有機推斷課件朱斌

1、云外校云外校09高化學熱點專題高化學熱點專題知識儲備知識儲備n官能團的特征性質官能團的特征性質n常見常見有機有機反應類型及條件反應類型及條件n有機物之間的轉化關系有機物之間的轉化關系n同分異構體數目的判斷及書寫同分異構體數目的判斷及書寫n官能團的引入保護和轉化官能團的引入保護和轉化知識網1（單官能團）（單官能團） 鹵代烴 RX 醇 ROH 醛 RCHO 羧酸 RCOOH 水解 取代 氧化 還原 氧化 水解 酯化 消去 加成 加 成 消 去 不飽和烴 水解 酯 RCOOR 酯化 知識網2（雙官能團）（雙官能團）有機推斷有機推斷“突破口突破口” 1、特殊的結構或組成 2、特殊現象和物理性質 3、特

2、殊 CHO2Cu(OH)2；COOHCu(OH)2 CHO2Ag；（注意：HCHO4Ag） 2OHH2 RCH2OH RCHO RCOOH M M2 M14 RCH2OH CH3COOCH2R M M42 RCOOHRCOOCH2CH3 (酯基與生成水分子個數的關系) M M28重要的圖式重要的圖式n試分析各物質的類別 XNaOH溶液溶液AB氧化氧化D氧氧化化稀硫酸稀硫酸XC6H9O4Br稀硫酸稀硫酸ABNaOH溶溶液液稀硫酸稀硫酸濃硫酸濃硫酸1molX恰好能與1molNaHCO3試寫出結構簡式X E 分子式分子式官能團種類和數目官能團種類和數目碳鏈結構及官能團位置碳鏈結構及官能團位置NaOH

3、溶液溶液分子式分子式官能團種類和數目官能團種類和數目碳鏈結構及官能團位置碳鏈結構及官能團位置XC6H9O4Br稀硫酸稀硫酸ABNaOH溶溶液液稀硫酸稀硫酸濃硫酸濃硫酸2分子間分子間酯化酯化羧基、羧基、酯酯基基-BrNaOH溶溶液液酯酯的的水水解解羧基中和鹵代烴水解羧基羧基羥基羥基3個碳個碳原子原子羧羧基基中中和和o 推斷關鍵推斷關鍵 :o 1、審清題意審清題意 （分析題意、弄清題目的來龍去脈，掌握意圖）o 2、用足信息用足信息 （準確獲取信息，并遷移應用） o 3、抓突破口抓突破口 (特殊性質、 特征反應、 關系條件 、類別條件、 用途等)o 4、方法靈活方法靈活（正推法、逆推法、正逆綜合法、

4、假設法、信息遷移法、 綜合推斷 、檢查驗證）例例3、某天然有機化合物、某天然有機化合物A僅含僅含C、H、O元素，與元素，與A相關的反應框圖如下：相關的反應框圖如下： 提示提示 相對原子質量：相對原子質量：H-1 C-12 O-16 Br-80162162 增加增加1601161818少少減減消去消去2HBr加成加成消去C4H4O42COOH90減少減少解推斷題思路及注意事項l解題思路：解題思路：審題找突破口（“題眼”）綜合分析結論檢驗l 注意事項：注意事項：書寫過程中的規(guī)范化 （H、小分子、條件、配平） 看清題目的要求 （名稱、分子式、結構簡式，同分異構體的要求） 不能出現錯別字（官能團名稱、

5、反應類型 ） 有機合成知識要點 l官能團引入l官能團的消除l碳鏈的改變 l常見官能團的保護l成環(huán)反應 1 1醛基的保護醛基的保護2 2雙鍵的保護雙鍵的保護3 3羧基的保護羧基的保護常見官能團的保護H2加成加成O2氧化氧化RCHO RCH2OH RCHOHBr加成加成消去消去RCH=CHR RCH2CHBrR RCH=CHRROH酯化酯化H+ 水解水解NaOHH+ （2）RCOOH RCOONa RCOOH（1）RCOOH RCOOR RCOOH有機合成路線 二元合成路線 芳香化合物合成路線OHHCOHHCClHCClHCCHCHOHCHCHOHClOH2|2|2|2|2223222水解加成消去

6、有機合成 合成原則:原料價廉，原理正確 路線簡捷，便于操作，條件適宜 易于分離，產率高 常見的合成方法 順向合成法順向合成法: “原料中間產物產品”。 逆向合成法逆向合成法 “產品中間產物原料”。 類比分析法類比分析法: “比較題目所給知識原型找出原料與合成物質的內在聯(lián)系確定中間產物產品”。例2、(06江蘇理綜，23)香豆素是廣泛存在于植物中的芳香族化合物，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用。它的核心結構是芳香內酯A，其分子式為C9H6O2，該芳香內酯A經下列步驟轉變?yōu)樗畻钏岷鸵叶?。環(huán)酯環(huán)酯羥基羥基羧基羧基取代取代反應反應提示提示：CH3CHCHCH2CH3 CH3COOHCH3CH2

7、COOHOHOHKMnO342/1）；）請回答下列問題：寫出化合物C的結構簡式_。（2）化合物D有多種同分異構體，其中一類同分異構體是苯的二取代物，且水解后生成的產物之一能發(fā)生銀鏡反應。這類同分異構體共有 種。（3）在上述轉化過程中，反應步驟BC的目的是 。鄰、間、對鄰、間、對保護保護酚羥基不被氧化酚羥基不被氧化 請設計合理方案從 合成 （用反應流程圖表示，并注明反應條件）。提示 RCH=CH2 RCH2CH2BrCOOHCH2COOCH2CHCH3ClNaOH醇CH=CH2COONaHBr過氧化物CHCH2BrCOOHNaOH/H2OCHCH2OHCOONa濃硫酸 解合成題的思路總結 思路：將原料與產物的結構進行對比，一比碳干的變化碳干的變化，二比官能團的差異官能團的差異 據現有原料，信息及反應規(guī)律，盡可能合理把目標分子分成若干片斷,或尋求官能團的引入、轉換，保護方法或設法將各片斷拼接衍變注意的