高中有機(jī)化學(xué)專題復(fù)習(xí)-有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)分類和命名

1、 高中有機(jī)化學(xué)專題復(fù)習(xí)1有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)11碳原子成鍵特點(diǎn)有機(jī)化合物中碳原子可形成碳碳單鍵、碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、總共形成四個(gè)化學(xué)鍵；碳原子和氫原子（或鹵素原子）之間只能形成單鍵；碳原子與氧原子之間則可形成碳氧單鍵、碳氧雙鍵。在烴分子中，僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為飽和碳原子，以雙鍵或叁鍵方式成鍵的碳原子稱為不飽和碳原子。12有機(jī)化合物的空間結(jié)構(gòu)在飽和碳原子中，形成的四個(gè)價(jià)鍵與四個(gè)原子連接，該碳原子采取四面體取向與之成鍵。當(dāng)碳原子與碳原子或其他原子之間形成雙鍵時(shí)，形成該雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一平面上。當(dāng)碳原子與碳原子或其他原子之間形成叁鍵時(shí)，形成該叁鍵的原子以及與之相連的原子處于

2、同一直線上。13有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)表示在有機(jī)化學(xué)中常用結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、和鍵線式來表示有機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu)。結(jié)構(gòu)式能完整地表示出有機(jī)化合物分子中每個(gè)原子的成鍵情況，但對(duì)于結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜的分子，采用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或鍵線式來表示有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)能夠刪繁就簡(jiǎn)，有利于把握有機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu)特征。鍵線式只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團(tuán)，圖式中每個(gè)拐點(diǎn)和終點(diǎn)均表示一個(gè)碳原子。14結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、鍵線式的特點(diǎn)【例題】寫出丙烷、乙醇、乙酸的分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式以及鍵線式解如下表所示：物質(zhì)名稱及分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鍵線式丙烷C3H8卜H(卜4卜:(4卜TH:CHTH乙醇C2H6O卜HC卜4H1COH14HCH3

3、CH2OH或C2H5OH八。H乙酸C2H4O2卜H(卜4fC4卜；OHOIIH3CCOH或CH3C00H戈。H15同分異構(gòu)體分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象即為同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物稱為同分異構(gòu)體。同分異構(gòu)現(xiàn)象普遍存在于有機(jī)化合物中。同分異構(gòu)體可分為碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、立體異構(gòu)（順反異構(gòu)、旋光異構(gòu)），下面分別解釋這些異構(gòu)：（1）碳鏈異構(gòu)，就是指碳鏈不同。請(qǐng)看下面一個(gè)例題。例題】請(qǐng)寫出戊烷的同分異構(gòu)體。解正戊烷CHCHCHCHCH32223ch3ch2chch332*3異戊烷CH3CH3H3CCCHCH3H3CCCHCH3（2）官能團(tuán)異構(gòu)，就是指因?yàn)楣倌軋F(tuán)的不同而導(dǎo)致的同分異構(gòu)，后面

4、會(huì)詳細(xì)介紹。（3）順反異構(gòu)，在碳碳雙鍵中，每個(gè)碳原子上所連接的基團(tuán)是不同的，造成空間上的順反異構(gòu)，請(qǐng)看下面一個(gè)例題?！纠}】請(qǐng)寫出2丁烯的順反異構(gòu)體。解CC/CH3CCH3HCH3H3C（4）旋光異構(gòu)，又稱對(duì)映異構(gòu)或手性異構(gòu)。科學(xué)研究發(fā)現(xiàn)，當(dāng)碳原子上的四個(gè)價(jià)鍵連接的原子不同時(shí)，會(huì)讓在一個(gè)平面上的偏振光旋轉(zhuǎn)一定的角度弘而結(jié)構(gòu)與其一樣，但是會(huì)產(chǎn)生鏡像的另一種異構(gòu)體，會(huì)讓在一個(gè)平面上的偏振光旋轉(zhuǎn)一定的角度一這種現(xiàn)象叫做旋光異構(gòu)現(xiàn)象。由于兩種異構(gòu)體互為鏡像，又稱為對(duì)映異構(gòu)，就如同人的左右手一樣，如果人的左右手（手心面對(duì)手背）重疊則無法重合，所以這又叫做手性異構(gòu)。連接四個(gè)不同原子的碳原子稱為手性碳原子。

5、請(qǐng)看下面一個(gè)例題?！纠}】請(qǐng)寫出乳酸的CH3CH（OH）COOH的同分異構(gòu)體。解CH3HOOCCH3OH/CHOOCCH3OH/CCOOHHO人1描述ch3-ch=ch-c三ccf3分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中，正確的是（）。6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上；6個(gè)碳原子不可能都在同一直線上；6個(gè)碳原子有可能都在同一平面上；6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上。2立方烷”是新合成的一種烴類，其分子為正方體結(jié)構(gòu)，其碳架如圖所示：（1）寫出立方烷的分子。（2）其二氯代物共有種同分異構(gòu)體。3用結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、鍵線式寫出己烷的同分異構(gòu)體（共5種）4說明下列有機(jī)化合物的空間形狀。OII1)CH3Cl(2)曠CH(3)c

6、h=CC11)CH3Cl22KEY：BCC8H83僅用鍵線式畫出四面體平面型平面型高中有機(jī)化學(xué)專題復(fù)習(xí)2有機(jī)化合物的分類和命名21有機(jī)化合物的分類官能團(tuán)分類法反映一類有機(jī)化合物共同特性的原子或原子團(tuán)叫做官能團(tuán)。結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)“ch2”原子團(tuán)的有機(jī)化合物互相成為同系物。常見的官能團(tuán)如下表：官能團(tuán)名稱官能團(tuán)符號(hào)所屬類別實(shí)例實(shí)例名稱所屬類別分子通式（一個(gè)取代基）碳碳雙鍵/廣烯烴ch2=ch2乙烯ch2n2n碳碳叁鍵C三c炔烴CH三CH乙炔CH22n2n2鹵素原子X鹵代烴ch3ch2Cl氯乙烷ch2+1xn2n+1羥基OH酚OH苯酚醇CH3CH2OH乙醇ch2+2on2n+2醚鍵O

7、醚ch3ch2och2ch3乙醚醛基OIICH醛OIIH3CC_H乙醛CH2O羰基OIIC酮OIIH3C_C_CH3丙酮羧基OIIC-OH羧酸OIIH3CC-OH乙酸ch2o2n2n2酯基OIICO酯OIIh3cc-o-ch2ch3乙酸乙酯氨基nh2胺CH3NH2甲胺若兩者的分子通式相同，則可能產(chǎn)生官能團(tuán)異構(gòu)。其他分類方法（1）把不含苯環(huán)的有機(jī)化合物稱為脂肪族化合物，把含有苯環(huán)的有機(jī)化合物稱為芳香族化合物。（2）根據(jù)有機(jī)化合物中的碳原子是連接成鏈狀還是環(huán)狀，把有機(jī)物分為鏈狀化合物和環(huán)狀化合物?！纠}】將下列12種有機(jī)化合物按不同的分類方式進(jìn)行分類。1.CH3CH33.ch3chch1.CH3C

8、H33.4.3OH5.6.CH3CH2Cl7.CH3CH3CHCH5.6.CH3CH2Cl7.CH3CH3CHCH8.CH39.CH3CH=CH210.CH3CH2OH11.12.CH3Cl解1）按官能團(tuán)分類：烷烴：1、烷烴：1、3、8烯烴2、5、9醇類4、10鹵代烴6、12芳香烴7、112）按脂肪族與芳香族化合物分類：脂肪族：1、脂肪族：1、2、3、4、5、6、8、9、10、12芳香族7、113）按鏈狀和環(huán)狀化合物分類：鏈狀：1、鏈狀：1、2、4、6、8、9、10、12環(huán)狀：3、5、7、112一2有機(jī)化合物的命名英文文獻(xiàn)：IUPAC命名法中文文獻(xiàn)：系統(tǒng)命名法烷烴系統(tǒng)命名法幾個(gè)要點(diǎn)：（口訣）選

9、主鏈，稱某烷；編碳位，定支鏈；取代基于前，標(biāo)位短線連；相同基合并算，不同基簡(jiǎn)到繁。請(qǐng)看下面一個(gè)例題。例題】命名如下圖的化合物。CH2一2有機(jī)化合物的命名英文文獻(xiàn)：IUPAC命名法中文文獻(xiàn)：系統(tǒng)命名法烷烴系統(tǒng)命名法幾個(gè)要點(diǎn)：（口訣）選主鏈，稱某烷；編碳位，定支鏈；取代基于前，標(biāo)位短線連；相同基合并算，不同基簡(jiǎn)到繁。請(qǐng)看下面一個(gè)例題。例題】命名如下圖的化合物。CH3解H3CCH3H2H2CC2HH2Cch3選主鏈：最長(zhǎng)的主鏈如下圖，有7個(gè)碳原子。CHH3C:3H2HCH3CH2CHH3ch3h2cch3編號(hào)：由于左端離取代基最近，故從左邊編起。1H3C21H3C23HH4HCCH3H2命名：2,5二甲基一4乙基庚烷ch3IH2H