14級(jí)-薄層層析分析偶氮苯光異構(gòu)化反應(yīng)

1、精選優(yōu)質(zhì)文檔-傾情為你奉上化學(xué)與環(huán)境學(xué)院有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)報(bào)告實(shí)驗(yàn)名稱：薄層層析分析偶氮苯光異構(gòu)化反應(yīng)學(xué)生姓名：大芒果 學(xué) 號(hào)： 專 業(yè)：理科2班 年級(jí)班級(jí)：2014級(jí)理2 指導(dǎo)老師：曾志 日 期：2015年10月13實(shí) 驗(yàn) 報(bào) 告 書 寫 要 求1實(shí)驗(yàn)報(bào)告應(yīng)妥善保存，避免水浸、墨污、卷邊，保持整潔、完好、無破損、不丟失。不得缺頁或挖補(bǔ)；如有缺、漏頁，詳細(xì)說明原因。2實(shí)驗(yàn)報(bào)告應(yīng)用字規(guī)范，字跡工整，須用藍(lán)色或黑色字跡的鋼筆或簽字筆書寫，不得使用鉛筆或其它易褪色的書寫工具書寫（實(shí)驗(yàn)裝置圖除外）。3實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象必須做到及時(shí)、真實(shí)、準(zhǔn)確、完整記錄，防止漏記和隨意捏造。實(shí)驗(yàn)結(jié)果必須如實(shí)記錄，嚴(yán)禁偽造數(shù)據(jù)。4實(shí)驗(yàn)前

2、必須做好實(shí)驗(yàn)預(yù)習(xí)。【實(shí)驗(yàn)?zāi)康摹?、掌握薄層層析板活化的方法；2、掌握薄層層析的原理及操作?！緦?shí)驗(yàn)原理】（包括反應(yīng)機(jī)理）（1）色譜法是分離、提純和鑒定有機(jī)化合物的重要方法，有著廣泛的用途。薄層層析法是快速分離和定性分析少量物質(zhì)的一種很重要的實(shí)驗(yàn)技術(shù)，也用于跟蹤反應(yīng)進(jìn)程。最典型的是在玻璃板上均勻鋪上一薄層吸附劑，制成薄層板，用毛細(xì)管將樣品溶液點(diǎn)在起點(diǎn)處，把此薄層板置于盛有溶劑的容器中，待溶液到達(dá)前沿后取出，晾干，顯色，測(cè)定色斑的位置。由于分離是在薄層板上進(jìn)行，故稱為薄層層析。（2） 薄層色譜是利用混合物中各組分在某一物質(zhì)中的吸附分配性質(zhì)不同，或其它親和作用性能的差異，使混合物的溶液流經(jīng)該種物質(zhì)，進(jìn)

3、行反復(fù)的吸附或分配等作用，從而將組分分開。（3）偶氮苯有兩種結(jié)構(gòu)形式，順式與反式異構(gòu)體，正常情況下反式異構(gòu)體較為穩(wěn)定。但是在光照（UV）的情況下，反式偶氮苯可以獲得足夠的活化能從低能態(tài)的反式狀態(tài)轉(zhuǎn)化為高能態(tài)的順式狀態(tài)。因而反式偶氮苯在光照條件作用下可以得到順反混合物。生成的混合物的組成與照射的波長、強(qiáng)度、時(shí)間有關(guān)。若實(shí)驗(yàn)中使用紫外光（365nm）照射反應(yīng)溶液，經(jīng)照射后的溶液由90%以上的為順式異構(gòu)體。本實(shí)驗(yàn)使用日光，則其產(chǎn)物中二者比例相近。由于順式偶氮苯的極性大于反式偶氮苯，故其可通過薄層色譜進(jìn)行簡單的分離鑒定。其Rf值的計(jì)算滿足如下公式：【主要試劑及物理性質(zhì)】 名稱分子量熔點(diǎn)/沸點(diǎn)/ 外觀偶

4、氮苯182.2266293橙色至紅色晶體無水苯78.115.580.1無色透明易揮發(fā)液體石油醚<-7330-80無色透明液體乙酸乙酯88.10-8477無色液體【儀器裝置】1、 主要儀器：量筒、玻璃點(diǎn)樣毛細(xì)管、燒杯、薄層板2、實(shí)驗(yàn)裝置： 點(diǎn)樣 薄層層析展開【實(shí)驗(yàn)步驟及現(xiàn)象】反應(yīng)時(shí)間實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象1ha) 光照異構(gòu)化 取0.1 g反式偶氮苯溶于5 mL無水苯中，將此溶液放于兩個(gè)小試管中，其中一試管放在太陽光下照射1h進(jìn)行光異構(gòu)化反應(yīng)；另一試管放于陰暗處避免光線照射，將兩者進(jìn)行對(duì)比。2只試管中溶液均為橙色，未光照的溶液跟光照后的溶液顏色無明顯區(qū)別20minb) 異構(gòu)體的分離鑒定 取管口平整

5、的毛細(xì)管吸取光照后的偶氮苯溶液，在離薄層(硅膠板)一端1cm的起點(diǎn)線上點(diǎn)樣。再用另一毛細(xì)管吸取未經(jīng)光照的反式偶氮苯溶液在起點(diǎn)線處點(diǎn)樣，兩個(gè)樣點(diǎn)之間的距離為1cm。待樣點(diǎn)干燥后放在盛有15ml體積比為95：5的石油醚-乙酸乙酯作展開劑的棕色廣口瓶中展開（使薄層板與水平成45°角，點(diǎn)樣端伸入展開劑約0.5cm），待展開劑上行離板上端約1cm處時(shí)取出薄層板，立即記下展開劑前沿的位置。晾干后觀察。 計(jì)算Rf值溶液移動(dòng)的距離為4.5cm,經(jīng)光照后的偶氮苯有兩個(gè)黃色斑點(diǎn)，一個(gè)斑點(diǎn)移動(dòng)的距離為3.8cm，另一個(gè)斑點(diǎn)移動(dòng)的距離為1.1cm；未光照的偶氮苯只有一個(gè)斑點(diǎn)，移動(dòng)的距離為3.8cm【實(shí)驗(yàn)結(jié)果

6、】光照后的偶氮苯，由于光的激發(fā)原來反式異構(gòu)體有部分轉(zhuǎn)成順式。與未光照的偶氮苯對(duì)比得，順式偶氮苯的移動(dòng)距離為1.1cm，反式偶氮苯移動(dòng)的距離為3.8cmRf(順式偶氮苯)=1.1/4.5=0.24Rf(反式偶氮苯)=3.8/4.5=0.84【實(shí)驗(yàn)討論】1、順式偶氮苯具有一定的偶極矩，極性較大，Rf值較??；反式偶氮苯由于結(jié)構(gòu)對(duì)稱，偶極矩為零，因此極性較小，Rf值較大。2、點(diǎn)樣時(shí)斑點(diǎn)盡可能小，以免在展開時(shí)造成擴(kuò)散，分離不佳?！舅伎碱}】1、什么是Rf值？為什么可利用Rf值來鑒定化合物？ 答：Rf值是樣品中某成分在紙層析或薄層層析特定溶劑系統(tǒng)中移動(dòng)的距離與流動(dòng)相前沿的距離之比?；衔锏奈侥芰εc它們的極

7、性成正比，具有較大極性的化合物吸附較強(qiáng)，因此Rf值較小。在給定的條件下（吸附劑、展開劑、板層厚度等），化合物移動(dòng)的距離和展開劑移動(dòng)的距離之比是一定的，即Rf值是化合物的物理常數(shù)，其大小只與化合物本身的結(jié)構(gòu)有關(guān)，因此可以根據(jù)Rf值鑒別化合物。2、展開劑的高度若超過了點(diǎn)樣線，對(duì)薄層色譜有何影響？答：展開劑若高于樣品點(diǎn)，會(huì)使本就少量的樣品溶于展開劑，難以隨展開劑的展開而分離，達(dá)不到分離的目的。3、樣品斑點(diǎn)過大對(duì)分離效果會(huì)產(chǎn)生什么影響？答：樣品的用量對(duì)物質(zhì)的分離有很大的影響，若樣品量太小，有的成分不易顯出，若量太多，斑點(diǎn)過大，易造成交叉和拖尾現(xiàn)象。4、薄層色譜法，一塊合格的薄層板應(yīng)具備哪些主要特點(diǎn)？答：一塊合格薄層色譜首先要求具有適中的厚度和粉末密度，粉末不能太薄也不能太厚。其次必須平整，不能有高有低，尤其邊遠(yuǎn)地區(qū)不能有和中心厚度不一的情況；其次薄層色譜要經(jīng)過烘箱活化，此時(shí)烘箱處理后不能出現(xiàn)開裂現(xiàn)象；厚度不均會(huì)影響爬板的效果，有時(shí)候甚至?xí)寴狱c(diǎn)路徑偏移，因?yàn)楹癖〔灰粚?dǎo)致有些地方展開劑上升速率和其他地方不同。5、在混合物薄層色譜實(shí)驗(yàn)中，如何判定各組分在薄層板上的位置？ 答：用薄層色譜時(shí)，通常會(huì)知道里面含有某種物