苯及其同系物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)VIP

1、苯及其同系物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)一、苯1苯分子的結(jié)構(gòu)苯的分子式 ，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： ，凱庫(kù)勒式： ，空間構(gòu)型： ，鍵角 。具有 的鍵。思考、哪些事實(shí)可證明苯分子中不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)? 2苯的物理性質(zhì)顏色氣味密度溶解度沸點(diǎn)熔點(diǎn)3苯的化學(xué)性質(zhì)：易取代，能加成，難氧化。（1）取代反應(yīng)：鹵化反應(yīng)： 硝化反應(yīng)： 磺化反應(yīng)： （2）加成反應(yīng) ： （3）氧化反應(yīng)： 燃燒現(xiàn)象： 4苯的提取和用途將煤焦油在低溫（170）條件下蒸餾可得苯，大量的苯可從石油工業(yè)中獲得；常用于合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料等。苯也常用作有機(jī)溶劑。二、苯的同系物1.定義芳香族化合物是分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的化合物。芳香烴：分

2、子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的碳?xì)浠衔飳儆诜枷銦N。苯的同系物：凡分子里只含有一個(gè)苯環(huán)結(jié)構(gòu)，且符合通式 的所有芳香烴都是苯的同系物。如甲苯、二甲苯等。2.寫出C8H10 含苯環(huán)的同分異構(gòu)體并命名 3.苯的同系物化學(xué)性質(zhì)與苯類似。（1）取代反應(yīng) 鹵化反應(yīng)： 與溴蒸汽，光照 與液溴，鐵 硝化反應(yīng)： （2）加成反應(yīng) （3）氧化反應(yīng)可燃性 苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色。苯環(huán)的側(cè)鏈不論長(zhǎng)短，有幾個(gè)側(cè)鏈，就被氧化為幾個(gè)羧基而成為羧酸。（苯環(huán)所連的側(cè)鏈的碳原子上必須有氫）如： 三、烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和鑒別方法烴結(jié)構(gòu)特點(diǎn)鑒別方法烷烴鏈烴、鍵烯烴鏈烴、鍵炔烴鏈烴、鍵苯及同系物一個(gè)苯環(huán)四、烴的分類烴烴的風(fēng)雷6取代反應(yīng)

3、斷鍵規(guī)律(1)鹵代反應(yīng)斷鍵規(guī)律：斷C-H鍵(A)烷烴的鹵代 反應(yīng)條件：光照、溴蒸汽（純態(tài)）方程式： (B)苯的鹵代反應(yīng)條件：催化劑（Fe3+)、液溴 方程式： (C)苯的同系物的鹵代 反應(yīng)條件：催化劑、液溴 方程式： 原因：苯環(huán)上的鄰、對(duì)位上的氫原子受側(cè)鏈的影響而變得活潑。 (2) 硝化反應(yīng) 斷鍵規(guī)律：斷C-H鍵(A)苯的硝化 反應(yīng)條件：濃硫酸作催化劑,吸水劑,水浴加熱到55-60。方程式： (B)苯的同系物的硝化 反應(yīng)條件：濃硫酸作催化劑,吸水劑。加熱。方程式： 原因：苯環(huán)上的鄰、對(duì)位上的氫原子受側(cè)鏈的影響而變得活潑。 (3)磺化反應(yīng) 斷鍵規(guī)律：斷C-H鍵 反應(yīng)條件：水浴加熱到70-80方程

4、式： 7.以苯的實(shí)驗(yàn)為基礎(chǔ)的有機(jī)實(shí)驗(yàn)網(wǎng)絡(luò)(1)溴苯制取實(shí)驗(yàn)長(zhǎng)導(dǎo)管的作用帶有長(zhǎng)導(dǎo)管的實(shí)驗(yàn)： (2)硝基苯的制取實(shí)驗(yàn)水浴加熱需水浴加熱的實(shí)驗(yàn)： 等。(3)硝基苯的制取實(shí)驗(yàn)溫度計(jì)的使用需要使用溫度計(jì)的實(shí)驗(yàn)： 等。(4)苯與甲苯的鑒別酸性高錳酸鉀溶液能用酸性高錳酸鉀溶液鑒別的物質(zhì)： 。(5)苯與苯酚的分離分液或分餾分餾和分液的操作過(guò)程常見(jiàn)的分離方法 。例題解析例1（1）今有A、B、C 3種二甲苯；將它們分別進(jìn)行一硝化反應(yīng)得到的產(chǎn)物分子式都是C8H9NO2,但A得到兩種產(chǎn)物，B得到3種產(chǎn)物，C只得到一種產(chǎn)物。由此可以判斷A、B、C各是下列哪一結(jié)構(gòu)，請(qǐng)將字母填入結(jié)構(gòu)式后面的括號(hào)中。（2）請(qǐng)寫出一個(gè)化合物的

5、結(jié)構(gòu)式。它的分子式是C8H9NO2,分子中有苯環(huán)，苯環(huán)上有三個(gè)取代基，其中之一為羧基，但并非上述二甲苯的硝化產(chǎn)物。請(qǐng)任寫二個(gè)。解題思路: 。易錯(cuò)點(diǎn): 。例2萘分子的結(jié)構(gòu)式可以表示為，兩者是等同的。苯并a芘是強(qiáng)致癌物質(zhì)（存在于煙鹵灰、煤焦油、燃燒煙草的煙霧和內(nèi)燃機(jī)的尾氣中）。它的分子由五個(gè)苯環(huán)并合而成，其結(jié)構(gòu)式可以表示()或()，這兩者也是等同的現(xiàn)有結(jié)構(gòu)式（A）（D），其中（1）.跟()、()式等同的結(jié)構(gòu)式是（2）跟()、()式是同分異構(gòu)體的解題思路: 。易錯(cuò)點(diǎn): ?！究碱}再現(xiàn)】1.自20世紀(jì)90年代以來(lái)，芳炔類大環(huán)化合物的研究發(fā)展十分迅速，具有不同分子結(jié)構(gòu)和幾何形狀的這一類物質(zhì)在高科技領(lǐng)域有著

6、十分廣泛的應(yīng)用前景。合成芳炔類大環(huán)的一種方法是以苯乙炔（CHC）為基本原料，經(jīng)過(guò)反應(yīng)得到一系列的芳炔類大環(huán)化合物，其結(jié)構(gòu)為：（1）上述系列中第1種物質(zhì)的分子式為 。（2）以苯乙炔為基本原料，經(jīng)過(guò)一定反應(yīng)而得到最終產(chǎn)物。假設(shè)反應(yīng)過(guò)程中原料無(wú)損失，理論上消耗苯乙炔與所得芳炔類大環(huán)化合物的質(zhì)量比為 。(3)在實(shí)驗(yàn)中，制備上述系列化合物的原料苯乙炔可用苯乙烯（CH2CH）為起始物質(zhì)，通過(guò)加成、消去反應(yīng)制得。寫出由苯乙烯制取苯乙炔的化學(xué)方程式（所需的無(wú)機(jī)試劑自選）思維方法: 。展望高考:2.人們對(duì)苯的認(rèn)識(shí)有一個(gè)不斷深化的過(guò)程。(1)1834年德國(guó)科學(xué)家米希爾里希，通過(guò)蒸餾安息香酸和堿石灰的混合物得到液體

7、，命名為苯，寫出苯甲酸鈉與堿石灰共熱生成苯的化學(xué)方程式 (2)苯不能使溴水褪色，性質(zhì)類似烷烴，任寫一個(gè)苯發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式 (3)1866年凱庫(kù)勒（右圖）提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問(wèn)題尚未解決，它不能解釋下列 事實(shí)（填入編號(hào)）a.苯不能使溴水褪色 b.苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)c.溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體 d.鄰二溴苯只有一種(4)現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為苯分子碳碳之間的鍵是 。思維方法: 。針對(duì)訓(xùn)練A. 基礎(chǔ)訓(xùn)練1.有三種不同的基團(tuán)，分別為X、Y、Z，若同時(shí)分別取代苯環(huán)上的三個(gè)氫原子，能生成的同分異構(gòu)體數(shù)目是 A 10B 8 C 6D 42.萘環(huán)上的碳原子的編號(hào)

8、如()式，根據(jù)系統(tǒng)命名法，()式可稱為2-硝基萘，則化合物()的名稱應(yīng)是 ( ) () () ()A2,6 - 二甲基萘 B1,4 - 二甲基萘C4,7 - 二甲基萘 D1,6 - 二甲基萘B.提高訓(xùn)練 3.化合物B3N3H6俗名無(wú)機(jī)苯，有關(guān)它的說(shuō)明不正確的是A它的結(jié)構(gòu)式可表示為 B它的結(jié)構(gòu)式可表示為 C該化合物不能發(fā)生加成反應(yīng)，可發(fā)生取代反應(yīng)D它是非極性分子4.在燒杯中加入水和苯（密度：0.88 g / cm3）各50 mL。將一小粒金屬鈉（密度：0.97 g / cm3）投入燒杯中。觀察到的現(xiàn)象可能是 A鈉在水層中反應(yīng)并四處游動(dòng) B鈉停留在苯層中不發(fā)生反應(yīng) C鈉在苯的液面上反應(yīng)并四處游動(dòng)D

9、鈉在苯與水的界面處反應(yīng)并可能作上、下跳動(dòng)5.烷基取代苯可以被KMnO4的酸性溶液氧化成 但若烷基R中直接與苯環(huán)連接的碳原子上沒(méi)有CH鍵，則不容易被氧化得到 ，現(xiàn)有分子式是C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化為苯甲酸的異構(gòu)體有7種，其中的3種是： C.能力訓(xùn)練請(qǐng)寫出其他四種的結(jié)構(gòu)式： ， ， ， 。6.下列有關(guān)甲苯的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中，能說(shuō)明側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)性質(zhì)有影響的是 A甲苯能反應(yīng)生成三硝基甲苯 B甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 C甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃烈的黑煙的火焰 D1 mol甲苯能與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)7.藥物菲那西汀的一種合成路線如下：反應(yīng)中生成的無(wú)機(jī)物的化學(xué)式是 ，反應(yīng)中生成的無(wú)機(jī)物的化

10、學(xué)式是 ，反應(yīng)的化學(xué)方程式是 ；菲那西汀水解的化學(xué)方程式是 。D.奧賽一瞥8.人們對(duì)苯及芳香烴的認(rèn)識(shí)有一個(gè)不斷深化的過(guò)程。(1)由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認(rèn)為它是一種不飽和烴，寫出分子式為 C6H6 的一種含兩個(gè)叁鍵且無(wú)支鏈鏈烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。(2)已知分子式為 C6H6 的結(jié)構(gòu)有多種，其中的兩種為 這兩種結(jié)構(gòu)的區(qū)別表現(xiàn)在：定性方面（即化學(xué)性質(zhì)方面）：能_(選填a、b、c、d，多選扣分)而不能a被酸性高錳酸鉀溶液氧化 b能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，c能與溴發(fā)生取代反應(yīng) d能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)定量方面（即消耗反應(yīng)物的量的方面）：1 mol C6H6 與H2加成時(shí)：需_mol，而 需 _mol。 今發(fā)

11、現(xiàn) C6H6 還可能有另一種如右圖立體結(jié)構(gòu)：該結(jié)構(gòu)的二氯代物有_種。(3)萘 也是一種芳香烴，它的分子式是 C10H8 ,請(qǐng)你判斷它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是下列中的_（填入編號(hào)）(4)根據(jù)第(3)小題中你判斷得到的萘結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，它不能解釋萘的下列 事實(shí)（填入編號(hào)）a 萘不能使溴水褪色 b 萘能與H2發(fā)生加成反應(yīng)c 萘分子中所有原子在同一平面 d一溴代萘（C10H7Br）只有兩種(5)現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為萘分子碳碳之間的鍵是 根據(jù)第(4)小題中萘的性質(zhì)及我們學(xué)過(guò)的苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推測(cè)，請(qǐng)你寫出你認(rèn)為的萘的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。參考答案【例題解析】1.【解析】(1)分別寫出三種二甲苯的硝化產(chǎn)物的同分異構(gòu)體，再根據(jù)寫出的同分異構(gòu)體數(shù)目即可解答。(2)根據(jù)題意可知，該類化合物可能為氨基酸，又因?yàn)橛邪藗€(gè)碳原子，則除了苯環(huán)外，還應(yīng)含有-COOH、-NH2、-CH3。先寫出兩個(gè)取代基的同分異構(gòu)體，再分別加上第三個(gè)基團(tuán)，如下圖所示，然后，任選二個(gè)即可。 答案(1)(C)(A)(B) 或其它位置上異構(gòu)體。 2.解析：根據(jù)苯環(huán)的疊加順序和碳原子、氫原子數(shù)目即可答案。答案.（1）A,D（2）B1. （1）C24H12 （2）5150 (3)CHCH2Br2CHBrCH