化學(xué)魯科版選修五課件合成高分子化合物

1、第第3 3章章課前預(yù)習(xí)課前預(yù)習(xí)巧設(shè)計(jì)巧設(shè)計(jì)名師課堂名師課堂一點(diǎn)通一點(diǎn)通創(chuàng)新演練創(chuàng)新演練大沖關(guān)大沖關(guān)考考 點(diǎn)一點(diǎn)一課堂課堂1010分鐘練習(xí)分鐘練習(xí)設(shè)計(jì)設(shè)計(jì) 1 1考考 點(diǎn)二點(diǎn)二第第3 3節(jié)節(jié)設(shè)計(jì)設(shè)計(jì) 2 2設(shè)計(jì)設(shè)計(jì) 3 3課下課下3030分鐘演練分鐘演練課堂課堂5 5分鐘歸納分鐘歸納(1)淀粉：纖維素、蛋白質(zhì)、蠶絲是淀粉：纖維素、蛋白質(zhì)、蠶絲是 高分子化合物。高分子化合物。(2)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：天然天然制取酚醛樹(shù)脂：制取酚醛樹(shù)脂： 一、高分子化合物概述一、高分子化合物概述 1幾個(gè)概念幾個(gè)概念 (1)高分子化合物：由許多小分子化合物以共價(jià)鍵結(jié)合高分子化合物：由許

2、多小分子化合物以共價(jià)鍵結(jié)合成的、相對(duì)分子質(zhì)量很高成的、相對(duì)分子質(zhì)量很高(通常為通常為104106)的一類(lèi)化合物。的一類(lèi)化合物。也稱(chēng)也稱(chēng) 或或 。 (2)單體：用來(lái)合成高分子化合物的單體：用來(lái)合成高分子化合物的 ，如聚乙烯的單體為如聚乙烯的單體為 。聚合物聚合物高聚物高聚物小分子化合物小分子化合物CH2=CH2 (3)鏈節(jié)：高分子鏈中重復(fù)的鏈節(jié)：高分子鏈中重復(fù)的 。如聚乙烯。如聚乙烯 中的鏈節(jié)為中的鏈節(jié)為 。 (4)聚合度：高分子鏈節(jié)的數(shù)目，也稱(chēng)聚合度：高分子鏈節(jié)的數(shù)目，也稱(chēng) ，以以 表示。表示。最小結(jié)構(gòu)單元最小結(jié)構(gòu)單元重復(fù)結(jié)構(gòu)單元數(shù)重復(fù)結(jié)構(gòu)單元數(shù)CH2CH2n2高分子化合物的分類(lèi)高分子化合物的

3、分類(lèi) 3高分子化合物的合成高分子化合物的合成聚合反應(yīng)聚合反應(yīng) (1)概念與分類(lèi)：概念與分類(lèi)： 由由 物質(zhì)合成物質(zhì)合成 化合物的化學(xué)反應(yīng)稱(chēng)為化合物的化學(xué)反應(yīng)稱(chēng)為聚合反應(yīng)，通常分為聚合反應(yīng)，通常分為 反應(yīng)和反應(yīng)和 反應(yīng)。反應(yīng)。小分子小分子高分子高分子加成聚合加成聚合縮合聚合縮合聚合 (2)加成聚合反應(yīng)：加成聚合反應(yīng)： 概念：概念： 單體通過(guò)單體通過(guò) 的方式生成高分子化合物的反應(yīng)。的方式生成高分子化合物的反應(yīng)。 反應(yīng)特點(diǎn)：反應(yīng)特點(diǎn)： 在加聚反應(yīng)過(guò)程中，在加聚反應(yīng)過(guò)程中， (填填“有有”或或“沒(méi)有沒(méi)有”)小分子化小分子化合物產(chǎn)生。合物產(chǎn)生。加成加成沒(méi)有沒(méi)有 (3)縮合聚合反應(yīng)：縮合聚合反應(yīng)： 概念：概

4、念： 由單體通過(guò)由單體通過(guò) 的相互縮合而生成高分子化的相互縮合而生成高分子化合物的聚合反應(yīng)。合物的聚合反應(yīng)。 反應(yīng)特點(diǎn)：反應(yīng)特點(diǎn)： 在縮聚反應(yīng)過(guò)程中，伴隨有在縮聚反應(yīng)過(guò)程中，伴隨有 (如水如水等等)的產(chǎn)生。的產(chǎn)生。分子間分子間小分子化合物小分子化合物 二、高分子化學(xué)反應(yīng)二、高分子化學(xué)反應(yīng) 1概念概念 有有 參與的化學(xué)反應(yīng)。參與的化學(xué)反應(yīng)。 2應(yīng)用應(yīng)用 (1)合成帶有合成帶有 的新的高分子化合物，的新的高分子化合物，如纖維素改性制黏膠纖維、硝化纖維、醋酸纖維。如纖維素改性制黏膠纖維、硝化纖維、醋酸纖維。高分子化合物高分子化合物特定功能基團(tuán)特定功能基團(tuán) (2)合成合成 聚合而得到的高分子聚合而得到

5、的高分子化合物。如聚乙烯醇，可先制得聚乙酸乙烯酯，再使其化合物。如聚乙烯醇，可先制得聚乙酸乙烯酯，再使其與甲醇發(fā)生酯交換反應(yīng)而間接制得聚乙烯醇?；瘜W(xué)方程與甲醇發(fā)生酯交換反應(yīng)而間接制得聚乙烯醇?；瘜W(xué)方程式為式為不能通過(guò)小分子物質(zhì)不能通過(guò)小分子物質(zhì) (3)橡膠的硫化：橡膠的硫化： 直線(xiàn)型的橡膠分子經(jīng)過(guò)單硫鍵或雙硫鍵交聯(lián)，形成直線(xiàn)型的橡膠分子經(jīng)過(guò)單硫鍵或雙硫鍵交聯(lián)，形成 結(jié)構(gòu)，稱(chēng)為橡膠的硫化。硫化橡膠的彈性和結(jié)構(gòu)，稱(chēng)為橡膠的硫化。硫化橡膠的彈性和耐磨性明顯提高。耐磨性明顯提高。 3降解降解 高分子化合物的降解也屬于高分子化合物的降解也屬于 ，在，在降解過(guò)程中，高分子化合物的鏈節(jié)數(shù)變降解過(guò)程中，高分子

6、化合物的鏈節(jié)數(shù)變 。空間網(wǎng)狀空間網(wǎng)狀高分子化學(xué)反應(yīng)高分子化學(xué)反應(yīng)小小 三、合成高分子材料三、合成高分子材料 以合成以合成 為基本原料，加入適當(dāng)助為基本原料，加入適當(dāng)助劑，經(jīng)過(guò)一定加工過(guò)程制成的材料，助劑通常指填料、劑，經(jīng)過(guò)一定加工過(guò)程制成的材料，助劑通常指填料、 、顏料、發(fā)泡劑等。、顏料、發(fā)泡劑等。 1常見(jiàn)的合成高分子材料常見(jiàn)的合成高分子材料 (1)塑料：塑料： 塑料通常是由塑料通常是由 及各種助劑組成的。主要成及各種助劑組成的。主要成分是分是 。高分子化合物高分子化合物增塑劑增塑劑樹(shù)脂樹(shù)脂樹(shù)脂樹(shù)脂(2)涂料：涂料：樹(shù)脂樹(shù)脂甲苯甲苯丙酮丙酮 (3)黏合劑：黏合劑： 黏合劑的主要成分是各種黏合劑

7、的主要成分是各種 ，如，如 、 等。等。樹(shù)脂樹(shù)脂酚醛樹(shù)脂酚醛樹(shù)脂脲醛樹(shù)脂脲醛樹(shù)脂 2功能高分子材料功能高分子材料 在合成高分子的在合成高分子的 或或 接上帶有某種特定功接上帶有某種特定功能的官能團(tuán)，使它們具有特殊功能以滿(mǎn)足光學(xué)、電學(xué)、能的官能團(tuán)，使它們具有特殊功能以滿(mǎn)足光學(xué)、電學(xué)、化學(xué)、生物學(xué)、醫(yī)學(xué)等方面要求。化學(xué)、生物學(xué)、醫(yī)學(xué)等方面要求。 (1)離子交換樹(shù)脂：離子交換樹(shù)脂： 組成：由一種組成：由一種 溶于水的高分子骨架和若干溶于水的高分子骨架和若干 組成的樹(shù)脂，常用樹(shù)脂母體是組成的樹(shù)脂，常用樹(shù)脂母體是 與與 的交聯(lián)聚合物。的交聯(lián)聚合物。 功能：具有功能：具有 能力。能力。主鏈主鏈支鏈支鏈不不

8、活性基團(tuán)活性基團(tuán)苯乙烯苯乙烯對(duì)苯二乙烯對(duì)苯二乙烯離子交換離子交換分類(lèi)：分類(lèi)：作用：作用： 、 。(2)醫(yī)用高分子：醫(yī)用高分子：常見(jiàn)類(lèi)型：常見(jiàn)類(lèi)型：聚乳酸：聚乳酸： ，硅橡膠：，硅橡膠：Si 以及聚氨酯、聚丙烯、聚乙烯醇等。以及聚氨酯、聚丙烯、聚乙烯醇等。性能：性能： 相容性較好，安全無(wú)毒。相容性較好，安全無(wú)毒。用途：制造醫(yī)用器械、人造器官等。用途：制造醫(yī)用器械、人造器官等。分離分離提純提純生物生物1單體與結(jié)構(gòu)單元是否相同？有何關(guān)系？單體與結(jié)構(gòu)單元是否相同？有何關(guān)系？答案：答案：不相同。單體是反應(yīng)物，結(jié)構(gòu)單元是高分子中的不相同。單體是反應(yīng)物，結(jié)構(gòu)單元是高分子中的最小重復(fù)單位；單體是物質(zhì)，能獨(dú)立存

9、在，結(jié)構(gòu)單元不最小重復(fù)單位；單體是物質(zhì)，能獨(dú)立存在，結(jié)構(gòu)單元不是物質(zhì)，只能存在于高分子中；單體含不飽和鍵，結(jié)構(gòu)是物質(zhì)，只能存在于高分子中；單體含不飽和鍵，結(jié)構(gòu)單元不一定含不飽和鍵。單體發(fā)生聚合反應(yīng)就產(chǎn)生了結(jié)單元不一定含不飽和鍵。單體發(fā)生聚合反應(yīng)就產(chǎn)生了結(jié)構(gòu)單元。構(gòu)單元。2如何區(qū)別加成聚合反應(yīng)和縮合聚合反應(yīng)？如何區(qū)別加成聚合反應(yīng)和縮合聚合反應(yīng)？分析：分析：兩種聚合反應(yīng)都是由小分子化合物生成高分子兩種聚合反應(yīng)都是由小分子化合物生成高分子化合物的反應(yīng)，但加成聚合反應(yīng)除高分子化合物生成化合物的反應(yīng)，但加成聚合反應(yīng)除高分子化合物生成外沒(méi)有小分子生成，而縮合聚合反應(yīng)則有小分子生成，外沒(méi)有小分子生成，而縮合

10、聚合反應(yīng)則有小分子生成，可由此鑒別兩種反應(yīng)。可由此鑒別兩種反應(yīng)。答案：答案：可根據(jù)產(chǎn)物中是否有小分子生成進(jìn)行區(qū)分。若可根據(jù)產(chǎn)物中是否有小分子生成進(jìn)行區(qū)分。若無(wú)小分子生成的則是加聚反應(yīng)；若有小分子生成的則無(wú)小分子生成的則是加聚反應(yīng)；若有小分子生成的則是縮合聚合反應(yīng)。是縮合聚合反應(yīng)。3ABS合成樹(shù)脂的結(jié)構(gòu)可表示為合成樹(shù)脂的結(jié)構(gòu)可表示為則生成該樹(shù)脂的單體的種類(lèi)和化學(xué)反應(yīng)所屬類(lèi)型正確則生成該樹(shù)脂的單體的種類(lèi)和化學(xué)反應(yīng)所屬類(lèi)型正確的是的是 ()A1種加聚反應(yīng)種加聚反應(yīng)B2種縮聚反應(yīng)種縮聚反應(yīng)C3種加聚反應(yīng)種加聚反應(yīng) D3種縮聚反應(yīng)種縮聚反應(yīng)分析：分析：由由ABS合成樹(shù)脂的結(jié)構(gòu)知長(zhǎng)鏈上只有碳原子，沒(méi)有其合

11、成樹(shù)脂的結(jié)構(gòu)知長(zhǎng)鏈上只有碳原子，沒(méi)有其他原子或官能團(tuán)，是加聚反應(yīng)產(chǎn)物，且有一個(gè)碳碳雙鍵，有他原子或官能團(tuán)，是加聚反應(yīng)產(chǎn)物，且有一個(gè)碳碳雙鍵，有一種單體為二烯烴：一種單體為二烯烴：CH2=CHCH=CH2，另外長(zhǎng)鏈，另外長(zhǎng)鏈上每?jī)蓚€(gè)相鄰的碳原子組成含碳碳雙鍵的結(jié)構(gòu)，另兩種單體上每?jī)蓚€(gè)相鄰的碳原子組成含碳碳雙鍵的結(jié)構(gòu)，另兩種單體為：為：CH2=CHCN和和 。答案：答案：C4已知某高分子化合物的結(jié)構(gòu)片段可表示為已知某高分子化合物的結(jié)構(gòu)片段可表示為下列說(shuō)法正確的是下列說(shuō)法正確的是 ()A單體為單體為CHCl=CHClB高分子是縮聚產(chǎn)物高分子是縮聚產(chǎn)物C鏈節(jié)為鏈節(jié)為CHClD鏈節(jié)為鏈節(jié)為CHClCHC

12、lCHCl分析：分析：本高分子化合物是通過(guò)加聚反應(yīng)得到的，鏈節(jié)本高分子化合物是通過(guò)加聚反應(yīng)得到的，鏈節(jié)為為CHClCHCl，單體為，單體為CHCl=CHCl，故只有，故只有A正正確。確。答案：答案：A1加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng)的比較加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng)的比較類(lèi)型類(lèi)型加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)物特征特征含不飽和鍵含不飽和鍵(如如 )至少含至少含2個(gè)官能團(tuán)個(gè)官能團(tuán)(如如OH、COOH)產(chǎn)物特產(chǎn)物特征征高聚物與單體具有相同的高聚物與單體具有相同的組成組成高聚物和單體有不同高聚物和單體有不同的組成的組成產(chǎn)物種產(chǎn)物種類(lèi)類(lèi)只產(chǎn)生高聚物只產(chǎn)生高聚物高聚物和小分子高聚物和小分子(如如H2O等等)反應(yīng)種

13、反應(yīng)種類(lèi)類(lèi)單烯加聚、雙烯加聚單烯加聚、雙烯加聚酚醛類(lèi)、酯類(lèi)、肽鍵酚醛類(lèi)、酯類(lèi)、肽鍵類(lèi)類(lèi) 2.常見(jiàn)的加聚反應(yīng)常見(jiàn)的加聚反應(yīng) 根據(jù)單體的結(jié)構(gòu)和種類(lèi)，可分為以下根據(jù)單體的結(jié)構(gòu)和種類(lèi)，可分為以下3種情況：種情況：(1)分子內(nèi)含有一個(gè)分子內(nèi)含有一個(gè) 鍵的烯烴及其衍生物發(fā)鍵的烯烴及其衍生物發(fā)生的加聚反應(yīng)。如：生的加聚反應(yīng)。如： (2)分子內(nèi)具有共軛雙鍵的烯烴及其衍生物發(fā)生的加分子內(nèi)具有共軛雙鍵的烯烴及其衍生物發(fā)生的加聚反應(yīng)。如聚反應(yīng)。如 合成順丁橡膠：合成順丁橡膠：合成天然橡膠：合成天然橡膠： (3)由不同烯烴及其衍生物間發(fā)生的加聚反應(yīng)。如合由不同烯烴及其衍生物間發(fā)生的加聚反應(yīng)。如合成丁苯橡膠：成丁苯橡膠

14、： 3常見(jiàn)縮聚反應(yīng)的類(lèi)型常見(jiàn)縮聚反應(yīng)的類(lèi)型 根據(jù)單體所含的官能團(tuán)和縮聚后形成的共價(jià)鍵的種根據(jù)單體所含的官能團(tuán)和縮聚后形成的共價(jià)鍵的種類(lèi)，可分為以下類(lèi)，可分為以下3種情況：種情況： (1)羥羥(醇、酚醇、酚)醛縮合型，如合成酚醛樹(shù)脂醛縮合型，如合成酚醛樹(shù)脂(電木電木)： (2)羥羥(醇醇)羧羧(酸酸)縮合型縮合型(酯化型酯化型)，如合成聚對(duì)苯二甲，如合成聚對(duì)苯二甲酸乙二醇酯酸乙二醇酯(滌綸滌綸)：(3)羧氨縮合型羧氨縮合型(酰胺鍵、肽鍵酰胺鍵、肽鍵)，如，如合成聚己內(nèi)酰胺合成聚己內(nèi)酰胺(綿綸綿綸)：合成蛋白質(zhì)：合成蛋白質(zhì)：?jiǎn)误w：一般為單體：一般為氨基酸，氨基酸，合成尼龍合成尼龍66：?jiǎn)误w為己二胺

15、、己二酸：?jiǎn)误w為己二胺、己二酸： 關(guān)鍵一點(diǎn)關(guān)鍵一點(diǎn)碳氧雙鍵也可以發(fā)生加聚反應(yīng)，如碳氧雙鍵也可以發(fā)生加聚反應(yīng)，如 (人造象牙人造象牙)。 例例1下列合成有機(jī)高分子材料的化學(xué)方程式和反下列合成有機(jī)高分子材料的化學(xué)方程式和反應(yīng)類(lèi)型都正確的是應(yīng)類(lèi)型都正確的是 ()思維導(dǎo)圖思維導(dǎo)圖兩種聚合反應(yīng)的特征兩種聚合反應(yīng)的特征分析選項(xiàng)。分析選項(xiàng)。 解析解析A、C、D反應(yīng)中無(wú)小分子生成，反應(yīng)中無(wú)小分子生成，A的反應(yīng)方程的反應(yīng)方程式為式為 ，應(yīng)是加聚，應(yīng)是加聚反應(yīng)；反應(yīng)；D項(xiàng)應(yīng)為加聚反應(yīng)。項(xiàng)應(yīng)為加聚反應(yīng)。 答案答案BC加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的外觀特征：是否有小分子生成。加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的外觀特征：是否有小分子生成。 1

16、加聚高聚物加聚高聚物 (1)凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個(gè)碳原子凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個(gè)碳原子(無(wú)其他原子無(wú)其他原子)的高聚的高聚物，其合成單體為一種，將兩個(gè)半鍵閉合即可。物，其合成單體為一種，將兩個(gè)半鍵閉合即可。 (2)凡鏈節(jié)主鏈有四個(gè)碳原子凡鏈節(jié)主鏈有四個(gè)碳原子(無(wú)其他原子無(wú)其他原子)，且鏈節(jié)，且鏈節(jié)無(wú)雙鍵的高聚物，其單體為兩種，在正中央劃線(xiàn)斷開(kāi)，無(wú)雙鍵的高聚物，其單體為兩種，在正中央劃線(xiàn)斷開(kāi)，然后兩個(gè)半鍵閉合即可。然后兩個(gè)半鍵閉合即可。 (3)凡鏈節(jié)主鏈中只有碳原子，并存在凡鏈節(jié)主鏈中只有碳原子，并存在C=C雙鍵結(jié)構(gòu)雙鍵結(jié)構(gòu)的高聚物，其規(guī)律是：的高聚物，其規(guī)律是：“凡雙鍵，四個(gè)碳；無(wú)雙鍵，兩個(gè)凡雙鍵，

17、四個(gè)碳；無(wú)雙鍵，兩個(gè)碳。碳?！眲澗€(xiàn)斷開(kāi)，然后將兩個(gè)半鍵閉合，即單雙鍵互換。劃線(xiàn)斷開(kāi)，然后將兩個(gè)半鍵閉合，即單雙鍵互換。 2縮聚高聚物縮聚高聚物 (1)凡鏈節(jié)為凡鏈節(jié)為NHRCO結(jié)構(gòu)的高聚物，其合成結(jié)構(gòu)的高聚物，其合成單體必為一種。在單體必為一種。在NH上加氫，在羰基碳上加羥基，上加氫，在羰基碳上加羥基，即得高聚物單體。即得高聚物單體。 如：如： 的單體為的單體為H2NCH2CH2COOH。 (2)凡鏈節(jié)中間凡鏈節(jié)中間(不在端上不在端上)含有肽鍵的高聚物，從肽鍵含有肽鍵的高聚物，從肽鍵中間斷開(kāi)，兩側(cè)為不對(duì)稱(chēng)性結(jié)構(gòu)的單體有兩種：在中間斷開(kāi)，兩側(cè)為不對(duì)稱(chēng)性結(jié)構(gòu)的單體有兩種：在NH上加氫，羰基碳原子上

18、加羥基即得高聚物單體。上加氫，羰基碳原子上加羥基即得高聚物單體。 如：如： 單體是單體是H2NCH2COOH和和H2NCH2CH2COOH。 (3)凡鏈節(jié)中間凡鏈節(jié)中間(不在端上不在端上)含有含有 酯基結(jié)構(gòu)的酯基結(jié)構(gòu)的高聚物，其合成單體為兩種，從高聚物，其合成單體為兩種，從 中間斷開(kāi)，羰基中間斷開(kāi)，羰基碳原子上加羥基，氧原子上加氫原子，即得高聚物單體。碳原子上加羥基，氧原子上加氫原子，即得高聚物單體。 如：如： 單體為單體為 和和HOCH2CH2OH。 (4)高聚物高聚物 ，其鏈節(jié)中的，其鏈節(jié)中的CH2來(lái)來(lái)自于甲醛，故單體為自于甲醛，故單體為 和和HCHO。 例例2維通橡膠是一種耐油、耐高溫、耐寒性能特別維通橡膠是一種耐油、耐高溫、耐寒性能特別好的氟橡膠。它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為好的氟橡膠。它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。合成它的單體為合成它的單體為 () A氟乙烯與全氟異丙烯氟乙烯與全氟異丙烯 B1,1二氟乙烯和全氟丙烯二氟乙烯和全氟丙烯 C1三氟甲基三氟甲基1,3丁二烯丁二烯 D全氟異戊二烯全氟異戊二烯 解析解析此高聚物主鏈上只有碳原子，應(yīng)是加聚產(chǎn)此高聚物主鏈上只有碳原子，應(yīng)是加聚產(chǎn)物，主鏈有四個(gè)碳原子，應(yīng)為兩種單體：物，主鏈有四個(gè)碳原子，應(yīng)為兩種單體：CH2=CF2和和CF2=CFCF3。 答案答案B加聚產(chǎn)物和縮聚產(chǎn)物判斷加聚產(chǎn)物和縮聚產(chǎn)物判斷 聚合物主鏈上全為碳原子，一般是由加聚反應(yīng)得到聚合物