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1、第第 頁共9頁BrH-ch3(4)12CHOHCNH /H2O(5) CH=CH 催化劑CH2一CHCN-ECHZCHi COOH催化劑ch2 chcooh解析 由A、BrH-ch3(4)12CHOHCNH /H2O(5) CH=CH 催化劑CH2一CHCN-ECHZCHi COOH催化劑ch2 chcooh解析 由A、B的分子式可知,A脫去2個(gè)氫原子生成B,結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,B與溴發(fā)生加成反應(yīng)生CH=CH2成C,故B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,八為H2CH3;C發(fā)生消去反應(yīng)生成D,D為H:D與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成F;對(duì)比E、G的結(jié)構(gòu)可知,E中一CN水解為COOHCOOHB生成F,F(xiàn)中碳碳雙鍵與氫氣加
2、成生成G,故F為;G與苯酚發(fā)生取代反應(yīng)生成M,據(jù)此分析解答。(4)通過分析可知G的網(wǎng)分異構(gòu)體含有酚羥基、醛基,以羥基和另外一個(gè)基團(tuán)位于對(duì)位時(shí)分HHCH3析,一種情況為HH2-CH2-CHO,Br原子有2個(gè)位置,所以當(dāng)兩個(gè)取代基是對(duì)位時(shí)有4種情況;兩個(gè)取H組吸收峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:CHO代基有鄰、間、對(duì)3種位置關(guān)系,故符合條件的同分異構(gòu)體共有3x4=12種。其屮核磁共振氫譜屮有5組吸收峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:CHO-CH2CH3n(5)CH2=CHCOOH發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丙烯酸(COOH ),CH2=CHCOOH的合成過程為:乙炔與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2CHCN,然后在酸性條件下水解生成CH2 CH
3、COOH,據(jù)此可以寫出 合成路線流程圖。某抗結(jié)腸炎藥物有效成分的合成路線如下(部分反應(yīng)略去試劑和條件):Cl2/Cl2/鐵屑(ii)酸化網(wǎng) 反應(yīng) 回 高溫、髙壓(CHaCO)2O 門 KMnOt/fF 叫 ElZ-COOH-oocch3(i)NaOH 溶液, Fe(ii)酸化 g S.&抗結(jié)腸炎藥物有效成分 已知:O-h(b) _N2 M(苯胺易被氧化)請(qǐng)冋答下列問題:(1抗結(jié)腸炎藥物有效成分的分子式是 :烴A的名稱為 :反應(yīng)的反應(yīng)類型 是 。(2下列對(duì)該抗結(jié)腸炎藥物有效成分可能具有的性質(zhì)推測(cè)正確的是 (填字母)。水溶性比苯酚好能發(fā)生消去反應(yīng)也能發(fā)生聚合反應(yīng)l mol該物質(zhì)最多可與4 mol
4、H2發(fā)生反應(yīng)既有酸性又有堿性E與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為 . (3符合下列條件的抗結(jié)腸炎藥物有效成分的同分異構(gòu)體有 種。遇FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)分子中甲基與苯環(huán)直接相連苯環(huán)上共有三個(gè)取代基請(qǐng)寫出硝基和酚羥基處于間位的其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_。(4)己知:苯環(huán)上連有烷基吋再引入一個(gè)取代基,常取代在烷基的鄰、對(duì)位,而當(dāng)苯環(huán)上連有羧基時(shí)則取代(:OOH在烷基的間位,據(jù)此按先后順序?qū)懗鲆訟為原料合成鄰氨基苯甲酸(Z NHz )的合成路線(部分反應(yīng)條件己略去)。答案(DC7H7O3N甲苯 取代反應(yīng)Z-COOHZCOONa(2)AD CCH3 +3NaOH+CH3COONa+2H2Oc
5、h3no2(3)10 OH解析(1)根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知抗結(jié)腸炎藥物有效成分的分子式是C7H7O3N,烴A是甲苯,反應(yīng)為取代反應(yīng)。(2)A項(xiàng),該物質(zhì)中含有親水基酚羥基、羧基和氨基,所以水溶性比苯酚好,正確;B項(xiàng),含有氨基和羧 基,所以能發(fā)生聚合反應(yīng),不能發(fā)生消去反應(yīng),錯(cuò)誤;C項(xiàng),只有苯環(huán)能與H2發(fā)生加成反應(yīng),故1 mol該物質(zhì)最多可與3 mol H2發(fā)生反應(yīng),錯(cuò)誤;D項(xiàng),酚羥基和羧基具有酸性、氨基具有堿性,所以該物質(zhì)既有酸性又有堿性,正確。(3)其同分異構(gòu)體符合下列條件:a.遇FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明含有酚羥基:b.分子中甲基 與苯環(huán)直接相連;c.苯環(huán)上共有三個(gè)取代基,三個(gè)取代基分別是硝基、甲基和酚羥基,如果硝基和甲基處于鄰位,有4種結(jié)構(gòu);如果硝基和甲基處于間位,有4種結(jié)構(gòu);如果硝基和甲基處于對(duì)位,有2種結(jié)構(gòu),所以符合條件的同分異構(gòu)體有W種。(4)甲苯和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成
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