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文檔簡介

1、有機(jī)化學(xué)習(xí)題一1緒論1. 下列反應(yīng)中,碳原子的外層軌道的雜化狀態(tài)有無改變?有怎樣的改變?2. 指出下列化合物是屬于哪一類化合物?(2) CH3OCH3Cl(1) CH3CHCH3OH(3) CH3CHCHCOOH(4) ClClClClCl(5) CHO(6)NH23. 經(jīng)元素分析,某化合物的實(shí)驗(yàn)式為,分子量測定得知該化合物的分子量為78,請(qǐng)寫出該化合物的分子式。C6H5OHC4H9OHC2H5OHCH3CH2OCH2CH3C4H9ClCH3OCH3CH3CH3C17H35COOHC17H35COONaC6H6(OH)6C6H11OH+_C6H5NH24. 指出下列化合物哪些可以通過氫鍵締合?

2、哪些雖不能締合,但能與水形成氫鍵?哪些既不能締合也不能與與水形成氫鍵?5. 比較下列各組化合物的沸點(diǎn)高低(不查表)。(1)7 1 6 8 1 8 ()2H 525() 6 5 2 3 6 5 () 3 3 32 (5) 6. 比較下列化合物的沸點(diǎn)高低。(1)2-甲基庚烷(A)、庚烷(D)、2-甲基己烷(C)、3,3-二甲基戊烷(B) (2)環(huán)己烷(A)、環(huán)丁烷(B)、環(huán)戊烷(C)、環(huán)丙烷(D)、環(huán)庚烷(E) (3)正丁醇(A)、仲丁醇(B)、2-甲基丙醇(D)、1-氯丙烷(C)(5)HO(CH2)3OH(D)、C4H9OH(B)、C2H5OC2H5(C)、CH3(CH2)2CH3(A) (6)

3、間羥基苯甲醛(C)、鄰羥基苯甲醛(B)、苯甲醛(A) (7)CH3(CH2)4COOH(A)、n-C6H13OH(B)、C3H7COOC3H7 (C)、C3H7OC3H7(D) (8)CH3CH2COOH(A)、CH3CH2CH2OH(B)、CH3CH2CHO(C) (1)3 3 323(2)3 2 3 3(3)65 OH 65 2(4)3 24 324(5)252 253 7. 指出下列酸堿反應(yīng)中的共軛酸堿對(duì),可借助Pka值,說明每個(gè)反應(yīng)的平衡偏向哪一方?8. 比較組化合物的酸性強(qiáng)弱,大致估計(jì)組各試劑的親核性的大小。()254326523()23 29. 比較下列化合物的堿性強(qiáng)弱。(1) C

4、H3NHNa(A)、C2H5NH2(B)、(C2H5)3N(C)、CH3CH2CONH2(D)(2) NH2(A)、RCOO(B)、RO(C)、Cl(D)10比較下列化合物的酸性強(qiáng)弱。(1) C6H5SO3H(A)、p-NO2C6H4COOH(D)、C6H5COOH(C)、C6H5SH(B)、C6H5OH(E)。(2) Cl3CCOOH(C)、PhCOOH(B)、CH3COOH(A)、p-NH2C6H4OH(D)。2 飽和脂肪烴命名下列化合物,并指出各化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。CH3CH2CHCH2C(CH3)3CH3CHCH3(1)CH3CH2CCH2CH2CHCH2CH3CH3CH2

5、CH3CH2CH3(2)(4)CHCH2CHCH3CH3CH3CH3(3)CH3HH3CH(6)HCH3HCH3(5)(7)(8)HHHHCH3CH3寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式。(),二甲基己烷 (),二甲基乙基庚烷(),三甲基戊烷 (),四甲基辛烷()異丙基環(huán)己烷 ()1,7,7三甲基二環(huán).庚烷()甲基環(huán)戊烷 ()二環(huán)癸烷(3)+BrH(4)+Cl2hvCH3CH2CH3Br2(1)+hvCH3CCH3CH3Cl2CH3hv(2)+完成下列反應(yīng)式:4寫出摩爾質(zhì)量數(shù)為86,并符合下述條件的烷烴的結(jié)構(gòu)式:()可有兩種一溴代產(chǎn)物;()可有三種一溴代產(chǎn)物;()可有四種一溴代產(chǎn)物;()可有五種一溴代產(chǎn)物。

6、5用化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物:()丙烷和環(huán)丙烷()環(huán)戊烷和,二甲基環(huán)丙烷6用紐曼投影式表示氯丙烷繞旋轉(zhuǎn)的四種代表性的構(gòu)象,并比較四種構(gòu)象的穩(wěn)定性。7作反甲基異丙基環(huán)己烷的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象(只作環(huán)的椅式構(gòu)象)。8用構(gòu)象分析法說明:()反,二甲基環(huán)己烷比順,二甲基環(huán)己烷穩(wěn)定()順,二甲基環(huán)己烷比反,二甲基環(huán)己烷穩(wěn)定9. 將下面4個(gè)1-甲基-4-異丙基環(huán)己烷的構(gòu)象按穩(wěn)定大小排列10寫出甲烷和氯氣在光照下發(fā)生氯代反應(yīng)生成一氯甲烷的反應(yīng)機(jī)理。3 不飽和脂肪烴1 命名下列化合物或取代基:2 寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式:(1)2,3-二甲基-2-丁烯(2)(Z)-3-甲基-4-異丙基-3-庚烯(3)2-甲基-1-溴丙

7、烯(4)(3Z)-1,3-己二烯(5)(3E)-2-甲基1,3-戊二烯(6)環(huán)丙基乙炔(7)2-異丙基-1,5-庚二烯-3-炔(8)順二乙炔基乙烯3 分子式為C6H12的開鏈烯烴異構(gòu)體(包括順反異構(gòu)體和對(duì)映異構(gòu)體在內(nèi))中屬構(gòu)造異構(gòu)體有多少個(gè)?順式構(gòu)型、反式構(gòu)型各幾個(gè)異構(gòu)體?有幾對(duì)對(duì)映體?4 下列各組烯烴與HOCl(Cl2+H2O)親電加成,按其活性大小排列成序:(1)2-甲基-1-丁烯,1-戊烯和2-甲基-2-丁烯(2)3-氯丙烯,丙烯,2-甲基丙烯和2-氯丙烯(3)溴乙烯,1,2-二氯乙烯,氯乙烯和乙烯5在較高溫度時(shí),1mol二烯烴與1mol Br2加成:異戊二烯以1,4-加成為主,而1-苯

8、基-1,3-丁二烯則以1,2-加成為主。試解釋之(提示:主要考慮產(chǎn)物的穩(wěn)定性)。6ICH2CHCH2在Cl2的水溶液中反應(yīng),主要產(chǎn)物為ClCH2CHOHCH2I,同時(shí)還產(chǎn)生少量HOCH2CHClCH2I和ClCH2CHICH2OH,請(qǐng)解釋該現(xiàn)象。7A、B和C三個(gè)碳?xì)浠衔?,其分子式都為C4H6,經(jīng)催化加氫都生成正丁烷,可是在與高錳酸鉀作用時(shí),A生成CH3CH2COOH,B生成HOOCCH2CH2COOH,而C生成HOOCCOOH。試寫出A、B和C的結(jié)構(gòu)式。8解釋為何CH2CHCH2CCH與HBr生成CH3CHBrCH2CCH,而HCCCHCH2與HBr生成 9寫出1mol 1-丁炔與下列化合物

9、反應(yīng)所得的有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式:(1)1 mol H2,Ni; (2)2 mol H2,Ni;(3)1 mol Br2; (4)1 mol HCl;(5)2 mol HBr; (6)Cu(NH3)2Cl;(7)H2O,Hg2+,H+; (8)Ag(NH3)2+OH;(9)NaNH2; (10)(9)的產(chǎn)物+C2H5Br;(11)O3,然后水解; (12)熱的KMnO4水溶液10用化學(xué)方法鑒別下列化合物:(1)2-甲基丁烷、2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯(2)丁烷、1-丁烯和1-丁炔(3)1-丁炔和1,3-丁二烯11完成下列反應(yīng):H2SO4CH3CH2CCH2CH3+CH3CH2CCH2CH

10、3HClH2O+(1)(2)12完成下列轉(zhuǎn)變(1) 丙炔2-己烯(2)2-甲基-1-丁烯3-甲基-1-戊炔-3-醇13某烴分子式為C10H16,能吸收1mol氫,分子中不含甲基、乙基和其它烷基,用高錳酸鉀氧化,得到一個(gè)對(duì)稱二酮,分子式為C10H16O2,試推測該烴的結(jié)構(gòu)。14分子式為C7H12的化合物,具有旋光性,能使溴水退色,與Cu(NH3)2Cl 溶液作用生成炔銅沉淀,寫出該化合物的可能結(jié)構(gòu)式。4 芳香烴1 寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式:(1)對(duì)氨基苯磺酸 (2)2,3-二硝基-4-氯甲苯(3)p-硝基氯苯 (4)4-甲基-2-硝基苯磺酸(5)1,5-二硝基萘 (6)-萘磺酸2 命名下列化合物:

11、 (1)(2)COOHBrOH(3)(4)(5)(6)3完成下列反應(yīng)式:(1)(2)(3)光照(4)(5)(6)(8)(7)4指出下列反應(yīng)中的錯(cuò)誤:(1)(2)(3)5. 每一個(gè)CH、CC、CC鍵的燃燒熱分別為:226.4kJ/mol、206.3 kJ/mol 、491.2 kJ/mol,試計(jì)算環(huán)己三烯(假想的)的燃燒熱與苯的燃燒熱實(shí)側(cè)值3301.6 kJ/mol相比,可以得到什么結(jié)論?6. 加氫反應(yīng)是放熱的,脫氫反應(yīng)是吸熱的,環(huán)己二烯脫氫生成苯時(shí),卻放出23.4kJ/mol的熱量.請(qǐng)解釋這個(gè)事實(shí)。7 A 、B、C三種芳烴的分子式都是C9H12,側(cè)鏈充分氧化后,再用NaOH滴定,1mol A

12、消耗1mol NaOH,1mol B消耗2mol NaOH,1mol C消耗3mol NaOH。請(qǐng)寫出A、B、C的命名。8寫出甲苯與下列試劑反應(yīng)的反應(yīng)式(括號(hào)內(nèi)為催化劑或反應(yīng)條件):(1)CH3CH2CH2Cl(AlCl3) (2)HNO3(稀,加熱)(3)KMnO4(H+) (4)Cl2(FeCl3)(5)HNO3(濃H2SO4) (6)Cl2(光照)9比較下列各組化合物進(jìn)行硝化反應(yīng)的難易:(1)(2)10下列化合物進(jìn)行硝化反應(yīng)時(shí),硝基應(yīng)進(jìn)入苯環(huán)的哪個(gè)位置(用箭頭標(biāo)出)?(3)(2)(1)(4)(5)(6)11用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物:(3)(2)(1)12化合物A的分子式為C9H8,在

13、室溫下能迅速使Br2-CCl4溶液和稀的KMnO4溶液褪色,在溫和條件下氫化時(shí)只吸收1 mol H2,生成化合物B,分子式為C9H10 ;A在強(qiáng)烈條件下氫化時(shí)可吸收4 mol H2,A強(qiáng)烈氧化時(shí)可生成鄰苯二甲酸。試寫出A和B的結(jié)構(gòu)式。13完成下列轉(zhuǎn)變(可選用不多于4個(gè)碳的有機(jī)物及任何無機(jī)試劑):(1)(2)(3)(4)(5)(6)14下列化合物是否具有芳香性: (1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)5 旋光異構(gòu)1已知葡萄糖的a=+52.5°。在0.1m長的樣品管中盛有未知濃度的葡萄糖溶液,測得其旋光度為+3.4°。求此溶液的濃度。2有一旋光性化合物,測得其旋光度為

14、+6.3,該旋光性化合物一定是右旋化合物嗎?若不是右旋化合物,該如何做才能準(zhǔn)確得知該旋光性化合物的旋光方向。3下列化合物是否有對(duì)映異構(gòu)體?若有的話寫出它們的一對(duì)對(duì)映異構(gòu)體。1-戊醇;2-戊醇;3-戊醇;蘋果酸;檸檬酸;2,3-戊二酸4寫出下列化合物的所有立體異構(gòu)體。5找出下列化合物的手性碳原子,用RS法標(biāo)明下列化合物中手性碳原子的構(gòu)型。6 脫落酸(ABA)是一種植物內(nèi)源生長抑制劑。有抑制生長,誘導(dǎo)休眠,使器官衰老脫落等作用。天然脫落酸結(jié)構(gòu)如下:(1) 劃出碳架中異戊二烯單位,屬幾萜碳架,(2) 它可能有多少構(gòu)型異構(gòu)體?(3) 若全部氫化后,產(chǎn)生多少個(gè)手性碳原子?7 膽甾醇的結(jié)構(gòu)如下,標(biāo)出該結(jié)構(gòu)

15、式所有手性碳原子(用*標(biāo))8將下列化合物結(jié)構(gòu)式轉(zhuǎn)變成費(fèi)雪爾投影式,并標(biāo)明每個(gè)手性碳原子的絕對(duì)構(gòu)型9環(huán)己烯與下列試劑加成后,所得產(chǎn)物的構(gòu)型各如何? HBr; IBr; Br210下列各組化合物哪些是相同的,哪些是對(duì)映體,哪些是非對(duì)映體,哪些是內(nèi)消旋體。CClHCH2CH3BrCBrCH3CH2ClH(5)CHOOHHHOCH2OHHCHOHHOCH2OHHHO(6)11有二種烯烴(A)和(B),分子式均為C7H14。它們都有旋光性,且旋光方向相同。分別催化加氫后都得到C,C也有旋光性。試推測A,B,C的結(jié)構(gòu)式。12寫出反式-2-丁烯與溴進(jìn)行反式加成的反應(yīng)式,得到何種立體異構(gòu)體?6 鹵代烴命名下列

16、化合物寫出結(jié)構(gòu)簡式 (1) 丙烯基氯 (2) 烯丙基氯 (3) 反-1,3-二溴環(huán)己烷構(gòu)象 (4) 芐溴 (5)S-2-氯戊烷 (6)(1E,3Z)-1,4-二氯-1,3-丁二烯寫出溴乙烷與下列試劑的反應(yīng)方程(1)KCN (2)NH3 (3)KOH(H2O)(4)RONa (5)HCl (6)AgNO3(D , 酒精)寫出從1-丁醇制備1-溴丁烷,2-溴丁烷的反應(yīng)及條件.完成下列反應(yīng)式(1)(2)(3)(5)(4)把下列兩組化合物:(1)(2)(a) 按親核取代反應(yīng)的難易次序排列(b) 按與AgNO3(醇溶液中)反應(yīng)的活性順序排列(c) 按親電加成(第一組), 親電取代(第二組)的難易次序排列

17、完成下列轉(zhuǎn)變CH3CHCH2CH2CHOHOHCH2OH(1) CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CHCH3OH(2)CH3CH2ClCl(3)ClOH(4) 寫出 與C2H5ONa進(jìn)行S 機(jī)理反應(yīng)的主產(chǎn)物,及E機(jī)理反應(yīng)的主產(chǎn)物。某烯烴A分子式為C6H12,具有旋光性。加氫后生成相應(yīng)的飽和烴B。 A與HBr反應(yīng)后生成C(C6H13Br)。C亦具有旋光性。寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)及各步反應(yīng)式。10某鹵代烴C3H7Br(A),與KOH-醇溶液共熱得到主產(chǎn)物C3H6(B),B與HBr作用得到的主產(chǎn)物是A的異構(gòu)體。推測A的結(jié)構(gòu)。并寫出相應(yīng)的反應(yīng)式。11寫出-蘋果酸和-蘋果酸經(jīng)消除反應(yīng)后,所得到的產(chǎn)物,并命名。7 醇、酚、醚1. 用IUPAC法命名下列化合物:(1) (2) (3)(4) (5) (6) (7)2分別從下列各物合成2-溴丁烷:(1) 2-丁醇;(2) 1-丁醇;(3) 1-丁烯;(4) 1-丁炔(1)(2)(3) (4) (5) 3. 完成下列化學(xué)反應(yīng)式:4試解釋下列反應(yīng)的機(jī)理:5當(dāng)下列各醚與過量的HBr回流時(shí),能得到什么物質(zhì)?寫出反應(yīng)方程式:(1) (2) (3) (4)(1) (2) (3) (4) (5)6從異丁烷開始合成下列各化合物:(1) (2) 7. 比較下列化合物的酸性強(qiáng)弱:8用簡單的化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物: (1) 己烷,丁醇,苯酚,丁醚(2) 苯甲

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