異構 C．位置異構 D．碳鏈異構【答案】B【解析】丙醛和丙酮()分子式相同，結構不同，互為官能團異構；故答案選B。15．下列說法正確的是A．和互為同位素B．和互為同分異構體C．和是同一種物質D．與互為同系物【答案】C【解析】A.H2和D2均為氫元素構成的單質，且均為雙原子分子，為同種物質，故A錯誤；B.甲烷為正四面體構型，則二溴甲烷只有一種結構，即和是同一種物質，故B錯誤；C.和都是異戊烷，故C正確；D.屬于酚，屬于醇，結構不相似，不是同系物，故D錯誤；答案選C。16．下列物質的一氯代物的同分異構體數(shù)目相同的是()A．①②B．③④C．②③ D．②④【答案】C【解析】根據(jù)等效氫法可知，①②③④四種物質的等效氫如下圖所示：物質②③一氯代物均為4種，物質①④一氯代物均為7種。17．進行一氯取代反應后，只能生成三種沸點不同的產物的烷烴是A． B．C． D．【答案】B【解析】A．分子中有4種不同性質的氫原子，其一氯代物有4種，即能生成四種沸點不同的一氯代物，A不符合題意；B．分子中與季碳原子相連的3個-CH3的性質相同，所以分子中只有3種不同性質的氫原子，能生成三種沸點不同的一氯代物，B符合題意；C．分子中只有2種不同性質的氫原子，所以一氯代物只有兩種，C不符合題意；D．分子中有5種不同性質的氫原子，一氯代物有五種，D不符合題意；故選B。過關檢測1．我們已經學習過有機化合物的分類，用已有的知識對下列有機物的分類其正確的是A．是脂環(huán)化合物 B．是芳香族化合物C．是鏈狀化合物 D．乙烯、苯、環(huán)己烷都屬于脂肪烴【答案】C【解析】A．該結構中含有的是苯環(huán)，是芳香環(huán)化合物，故A錯誤；B．該結構中不含苯環(huán)不屬于芳香族化合物，故B錯誤；C．由結構簡式可知該結構中不含環(huán)狀結構，屬于鏈狀化合物，故C正確；D．苯屬于芳香化合物，故D錯誤；故選：C。2．對下列物質的類別與所含官能團的判斷均正確的是物質A．B．C．D．類別羧酸酚類醛類酮類官能團—COOH—OH—CHO【答案】A【解析】A．由A分子的結構簡式可知，A中含有羧基(-COOH)，屬于羧酸，A符合題意；B．由B分子的結構簡式可知，B中含有醇羥基(-OH)，屬于醇類而不是酚類，B不合題意；C．由C分子的結構簡式可知，C中含甲酸酯基，故其屬于酯類而不是醛類，官能團是酯基(-COO-)而不是醛基(-CHO)，C不合題意；D．由D分子的結構簡式可知，D中含醚鍵()而不是酮羰基，屬于醚類，D不合題意；故答案為：A。3．丁香油酚的結構簡式為，關于它的下列說法中正確的是A．丁香油酚的分子式是C10H14O2B．丁香油酚屬于芳香化合物C．丁香油酚含有苯基、羥基、碳碳雙鍵等官能團D．丁香油酚既屬于烯烴又屬于芳香烴【答案】B【解析】根據(jù)結構簡式及原子成鍵特點：碳原子形成4個化學鍵，氧原子形成2個化學鍵，氫原子形成1個化學鍵進行書寫化學式，根據(jù)所含原子團的特點進行分類；A．根據(jù)結構簡式書寫分子式為：C10H12O2，故A不正確；B．結構中含有苯環(huán)，故屬于芳香化合物，故B正確；C．苯基不屬于官能團，故C不正確；D．丁香油酚中含有氧元素，故不屬于烯烴和芳香烴，故D不正確；故選答案B。【點睛】烴是指僅含有碳氫元素的有機化合物。4．（2022秋·河北邯鄲·高二邯鄲市第四中學?？计谀┯袡C物結構多樣，種類繁多。下列說法正確的是A．一定是烯烴B．炔烴一定含C．通式為的物質一定是羧酸D．碳原子成鍵方式多樣是有機物種類繁多的唯一原因【答案】B【解析】A．可能是環(huán)己烷，故A錯誤；B．炔烴為分子中含有碳碳三鍵的碳氫化合物，故B正確；C．通式為的物質也可作為酯類、醇類等，故C錯誤；D．碳原子成鍵方式多樣是有機物種類繁多的一種因素，故D錯誤；故答案選B。5．（2023春·重慶沙坪壩·高二重慶八中?？茧A段練習）下列化學用語使用不正確的是A．乙烯的結構簡式： B．丙炔的鍵線式：C．三氯甲烷的空間填充模型： D．甲基的電子式：【答案】A【解析】A．乙烯的結構簡式為：，A錯誤；B．丙炔中含有碳碳三鍵，其鍵線式為：，B正確；C．三氯甲烷中有3個氯原子，1個氫原子，且氯原子半徑大于氫原子，其空間填充模型為：，C正確；D．甲基是甲烷失去一個電子后的物質，其電子式為：，D正確；故選A。6．（黑龍江·嫩江市第一中學校高二期中）根據(jù)官能團類型的不同，下列7種有機物可分為、、、、、CH3OCH3、HC≡CCH3A．4類 B．5類 C．6類 D．7類【答案】B【解析】屬于醇、屬于酚、屬于醇、屬于酚、屬于酯、CH3OCH3屬于醚、HC≡CCH3屬于炔，共有5類，故選B。7．下列化學式代表的物質有固定沸點的是A．C3H6 B．C2H4O2 C．CFCl3 D．C3H7OH【答案】C【解析】已知純凈物有固定的沸點，混合物沒有，則有：A．C3H6可以代表丙烯、環(huán)丙烷等物質，為混合物，沒有固定的沸點，A不合題意；B．C2H4O2可以代表CH3COOH、HCOOCH3，HOCH2CHO物質，為混合物，沒有固定的沸點，B不合題意；C．CFCl3只有一種結構，代表一種物質，是純凈物，有固定的沸點，C符合題意；D．C3H7OH可代表CH3CH2CH2OH，(CH3)2CHOH物質，為混合物，沒有固定的沸點，D不合題意；故答案為：C。8．下列化合物中，與互為同分異構體的是A．CH4 B．CH3CH3C．CH3CH2CH3 D．CH3CH2CH2CH3【答案】D【解析】同分異構體是分子式相同，但結構不同的有機物。的分子式為C4H10。A．CH4的分子式為CH4，分子式不同，A不符合題意；B．CH3CH3的分子式為C2H6，分子式不同，B不符合題意；C．CH3CH2CH3的分子式為C3H8，分子式不同，C不符合題意；D．CH3CH2CH2CH3的分子式為C4H10，與結構不同，互為同分異構體，D符合題意；故選D。9．一種有機物的分子式為C4H4，分子結構如圖所示，將該有機物與適量氯氣混合后光照，生成的氯代物的種類共有A．2種 B．4種 C．5種 D．6種【答案】B【解析】由C4H4的結構可知，4個C構成正四面體結構，則分子中只有一種H，且H原子相互之間均為相鄰位置，則一鹵代烴、二鹵代烴、三鹵代烴、四鹵代烴均只有一種，所以該有機物與適量氯氣混合后光照，生成的氯代烴的種類共有4種，故選B。10．谷氨酸是人體必需的一種氨基酸，其結構簡式為，則與其具有相同官能團種類與數(shù)目的同分異構體還有幾種(不考慮立體異構)A．7種 B．8種 C．9種 D．10種【答案】B【解析】谷氨酸可以看做是丙烷中的三個氫原子分別被兩個羧基和一個氨基取代后得到的?？上日页霰榈亩然铮罕榈奶技芙Y構為C-C-C，兩個氫原子被羧基取代，共4種不同的結構：、、、，然后再去找這4種不同結構的一氨基代物，分別有3、1、3、2共得到9種不同的結構，但其中一種為谷氨酸，所以共8種符合條件的同分異構體。11．回答下列問題：(1)觀察下列有機物，并按碳骨架把它們分類，完成填空：①CH4②③④CH3?C≡CH⑤CH3CH2OH⑥⑦⑧⑨⑩屬于鏈狀化合物的是___________(填序號，下同)，屬于脂環(huán)化合物的是___________，屬于芳香族化合物的是___________。(2)下列3種有機化合物A：CH2=CHCH3B：CH3CH2CH2OH

C：寫出化合物A、B、C中的官能團的名稱：___________、___________、___________。(3)分子式為C5H12O的同分異構體中屬于醇類的有___________種；寫出與互為同分異構體且屬于鏈狀炔烴的化合物的結構簡式：___________(寫一種)。【答案】(1)

①②③④⑤⑦

⑧

⑥⑨⑩(2)

碳碳雙鍵

羥基

酯基(3)

8

HC≡CCH2CH2CH3、HC≡CCH(CH3)2、CH3C≡CCH2CH3(寫其中一種即可)【解析】（1）鏈狀化合物就是沒有環(huán)狀結構，因此屬于鏈狀化合物的是①②③④⑤⑦，脂環(huán)化合物是指有環(huán)狀，但不是苯環(huán)，屬于脂環(huán)化合物的是⑧，芳香族化合物是指含苯環(huán)的化合物，屬于芳香族化合物的是⑥⑨⑩；故答案為：①②③④⑤⑦；⑧；⑥⑨⑩。（2）