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1、精選優(yōu)質(zhì)文檔-傾情為你奉上第四章 立體異構思考與練習4-1判斷下列化合物的典型構象有幾種,并寫出它們的紐曼投影式。(1) 四種(2) 四種4-2 寫出1-甲基-4-乙基環(huán)己烷的所有椅式構象,并指出哪個是優(yōu)勢構象。4-3寫出下列化合物的構造式。判斷下列化合物哪些有順反異構體,若有,寫出它們的順反異構體并用順、反或Z、E表示其構型。(1) (2)(3) 有(4) 有(5) 無(6)4-5偏振光是如何產(chǎn)生的?什么是物質(zhì)的旋光性?偏振光是普通光通過尼科爾棱鏡產(chǎn)生的,它只在某一個平面上振動。物質(zhì)能使偏振光的振動平面發(fā)生旋轉(zhuǎn)的性質(zhì)叫做旋光性。4-6測定比旋光度有什么意義? 測定比旋光度可以對旋光性物質(zhì)進行

2、定性及定量分析;可以判斷化學反應進行的程度或化學反應的終點。4-7某一物質(zhì)的水溶液濃度為1g/mL,使用10cm長的盛液管,以鈉光燈為光源,20時測得其旋光度為 +2.62°,試計算該物質(zhì)的比旋光度。若將其稀釋成0.5 g/mL 的水溶液,計算它的旋光度是多少?已知: = +2.62° L=1dm c=1.0g/mL 所以:已知: =+2.62° L=1dm c=0.5g/mL所以: =(+2.62°)×1×0.5=+1.31°4-8使用鈉光燈和1dm 的盛液管,在20時測得乳酸水溶液的旋光度為+7.6°,計算該溶

3、液的濃度。( +3.8°) 已知: = +3.8° L=1dm = +7.6° 所以: 4-9什么叫手性分子?手性分子有何特點?物質(zhì)的旋光性、分子的手性與對映異構有何關系?如何判斷分子是否具有手性?與其自身鏡像不能重疊的分子叫做手性分子。手性分子就像人的左、右手一樣,雖然相似卻不能重疊。凡是手性分子一定具有旋光性,旋光性物質(zhì)也一定是手性分子,二者是充分必要條件。手性分子必然存在著對映異構現(xiàn)象,或者說分子的手性是產(chǎn)生對映異構的必要條件。不對稱分子一定是手性分子,對稱分子可能是手性分子。對于復雜分子判斷其是否是不對稱分子很難,一般來講,不存在對稱面和對稱中心的分子是手

4、性分子。4-10什么叫手性碳原子?下列分子是否含有手性碳原子?若有用“*”標出。(1)無 (2) (3) (4) (5) 4-11 寫出符合下列條件的化合物的構造式。(1) (2) 4-12 用費歇爾投影式表示下列化合物的構型。(1) (2) (3) (4) 和 (5) 和 4-13用R/S標記法命名下列化合物。 (1) S (2) R (3) S (4) R4-14 什么叫左旋體、右旋體、對映體、內(nèi)消旋體、外消旋體?并總結(jié)它們性質(zhì)的異同?;閷嵨锱c鏡像關系的構型異構體叫做對映異構體,簡稱對映體。一對對映體中能使偏振光的振動平面向右(順時針方向)旋轉(zhuǎn)的物質(zhì)叫做右旋體;反之叫做左旋體。通常用(+

5、)表示右旋,用(-)表示左旋。由等量的左旋體和右旋體組成的無旋光性的體系叫外消旋體,用(±)表示。由于分子中存在對稱面而使分子內(nèi)部旋光性相互抵消的化合物,稱為內(nèi)消旋體,用 meso表示。 內(nèi)消旋體與外消旋體相同點:均無旋光性;不同點:內(nèi)消旋體是純凈物,因分子內(nèi)存在對稱面,為非手性分子,沒有旋光性;而外消旋體為等量的左旋體與右旋體組成的混合物,因二者使偏光振動平面旋轉(zhuǎn)的角度相同,旋光方向相反,致使旋光性抵消而無旋光性。4-15凡含手性碳原子的化合物一定具有手性嗎?內(nèi)消旋體分子中一般含有哪種對稱因素?不一定。一般含有對稱面。4-16 化合物CH3CH(OH)CH(OH)CH(Br)CHO

6、有多少個手性碳原子?有多少種構型異構 體? 有幾對對映異構體?含有3個手性碳, 有8種構型異構體, 有4對對映異構體。4-17下列費歇爾投影式中哪些代表同一化合物?哪些是對映體?(1)與(2)、(3)與(4)是對映異構體;(1)與(3)、(2)與(4)代表同一種化合物。4-18 寫出2,3-二氯丁二酸和2,3-戊二醇的所有構型異構體(用費歇爾投影式表示),并用R/S標記法寫出其所有構型的系統(tǒng)名稱。2R,3R 2S,3S 2S,3R(1)2S,3R 2 R,3S 2S,3S 2 R,3R(2)習題1. 填空 空間排列方式;順反異構;對映異構。 CC單鍵旋轉(zhuǎn);透視式;紐曼投影式;對位交叉。 船式;椅式;椅式;e ;2個不同的原子或基團。 相同;優(yōu)先。 重疊;鏡像;旋光性。 相同;相反;相同;消失;外消旋體。 是;1;4;2;3;1;1 2n;非對映體;不同;不同。 對映體;同一化合物。2. 選擇 C D A C A;C3. 寫出下列化合物的構造式并判斷是否存在順反異構體。 有 有 無 有 有4. 根據(jù)下列化合物的名稱,寫出相應的構型式,并Z/E構型標記法命名。 5. 判斷下列結(jié)構式何者為優(yōu)勢構象? 后者 后者6. 指出下列各組化合物屬于哪種構型異構體(包括順反異構體、對映體、非對映體、內(nèi)消旋體),還是同一種化合物?并用*標出環(huán)狀化合物中的手性碳原子。 非對映體

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