烷烴的同系列及同分異構(gòu)現(xiàn)象

烷烴的同系列及同分異構(gòu)現(xiàn)象HongheUniversityProfGuoYa-li第一頁，共六十一頁，編輯于2023年，星期三HongheUniversityProfGuoYa-li第一節(jié)烷烴的同系列及同分異構(gòu)現(xiàn)象第二節(jié)烷烴的命名法第三節(jié)烷烴的構(gòu)型及分子模型第四節(jié)烷烴的構(gòu)象第五節(jié)烷烴的物理性質(zhì)第六節(jié)烷烴的化學性質(zhì)第七節(jié)鹵代反應(yīng)歷程第八節(jié)烷烴的制備本章提綱第二頁，共六十一頁，編輯于2023年，星期三HongheUniversityProfGuoYa-li第一節(jié)烷烴的同系列及同分異構(gòu)現(xiàn)象一、烷烴的同系列（Homologousseries）

凡具有同一個通式，結(jié)構(gòu)相似，化學性質(zhì)也相似，物理性質(zhì)則隨著碳原子數(shù)目的增加而有規(guī)律地變化的化合物系列，稱為同系列。同系列中的化合物互稱為同系物。相鄰的同系物在組成上相差CH2，這個CH2稱為系列差。

二、烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象

烷烴同系列中，甲烷、乙烷、丙烷只有一種結(jié)合方式，沒有異構(gòu)現(xiàn)象，從丁烷起就有同分異構(gòu)現(xiàn)象。第三頁，共六十一頁，編輯于2023年，星期三HongheUniversityProfGuoYa-li分子式相同，而構(gòu)造不同的異構(gòu)體稱為構(gòu)造異構(gòu)體。在烷烴分子中隨著碳原子數(shù)的增加，異構(gòu)體的數(shù)目增加得很快。對于低級烷烴的同分異構(gòu)體的數(shù)目和構(gòu)造式，可利用碳干不同推導出來。（省略了氫）構(gòu)造異構(gòu)：原子或原子團的連接方式及順序構(gòu)造：以己烷為例其基本步驟如下；

寫出這個烷烴的最長直鏈式：構(gòu)造異構(gòu)的書寫方式：第四頁，共六十一頁，編輯于2023年，星期三HongheUniversityProfGuoYa-li寫出少一個碳原子的直鏈式作為主鏈把剩下的碳當作支鏈。依次當取代基連在各碳原子上，就能寫出可能的同分異構(gòu)體的構(gòu)造式。寫出少二個碳原子的直鏈式作為主鏈。把兩個碳原子當作支鏈（2個甲基），接在各碳原子上，或把兩個碳原子當作（乙基），接在各碳上。第五頁，共六十一頁，編輯于2023年，星期三HongheUniversityProfGuoYa-li把重復者去掉。這樣己烷的同分異構(gòu)體只有5個。書寫構(gòu)造式時，常用簡化的式子為：CH3CH2CH2CH2CH3

或CH3(CH2)4CH3第六頁，共六十一頁，編輯于2023年，星期三HongheUniversityProfGuoYa-li蛛網(wǎng)式

結(jié)構(gòu)簡式鍵線式有機化合物構(gòu)造式的表達方式:

CH3CHCH2CH2CH2CH3CH3第七頁，共六十一頁，編輯于2023年，星期三HongheUniversityProfGuoYa-li碳、氫原子的級1oH2oH3oH1oC2oC3oC4oC(伯)(仲)(叔)(季)與一個碳原子相連的碳為一級碳原子；與二個碳原子相連的碳為二級碳原子；與三個碳原子相連的碳為三級碳原子；與四個碳原子相連的碳為四級碳原子。第八頁，共六十一頁，編輯于2023年，星期三HongheUniversityProfGuoYa-li第二節(jié)烷烴的命名法一、普通命名法。

通常把烷烴稱為"某烷"，"某"是指烷烴中碳原子的數(shù)目。由一到十用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。如：C11H24，叫十一烷。凡直鏈烷烴叫正某烷。如：CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷

把在碳鏈的一末端有兩個甲基的特定結(jié)構(gòu)的烷烴稱為"異某烷"。第九頁，共六十一頁，編輯于2023年，星期三HongheUniversityProfGuoYa-li在五或六個碳原子烷烴的異構(gòu)體中含有季碳原子的可加上"新某烷"衡量汽油品質(zhì)的基準物質(zhì)異辛烷則屬例外，因為它的名稱沿用日久，已成習慣了。第十頁，共六十一頁，編輯于2023年，星期三HongheUniversityProfGuoYa-li烷烴分子從形式上消除，一個氫原子而剩下的原子團稱為烷基。二、烷基第十一頁，共六十一頁，編輯于2023年，星期三HongheUniversityProfGuoYa-li第十二頁，共六十一頁，編輯于2023年，星期三HongheUniversityProfGuoYa-li1892年在日內(nèi)瓦開了國際化學會議，制定了系統(tǒng)的有機化合物的命名法，叫做日內(nèi)瓦命名法。后由國際純粹和應(yīng)用化學聯(lián)合會（IUPAC）作了幾次修訂，簡稱為IUPAC命名法。我國參考這個命名法的原則結(jié)合漢字的特點制定了我國的系統(tǒng)命名法（1960）。1980年進行增補和修訂，公布了《有機化學命名原則》。在系統(tǒng)命名法中，對于直鏈烷烴的命名和普通命名法是基本相同的，僅不寫上"正"字。三、IUPAC命名法第十三頁，共六十一頁，編輯于2023年，星期三HongheUniversityProfGuoYa-li構(gòu)型+取代基+母體R,S;D,L;Z,E;順,反取代基位置號+個數(shù)+名稱(有多個取代基時，中文按順序規(guī)則確定次序，小的在前。英文按英文字母順序排列)官能團位置號+名稱(沒有官能團時不涉及位置號)四、有機化合物系統(tǒng)命名的基本格式第十四頁，共六十一頁，編輯于2023年，星期三HongheUniversityProfGuoYa-li（A）確定主鏈：鏈的長短（長的優(yōu)先），側(cè)鏈數(shù)目（多的優(yōu)先),側(cè)鏈位次大小（小的優(yōu)先），各側(cè)鏈碳原子數(shù)（多的優(yōu)先），側(cè)分支的多少（少的優(yōu)先）。（B）編號：按最低系列原則編號。最低系列原則：使取代基的位置號碼盡可能小。若有多個取代基，逐個比較，直至比出高底為止。（C）按名稱基本格式寫出全名。五、命名步驟第十五頁，共六十一頁，編輯于2023年，星期三HongheUniversityProfGuoYa-li3.命名:中文名稱：2,3,5-三甲基己烷

英文名稱：2,3,5-trimethylhexane實例一2編號:第一行取代基編號為2,4,5;第二行取代基編號為2,3,5;根據(jù)最低系列原則,用第二行編號。1確定主鏈:最長鏈為主鏈。第十六頁，共六十一頁，編輯于2023年，星期三HongheUniversityProfGuoYa-li1確定主鏈：有兩個等長的最長鏈。比側(cè)鏈數(shù):一長鏈有四個側(cè)鏈，另一長鏈有二個 側(cè)鏈，多的優(yōu)先。 2編號：第二行取代基編號2,3,4,5;第一行取代基編號 4,5,6,7。根據(jù)最低系列原則,選第二行編號3命名：中文名稱：2,3,5-三甲基-4-丙基辛烷英文名稱：2,3,5-trimethyl-4-n-propyloctane實例二第十七頁，共六十一頁，編輯于2023年，星期三HongheUniversityProfGuoYa-li1確定主鏈：有兩根等長的主鏈，側(cè)鏈數(shù)均為三個。一長鏈側(cè)鏈位次為2,4,5;而另一長鏈側(cè)鏈位次為2,4,6,小的優(yōu)先。2編號：黑色編號側(cè)鏈位次2,4,5;藍色編號側(cè)鏈位次3,4,6。按最底系列原則選黑色編號。3命名：中文命名:2,5-二甲基-4-異丁基庚烷;或

2,5-二甲基-4-(2-甲丙基)庚烷

英文命名:4-isobutyl-2,5-dimethylheptane;或2,5-dimethyl-4-(2-methylpropyl)heptane實例三第十八頁，共六十一頁，編輯于2023年，星期三HongheUniversityProfGuoYa-li1確定主鏈：有兩根等長的最長鏈。側(cè)鏈數(shù)均為5。側(cè)鏈的位次均為3，5，7，9，11。側(cè)鏈的碳原子數(shù)由小到大依次為：1，1，1，2，8多的優(yōu)先

1，1，1，1，92編號：第二行編號和第一行編號取代基位次等同(均為3,5,7,9,11)，此時用最底 系列原則無法確定選那一種編號，則用下面方法確定編號。中文，讓順 序規(guī)則中順序較小的基團位次盡可能小，所以，取第二行字編號。英 文，按英文字母順序，讓字母排在前面的基團位次盡可能小，所以取 第一行編號。3命名：中文3,5,9-三甲基-11-乙基-7-(2,4-二甲基己基)十三烷

英文7-(2,4-dimethylhexyl)-3-ethyl-5,9,11-trimethyltridecane實例四第十九頁，共六十一頁，編輯于2023年，星期三HongheUniversityProfGuoYa-li1確定主鏈：有兩根等長的長鏈。兩根長鏈均有兩個側(cè)鏈。側(cè)鏈位次均為4,5。側(cè)鏈的碳原子數(shù)均為3,7。黑字長鏈4位無側(cè)分支，5位有側(cè)分支。綠字長鏈4,5位側(cè)鏈均有側(cè)分支。側(cè)分支少優(yōu)先。2編號：黑字編號，取代基位置4,5。藍字編號取代基位置7,8。取黑字編號。3命名：中文命名4-丙基-5-(1-異丙基丁基)十一烷

英文命名5-(1-isopropylbutyl)-4-propylundecane實例五第二十頁，共六十一頁，編輯于2023年，星期三HongheUniversityProfGuoYa-li第三節(jié)烷烴的構(gòu)型及分子模型Van'tHoff和LeBet同時提出碳正四面體的概念。認為碳原子相連的四個原子或原子團，不是在一個平面上，而是在空間分布成四面體。碳原子位于四面體的中心，四個原子或原子團在四面體是的頂點上。甲烷分子的構(gòu)型是正四面體。常使用Kekiile模型（叫球棒模型）一、碳原子的四面體概念及分子模型構(gòu)型是指只有一定構(gòu)造的分子中原子在空間的排列狀況構(gòu)型：第二十一頁，共六十一頁，編輯于2023年，星期三HongheUniversityProfGuoYa-li

C1S22S22px12py1,按照未成鍵電子的數(shù)目，碳原子應(yīng)當是二價。然而，實際上甲烷等烷烴分子中碳原子一般是四價，而不是二價。原子雜化理論設(shè)想，碳原子形成烷烴時：它們的空間取向是分指向四面體的頂點。Sp3軌道的對稱軸之間互成109028`。二、碳原子的sp3雜化第二十二頁，共六十一頁，編輯于2023年，星期三HongheUniversityProfGuoYa-li三、烷烴分子的形成由于C的四個sp3軌道的幾何構(gòu)型為正四面體，軌道對稱夾角為109028`，這就決定的烷烴分子中碳原子的排列不是直線形的。

甲烷的正四面體構(gòu)型可用契性透視式表示：

實線表示處在紙平面上的價鍵，虛契性線表示處在紙面的價鍵，實契性線表示處在紙面前的價鍵。第二十三頁，共六十一頁，編輯于2023年，星期三HongheUniversityProfGuoYa-li碳架異構(gòu)體位置異構(gòu)體官能團異構(gòu)體互變異構(gòu)體價鍵異構(gòu)體構(gòu)型異構(gòu)體構(gòu)象異構(gòu)體幾何異構(gòu)體旋光異構(gòu)體交叉式構(gòu)象重疊式構(gòu)象構(gòu)造異構(gòu)體

同分異構(gòu)體立體異構(gòu)體電子互變異構(gòu)體有機化學中的同分異構(gòu)現(xiàn)象第二十四頁，共六十一頁，編輯于2023年，星期三HongheUniversityProfGuoYa-li第四節(jié)烷烴的構(gòu)象由于乙烷是由一個C-Cδ鍵，六個C-Hδ鍵連接形成的，δ鍵單鍵可繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。所謂構(gòu)象是指有一定構(gòu)造的分子通過單鍵的旋轉(zhuǎn)，形成的各原子或原子團在空間的排布。由于單鍵的旋轉(zhuǎn)，使連接在碳上的原子或原子團在空間的排布位置隨之發(fā)生變化，所以構(gòu)造式相同的化合物可能有許多構(gòu)象。它們之間互為構(gòu)象異構(gòu)體。一、乙烷的構(gòu)象1、構(gòu)象與構(gòu)象異構(gòu)體第二十五頁，共六十一頁，編輯于2023年，星期三HongheUniversityProfGuoYa-li2、構(gòu)象的表示方法。（以乙烷為例）

透視式（鋸架式）：第二十六頁，共六十一頁，編輯于2023年，星期三HongheUniversityProfGuoYa-li紐曼投影式（Newman）：第二十七頁，共六十一頁，編輯于2023年，星期三HongheUniversityProfGuoYa-li傘式鋸架式紐曼式交叉式構(gòu)象重疊式構(gòu)象傘式，鋸架式與紐曼式的畫法也適合于其它有機化合物3、乙烷的紐曼投影式：第二十八頁，共六十一頁，編輯于2023年，星期三HongheUniversityProfGuoYa-li4、乙烷分子的能量曲線圖

第二十九頁，共六十一頁，編輯于2023年，星期三HongheUniversityProfGuoYa-li乙烷構(gòu)象勢能關(guān)系圖以單鍵的旋轉(zhuǎn)角度為橫坐標，以各種構(gòu)象的勢能為縱坐標。如果將單鍵旋轉(zhuǎn)360度，就可以畫出一條構(gòu)象的勢能曲線。由勢能曲線與坐標共同組成的圖為構(gòu)象的勢能關(guān)系圖。穩(wěn)定構(gòu)象位于勢能曲線谷底的構(gòu)象非鍵連相互作用不直接相連的原子間的排斥力。轉(zhuǎn)動能壘分子由一個穩(wěn)定的交叉式構(gòu)象轉(zhuǎn)為一個不穩(wěn)定的重疊式構(gòu)象所必須的最低能量。（25°時轉(zhuǎn)速達1011次/秒）扭轉(zhuǎn)張力非穩(wěn)定構(gòu)象具有恢復成穩(wěn)定構(gòu)象的力量；第三十頁，共六十一頁，編輯于2023年，星期三HongheUniversityProfGuoYa-li正丁烷的構(gòu)象把正丁烷C1和C4作甲基，在饒單鍵旋轉(zhuǎn)時，主要構(gòu)象為：二、正丁烷的構(gòu)象1、正丁烷的幾種典型構(gòu)象第三十一頁，共六十一頁，編輯于2023年，星期三HongheUniversityProfGuoYa-li能量旋轉(zhuǎn)角4全重疊2，6部分重疊3，5鄰位交叉1=7對位交叉2,4,6是不穩(wěn)定構(gòu)象，1,3,5,7是穩(wěn)定構(gòu)象。1=7是優(yōu)勢構(gòu)象（能量最低的穩(wěn)定構(gòu)象稱為優(yōu)勢構(gòu)象）沿C2-C3鍵軸旋轉(zhuǎn)的轉(zhuǎn)動能壘22.6kJ·mol-12、正丁烷的構(gòu)象勢能關(guān)系圖第三十二頁，共六十一頁，編輯于2023年，星期三HongheUniversityProfGuoYa-li第五節(jié)烷烴的物理性質(zhì)有機化合物的物理性質(zhì)包括化合物的狀態(tài)、熔點、沸點、比重、折光率、溶解度、旋光度，這些物理常數(shù)通常用物理方法測定出來的，可以從化學和物理手冊中查出來。

1.物質(zhì)狀態(tài)：2.沸點：3.熔點；

第三十三頁，共六十一頁，編輯于2023年，星期三HongheUniversityProfGuoYa-li正烷烴的熔點，同系列C1-C3不那么規(guī)則，但C4以上的是隨著碳原子數(shù)的增加而升高。不過，其中偶數(shù)的升高多一些，以至含奇數(shù)和含偶數(shù)的碳原子的烷烴各構(gòu)成一條熔點曲線，偶數(shù)在上，奇數(shù)在下。解釋：在晶體中，分子間的作用力不僅取決于分子的大小，而且取決于碳鏈的空間排布情況。排列緊密（分子間的色散力就大）熔點就高。第三十四頁，共六十一頁，編輯于2023年，星期三HongheUniversityProfGuoYa-li4.比重

正烷烴的比重是隨著碳原子的數(shù)目增加逐漸有所增大，二十烷以下的按近于0.78。這也與分子間引力有關(guān)，分子間引力增大，分子間的距離相應(yīng)減小，比重則增大。

5.溶解度：

烷烴不容與水，能溶于某些有機溶劑，尤其是烴類中。"相似相溶"，結(jié)構(gòu)相似，分子間的引力相似，就能很好溶解。第三十五頁，共六十一頁，編輯于2023年，星期三HongheUniversityProfGuoYa-li第六節(jié)烷烴的化學性質(zhì)⑴在空氣中燃燒：在催化劑下可以使烷烴部分氧化，生成醇、醛、酸等。1.氧化

⑵催化劑氧化第三十六頁，共六十一頁，編輯于2023年，星期三HongheUniversityProfGuoYa-li烷烴的氫原子可被鹵素取代，生成鹵代烴，并放出鹵化氫。這種取代反應(yīng)稱為鹵代反應(yīng)。2、烷烴鹵代反應(yīng)鹵代反應(yīng)分子中的原子或基團被鹵原子取代的反應(yīng)稱為鹵代反應(yīng)。取代反應(yīng)分子中的原子或基團被其它原子或基團取代的反應(yīng)稱為取代反應(yīng)。*1鹵代反應(yīng)第三十七頁，共六十一頁，編輯于2023年，星期三HongheUniversityProfGuoYa-li氯代反應(yīng)：甲烷的氯代反應(yīng)較難停留在一氯代甲烷階段反應(yīng)的特性：第三十八頁，共六十一頁，編輯于2023年，星期三HongheUniversityProfGuoYa-liX+CH3-HCH3+H-XFClBrI439.3568.2431.8366.1298.3-128.9+7.5+73.2+141H(KJ/mol)Ea(KJ/mol)

+4.2+16.7+75.3>+141總反應(yīng)熱(KJ/moL)：F(-426.8)Cl(-104.6)Br(-30.96)I(53.97)1.氟化反應(yīng)難以控制。2.碘化反應(yīng)一般不用。碘自由基是不活潑的自由基。3.氯化和溴化反應(yīng)常用，氯化比溴化反應(yīng)快5萬倍。*2甲烷鹵代反應(yīng)的比較第三十九頁，共六十一頁，編輯于2023年，星期三HongheUniversityProfGuoYa-li1該反應(yīng)只適宜工業(yè)生產(chǎn)而不適宜實驗室制備。2該反應(yīng)可以用來制備一氯甲烷或四氯化碳，不適宜制備二氯甲烷和三氯甲烷。3無取代基的環(huán)烷烴的一氯化反應(yīng)也可以用相應(yīng)方法制備，C(CH3)4的一氯化反應(yīng)也能用此方法制備。*3甲烷氯化反應(yīng)的適用范圍第四十頁，共六十一頁，編輯于2023年，星期三HongheUniversityProfGuoYa-li控制一定的反應(yīng)條件和原料的用量比，可以使其中一種氯代烷為主要產(chǎn)品。碳鏈較長的烷烴氯代時，反應(yīng)可以在分子中不同的碳原子上取代不同的氫，得到各種氯代烴。*4烷烴鹵化反應(yīng)的選擇性第四十一頁，共六十一頁，編輯于2023年，星期三HongheUniversityProfGuoYa-li在丙烷分子中伯氫有六個，仲氫有兩個，如果只考慮碰撞頻率和推測概率因子，我們預計丙烷的氯代將按3：1生成每個氫原子的相對活性為：仲氫/伯氫=（57/2）/（43/6）=4,這就是說仲氫和伯氫的相對活性為4：1。仲氫和伯氫的相對活性*5氫的相對活性及對取代反應(yīng)的影響第四十二頁，共六十一頁，編輯于2023年，星期三HongheUniversityProfGuoYa-li叔氫/伯氫=（36.1/1）/（64/9）=（5.1/1）實踐結(jié)果表明,叔、仲、伯氫在室溫時的相對活性位5：4：1，即每個伯、仲、叔氫被氯取代生成相應(yīng)氯代烷底相對比例。這說明，烷烴的氯代，在室溫下有選擇性。（選擇性就是產(chǎn)物有多有少）據(jù)此，可以預測某一烷烴在室溫一氯代產(chǎn)物中異構(gòu)體的得率。如：叔氫與伯氫的相對活性：第四十三頁，共六十一頁，編輯于2023年，星期三HongheUniversityProfGuoYa-li溴代反應(yīng)中，也遵循叔氫〉仲氫〉伯氫的反應(yīng)活性，相對活性為1600：82：1。溴的選擇性比氯強，這是什么道理呢？這可用鹵原子的活潑性來說明，因為氯原子較活潑，又有能力奪取烷烴中的各種氫原子而成為HCL。溴原子不活潑，絕大部分只能奪取較活潑的氫。第四十四頁，共六十一頁，編輯于2023年，星期三HongheUniversityProfGuoYa-li把烷烴的蒸氣在沒有氯氣的條件下，加熱到4500C以上時，分子中的鍵發(fā)生斷裂，形成較小的分子。這種在高溫及沒有氧氣的條件下發(fā)生鍵斷裂的反應(yīng)稱為熱裂反應(yīng)。3、熱裂解和催化裂解反應(yīng)

上述反應(yīng)也是以自由基機理進行的。第四十五頁，共六十一頁，編輯于2023年，星期三HongheUniversityProfGuoYa-li第七節(jié)鹵代反應(yīng)歷程

(ReactionMechanism)一、甲烷的氯代反應(yīng)歷程1、甲烷的氯代反應(yīng)，有下列諸事實：

①甲烷與氯在室溫和暗處不起反應(yīng)；

②就是在暗處，若溫度高于250oC時，反應(yīng)會立即發(fā)生；

③室溫時，紫外光影響下，反應(yīng)也會發(fā)生；

④當反應(yīng)由光引發(fā)時，每吸收一個光子可以得到許多個（幾千個）氯甲烷分子；

⑤有少量氧的存在會使反應(yīng)推遲一段時間，這段時間過后，反應(yīng)由正常進行。這段推遲時間與氧得量有關(guān)。第四十六頁，共六十一頁，編輯于2023年，星期三HongheUniversityProfGuoYa-li2、甲烷氯化的歷程：反應(yīng)式反應(yīng)機理（反應(yīng)過程的詳細描述）鏈引發(fā)鏈增長鏈終止H=7.5KJ/molEa=16.7KJ/molH=-112.9KJ/molEa=8.3KJ/mol第四十七頁，共六十一頁，編輯于2023年，星期三HongheUniversityProfGuoYa-li3、烷烴的鹵化反應(yīng)歷程：第四十八頁，共六十一頁，編輯于2023年，星期三HongheUniversityProfGuoYa-li1、過渡態(tài)

化學反應(yīng)可以認為是從反應(yīng)物到產(chǎn)物逐漸過渡的一個連續(xù)過程。在這個連續(xù)過程中，必須經(jīng)過一種過渡態(tài)，即反應(yīng)物與產(chǎn)物結(jié)構(gòu)之間的中間狀態(tài)。

反應(yīng)體系的位能變化如圖所示：三、過渡態(tài)理論過渡態(tài)的位能相當于位能曲線的頂峰，是發(fā)生反應(yīng)所需克服的能壘。第四十九頁，共六十一頁，編輯于2023年，星期三HongheUniversityProfGuoYa-li2.活化能

決定反應(yīng)速度的是活化能E，是能壘高度。3.反應(yīng)熱

反應(yīng)熱（ΔH）是產(chǎn)物與反應(yīng)物的焓差。第五十頁，共六十一頁，編輯于2023年，星期三HongheUniversityProfGuoYa-li烷烴的鹵代反應(yīng)，在室溫下，叔、仲、伯氫的活性順序是3o

>

2o>1o

烷烴被奪取一個氫原子后形成游離基，故必先考察形成各種烷基游離基的難易程度。游離基越穩(wěn)定，氫原子越已被奪去，活潑性就越強。四、烷烴對鹵代反應(yīng)的相對活性與烷基游離基的穩(wěn)定性2、甲基游離基的結(jié)構(gòu)1、氫的活性順序第五十一頁，共六十一頁，編輯于2023年，星期三HongheUniversityProfGuoYa-li1.比較烷烴的