高中化學烴的含氧衍生物羧酸酯時練習新人教

1、第三章 烴的含氧衍生物第三節(jié) 羧酸 酯第2課時 酯知識歸納1組成和結構（1）定義酯是羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的產(chǎn)物。（2）官能團酯的官能團為酯基，符號是_或_。（3）通式酯的一般通式為_或_。R是任意的烴基或氫原子，而R是碳原子數(shù)大于或等于1的任意烴基。由此可以看出，R和R可以相同，也可以不同。（4）羧酸酯的命名根據(jù)生成酯的酸和醇的名稱來命名，稱為某酸某酯。如CH3COOC2H5稱為_。2性質(zhì)（1）物理性質(zhì)氣味：低級酯具有芳香氣味。狀態(tài)：低級酯通常為_。密度和溶解性：密度一般比水_；_溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機溶劑。（2）化學性質(zhì)水解反應酯的水解反應是酯的重要化學性質(zhì)之一，水解生成

2、相應的酸和醇，屬于取代反應。在無機酸催化下，水解反應為可逆反應。如乙酸乙酯在酸性環(huán)境中水解反應的方程式：_。當用堿作催化劑時，堿與酯水解生成的乙酸發(fā)生中和反應，可使水解趨于完全，因此，堿性條件下的水解是不可逆反應。如乙酸乙酯與NaOH溶液共熱的反應方程式：_?！敬鸢浮?（2）COO（3）RCOOR（4）乙酸乙酯2（1）液體小難（2）CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH重點一、酯的化學性質(zhì)水解反應（1）乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶液中發(fā)生水解反應的反應速率試管編號abc實驗操作1向試管中加入6滴乙酸乙酯，再加入5.5

3、 mL蒸餾水，振蕩均勻向試管中加入6滴乙酸乙酯，再加入稀硫酸0.5 mL，蒸餾水 5 mL，振蕩均勻向試管中加入6滴乙酸乙酯，再加入稀的NaOH溶液0.5 mL，蒸餾水5 mL，振蕩均勻2將三支試管同時放入7080 的水浴里加熱約5 min，聞各試管中乙酸乙酯的氣味實驗現(xiàn)象乙酸乙酯的氣味很濃略有乙酸乙酯的氣味無乙酸乙酯的氣味實驗結論乙酸乙酯未水解部分乙酸乙酯已水解乙酸乙酯全部水解化學方程式CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH酯化反應與酯的水解反應酯化反應酯的水解反應反應關系CH3COOH+C2H5OHCH3COO

4、C2H5+H2O催化劑濃硫酸稀硫酸或NaOH溶液催化劑的作用吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的轉化率NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解程度加熱方法酒精燈火焰加熱水浴加熱反應類型酯化反應、取代反應水解反應、取代反應（2）酯的醇解R1COOR2+R3OHR1COOR3 + R2OH酯的醇解又稱酯交換反應，在有機合成中有重要用途。某有機物具有下列性質(zhì)：能發(fā)生銀鏡反應；滴入石蕊溶液不變色；加入少量堿液并滴入酚酞溶液，加熱后紅色消失。則原有機物可能是下列物質(zhì)中的A甲酸乙酯B乙酸甲酯C乙醛D甲酸【解析】能發(fā)生銀鏡反應的有機物，其分子結構中一定含有醛基，排除選項B。滴入石蕊溶液不變色，說明溶液

5、不呈酸性，即不含有羧基，排除選項D。加入少量堿液并滴入酚酞溶液，加熱后紅色消失，說明該有機物能與堿溶液發(fā)生反應，排除選項C?！敬鸢浮緼二、酯化反應的類型1生成鏈狀酯（1）一元羧酸與一元醇的反應CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O（2）一元羧酸與二元醇或二元羧酸與一元醇的反應2CH3COOH+2H2O+2CH3CH2OH+2H2O（3）無機含氧酸與醇形成無機酸酯+3HONO2+3H2O2生成環(huán)狀酯（1）多元醇與多元羧酸進行分子間脫水形成環(huán)酯+2H2O（2）羥基酸分子間脫水形成環(huán)酯+2H2O（3）羥基酸分子內(nèi)脫水形成環(huán)酯嗎啡與海洛因都是被嚴格查禁的毒品，已知嗎啡的分子式是C

6、17H19NO3，海洛因是嗎啡的二乙酸酯，則海洛因的分子式是AC21H23NO3BC21H22NO5CC21H23NO5DC21H27NO7【解析】酯化反應中，1個羧基與1個羥基反應形成1個酯基的同時生成1分子水，則酯的分子中總原子數(shù)是酸和醇分子中原子總數(shù)減去3(2個氫原子和1個氧原子)，依次類推。根據(jù)題意：海洛因是嗎啡的二乙酸酯，即1個嗎啡分子與2個乙酸分子反應生成含有2個酯基的有機物，其分子式是(C17H19NO3+2×C2H4O22H2O)=C21H23NO5。【答案】C好題1下列試劑使酯水解程度最大的條件是A水中B稀硫酸中CNaOH溶液中D濃硫酸中2乙酸乙酯在NaOH的重水(

7、D2O)溶液中加熱水解，其產(chǎn)物是ACH3COOD，C2H5ODBCH3COONa，C2H5OD，HODCCH3COONa，C2H5OH，HODDCH3COONa，C2H5OD，H2O3酯類物質(zhì)廣泛存在于香蕉、梨等水果中。某實驗小組先從梨中分離出一種酯，然后將分離出的酯水解，得到了乙酸和另一種化學式為C6H14O的物質(zhì)。對于此過程，以下分析中不正確的是AC6H14O分子含有羥基BC6H14O可與金屬鈉發(fā)生反應C實驗小組分離出的酯可表示為CH3COOC6H13D不需要催化劑，這種酯在水中加熱即可大量水解4下列除去雜質(zhì)的方法正確的是除去乙烷中的少量乙烯：光照條件下通入Cl2，氣液分離；除去乙酸乙酯中

8、的少量乙酸：用飽和碳酸鈉溶液洗滌，分液、干燥、蒸餾；除去CO2中的少量SO2：氣體通過盛飽和碳酸鈉溶液的洗氣瓶；除去乙醇中的少量乙酸：加足量生石灰，蒸餾ABCD5雙選甲酸是最簡單的羧酸，分子中只有一個碳原子，則HCOOCH2CH3(甲酸乙酯)具有的性質(zhì)有A易溶于水B能發(fā)生水解反應C能發(fā)生銀鏡反應D能使紫色石蕊溶液變紅6已知的反應類型有取代加成消去酯化水解氧化加聚中和，某有機物的結構簡式為，則此有機物能發(fā)生的反應有ABCD7NM-3和D-58是正處于臨床試驗階段的小分子抗癌藥物，結構如圖：關于NM-3和D-58的敘述，錯誤的是A都能與NaOH溶液反應，原因不完全相同B都能與溴水反應，原因不完全相

9、同C都不能發(fā)生消去反應，原因相同D遇FeCl3溶液都顯色，原因相同8化學式為C5H10O2的羧酸A可由醇B氧化得到，A和B反應可生成酯C(相對分子質(zhì)量為172)，符合此條件的酯C有A1種B2種C3種D4種9直接生成碳碳鍵的反應是實現(xiàn)高效、綠色有機合成的重要途徑。交叉脫氫偶聯(lián)反應是近幾年比較受關注的一類直接生成碳碳單鍵的新型反應，例如：反應有機化合物可由以下合成路線獲得(分子式為C3H8O2) 請回答下列問題：（1）有機化合物的分子式為_，其完全水解的化學方程式為_(注明條件)。（2）有機化合物與足量濃氫溴酸反應的化學方程式為_(注明條件)。（3）有機化合物沒有酸性，其結構簡式為_；的一種同分異

10、構體能與飽和NaHCO3溶液反應放出CO2，化合物的結構簡式為_。（4）反應中1 mol脫氫劑(結構簡式如圖所示)分子獲得2 mol 氫原子后，轉變成1 mol芳香族化合物分子。該芳香族化合物分子的結構簡式為_。（5）等物質(zhì)的量的與在一定條件下可發(fā)生類似反應的反應，其產(chǎn)物分子的結構簡式為_；1 mol該產(chǎn)物最多可與_mol H2發(fā)生加成反應。10有機物X(C12H13O6Br)的分子中含有多種官能團，其結構簡式為(其中I、II為未知部分的結構)。為推測X的分子結構，進行如下所示的轉化：已知向E的水溶液中滴入FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；G、M都能與NaHCO3溶液反應；在X分子結構中，I里含有能

11、與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應的官能團，且E分子中苯環(huán)上的一氯代物只有一種。（1）M的結構簡式是_。（2）G分子所含官能團的名稱是_；G不能發(fā)生的反應有_(選填序號)。A加成反應B消去反應C氧化反應D取代反應（3）由B轉化成D的化學方程式是_。（4）F與G互為同分異構體，F(xiàn)的分子中只含有羧基、羥基和醛基三種官能團，且同一個碳原子上不能同時連有兩個羥基。則F的分子結構有_種。（5）X的核磁共振氫譜圖中有_個峰。真題112016江蘇化合物X是一種醫(yī)藥中間體，其結構簡式如圖所示。下列有關化合物X的說法正確的是A分子中兩個苯環(huán)一定處于同一平面B不能與飽和Na2CO3溶液反應 C在酸性條件下水解，水解產(chǎn)物

12、只有一種D1 mol化合物X最多能與2 mol NaOH反應122016海南乙二酸二乙酯（D）可由石油氣裂解得到的烯烴合成?；卮鹣铝袉栴}：（1）B和A為同系物，B的結構簡式為_。（2）反應的化學方程式為_，其反應類型為_。（3）反應的反應類型為_。（4）C的結構簡式為_。（5）反應的化學方程式為_。參考答案1C【解析】酯在氫氧化鈉溶液中水解趨于完全。2B【解析】乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應時，乙酸脫OH，醉羥基上脫氫。水解反應是酯化反應的逆反應，其方程式為：，CH3COOD被NaOH中和，使平衡向右移動，可表示為：。3D【解析】據(jù)題意C6H14O分子中含有一個羥基；題中的C6H14O 能與金屬鈉反應

13、；該酯可表示為CH3COOC6H13；酯的水解需有H+或OH-存在才能進行。4B【解析】光照條件下，乙烷也與Cl2反應；乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度降低，而乙酸與碳酸鈉反應；CO2也能與碳酸鈉反應；乙酸與生石灰反應，乙醇不反應，然后蒸餾可得到乙醇。5BC【解析】酯在一定條件下能發(fā)生水解反應， B項正確；酯類化合物不溶于水，不能使紫色石蕊溶液變紅，A、D項均錯誤；甲酸乙酯分子中含有醛基，因此，甲酸乙酯能發(fā)生銀鏡反應，C項正確。6B【解析】題給有機物分子中含有羧基、醇羥基、碳碳雙鍵及酯基，醇羥基及羧基均能發(fā)生酯化反應(取代反應)；醇羥基還能發(fā)生消去反應和氧化反應；羧基還能發(fā)生中和反應；碳碳雙

14、鍵能發(fā)生加成反應、加聚反應和氧化反應；酯基能發(fā)生水解反應。故該有機物能發(fā)生的反應包括題給的所有反應類型。7C【解析】A選項，NM-3與氫氧化鈉反應是因為含有酯基、羧基和酚羥基，D-58與氫氧化鈉反應是因為含有酚羥基；B選項，NM-3與溴水反應是因為含有碳碳雙鍵和酚羥基，D-58與溴水反應是因為含有酚羥基；C選項，NM-3不能發(fā)生消去反應是因為不含有醇羥基，D-58不能發(fā)生消去反應是因為與醇羥基所連碳原子相鄰的碳原子上沒有連接氫原子；D選項，與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應是因為兩種有機物分子中均含有酚羥基。8D【解析】酯C是由羧酸及相應的醇通過酯化反應得到的，而羧酸是由對應的醇通過氧化反應得到的，

15、由此可知，醇和羧酸在碳架結構上相似。分子式為C5H10O2的羧酸的同分異構體有CH3CH2CH2CH2COOH、，共4種，則對應的醇的結構簡式分別是CH3CH2CH2CH2CH2OH、，故所得到的酯應該是4種。9（1）C5H8O4+2NaOHNaOOCCH2COONa+2CH3OH（2）CH2OHCH2CH2OH+2HBrCH2BrCH2CH2Br+2H2O（3）OHCCH2CHOCH2=CHCOOH（4）（5）8【解析】結合的結構簡式可推出 為HOOCCH2COOH，為OHCCH2CHO，為CH2OHCH2CH2OH。（1）酯的完全水解是在堿性條件下進行的。（2）醇與鹵化氫在加熱條件下發(fā)生取

16、代反應得到鹵代烴和水。（3）OHCCH2CHO的同分異構體能與飽和NaHCO3溶液反應生成CO2，則其分子中含有羧基(COOH)，根據(jù)分子式，分子中還應含有1個碳碳雙鍵，即的結構簡式為CH2=CHCOOH。（4）結合信息知，脫氫劑得到2個氫原子，連接在分子中的羰基上，同時羰基與環(huán)的化學鍵移位使分子中出現(xiàn)苯環(huán)，即。（5）題給2個有機化合物中均只有1個位置出現(xiàn)烴基，各自脫去1個氫原子，然后二者結合即得產(chǎn)物，該有機化合物分子中含有2個苯環(huán)和1個碳碳三鍵，故1 mol該有機物最多能與8 mol H2發(fā)生加成反應。10（1）HOOCCOOH （2）羧基、羥基 A（3）HOCH2CH2OH+O2OHCCH

17、O+2H2O（4）2 （5）8【解析】I和E遇FeCl3溶液顯紫色，說明其中均含有苯環(huán)和酚羥基，又根據(jù)BDM的氧化路線及M的分子式為C2H2O4，可知M是乙二酸(結構簡式為HOOCCOOH)。結合X的已知結構和E分子中苯環(huán)上的一氯代物只有一種，可推知X的結構簡式為：，則X分子內(nèi)有8種處于不同化學環(huán)境的氫原子。G的結構簡式為：HOOCCH2CH(OH)COOH，G中含有羥基、羧基，G不可能發(fā)生加成反應。B為HOCH2CH2OH，B轉化為D的化學方程式為HOCH2CH2OH+O2OHCCHO+2H2O。F是G的同分異構體，其結構中有一個羧基(COOH)、一個醛基(CHO)和兩個羥基(OH)。題中F

18、的結構簡式可能有兩種：HOOCCH(OH)CH(OH)CHO、。真題11C【解析】A、根據(jù)有機物結構簡式可知兩個苯環(huán)均連在同一個飽和碳原子上，由于單鍵可以旋轉，兩個苯環(huán)不一定共面，A錯誤；B、X中含有羧基，能與飽和碳酸鈉溶液反應，B錯誤；C、由于是環(huán)酯，在酸性條件下水解，水解產(chǎn)物只有一種，C正確；D、X的水解過程中，2個羧基和1個酚羥基都能與NaOH反應，故1 mol化合物X最多能與3 mol NaOH反應，D錯誤。答案選C?！久麕燑c晴】掌握常見有機物官能團的結構和性質(zhì)是解答的關鍵，難點是有機物共線共面判斷。解答該類試題時需要注意：甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲醛5種分子中的H原子若被其他原子如C、O、Cl、N等取代，則取代后的分子空間構型基本不變。CC鍵可以旋轉，而CC鍵、鍵不能旋轉。苯分子中苯環(huán)可以繞任一碳氫鍵為軸旋轉,每個苯分子有三個旋轉軸,軸上有四個原子共直線。注意知識的遷移應用。12（1）CH2=CHCH3（2）CH2=CH2+H2OCH3CH2OH 加成反應（3）取代反應（4）HOOCCOOH（5）2CH3CH2OH+HOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O【解析】根據(jù)流程圖可知，A與水反應生成C2H6O，C2H6O中氫原子數(shù)已經(jīng)達到飽和，屬于飽和一元醇，則C2H6O為乙醇，A為乙