合成路線書寫原則

1、1.路線整理過程總體要求要求所畫分子結(jié)構(gòu)要整齊美觀每一橫行必須左對齊，且每個橫行之間的距離不能太大，如例1，所畫結(jié)構(gòu)不能帶有 CH、CH2以及CH3的書寫形式。符合化學(xué)鍵的鍵角，鍵長，要用ACS document 1996 為模板翻開chemdraw 宀 File 宀 Apply Document Settings fromACS Docume1996COPPh：!.冃 baraq KjCQk 丁曰115 C.2M HCI, TQlLHsno. r.L77%I,印桑 IHlOAe, FJ;i. HOfe, *0 弋74%EtOCOQ. Pyridine. 0 QC bo r.t.2. 各個路線

2、Chemdraw文檔規(guī)定寬度為 24格，翻開 chemdrawf viewf show crosshair和show rulers幫助確認(rèn)寬度。3. 反響初始原料假設(shè)有兩個或多個且都畫出結(jié)構(gòu)時，采用A+B+C的形式。如例2所示，后面步驟將所用試劑放在箭頭上面。 tAcJzO.1.3. WXH HHNiG?l ag. HOAc. 50 to 6074%ii. h|；kOH4. 同一目標(biāo)化合物的所有路線，目標(biāo)產(chǎn)品和中間體結(jié)構(gòu)中原子和基團的空間排布順序從頭到尾一般要一致。5. 同一橫行的所有化合物結(jié)構(gòu)中心和箭頭要在一個水平線上，同樣，化合物編號也要在同一水平線上。排布方法：選擇要對齊的結(jié)構(gòu)、加號和箭

3、頭，右鍵f align f T/B center&化合物編號用阿拉伯?dāng)?shù)字，加粗表示,從1開始依次編號，包括箭頭上面畫出結(jié)構(gòu)的化合物。初始原料和反響產(chǎn)物的編號置于化合物下面居中位置，化合 物與編號之間間隔不要太大。ee或de值均為斜體，居中，最終產(chǎn)MsOHi. MsCI. TEA, THF. MTBE. 3.75M ISksOH, 5 flC78%99 .S% sHBrHNEfinaconazalisOT.6% 99LiOH MeCNs reflyix87%產(chǎn)物名稱包括路線后面縮略詞的注釋，每個單詞的首字母都要大寫6. 有中間體需要單獨合成，那么在主路線后面單獨列出，以虛線隔開虛線寬度為文檔寬度

4、的一半，為12格，只涉及常規(guī)轉(zhuǎn)化的中間體的合成路線假設(shè)少于三步一般不必列出。所合成的中間體的編號與主路線編號相同，其他化合物的編號接著主路線的編號依次往下排序，如例4中，主路線從1開始依次排序到12,輔路線涉及中間體8的合成，那么輔路線編號為13開始依次后編，直至產(chǎn)物8終止。oa?! wifrDH a C lai s4N IHCI Ar.t.95% ee,大于或小于號與數(shù)字之間無空格，居中。假設(shè)指明產(chǎn)物或中間體對映體的光學(xué)純度為97%，那么需要計算出相應(yīng)的 ee值為(97%-3%)/100%=94% ee。假設(shè)給出比旋光度，一般表示為巴。=+59.5 (c 2.06,MeOH)，注意D為斜體，

5、等號前后都要空一格。置于化合物編號下面，居中。9. 關(guān)于反響條件書寫反響過程所用條件均衡分配包括試劑，溶劑，溫度以及壓力等寫在箭頭上下，箭頭和反響條件的距離不能太大，反響時間不用寫。條件文本與箭頭的距離可參考例8，注意帶有數(shù)字下角標(biāo)和下行的字母如 q, y, p等，防止與箭頭重合!例8Tolucns 100 nCSA%00廣QHNhjiCQj. CliSO SHjOPyrame,叫Q. 100 叱QPQPhb H適dT okiEg 肩3cone, HCL B樂藥七_J123箭頭要比反響條件文本框稍微長一點，箭頭兩端都要留一些空間。各個條件文本之間用逗號加空格隔開。假設(shè)反響條件較長，需要分成兩行

6、或多行時每一橫行條件末尾無逗號隔開，居中如例9。例9Toluene、Dioxane、但凡條件為全稱時，首字母都要大寫，如甲苯、二氧六環(huán)和微波以及結(jié)晶，柱層析等分別用Microwave、Crystallized、Silica gel chromatography、Chiral chromatography (Chiral-HPLC) 、1.6N n-BuLi in Hexane參學(xué)習(xí)文檔僅供參考見例14，對于沒有明確標(biāo)明摩爾濃度或百分比濃度的試劑,例如 BuLi in Hexane, in Hexane 不寫；假設(shè)以 BuLi inHexane形式書寫，那么必須給出相應(yīng)的濃度， 濃度與試劑名稱之

7、間空一格，如例10, 4N HCl in Dioxane，又如48% HBr in HOAc。例104N HCl in Dioxane, r,tHC化合物名稱如具有定位原子或位置編號時，首字母無需大寫，女口 N-methoxy-N-methylacet amide，2,3-dimethoxy-butane，tert-isoamyl acohol。對于不常見的縮略詞要加注釋全稱置于整條路線下面；假設(shè)畫出結(jié)構(gòu)式那么必須放在箭頭上方，居中。如果一步箭頭反響分幾步加料、或幾步反響串聯(lián)反響、或一鍋法時，對于多步反響條件，每行以編號為起始進行左對齊，以i.ii.iii.表示，左對齊，序號與點標(biāo)之間無空格，

8、點標(biāo)與文本之間空一格，如例11所示。例11.T0TU. 1.t?lPA.DMF,r.|.i.DMAF. DMF. 75.DMF, 3, 140 CZ- Hd期Q 如呂 C占勺帕Afoliaimde Hydrochloride液氨等應(yīng)標(biāo)注在所用試劑的后面，表示為HCI(g)、NH 3(l)形式，試劑名稱與括號之間無空格。假設(shè)后處理加酸堿且攪拌時間較長的，應(yīng)在條件中標(biāo)出，如例12。例12反響條件中涉及氣體或液體參與反響,如氯化氫氣體,OH HL (AEO. 1,2, 80 C ii 40% NaOH, H2O, 0 C 95%310.關(guān)于溫度的書寫數(shù)字和攝氏度之間要空一格。對于非溫度點，而是溫度范

9、圍的反響條件，溫度區(qū)間用to連接。如表示60-70 oC用60 to 70 C。對于程序升溫或降溫條件，那么應(yīng)寫為60 to 70 C, then reflux或60 to 70 oC, then r.t.，如例3中反響條件所示，如例13。例13MT8E, 1. WC . Morpe, 0 to 20 弋.MaOHa, MeOFl, Io 20IkteOHTHF 5 to 2&*C 7B% |QB* 4 AltipaB1%ML牢噩WMtjSOI: TflmerrrylsijiriM& jtj 3眼i. IMsCI. TBA. THFL ROW 詛伽an g叱1. 3.75M NaOHL 5 P

10、735t11. 關(guān)于斜體1 對于定位原子，N-, O-，如例10 : N,N-XXXX ;2 說明取代位置、區(qū)別同分異構(gòu)體位置符號，如t-BuOK, i-PrOH , n-BuLi , o-, m-, p-;3說明立體或順反構(gòu)型的 R，S, Z，E,如1 S.2R-XXXX，但S, R前數(shù)字無需斜體；4表示縮寫，如aq.，cone.，cat.，sat.，其中縮略詞與后面的試劑中應(yīng)有一個空格，如aq. NaOH ;當(dāng)一個試劑的水溶液已經(jīng)給出濃度那么 aq.就不用表示，如 3.75M NaOH，1M HCl，不應(yīng)表示成 3.75M aq. NaOH等，如例14, 放在箭頭下面表示收率 qua nt

11、. qua ntitative那么不用斜體。例1412. 關(guān)于結(jié)晶水、鹽和絡(luò)合物書寫化合物成結(jié)晶水、鹽和絡(luò)合物等要用圓點隔開，圓點用 Times New Roman字體，加粗，上標(biāo)。反響條件中文本的圓點用12號字體，前后之間空兩格，置于中間位置一般與H中橫桿在同一水平線，如NH3H2O, Me2NHHCI, BF3E2O等，而非與反響條件置于同一文本框中。假設(shè)是結(jié)構(gòu)中的圓點，那么采取16號字體。當(dāng)為多個水合物或鹽時，假設(shè)為整數(shù)直接用阿拉伯?dāng)?shù)字表示，假設(shè)非整數(shù)那么用分?jǐn)?shù)形式表示。結(jié)構(gòu)中表示鹽個數(shù)的數(shù)字和文本之間要空一格。假設(shè)為箭頭上文本框反響條件，那么不用空格如，如I/2H2O, 3/2HCI等

12、。圓點與成鹽分子進行居中處理，要保持分子平衡，如例15所示。例15TsOH H,O. ElOAc 3/2 TsOHHiSOj. FexrtiJimrtjh, -20 C II. FiSOj 7HjO. 30%SOtofC40H點與文本或結(jié)構(gòu)的距離為中選擇該點時，選擇框的后端與分子前端持平，如例16所示。例16假設(shè)成鹽分子結(jié)構(gòu)用中括號框，鹽的個數(shù)假設(shè)是放在中括號前面應(yīng)居中，其與中括號的距離為一個空格，假設(shè) 是放在中括號后面時，個數(shù)采用下標(biāo)，下端與中括號下端持平，數(shù)字與中括號的距離為選擇該數(shù)字，其選擇框前端 與中括號后端持平如例 18。例18rf人T7-13. 關(guān)于硼氫化物NaBHsCN，NaBH(OAc) 3。對于復(fù)原用硼氫化物，硼氫放在堿金屬原子后面，其他基團放后，如14. 關(guān)于一些多配體鈀或鎳等金屬催化劑膦配體放中間位置如 Pd(PPh3)2Cl2, “WI；宀：，此處CH2CI2不應(yīng)用DCM表示。15. 關(guān)于一些試劑、溶劑寫法，是為了出版而統(tǒng)一化并不表示寫法唯一正確，只是為了統(tǒng)一化需要Raney Ni，中間為空格，不應(yīng)加斜杠或橫杠；Pd/C，中間為斜杠；MeOH, MeONa, MeCN 中的CH3用Me表示，其中 MeONa不應(yīng)寫成 NaOMe，乙醇鈉書寫以此類似；EtOAc乙酸乙酯；IPAc乙酸異丙酯；HOAc醋酸，不應(yīng)寫成 AcOH ;乙酸鈉為NaOAc，