高三-有機(jī)化學(xué)-烴的衍生物--教師版

1、恒升教育中小學(xué)課外輔導(dǎo)專家恒升教育學(xué)科教師輔導(dǎo)講義學(xué)員編號(hào)：年 級(jí)：高二課時(shí)數(shù)：3學(xué)員姓名：輔導(dǎo)科目： 化學(xué)學(xué)科教師：趙 敏授課主題煌的衍生物授課日期及時(shí)段教學(xué)內(nèi)容一、知識(shí)梳理知識(shí)點(diǎn)1鹵代垃1、鹵代向燒分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物，叫做鹵代燃。2.鹵代燒的物理性質(zhì)(1)鹵代燃不溶于水，溶于有機(jī)溶劑。(2)鹵代燒分子的極性比燒分子強(qiáng)，鹵原子的質(zhì)量比氫原子的質(zhì)量大許多，因此齒代燒的沸點(diǎn)和密度都大于同碳 原子數(shù)的燃。(3)相同鹵代物中，它們的沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增加而增大(因碳原子數(shù)增多分子量增大，引起分子間作用力增 大)，密度卻隨著碳原子數(shù)的增加而減小。(因碳原子數(shù)增多，鹵代燃分子中

2、鹵原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)降低)。(4)室溫下少數(shù)低級(jí)鹵代燒(13個(gè)碳原子的氟代物，12個(gè)碳原子的氯代物和澳甲烷)為氣體，其余為液體，高 級(jí)(碳原子數(shù)多)鹵代是為固體。特別注意：是基不同時(shí)，一方面氯代燒的沸點(diǎn)隨?；刑荚訑?shù)的增加而升高；另一方面，如果燒基中所含碳 原子數(shù)目相同時(shí)，氯代燃的沸點(diǎn)隨燃基中支鏈的增多而降低。3.鹵代尼的化學(xué)性質(zhì)(1)水解反應(yīng)R-X+H-OH ->R-OH+HX或?qū)懽鳎篟-X + NaOHR -OH + NaX中小學(xué)課外輔導(dǎo)專家（2）消去反應(yīng)I I醇I CCFNaOH ->o=c + NaX 4-H2OI IH X知識(shí)點(diǎn)2醇1、乙醉的結(jié)構(gòu)H H| JfH H（1）乙

3、醇是極性分子，易溶于極性溶劑，與水以任意比例混落.（2）離子化合物，大部分有機(jī)物都能溶于乙醇，乙醉是常見的有機(jī)溶劑.（3）極性鍵在一定條件下都易斷裂，碳碳鍵只有在燃燒或爆炸時(shí)才斷裂.（4）羥基與氫氧根的區(qū)別電子式不同0H； , 0 = H （有單電子） 0H- ： L 1 0 1 H- 電性不同OH呈電中性，0H呈負(fù)電性.存在方式不同OH不能獨(dú)立存在，只能與別的“基”結(jié)合在一起，0H能夠獨(dú)立存在，如溶液中的OH-和晶體中的oh .穩(wěn)定性不同OH不穩(wěn)定，能與Na等發(fā)生反應(yīng)，相比而言，OH較穩(wěn)定，即使與Fe3"等發(fā)生反應(yīng)，也是整體參與的，OFT并未遭破壞.2、乙醇的化學(xué)性質(zhì)1.乙醇的取代

4、反應(yīng)（1）乙醇與活潑金屬的反應(yīng)2cH3cH?0H+2Na - 2cH3cHgNa+H2T本反應(yīng)是取代反應(yīng)，也是置換反應(yīng).其他活潑金屬也能與CH3cH20H反應(yīng)，如：2cH3cH?0H + Mgf Mg（CH3cH2O）2+H2T中小學(xué)課外輔導(dǎo)專家Na與乙醇的反應(yīng)比與水的反應(yīng)緩和的多：2HOH+2Na>2NaOH + H2T說明乙醇中羥基上的H原子不如水分子中羥基上的H原子活潑CH3cH?ONa (aq)水解顯堿性.CHsCHzONa+HOH CH3CH2OH + NaOH(2)乙醇與HBr的反應(yīng)濃 H2sCHaCH2OH + HBr" CH3CH2Br+H2O該反應(yīng)與鹵代烽的水

5、解反應(yīng)方向相反：, 濃 HzSOi.CH3CH2OH+HBr-=CH3CH2Br+HzO NaOH但反應(yīng)條件不同，不是可逆反應(yīng).反應(yīng)中濃H2s04是催化劑和脫水劑.反應(yīng)物HBr是由濃H2s04和NaBr提供的：2NaBr+H2so2s。4+2HBr反應(yīng)過程中，同時(shí)發(fā)生系列副反應(yīng)，如：2Br +H2SO4 (濃)Br24-S02|+2H2O+SO4"(3)分子間脫水,濃 HzSOd.Q H$OH + HOQ Hs-CzH$CCzHs+H20140。該反應(yīng)是實(shí)驗(yàn)室制乙烯過程中的主要副反應(yīng).實(shí)驗(yàn)室制乙烯要求“迅速升溫170C”就是為減少該反應(yīng)的發(fā)生.該反應(yīng)屬取代反應(yīng)，而不是消去反應(yīng)，因?yàn)槊?/p>

6、水在分子間而非分子內(nèi)進(jìn)行.濃H2s04是催化劑和脫水劑，是參加反應(yīng)的催化劑.100CCH3 cHpH 十 H。一503 HPH3 cHz OSO3H+ H2O硫酸氫乙酯中小學(xué)課外輔導(dǎo)專家*C2H5OC2H5 +2Hs93.（4）硝化反應(yīng)乙醛生成時(shí)，HfO又被釋出.,濃 HzSOd,Q HsOH + HON0z -& 0N0z + HZO硝酸乙酩（5）磺化反應(yīng),100C,QH.OH + HOSO. H20S03H + HrO硫酸氯乙酩3.乙醇的氧化反應(yīng)（1）燃燒氧化盧燃C2H6O+3O2 -' ' > 2CO2+3H.0CH3cH20H燃燒，火焰淡藍(lán)色嫌的含氧衍生物

7、燃燒通式為： 占燃一CHO：+ G+ 4 - 2）。2 >xCO2+ 2 h2O（2）催化氧化H02CHs C 4-H +0 =*= 0 Cu幅山 2CHs C H+2H20I;1 A 乙醛葉H知識(shí)點(diǎn)3醒乙醛1 .乙醛的分子組成與結(jié)構(gòu)3恒升教育H O( IIHCCH乙醛的分子式是結(jié)構(gòu)式是 H，簡(jiǎn)寫為CH?CHO .注意對(duì)乙醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，醛基要寫為一CHCL2 .乙醛的物理性質(zhì)乙醛是無色、具有刺激性氣味的液體，密度小于水，沸點(diǎn)為20.8。乙醛易揮發(fā)，易燃燒，能與水、乙醇、 氯仿等互溶。注意因?yàn)橐胰┮讚]發(fā)，易燃燒，故在使用純凈的乙醛或高濃度的乙醛溶液時(shí)要注意防火。3 .乙醛的化學(xué)性質(zhì)OI4

8、.從結(jié)構(gòu)上乙醛可以看成是甲基與醛基(-CH)相連而構(gòu)成的化合物。由于醛基比較活潑，乙醛的化學(xué) 性質(zhì)主要由醛基決定。例如，乙醛的加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)，都發(fā)生在醛基上。(1)乙醛的加成反應(yīng)乙醛分子中的碳氧雙鍵能夠發(fā)生加成反應(yīng)。例如，使乙醛蒸氣和氫氣的混合氣體通過熱的銀催化劑，乙醛與氫 氣發(fā)生加成反應(yīng)：O .I催化劑ch3c-h + h2 -ch3ch.oh 說明：在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中，常把有機(jī)物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)叫做還原反應(yīng)。乙醛與氫氣的 加成反應(yīng)就屬于還原反應(yīng)。從乙醛與氫氣的加成反應(yīng)也屬于還原反應(yīng)的實(shí)例可知，還原反應(yīng)的概念的外延應(yīng)當(dāng)擴(kuò)大了。(2)乙醛的氧化反應(yīng)在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中，通常把有

9、機(jī)物分子中加入氧原子或失去氫原子的反應(yīng)叫氧化反應(yīng)。乙醛易被氧化，如在一定溫度和催化劑存在的條件下，乙醛能被空氣中的氧氣氧化成乙酸：O 催化劑 2cH3-CH +()2 -JL-2*2CH3C()OH注意工業(yè)上就是利用這個(gè)反應(yīng)制取乙酸。在點(diǎn)燃的條件下，乙醛能在空氣或氧氣中燃燒。乙醛完全燃燒的化學(xué)方程式為：中小學(xué)課外輔導(dǎo)專家2CH.CHO + 5O. ，e； >4CO2 +4H2O乙醛不僅能被Q氧化，還能被弱氧化劑氧化。CHyCHO + 2Ag（N&）2+ 20H- - CHyCOO- + NH： + 2Ag J +3NH、T +H.OCH.CHO + 2clMOH）, CH.COO

10、H +C11.O J +2H.O JJ一.知識(shí)點(diǎn)4酚一、酚分子結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)： 注意強(qiáng)調(diào)羥基與苯環(huán)直接相連分子式：C6H6。OH 1 HCCC- H 結(jié)構(gòu)式：r I, 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)父；OH OHH - % C- Hj J.丁0、©ICH50H物理性質(zhì)：無色晶體（因 被部分飆化而呈份紅色）、有特殊氣味、 常溫下在水中溶解度小，育于650c時(shí)與水溫溶。但易溶于有機(jī)溶劑 苯酚的官能團(tuán)是羥基一OH,且與苯環(huán)直接相連，二者相互影響，因此苯酚的性質(zhì)比乙醇活潑。 二、化學(xué)性質(zhì)：苯酚的官能團(tuán)是羥基一OH,與苯環(huán)直接相連L弱酸性比HKO3弱，不能使指示劑變色，又名石炭酸。C6H5OH C6H5O- +H+C

11、6HsOH +NaOH CeHsONa +H2OCfHsONa+CCh+HzO-C6H5OH+NaHCO3 （強(qiáng)調(diào)不能生成 Na2cCh）2.取代反應(yīng)一常于苯份的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定OH0H© +3Br2 f Br'（0）zBr j. +3HBrBr丑顯色反應(yīng)苯酚溶液遇FeC/顯紫色知識(shí)點(diǎn)5酸一、乙酸L分子結(jié)構(gòu)H 0分子式：%也。2 鉆啊式：H-d-C-QHCH3COOHH2物理性質(zhì)：無色有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體、易凝結(jié)成冰一樣的晶體、易溶于水和乙醇COOH叫竣基，乙酸是由甲基和竣基組成?？⒒怯沙腔土u基組成，這兩個(gè)基團(tuán)相互影響，結(jié)果不再是兩個(gè)中小學(xué)課外輔導(dǎo)專家單獨(dú)的官能團(tuán)，而

12、成為一個(gè)整體。按基是乙酸的官能團(tuán)。2.乙酸的酸性比碳酸強(qiáng)還是弱？（1）弱酸性：ch3cooh = CH?CO（T+H+ 酸性 H2CO3<CH3COOH（2）酯化反應(yīng)取代反應(yīng)00II濃硫酸. IICH3COH+H0C2H3 - A CH3C0C2H5+H2Q知識(shí)點(diǎn)6酯L定義：按酸和醇反應(yīng)，脫水后生成的一類物質(zhì)叫酯2 .通式：RCOOR7根據(jù)乙酸與乙醇的反應(yīng)現(xiàn)象，可以推斷出酯的物理性質(zhì)。3 .物理性質(zhì)：低級(jí)酯有芳香氣味、密度比水小、難溶于水。4 .水解反應(yīng)：強(qiáng)調(diào)斷鍵位置和反應(yīng)條件。ch3cooc2h5 + h2o ch3cooh+ C2H5OHRCOOR7 + NaOH - RCOONa

13、+ ROH二、專題訓(xùn)練（一）煌和鹵代燃一、選擇題I.下列物質(zhì)中，既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)的是（）A. CH3cHeH2cHQC. CH3Br答案：D解析：有機(jī)物中含有B. CH3cH2clCH、ID. CH2=HC-CH2BrC%素原子，可以發(fā)生水解反應(yīng)；分子中含有有 c=。/能發(fā)生加成反應(yīng)；若鹵原子相連碳原子的鄰位/ 碳原子上沒有氫原子就不能發(fā)生消去反應(yīng)0符合上述三項(xiàng)ch5要求的是 CH2=HCH2Br。CH52 .下列說法正確的是（）A.聚乙烯塑料的老化是由于發(fā)生了加成反應(yīng)B.等物質(zhì)的量的苯和苯甲酸完全燃燒消耗氧氣的量不相等C.苯與甲苯互為同系物，均能使酸性K

14、MnO溶液褪色D. “可燃冰”主要成分是甲烷和水答案：D解析：聚乙炸分子中不存在碳碳雙犍，不能發(fā)生加成反應(yīng)，聚乙烯塑料的老化是因?yàn)楸谎趸拢珹錯(cuò)誤；苯甲7恒升教育中小學(xué)課外輔導(dǎo)專家中小學(xué)課外輔導(dǎo)專家酸的分子式為C7H6O2,可將分子式變形為C6H6CO2,因此等物質(zhì)的量的苯和苯甲酸完全燃燒消耗氧氣的量相等， B錯(cuò)誤：苯不能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，C錯(cuò)誤；可燃冰為甲烷的結(jié)晶水合物，主要成分是甲烷和水，D正確。3 .甲烷、乙烯和苯屬于不同類型的有機(jī)化合物，但它們之間也有共性，下列關(guān)于它們之間共同特點(diǎn)的說法正 確的是（）A.都是平而結(jié)構(gòu)B,都能使酸性KMnO4溶液褪色C.都能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)

15、D.在氧氣中完全燃燒后都生成CO?和H20答案：D解析：甲烷是空間正四面體結(jié)構(gòu)，A錯(cuò)誤：甲烷和苯不能使酸性高鏈酸鉀溶液褪色，故B錯(cuò)誤：甲 烷是飽和煌，不能發(fā)生加成反應(yīng)，故C錯(cuò)誤：甲烷、乙煒和苯只含C和H兩種元素，在氧氣中完全燃燒后都生成 CO2和H2O,故D正確。4 .只用一種試劑即可區(qū)別苯、甲苯、四氯化碳、氫氧化鈉溶液，此試劑是（）A.酸性高鎰酸鉀溶液B.浪水C.濃硫酸D.液嗅答案：A 解析：酸性高鎰酸鉀溶液與苯混合，溶液分層，上層無色，與甲苯混合溶液褪色，不分層，與四氯 化碳混合，溶液分層，下層無色，與氫氧化鈉溶液混合，溶液不褪色，不分層，A項(xiàng)可以：將淡水加入苯、甲苯 中，都是上層的苯、甲

16、苯萃取了淡水中的澳而無法區(qū)別苯與甲苯：濃硫酸無法區(qū)別苯、甲苯與四氯化碳；液淡與 苯、甲苯的反應(yīng)需要催化劑，且操作較麻煩，故液淡無法區(qū)分苯和甲苯。5 .下列說法中不正確的是（）A. 1 molCHCH可以與Bn發(fā)生加成反應(yīng)，消耗2 mol Br?B.苯的鄰位二元取代物只有一種可以說明苯分子不具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵的交替結(jié)構(gòu)C.甲苯（）中所有原子都在同一平面內(nèi)D.己烷的沸點(diǎn)高于2-甲基戊烷答案：C 解析：由CHCH+2Bn-CHBnCHBrM molCHCH可以與2 moi Bn發(fā)生加成反應(yīng)，A正確；若苯 為碳碳單鍵和碳碳雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，則苯的鄰位二元取代物有兩種結(jié)構(gòu)，B正確：苯環(huán)上的原子與甲基中

17、的一個(gè)碳 原子和一個(gè)氫原子可處在同一個(gè)平面內(nèi)，甲基的另外兩個(gè)氯原子不可能在這個(gè)平面上，故所有原子不可能都在同 一平面內(nèi)。C不正確；己烷與2一甲基戊烷的分子式相同，支鏈越多，沸點(diǎn)越低，D正確。6 .檸椽烯是一種食用香料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)檸檬烯的分析正確的是（）H,CXch3A.它的一氯代物有6種B.它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上C.它和丁基苯（）互為同分異構(gòu)體D. 一定條件下，它分別可以發(fā)生加成、取代、氧化、還原等反應(yīng) 答案：D解析：檸檬煒含有8種類型的氫原子，其一氯代物總共有8種，A錯(cuò)；檸檬烯中所有碳原子不可能在同一平 面上，B錯(cuò)；檸檬烯的分子式為CioH® 而C

18、4H9的分子式為C】oH】4,二者不互為同分異構(gòu)體，C錯(cuò)。7 .能發(fā)生消去反應(yīng)，生成物中存在同分異構(gòu)體的是（）箕Br一IA. CH3CHCH3為不飽消去反 少為2 C. （。B. CH.CH.CBrJ 4 ID CH3clCH,案：B 解析：消去反應(yīng)的生成物必 /C=C和的化合物。生成產(chǎn)物含有/、的應(yīng)必須具備兩個(gè)條件：主鏈碳原子至個(gè)；與一X相連的碳原子的相鄰碳原子上必分別為：CH.CH.C1須具備H原子。A、C兩項(xiàng)只有一種，CH2CHCH3、CH = CH. D 項(xiàng)沒有相鄰C原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)。B選項(xiàng)存在兩種相鄰的C原子結(jié)構(gòu)，生成物有兩種，分別為：3 CH11CH5CH=CCH.、CHCH

19、、一C=H、8 .有機(jī)物分子中原子間（或原子與原子團(tuán)間）的相互影響會(huì)導(dǎo)致物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的不同。下列事實(shí)不能說明上述觀點(diǎn)的是（）A.茉酚能與NaOH溶液反應(yīng)，乙醉不能與NaOH溶液反應(yīng)B.乙烯能發(fā)生加成反應(yīng)，乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)C.甲苯能使高銃酸鉀酸性溶液褪色，苯不能使高鎰酸鉀酸性溶液褪色D.紫與濃硝酸在加熱時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)，甲茶與硝酸在常溫下就能發(fā)生取代反應(yīng)答案：B 解析：苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)，乙醇不能與NaOH溶液反應(yīng)說明苯環(huán)的影響使酚羥基上的氫更 活潑；甲苯能使高銹酸鉀酸性溶液褪色，說明苯環(huán)的影響使側(cè)鏈甲基易被氧化；甲苯與濃硝酸反應(yīng)更容易，說明 甲基的影響使苯環(huán)上的氫變得活潑易被取代。9

20、.（2016.湖南師大附中月考）分子式為QHiQ的同分異構(gòu)體中，只有一種官能團(tuán)且能與鈉反應(yīng)的共有（已知：同一碳原子上連多個(gè)羥基不穩(wěn)定）（）A. 6種C. 8種D. 9種 答案：ACH.CH,10 .某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為I “。下列關(guān)于該物質(zhì)的說法中正確的是（）CH =CCH2Br恒升教育中小學(xué)課外輔導(dǎo)專家A.該物質(zhì)在NaOH的醉溶液中加熱可轉(zhuǎn)化為醇類B.該物質(zhì)能和AgNCh溶液反應(yīng)產(chǎn)生AgBr沉淀C.該物質(zhì)可以發(fā)生消去反應(yīng)D.該物質(zhì)可與澳的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)答案：D解析：該物質(zhì)在NaOH的水溶液中，可以發(fā)生水解反應(yīng)，其中一Br被一OH取代，A項(xiàng)錯(cuò)誤；該物質(zhì)中的演 原子必須水解成Br，才能

21、和AgNCh溶液反應(yīng)生成AgBr沉淀，B項(xiàng)錯(cuò)誤；該有機(jī)物分子中與澳原子相連的碳原子 的鄰位碳上沒有H,不能發(fā)生消去反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤：該物質(zhì)含有碳碳雙鍵，可與Bn發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)正確,11 . （2015江蘇）（雙選）己烷雌酚的一種合成路線如下：XY （己烷雌酚）下列敘述正確的是（）A.在NaOH水溶液中加熱，化合物X可發(fā)生消去反應(yīng)B.在一定條件下，化合物Y可與HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng)C.用FeCb溶液可鑒別化合物X和YD.化合物Y中不含有手性碳原子答案：BC 解析：考查有機(jī)物的性質(zhì)。A項(xiàng)，化合物X中的濱原子在NaOH水溶液中發(fā)生的是取代反應(yīng)， 不是消去反應(yīng)：B項(xiàng)，化合物Y中有酚結(jié)構(gòu)，在一定條件下可

22、與HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng)；C項(xiàng)，化合物Y有酚結(jié)構(gòu)， 化合物X為醍結(jié)構(gòu)，酚類物質(zhì)遇FeCh,溶液呈紫色，故FeCh溶液可鑒別X、Y： D項(xiàng)，化合物Y中含2個(gè)手性 碳原子。答案選BC。H2s0”濃）， Br212 .（2016.爽樊一模）化合物丙由如下反應(yīng)得到C4Hl留 或AW Q撲 溶頹電臼出的，丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn) 式不可能是（）A. CH3cH2cHBrCFhBrB. CH3cH(CHzBrhC. CH.CHBrCHBrCHsD. (CH3)2CBrCH2Br答案：B 解析：分析甲、乙、丙三種物質(zhì)的分子組成可知，由甲到乙的反應(yīng)為消去反應(yīng)，乙為端燒，乙到丙 的反應(yīng)為澳與烯涇的加成反應(yīng)，產(chǎn)物分子中的兩個(gè)澳原

23、子應(yīng)在相鄰的兩個(gè)碳原子上，故B不可能。二、非選擇題13 .己知：RCH=CH24-HX-RCHXCH2HA、B、C、D、E有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：其中A、B分別是化學(xué)式為C3H的兩種同分異構(gòu)體。根據(jù)圖中 各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，填寫下列空白：（1）A、B、C、D、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A、B、C、D、E c（2）完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： A - E：BD C - E<恒升教育中小學(xué)課外輔導(dǎo)專家15答室：(I ) CHjCH.CH.ClCH5CHCH5CICH、CH2cH20H CHjHCHS CH3cH =CH.OH乙阱(2)a)CH5CH:CH2Cl NaOHCH =CH2 t NaCl+ H.0 .水

24、CHjCH-H$ NnOH CH3CH-£H5 +NaClQOH/濃 SO,CHjCH?CH20H_<HjCH =CH2 T +H.0解析:C3H7cl的兩種同分異構(gòu)體分別為CH?CH2cH2cl或 CI'CH耳，窗圖中的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知E為丙烯Cl(CH3cH = CH2)。根據(jù)邈目信息可知B為CH5CHCH3，即 A 為 CH3cH2cH2Cl,進(jìn)一步推如 C 為ClCH3CH2CH2OH,DCH5chH3 0OH14.已知：CHZH=CH2 + HBr-CH,CHBrCH3(主要產(chǎn)物)，1 mol某煌A充分燃燒后可以得至ij 8 moiC02和4 mol H2O0該煌

25、A在不同條件下能發(fā)生如下圖所示的一系列變化。BrCCL溶液NaOH的乙解溶液、加聚 NnOH溶液、 隙酸、濃硫酸、D "F O(1)A的化學(xué)式：, A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:.反應(yīng)。(填反應(yīng)類型)(2)上述反應(yīng)中，是反應(yīng)，是一(3)寫出C、D、E、H物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：(4)寫出D-F反應(yīng)的化學(xué)方程式.答案：(1)CsH8 dHTH?(2)加成酹化(或取代) KH-ch 玉解析：由1 mol A完全燃燒生成8 mol CO2、4 mol H2O可 知A中N(C) = 8, N(H) = 8,分子式為CsK,不飽和度為5,推 測(cè)可能有苯環(huán)，由知A中必有雙鍵。故A為5窩 ?！耙蛔枇OH合+ NaBrh

26、=ch2；F由 D水解將列，F(xiàn)；A + HBr D,由信息知D0與 Br2 加成彳導(dǎo)15.有機(jī)物F是一種新型涂料固化劑，可由下列路線合成(部 分反應(yīng)條件略去)：產(chǎn)一小記是F和醋酸反應(yīng)生成的曲，則H 0HOfHCH 一OOCCH.中小學(xué)課外輔導(dǎo)專家>QHl202催化劑cooch9CHnOH豆回詢獷(產(chǎn))4COOCH.B nh3>HOCH2 cH也一定條件CONH(CH2)2OH(CH2)4conh(chj2ohF °(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是： E中含有的官能團(tuán)名稱是,(2)由C和E合成F的化學(xué)方程式是(3)同時(shí)滿足下列條件的苯的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是o含有3個(gè)雙鍵 核磁共振氫譜

27、只顯示1個(gè)吸收峰不存在甲基(4)乙烯在實(shí)驗(yàn)室可由(填有機(jī)物名稱)通過(填反應(yīng)類型)制備。(5)下列說法正確的是0a. A屬于飽和燃B. D與乙醛的分子式相同c. E不能與鹽酸反應(yīng)D. F可以發(fā)生酯化反應(yīng)(1)HOOC(CH2)4COOH 羥基、氨基COOCH3一宗條件(2) (伊)，+2H0CH皿NH：零二 COOCH3CONH(CH2)2OH(CH2)t+2CH30HCONH( CH2)2OHCH, II C(4)乙醇消去反應(yīng)(3)ch2(5)a、b、d解析：本題考查常見有機(jī)物的轉(zhuǎn)化。由A的分子式可知，A為 策與 此加成后的產(chǎn)物，為環(huán)己烷：結(jié)合C的結(jié)構(gòu)可知B為環(huán)己炕斷 開一個(gè)碳碳鍵后生成的二

28、元叛酸(兩個(gè)叛基都在鏈端)；B生成C的反 應(yīng)為酯化反應(yīng)；C、E生成F的反應(yīng)為取代反應(yīng)。(3)苯分子中相當(dāng)于 有三個(gè)雙鍵和一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)，故其同分異構(gòu)體中除含有三個(gè)雙鍵外應(yīng)含有一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且結(jié)構(gòu)高度對(duì)稱，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 /''；CC/ QCH, CH7(4)實(shí)驗(yàn)室中通常用無水乙醉在濃硫酸作用下，加熱到170 時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)而制得；(5)環(huán)己烷為飽和燒，a正確；D的分子式為C2H40, b正確；E是氨基酸，能與鹽酸反應(yīng)，c錯(cuò); F分子中含有羥基，能發(fā)生酯化反應(yīng)，d正確。16.化合物H可用以下路線合成:(3) <IH=HCHO(4)消去反應(yīng)(5) <O)->-<

29、：H=HCOOH +CH3-CHCH2OHCH5(i )B2H6己知：RCH=CH2( jj)H70H RCH2CH2OH回答下列問題：(1)11.2 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)的燃A在氧氣中充分燃燒可以生成88 g CO2和45 g H20,且A分子結(jié)構(gòu)中有3個(gè)甲基, 則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：(2)B和C均為一氯代燃，D的名稱(系統(tǒng)命名)為：在催化劑存在F 1 mol F與2 mol H2反應(yīng)，生成3一苯基一1 一丙醉。F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是:(4)反應(yīng)的反應(yīng)類型是；(5)反應(yīng)的化學(xué)方程式為；(6)寫出所有與G具有相同官能團(tuán)的芳香類同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式o答案： CH3cH(CH3)CFh(2)2 一甲基一 1 一丙烯

30、解析：本題考查有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)，意在考查考生對(duì)有機(jī)框圖 的推斷能力和信息的挖掘能力以及知識(shí)的理解和運(yùn)用能力。(1)設(shè) A 的分子式是 C,H”則 C,H? +(x + -)O2 一：CO2 十方凡0,根據(jù)已知信息可知A為4乩°,含有3個(gè)甲基，則 A 為 CH3CHCH3 0ch3CH2 cH2H2 0H(3)F和2 moi國(guó)生成6)，且F能與Cu (OH) 2反應(yīng),則F含有一CHO, 故 F 為 <fo)CH=CHCHO。(二)燃的含氧衍生物中小學(xué)課外輔導(dǎo)專家一、選擇題1.過量的下列溶液與水楊酸（/ COOH）反應(yīng)能得到化學(xué)式為C7H5O3Na的是（A. NaHCCh溶液C.

31、NaOH溶液 答案：AB. Na2c0?溶液D. NaQ溶液解析：NaCl溶液與水楊酸不反應(yīng)：碳酸鈉與氫氧化鈉都既與段基反應(yīng)，又與酚羥基反應(yīng)：碳酸氫鈉只與叛基 反應(yīng)，不與酚羥基反應(yīng)，因此反應(yīng)后的產(chǎn)物為C7HsChNa。2 .鑒別苯酚溶液、己烷、己烯、乙酸溶液和乙醉5種無色液體，可選用的最佳試劑是（）A.溪水、新制的Cu（OH）2懸濁液B.FeCb溶液、金屬鈉、澳水、石蕊試液C.石蕊試液、溟水D.酸性KMnO溶液、石蕊溶液答案：C解析：A、B、C選項(xiàng)中試劑均可鑒別上述5種物質(zhì)，A項(xiàng)中新制Cu（OH）2需現(xiàn)用現(xiàn)配，操作步驟復(fù)雜：用B 選項(xiàng)中試劑來鑒別，其操作步嘛較繁頊：用石荔試液可鑒別出乙酸溶液，

32、用FeCb溶液可鑒別出苯酚溶液，用淡水 可塞別出己烯，余下的乙醇和己烷可用金屬鈉鑒別，而C選項(xiàng)中試劑則操作簡(jiǎn)捷，現(xiàn)象明顯：用石其試液可塞別 出乙酸溶液，再在余下的4種溶液中分別加入淡水振蕩，產(chǎn)生白色沉淀的是苯酚，使淡水褪色的是己烯，發(fā)生萃 取現(xiàn)象的是己烷，和淡水互溶的是乙醇。3 . （2015,新課標(biāo)H）某竣酸酯的分子式為Ci8H”CXI mol該酯完全水解可得到1 mol竣酸和2 mol乙爵，該粉酸 的分子式為（）A. Cl4H18OsB . G4Hl6。4C. C16H22O5D. C16H20O5答案：A解析：考查酯類化合物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。某段酸酯的分子式為G8H26。5mol該酯完全水解可

33、得到1 mol叛酸和2 mol乙醇，這說明分子中含有2個(gè)酯基，因此有2分子水參加反應(yīng)，即G3H26O5+2H2O一覆酸+2C2H6。，則根 據(jù)原子守恒可知該廢酸的分子式中碳原子個(gè)教是18 2X2=14,氫原子個(gè)數(shù)是26+42X6=18,取原子個(gè)數(shù)是5 + 22X1=5,即分子式為Ci4HlQ5, A正確。4 .（2016.大同一模）M的名稱是乙烯雌酚，它是一種激素類藥物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下。下列敘述不正確的是（）M的分子式為C18H20O2M與NaOH溶液或NaHCCh溶液均能反應(yīng)1 mol M最多能與7 mol H：發(fā)生加成反應(yīng)1 mol M與飽和濱水混合,最多消耗5 mol Br2答案：B解析：

34、選項(xiàng)A,根據(jù)有機(jī)物中各原子成鍵原則，可知M的分子式為Ci8H20。2：選項(xiàng)B,酚羥基不能與NaHCCh 溶液反應(yīng)；選項(xiàng)C,兩個(gè)苯環(huán)和一個(gè)碳碳雙鍵都可以與Hz發(fā)生加成反應(yīng)，所以1 mol M最多能與7 mol氏發(fā)生加 成反應(yīng)：選項(xiàng)D,酚羥基所連碳原子的部位碳原子上的H可以與Bn發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵與Bn發(fā)生加成反應(yīng)， 所以1 mol M與飽和淡水混合，最多消耗5 mol Br2o5 .安息香酸（y"COOH）和山梨酸（CH3cH=CH-CH=CH-COOH）都是常用食品防腐劑。下列恒升教育中小學(xué)課外輔導(dǎo)專家關(guān)于這兩種酸的敘述正確的是（）A.通常情況下，都能使濱水褪色B. Imol酸分

35、別與足量氫氣加成，消耗氫氣的量相等C. 一定條件下都能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)D. Imol酸分別與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，消耗NaOH的量不相等 答案：C解析：A項(xiàng)（>一COOH不能使浪水褪色，B項(xiàng) <y-OOH消托3 moi氏，山梨皎消耗2 md%，D項(xiàng)， 二者也含一個(gè)一COOH,消耗NaOH的量相等。0H6 .已知某有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為口 rnnJ Lru cu，下列有關(guān)敘述不正確的是（） CrljCUU'-LnJJnCOOHA. ImolX分別與足量的Na、NaOH溶液、NaHCCh溶液反應(yīng)，消耗這三種物質(zhì)的物質(zhì)的量分別為 3 mol、4 mok 1 molB. X在一定條

36、件下能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C. X在一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)和酯化反應(yīng)D. X的化學(xué)式為。冏0。6答案：C解析：苯環(huán)上的氫原子不能消去，故不能發(fā)生消去反應(yīng)，與Na反應(yīng)的有一OH和一COOH,與NaHCCh反應(yīng) 的只有一COOH,與NaOH反應(yīng)的酚羥基、猴基和酯基，特別注意酚酯基水解生成酚羥基。7 .（2015重慶）某化妝品的組分Z具有美白功效，原從楊樹中提取，現(xiàn)可用如下反應(yīng)制備：下列敘述錯(cuò)誤的是（A. X、Y和Z均能使澳水褪色B. X和Z均能與NaHCOs溶液反應(yīng)放出CO2C. Y既能發(fā)生取代反應(yīng)，也能發(fā)生加成反應(yīng)D. Y可作加聚反應(yīng)單體，X可作縮聚反應(yīng)單體答案：B解析：考查有機(jī)物的化學(xué)

37、性質(zhì)。A.X、Z中有酚羥基，能與濃淡水發(fā)生取代反應(yīng)，Y中有碳碳雙鍵，能與淡水 發(fā)生加成反應(yīng)，它們均能使淡水褪色，正確；B.酚在基的酸性比碳酸弱，不能與NaHCCh溶液反應(yīng)放出CCh,錯(cuò)誤: C.Y中有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，苯環(huán)上有氫原子，能發(fā)生取代反應(yīng)，正確；D.Y有碳碳雙鍵，能發(fā)生類似聚 乙烯的加聚反應(yīng)，X中也有酚羥基，能發(fā)生類似酚醛樹脂的縮聚反應(yīng)，正確：選B。8 .下列說法中，正確的是（）A.凡是分子中有一OH的化合物都是醇B.羥基與氫氧根離子具有相同的化學(xué)式和結(jié)構(gòu)式只生成二氧化碳和水的有機(jī)化合物一定是垃D.醇與酚具有相同的官能團(tuán)，但具有不同的化學(xué)性質(zhì)答案：D解析：酚類物質(zhì)中也含有一O

38、H,但不屬于醇，A不正確； 羥基是中性基團(tuán)，OH帶一個(gè)單位的負(fù)也荷，二者的結(jié)構(gòu)不同， 故B不正確：醇類、酚類等含C、H、0元素的有機(jī)物在02中 燃燒的產(chǎn)物也只有C0?和H?O,故C不正確；雖然醇和酚具有 相同的官能團(tuán)，但由于二者的結(jié)構(gòu)不同，所以化學(xué)性質(zhì)不同。皎中含有碳成雙就、陵基、份分基3種官能團(tuán)，能發(fā)生加鬃反vn應(yīng)，D項(xiàng)正確。9 .普伐他汀是一種調(diào)節(jié)血脂的藥物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示（未表 型）。下列關(guān)于普伐他汀的性質(zhì)描述正確的是（）示出其空間構(gòu)A.能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)ho10 不能使酸性KMnO4溶液褪色C.能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng)D. 1 mol該物質(zhì)最多可與1 mol NaOH反

39、應(yīng)答案：C解析:解題的關(guān)鍵是官能團(tuán)的確定。在普伐他汀的結(jié)構(gòu)中含有的官能團(tuán)有醇羥基（0H ）、.浚絲（COOH ）、酯基 0（C0一）和碳碳雙鍵（c=c-）,所以能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)，也能使酸姓KMnO4溶液褪色。但因無酚羥基，故不能與FeCl5溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。分子中的0照基（一COOH）和脂魅（CO）都能和NaOH溶液反 應(yīng)，故1 mol該物質(zhì)可與2 mol NaOH反應(yīng)。10. CPAE是蜂膠的主要活性成分，它可由咖啡酸合成，其合成過程如下。下列說法不正確的是（）A. 1 mol CPAE與足量的NaOH溶液反應(yīng)，最多 消耗 3 mol NaOHB,可用金屬Na檢測(cè)上述反應(yīng)結(jié)

40、束后是否殘留苯 乙醇C.與苯乙醇互為同分異構(gòu)體的酚類物質(zhì)共有9種D.咖啡酸可發(fā)生聚合反應(yīng)，并且其分子中含有3種 官能團(tuán)答案：B解析：CPAE中酚羥基和酯基都能與NaOH反應(yīng)，A 正確；題述反應(yīng)方程式中的四種物質(zhì)都能與Na反應(yīng)產(chǎn)生氯氣,CH=CHCOOHCPAE所以用Na無法檢驗(yàn)反應(yīng)結(jié)束后是否殘留苯乙醇B項(xiàng)錯(cuò)誤；與苯乙醇互為同分異構(gòu)體的酚類物質(zhì)共有9種，分別為中小學(xué)課外輔導(dǎo)專家二、非選擇題11.(2013.新課標(biāo)I)查爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體，其中一種合成路線如下:H2O/H O2/C11 一因一回F*回一定條件5| 稀NaOHCH3I回(C7H6。2) 一回一回已知以下信息：

41、芳香燒A的相對(duì)分子質(zhì)量在100110之間，1 mol A充分燃燒可生成72 g水。C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、可溶于飽和Na2c03溶液、核磁共振氫譜顯示其有4種氫。ONa +RCH.IOCH.R一定條件RCOCH3+R' CHO -RCOCH=CHRr回答下列問題：(DA的化學(xué)名稱為 o(2)由B生成C的化學(xué)方程式為(3)E的分子式為一(4)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,由E生成F的反應(yīng)類型為(不要求立體異構(gòu))。(5)D的芳香同分異構(gòu)體H既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，H在酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(6)F的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共

42、有種，其中核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積比為222：1：1的為OCH,(3)C1H5O,Na取代反應(yīng)U +HCOOH(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。答案：(1)苯乙烯解析：由已知信息，1 mol芳香燒A充分燃燒可得72 gH2O, 72 e則(H)=2X3-7=8 mol,設(shè)芳香煌A的分子式為CxHs,則100<12t+8<I10,解得x=8;推知A為苯乙煒。由A-B發(fā)生 加成反應(yīng)，又由已知信息知，C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故C屬于 酮類，則一OH連在含H少的雙鍵碳上，即B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分 別為恒升教育上，即B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為；則由B生成C的化學(xué)方程式為:-H?O；由已知O信息、知D的分子結(jié)構(gòu)中含有

43、醛基和酚羥基且核磁共報(bào)氫諳中D只有4種H,故酩基和酚羥基必然處于茶壞的對(duì)H° ；由D-E為盼優(yōu)上，即D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為口 ri反應(yīng)，即E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為類與 NaOH 的CHONa;由巳知信息可知ErF為取代反應(yīng),則F的結(jié)病簡(jiǎn)式為H3c° ;由已知信息可知C與F在一定條件下發(fā)生反應(yīng)得G,則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 0C(丫)；H為D的芳香同分異狗體且既OCH3CHO + H20CHO，其在酸性條件下水解的反應(yīng)方程式為:H + HCOOH； F(兩取代基處于苯環(huán)的郃、間、對(duì)的同分異構(gòu)體既能發(fā)生銀銃反應(yīng)、又能與FeCl3溶液發(fā)生顯 色反應(yīng)，要求這些同分界枸體的分子結(jié)構(gòu)中既充醛基又有 盼羥基，結(jié)合

44、F的結(jié)狗簡(jiǎn)式分析，符合條件的有：聯(lián)蒸的相對(duì)位五固定，變換酚羥基,住孟，共4種)、 CH)H| (甲基與屁氐的相對(duì)位置固定，變換盼羥基位CHO置，共2種)，因此符合條件的F的同分畀杓體有13種；其中核磁共振氫諳有5種峰且峰面積為2：2：2：1：1的只有HOCHO o12.(2015.重慶)某“化學(xué)雞尾酒”通過模擬臭蟲散發(fā)的聚集信息素可高效誘捕臭蟲，其中一種組分T可通過 下列反應(yīng)路線合成(部分反應(yīng)條件略BiiH2GCRCH3前> HaC= CHCtfcBi CHaBrCHBrCHjBr警5H仔 CCH2BNaNttJNQCCHCI(1)A的化學(xué)名稱是,A-B新生成的官能團(tuán)是(2)D的核磁共振

45、氫譜顯示峰的組數(shù)為 0(3)D-*E的化學(xué)方程式為,(4)G與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng)，所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)L可由B與H?發(fā)生加成反應(yīng)而得，已知RiCH2Br+NaC=CR2RiCH2C=CR2 + NaBr,則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為國(guó) HNa,液 N% /一(6 )已知R3cMe凡> C=C、，則T的結(jié)構(gòu)H 簡(jiǎn)式為 O答案：丙烯一Br (2)2中小學(xué)課外輔導(dǎo)專家乙醉 (3)CH2BrCHBrCH2Br+2NaOH-s-HC=CCH2Br+2NaBr+2H2OOHC(6) C=CH(4)HC=CC00Na(5)CH3CH2CH2C=CCHO解析：考查有機(jī)物的名稱，有機(jī)化學(xué)反應(yīng)方程式

46、，有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式等知識(shí), A中含有碳碳雙鍵，屬于烯燒， A是丙飾，在光照條件下，丙烯與Bn發(fā)生取代反應(yīng)生成B, B再發(fā)生加成反應(yīng)和消去反應(yīng)生成E, E先發(fā)生水解 反應(yīng)，再發(fā)生氧化反應(yīng)生成J,根據(jù)E和J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，碳碳叁鍵沒有變化，官能團(tuán)由一Br生成了醛基，則一 定是E中的一Br在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)生成醇，醇再發(fā)生氧化反應(yīng)生成濫，由(5)的已知可以推斷MOHCH為CH3cH2cH2c三CCHO,由的已知可以推斷T為 C=CZ,據(jù)此可知：HCH2cH2cH3(1)A的名稱為丙飾；則AB新生成的官能團(tuán)是一Br0(2)D分子中有兩種不同環(huán)境的氫原子，所以D的核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為

47、2。乙醇鹵代姓在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成E,則D-E的化學(xué)方程式為CFkBrCHBrCHNBr+ZNaOH-HgCCHzBr+ZNaBr+ZHa(4)E為HCmCCHBr, E發(fā)生水解反應(yīng)，羥基取代Br生成醇，醉再發(fā)生氧化反應(yīng)生成醒，G為HC三CCHO, 則G與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng)，由于NaOH溶液過量所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HC三CCOONa。(5)L可由B與H?發(fā)生加成反應(yīng)而得，則L為CH3CH2CH2Br,根據(jù)已知RlCH2Br+NaC=CR2RCH2C=CR2, J和L反應(yīng)生成M,則M得結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3cH2cH2c三CCHO。OHC H / (6)由已知所給信息，T的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C=CoH、CH2 cH2cH313. (2015海南)芳香化合物A可進(jìn)行如下轉(zhuǎn)化：H O '、NaOH溶液 后 對(duì)苯二甲酸：滓綸A J Hl2O.)四 催化劑'"也f回工回回答下列問題：(DB的化學(xué)名稱為。(2)由C合成滌綸的化學(xué)方程式為。(3)E的苯環(huán)上一氯代物僅有兩種，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(4)寫出A所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(5)寫出符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。核磁共