有機(jī)化合物鑒別

1、有機(jī)化合物的鑒別在藥品的生產(chǎn)、研究及檢驗(yàn)等過程中，常常會遇到有機(jī)化合物的分離、提純和鑒別等問題。有機(jī)化合物的鑒別、分離和提純是三個(gè)既有關(guān)聯(lián)而又不相同的概念。分離和提純的目的都是由混合物得到純凈物，但要求不同，處理方法也不同。分離是將混合物中的各個(gè)組分一一分開。在分離過程中常常將混合物中的某一組分通過化學(xué)反應(yīng)轉(zhuǎn)變成新的化合物，分離后還要將其還原為原來的化合物。提純有兩種情況，一是設(shè)法將雜質(zhì)轉(zhuǎn)化為所需的化合物，另一種情況是把雜質(zhì)通過適當(dāng)?shù)幕瘜W(xué)反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)榱硗庖环N化合物將其分離(分離后的化合物不必再還原)。鑒別是根據(jù)化合物的不同性質(zhì)來確定其含有什么官能團(tuán)，是哪種化合物。如鑒別一組化合物，就是分別確定各

2、是哪種化合物即可。在做鑒別題時(shí)要注意，并不是化合物的所有化學(xué)性質(zhì)都可以用于鑒別，必須具備一定的條件：(1) 化學(xué)反應(yīng)中有顏色變化(2) 化學(xué)反應(yīng)過程中伴隨著明顯的溫度變化(放熱或吸熱)(3) 反應(yīng)產(chǎn)物有氣體產(chǎn)生(4) 反應(yīng)產(chǎn)物有沉淀生成或反應(yīng)過程中沉淀溶解、產(chǎn)物分層等。本課程要求掌握的重點(diǎn)是化合物的鑒別，為了幫助大家學(xué)習(xí)和記憶，將各類有機(jī)化合物的鑒別方法進(jìn)行歸納總結(jié)，并對典型例題進(jìn)行解析。一.各類化合物的鑒別方法1 .烯燒、二烯、快燃：(1)澳的四氯化碳溶液，紅色腿去(2)高鎰酸鉀溶液，紫色腿去。2 .含有快氫的快燃：(1) 硝酸銀，生成快化銀白色沉淀(2) 氯化亞銅的氨溶液，生成快化亞銅紅色

3、沉淀。3 .小環(huán)煌：三、四元脂環(huán)煌可使澳的四氯化碳溶液腿色4 .鹵代燃：硝酸銀的醇溶液，生成鹵化銀沉淀；不同結(jié)構(gòu)的鹵代煌生成沉淀的速度不同，叔鹵代煌和烯丙式鹵代煌最快，仲鹵代煌次之，伯鹵代燃需加熱才出現(xiàn)沉淀。5 .醇:(1) 與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣(鑒別6個(gè)碳原子以下的醇)；(2) 用盧卡斯試劑鑒別伯、仲、叔醇，叔醇立刻變渾濁，仲醇放置后變渾濁，伯醇放置后也無變化。6 .酚或烯醇類化合物：(1) 用三氯化鐵溶液產(chǎn)生顏色(苯酚產(chǎn)生蘭紫色)。(2) 苯酚與濱水生成三澳苯酚白色沉淀。7 .厥基化合物：(1) 鑒別所有的醛酮：2,4-二硝基苯腫，產(chǎn)生黃色或橙紅色沉淀；(2) 區(qū)別醛與酮用托倫試劑，醛能生

4、成銀鏡，而酮不能；(3) 區(qū)別芳香醛與脂肪醛或酮與脂肪醛，用斐林試劑，脂肪醛生成醇紅色沉淀，而酮和芳香醛不能；(4) 鑒別甲基酮和具有CH3CH一結(jié)構(gòu)的醇，用碘的氫氧化鈉溶液，OH生成黃色的碘仿沉淀。8 .甲酸：用托倫試劑，甲酸能生成銀鏡，而其他酸不能。9 .胺：區(qū)別伯、仲、叔胺有兩種方法(1)用苯磺酰氯或?qū)妆交酋Ｂ?，在NaOH§液中反應(yīng)，伯胺生成的產(chǎn)物溶于NaOH仲胺生成的產(chǎn)物不溶于NaOH§液；叔胺不發(fā)生反應(yīng)。(2)用NaNO+HCl：脂肪胺：伯胺放出氮?dú)?，仲胺生成黃色油狀物，叔胺不反應(yīng)。芳香胺：伯胺生成重氮鹽，仲胺生成黃色油狀物，叔胺生成綠色固體。10 .糖：(1)

5、 單糖都能與托倫試劑和斐林試劑作用，產(chǎn)生銀鏡或磚紅色沉淀；(2) 葡萄糖與果糖：用濱水可區(qū)別葡萄糖與果糖，葡萄糖能使濱水褪色，而果糖不能。(3)麥芽糖與蔗糖：用托倫試劑或斐林試劑，麥芽糖可生成銀鏡或磚紅色沉淀，而蔗糖不能。二.例題解析例1.用化學(xué)方法鑒別丁烷、1-丁煥、2-丁快。分析：上面三種化合物中，丁烷為飽和燒，1-丁快和2-丁快為不飽和燒，用澳的四氯化碳溶液或高鎰酸鉀溶液可區(qū)別飽和燒和不飽和燒，1-丁快具有快氫而2-丁快沒有,可用硝酸銀或氯化亞銅的氨溶液鑒別。因此，上面一組化合物的鑒別方法為：丁烷不褪色1-丁快卜Br2-CCl4+紅色消失AgNO3氨溶液，白色沉淀2-丁快J-紅色消失Jk

6、無沉淀例2.用化學(xué)方法鑒別氯芳、1-氯丙烷和2-氯丙烷。分析：上面三種化合物都是鹵代燒，是同一類化合物，都能與硝酸銀的醇溶液反應(yīng)生成鹵化銀沉淀，但由于三種化合物的結(jié)構(gòu)不同，分別為芳基、二級、一級鹵代燒，它們在反應(yīng)中的活性不同，因此，可根據(jù)其反應(yīng)速度進(jìn)行鑒別。上面一組化合物的鑒別方法為：氯芳-立即生成沉淀2-氯丙烷-AgNO=溶液，放置后出現(xiàn)沉淀1-氯丙烷J*加熱才出現(xiàn)沉淀例3.用化學(xué)方法鑒別下列化合物苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、異丙醇、苯酚分析：上面一組化合物中有醛、酮、醇、酚四類，醛和酮都是厥基化合物，因此，首先用鑒別厥基化合物的試劑將醛酮與醇酚區(qū)別，然后用托倫試劑區(qū)別醛與酮，

7、用斐林試劑區(qū)別芳香醛與脂肪醛，用碘仿反應(yīng)鑒別甲基酮；用三氯化鐵的顏色反應(yīng)區(qū)別酚與醇，用碘仿反應(yīng)鑒別可氧化成甲基酮的醇。鑒別方法可按下列步驟進(jìn)行：(1) 將化合物各取少量分別放在7支試管中，各加入幾滴2,4-二硝基苯腫試劑，有黃色沉淀生成的為厥基化合物，即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮，無沉淀生成的是醇與酚。(2) 將4種厥基化合物各取少量分別放在4支試管中，各加入托倫試劑(氫氧化銀的氨溶液)，在水浴上加熱，有銀鏡生成的為醛，即苯甲醛和丙醛，無銀鏡生成的是2-戊酮和3-戊酮。(3) 將2種醛各取少量分別放在2支試管中，各加入斐林試劑(酒石酸鉀鈉、硫酸酮、氫氧化鈉的混合液)，有紅色沉淀生成的為丙

8、醛，無沉淀生成的是苯甲醛。(4) 將2種酮各取少量分別放在2支試管中，各加入碘的氫氧化鈉溶液，有黃色沉淀生成的為2-戊酮，無黃色沉淀生成的是3-戊酮。(5) 將3種醇和酚各取少量分別放在3支試管中，各加入幾滴三氯化鐵溶液，出現(xiàn)蘭紫色的為苯酚，無蘭紫色的是醇。(6) 將2種醇各取少量分別放在支試管中，各加入幾滴碘的氫氧化鈉溶液，有黃色沉淀生成的為異丙醇，無黃色沉淀生成的是丙醇。例4.用化學(xué)方法鑒別甲胺、二甲胺、三甲胺。分析：上面三種化合物都是脂肪胺，分別為伯、仲、叔胺。伯胺和仲胺在氫氧化鈉溶液存在下，能與苯磺酰氯發(fā)生反應(yīng)，生成苯磺酰胺。伯胺反應(yīng)后生成的苯磺酰胺，因其氮原子上還有一個(gè)氫原子，顯示弱

9、酸性，能溶于氫氧化鈉而生成鹽；仲胺生成的苯磺酰胺中，其氮原子上沒有氫原子，不溶于氫氧化鈉而呈固體析出；叔胺不發(fā)生反應(yīng)，因此，可用此反應(yīng)（興斯堡反應(yīng)）鑒別三種化合物。鑒別方法如下：4SONHCH廠'SON(C困2溶于氫氧化鈉溶液不溶于氫氧化鈉溶液另外，也可用其與亞硝酸的反應(yīng)鑒別:CHNH】(CH3)2NHI(CH3)3NNNaNO+HC21黃色油狀物無反應(yīng)例5.用化學(xué)方法鑒別葡萄糖、果糖、蔗糖。分析：上面三種化合物都是糖，葡萄糖、果糖是單糖，具有還原性，能被托倫試劑和斐林試劑氧化，而蔗糖是非還原性雙糖，因此，可用托倫試劑和斐林試劑將蔗糖與葡萄糖、果糖區(qū)別；葡萄糖是醛糖，可被濱水氧化，而果糖是酮糖，不被濱水氧化