肼有關的人名反應

1、Hydrazine-based TransformationsFischer indole synthesis FischerFischer吲哚合成是一個常用的合成吲哚環(huán)系的方法，由吲哚合成是一個常用的合成吲哚環(huán)系的方法，由赫赫爾曼爾曼埃米爾埃米爾費歇爾費歇爾在在18831883年發(fā)現(xiàn)。反應是用苯肼與醛、酮年發(fā)現(xiàn)。反應是用苯肼與醛、酮在酸催化下加熱重排消除一分子氨，得到在酸催化下加熱重排消除一分子氨，得到2-2-或或3-3-取代的吲哚。取代的吲哚。 鹽酸、硫酸、多聚磷酸、對甲苯磺酸等質子酸及氯化鋅、鹽酸、硫酸、多聚磷酸、對甲苯磺酸等質子酸及氯化鋅、氯化鐵、氯化鋁、三氟化硼等路易斯酸是反應最常用

2、的酸催氯化鐵、氯化鋁、三氟化硼等路易斯酸是反應最常用的酸催化劑。若要制取沒有取代的吲哚，可以用丙酮酸作酮，發(fā)生化劑。若要制取沒有取代的吲哚，可以用丙酮酸作酮，發(fā)生環(huán)化后生成環(huán)化后生成2-2-吲哚甲酸，再經(jīng)脫羧即可。吲哚甲酸，再經(jīng)脫羧即可。 Reaction mechanism 醛酮必須是醛酮必須是RCOCHRCOCH2 2RR類型的，類型的，R/RR/R為烷基、芳基或氫。若醛酮的羰基有兩個為烷基、芳基或氫。若醛酮的羰基有兩個-氫，則反應后一般得到兩種產(chǎn)物的混合物。氫，則反應后一般得到兩種產(chǎn)物的混合物。 苯肼中的亞氨基氮原子（苯肼中的亞氨基氮原子（NHNH）在反應后轉化為吲哚環(huán)中的氮，這一點已經(jīng)

3、得）在反應后轉化為吲哚環(huán)中的氮，這一點已經(jīng)得到同位素示蹤實驗的證實。到同位素示蹤實驗的證實。Bucherer Carbazole Synthesis Hydrazine-based Transformations&Wolff-Kischner Reduction&Wharton Rearrangement&Eschenmoser-Tanabe Fragmentation&The Shapiro Reaction&Bamford-Stevens ReactionHydrazone AnionsMeHNNHtBuACAC1. n-BuLi, -78CMeOC

4、H3OMeHNNtBuMeOCH3OH+, H2OMeOCH3OMeOhydrolysis85%MeNNtBuMeOCH3OHJ. E. Baldwin, et al. JCS Chem. Comm. 1984, 1095.2.Hydrazone AnionsWolff-Kischner ReductionApplicationHuang Minlon modification：Wharton reactionApplicationEschenmoser-Tanabe fragmentationApplicationThe Shapiro ReactionApplicationBamfordStevens reactionBamfordStevens reactionBamfordStevens reactionApplicationIng-Manske procedure of