研究有機化合物的一般步驟和方法學生版高三復習版

1、第四節(jié) 研究有機化合物的一般步驟和方法【教學目標】1、了解怎樣研究有機化合物，應采取的步驟和方法。2、掌握有機物的分離和提純的一般方法，鑒定有機化合物結構的一般過程和方法。教學重點1、蒸餾、重結晶等分離提純有機物的實驗操作2、通過具體實例了解某些物理方法如何確定有機化合物的相對分子質量和分子結構3、確定有機化合物實驗式、相對分子質量、分子式的有關計算【教學過程】 從天然資源中提取有機物成分，首先得到的是含有有機物的粗品。在工廠生產、實驗室合成的有機化合物也不可能直接得到純凈物，得到的往往是混有未參加反應的原料，或反應副產物等的粗品。因此，必須經過分離、提純才能得到純品。如果要鑒定和研究未知有機

2、物的結構與性質，必須得到更純凈的有機物。下面是研究有機化合物一般要經過的幾個基本步驟：一、分離、提純提純混有雜質的有機物的方法很多，基本方法是利用有機物與雜質物理性質的差異而將它們分離。1、蒸餾蒸餾是分離、提純液態(tài)有機物的常用方法。當液態(tài)有機物含有少量雜質，而且該有機物熱穩(wěn)定性較強，與雜質的沸點相差較大時（一般約大于30ºC），就可以用蒸餾法提純此液態(tài)有機物?！狙菔緦嶒灐亢须s質的工業(yè)乙醇的蒸餾所用儀器：鐵架臺（鐵圈、鐵夾）、酒精燈、石棉網、蒸餾燒瓶、溫度計、冷凝管、接受器等。如圖所示：【蒸餾的注意事項】(1)注意儀器組裝的順序：“先下后上，由左至右”；(2)不得直接加熱蒸餾燒瓶，需

3、墊石棉網；(3)蒸餾燒瓶盛裝的液體，最多不超過容積的2/3；不得將全部溶液蒸干；需使用沸石；(4)冷凝水水流方向應與蒸汽流方向相反（逆流：下進上出）；(5)溫度計水銀球位置應與蒸餾燒瓶支管口齊平，以測量餾出蒸氣的溫度；2、結晶和重結晶（1）冷卻法：將熱的飽和溶液慢慢冷卻后析出晶體，此法適合于溶解度隨溫度變化較大的溶液。（2）蒸發(fā)法：此法適合于溶解度隨溫度變化不大的溶液，如粗鹽的提純。（3）重結晶：將已知的晶體用蒸餾水溶解，經過濾、蒸發(fā)、冷卻等步驟，再次析出晶體，得到更純凈的晶體的過程。重結晶的首要工作是選擇適當的溶劑，要求該溶劑：（1）雜質在此溶劑中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；（2）被

4、提純的有機物在此溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大。【概括】高溫溶解、趁熱過濾、低溫結晶3、萃?。?）所用儀器：燒杯、漏斗架、分液漏斗。（2）萃取：利用溶液在互不相溶的溶劑里溶解度的不同，用一種溶劑把溶質從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來，前者稱為萃取劑，一般溶質在萃取劑里的溶解度更大些。分液：利用互不相溶的液體的密度不同，用分液漏斗將它們一一分離出來。注意事項：1、萃取劑必須具備兩個條件：一是與溶劑互不相溶；二是溶質在萃取劑中的溶解度較大。2、檢查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否嚴密。3、萃取常在分液漏斗中進行，分液是萃取操作的一個步驟，必須經過充分振蕩后再靜置分層。4、分液時，打開分液漏斗的活塞，

5、將下層液體從漏斗頸放出，當下層液體剛好放完時，要立即關閉活塞，上層液體從上口倒出?！狙a充】1、洗滌沉淀或晶體的方法：用膠頭滴管往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒，待水完全流出后，重復兩至三次，直至晶體被洗凈。2、檢驗洗滌效果：取最后一次的洗出液，再選擇適當的試劑進行檢驗?！镜淅?】下列每組中各有三對物質，它們都能用分液漏斗分離的是（ ）A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D汽油和水，苯和溴苯，己烷和水【典例2】下列物質中的雜質（括號中是雜質）分別可以用什么方法除去。（1）酒精（水） （2）壬烷（己烷） （3）KNO3（NaC

6、l） （4）乙酸乙酯（乙醇） （5）甲烷（乙烯） （6）NaCl（泥沙） （7）溴水（水） （8）CO2（HCl） 【變式訓練】 1.欲用96%的工業(yè)酒精制取無水乙醇時，可選用的方法是（ ）A.加入無水CuSO4，再過濾 B.加入生石灰，再蒸餾C.加入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇 D.將96%的乙醇溶液直接加熱蒸餾出苯2.可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是（ ）A .溴和四氯化碳 B. 苯和溴苯 C . 汽油和苯 D . 四氯化碳和水 3下列屬于分離、提純液態(tài)有機物的操作的是 （ ）A蒸餾B蒸發(fā)C重結晶 D過慮 4 天然色素的提取往往應用到萃取操作，現(xiàn)在有用大量水提取的天然色素，下列溶劑不能用來

7、萃取富集這些天然色素的是 （ ）A石油醚B丙酮C乙醇 D乙醚 5用一種試劑鑒別苯酚、1己烯、碘化鉀溶液、苯四種液體，應選用 ( )A鹽酸 BFeCl3溶液 溴水 D四氯化碳 【思考】 1.某有機物完全燃燒的產物為CO2和H2O，能否確定該有機物中只含碳、氫兩種元素？ 提示：不能。產物為CO2和H2O，可以確定有機物中含有碳元素和氫元素，不能確定是否含有氧元素。 2.某有機物完全燃燒的產物為CO2和H2O，如何確定該有機物中是否含有氧元素？ 例： 5.8 g某有機物完全燃燒，生成CO2 13.2 g,H2O 5.4 g,則該有機物含有哪些元素? 二、元素分析與相對分子質量的測定 1、元素分析 例

8、如：實驗探究：葡萄糖分子中碳、氫元素的檢驗 圖1-1  碳和氫的鑒定 原理：碳、氫兩元素通常采取將有機物氧化分解，使碳氧化生成二氧化碳，使氫氧化生成水的方法而檢 出。例如： C12H22O11+24CuO12CO2+11H2O+24Cu 實驗：取干燥的試樣蔗糖0.2 g和干燥氧化銅粉末1 g，在研缽中混勻，裝入干燥的硬質試管中。 如圖1-1所示，試管口稍微向下傾斜，導氣管插入盛有飽和石灰水的試管中。用酒精燈加熱試樣，觀察 現(xiàn)象。 結論：若導出氣體使石灰水變渾濁，說明有二氧化碳生成，表明試樣中有碳元素；試管口壁出現(xiàn)水滴（讓 學生思考：如何證明其為水滴？），則表明試樣中有氫元素。 元素定

9、量分析的原理是將一定量的有機物燃燒，分解為簡單的無機物，并作定量測定，通過無機物 的質量推算出組成該有機物元素原子的質量分數，然后計算出該有機物分子所含元素原子最簡單的整數 比，即確定其實驗式。以便于進一步確定其分子式。 確定有機物分子式的一般方法 （1）實驗式法： 根據有機物各元素的質量分數求出分子組成中各元素的原子個數比（最簡式）。 求出有機物的摩爾質量（相對分子質量）。 【典例1】實驗測得某碳氫化合物A中，含碳80%、含氫20%，求該化合物的實驗式。又測得該化合物的 相對分子質量是30，求該化合物的分子式。 （2）直接法： 求出有機物的摩爾質量（相對分子質量） 根據有機物各元素的質量分數

10、直接求出1mol有機物中各元素原子的物質的量。 【典例2】某化合物由碳、氫兩種元素組成，其中含碳的質量分數為85.7%，在標準狀況下11.2 L此化 合物氣體的質量為14 g。求此化合物的分子式。 【變式訓練】嗎啡和海洛因都是嚴格查禁的毒品。 （1） 嗎啡分子含 C71.58、H 6.67、N 4.91、其余為O 。已知其分子量不超過300。 試求：嗎啡的分子量_；嗎啡的化學式_。 （2） 已知海洛因是嗎啡的二乙酸酯。 試求：海洛因的分子量_；海洛因的化學式_。 有機物的分子式的確定方法有很多，在今后的教學中還會進一步介紹。今天我們僅僅學習了利用相 對分子質量和實驗式共同確定有機物的基本方法。

11、應該說以上所學的方法是用推算的方法來確定有機 物的分子式的。在同樣計算推出有機物的實驗式后，還可以用物理方法簡單、快捷地測定相對分子質 量，比如質譜法。 2、相對分子質量的測定質譜法質譜是近代發(fā)展起來的快速、微量、精確測定相對分子質量的方法。 【說明】質譜儀有什么作用？其原理是什么？ 它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些 不同離子具有不同的質量，質量不同的離子在磁場作用下達到檢測器的時間有差異，其結果被記錄為 質譜圖。1、質荷比是什么？分子離子與碎片離子的相對質量與其電荷的比值2、如何確定有機物的相對分子質量？由于相對質量越大的分子離子的質荷比

12、越大，達到檢測器需要的時間越長，因此質譜圖中的質荷比最 大的就是未知物的相對分子質量 【典例1】2002年諾貝爾化學獎獲得者的貢獻之一是發(fā)明了對有機物分子進行結構分析的質譜法。其 方法是讓極少量的（109g）化合物通過質譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成 更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后測定其質荷比。設H的質荷比為， 某有機物樣品的質荷比如右圖所示（假設離子均帶一個單位正電荷，信號強度與該離子的多少有關）， 則該有機物可能是（ ） A. 甲醇 B. 甲烷 C. 丙烷 D. 乙烯 【變式訓練】 某有機物的結構確定：測定實驗式：某含C、H、O三

13、種元素的有機物，經燃燒分析實 驗測定其碳的質量分數是64.86%，氫的質量分數是13.51%, 則其實驗式是_。確定分子式：下 圖是該有機物的質譜圖，則其相對分子質量為_，分子式為_。 三、分子結構的鑒定 1、紅外光譜（介紹紅外光譜法鑒定分子結構的原理，對紅外光譜圖的正確分析，最終確定有機物的分子結構）該法不需要學生記憶某些官能團對應的波長范圍，主要讓學生知道通過紅外光譜可以知道有機物含有 哪些官能團。紅外光譜法確定有機物結構的原理是： 由于有機物中組成化學鍵、官能團的原子處于不斷振動狀態(tài)，且振動頻率與紅外光的振動頻率 相當。所以，當用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學鍵、官能團可發(fā)生震動吸

14、收，不同的化學 鍵、官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據紅外光譜圖，推 知有機物含有哪些化學鍵、官能團，以確定有機物的結構。 【典例1】下圖是一種分子式為C4H8O2的有機物的紅外光譜譜圖,則該有機物的結構簡式為：_ 。 2、核磁共振氫譜（介紹核磁共振氫譜法鑒定分子結構的原理，對核磁共振氫譜圖的正確分析，最終確定有機物的分子 中所含H原子的種類和個數） 【注意】了解通過該譜圖確定了（1）某有機物分子結構中有幾種不同環(huán)境的氫原子（2）有核磁共振氫譜的峰面積之比可以確定不同環(huán)境的氫原子的個數比。 【典例1】已知1-丙醇和2-丙醇的結構簡式如下： 1-丙醇：CH3C

15、H2CHOH 2-丙醇： 下圖是這兩種物質中其中一種的核磁共振氫譜，并且峰面積比為116， 請指出具有該核磁共振氫譜的物質是_(寫名稱)。 【變式訓練】 1.2002年諾貝爾化學獎表彰了兩項成果，其中一項是瑞士科學家?guī)鞝柼?#183;維特里希發(fā)明了“利用核磁 共振技術測定溶液中生物大分子三維結構的方法”。在化學上經常使用的是氫核磁共振譜，它是根據不 同化學環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號不同來確定有機物分子中的不同的氫原子。下列有 機物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號的是（ ）A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3 2.（08海南）在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組

16、峰，其氫原子數之比為32的化合物是（ ） 【圖譜題解題建議】 1.首先應掌握好三種譜圖的作用、讀譜方法。 2、必須盡快熟悉有機物的類別及其官能團。3、根據圖譜獲取的信息，按碳四價的原則對官能團、基團進行合理的拼接。4、得出結構（簡）式后，再與譜圖提供信息對照檢查，主要為分子量、官能團、基團的類別是否吻 合。 【小結】本節(jié)課主要掌握鑒定有機化合物結構的一般過程和方法。包括物質的分離和提純，測定有機物 的元素組成、相對分子質量、分子結構。了解幾種物理方法質譜法、紅外光譜法和核磁共振氫譜 法。 【典例2】有A、B、C三種有機物，按要求回答下列問題： （1）取有機物A 3.0 g，完全燃燒后生成3.6

17、 g水和3.36 L CO2(標準狀況)，已知該有機物的蒸氣對 氫氣的相對密度為30，求該有機物的分子式_。 （2）有機物B的分子式為C4H8O2，其紅外光譜圖如下， （3）有機物C的結構可能有 兩種，為對其結構進行物理方法鑒 定，可用_或_。 有機物C若為 則紅外光譜中應該有_個振動吸收；核磁共振氫譜中應有_個峰。 有機物C若為 則紅外光譜中有_個振動吸收；核磁共振氫譜中應有_個峰。 【課堂鞏固】 1相同質量的下列脂肪烴，在空氣中充分燃燒產生二氧化碳最多的是 （ ）(雙選)AC2H2 BC3H6 CC4H10 DC6H6 2甲烷和乙炔的混合氣體20 mL，完全燃燒需45 mL氧氣（同溫同壓下

18、），則此混合氣體中甲烷和乙炔的體積比是 （ ）A11 B21 C31D41 3若1 mol某氣態(tài)烴CxHy完全燃燒，需用3 mol O2，則 （ ）Ax 2，y 2 Bx 2，y 4 Cx 3，y 6 D23，y8 4充分燃燒3 L由甲烷、乙烯和丙炔組成的混合氣體，生成7 L CO2和4.82 g水(氣體體積均在標準狀況下測定)，則原混合氣體中甲烷、乙烯和乙炔的體積比可能是 （ ）A 111 B123C321 D312 5某有機物在氧氣中充分燃燒，生成的CO2和H2O的物質的量之比為1:2 （ ）(雙選) A分子中C、H、O個數之比為1:2:3B分子中C、H個數之比為1:4 C分子中可能含有氧

19、原子 D此有機物的最簡式為CH4 6A是一種含碳、氫、氧三種元素的有機化合物。已知：A中碳的質量分數為44.1%，氫的質量分數為8.82%，那么A的實驗式是 （ ）AC5H12O4 BC5H12O3 CC4H10O4 DC5H10O4 7.某有機物在氧氣中充分燃燒，生成等物質的量的水和二氧化碳，則該有機物必須滿足的條件是( ) A分子中的C、H、O的個數比為1：2：3 B分子中C、H個數比為1：2 C該有機物的相對分子質量為14 D該分子中肯定不含氧元素8某化合物6.4 g在氧氣中完全燃燒，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列說法正確的是 ( )(雙選)A該化合物僅含碳、氫兩種元

20、素 B該化合物中碳、氫原子個數比為1：4 C無法確定該化合物是否含有氧元素 D該化合物中一定含有氧元素9m mol C2H2跟n mol H2在密閉容器中反應，當該可逆反應達到平衡時，生成p mol C2H4。將反應后的混合氣體完全燃燒，生成CO2和H2O，所需要氧氣的物質的是 （ ）A（3m+n）mol B C(3m+n+2p)mol D10在密閉容器中某氣態(tài)烴和氧氣按一定比例混和，點火爆炸后恢復到原溫度（20），壓強減小至原來的一半，若加NaOH的溶液則氣體全部被吸收，則此烴為 （ ）(雙選)AC3H8 BC2H4 CC2H6 DC6H611已知胰島素含硫的質量分數為3.4%，相對分子質量

21、為5734，則每個胰島素分子中所含的硫原子數為_12有A、B兩種烴，它們的組成相同，都約含86%的碳，烴A對氫氣的相對密度是24；烴B式量是烴A的一半倍，烴A、B都能使溴的四氯化碳溶液褪色，根據以上實驗事實回答問題。（1）推斷A、B兩烴的化學式。A ；B 。（2） A、B中 （填A、B的結構簡式）存在同分異構體，同分異構體的名稱是: 、 、 。（有多少寫多少）（3）寫出B與溴的四氯化碳溶液反應的化學方程式： 。 13某同學為測定維生素C中碳、氫的質量分數，取維生素C樣品研碎，稱取該試樣0.352 g，置于鉑舟并放入燃燒管中，不斷通入氧氣流。用酒精噴燈持續(xù)加熱樣品，將生成物先后通過濃硫酸和堿石灰

22、，兩者分別增重0.144 g和0.528 g，生成物完全被吸收。試回答以下問題：(1) 維生素C中碳的質量分數是_，氫的質量分數_(2) 維生素中是否含有氧元素？為什么？(試通過計算說明)_(3) 如果需要你確定維生素C的分子式，你還需要哪些信息？(4) 15 某僅由碳、氫、氧三種元素組成的有機化合物，經測定其相對分子質量為90。取有機物樣品1.8 g，在純氧中完全燃燒，將產物先后通過濃硫酸和堿石灰，兩者分別增重1.08 g和2.64 g。試求該有機物的分子式?！菊n后鞏固】1能夠快速、微量、精確的測定相對分子質量的物理方法是（ ）A質譜B紅外光譜C紫外光譜 D核磁共振譜2通過核磁共振氫譜可以推

23、知（CH3）2CHCH2CH2OH有多少種化學環(huán)境的氫原子 （ ）A6B5C4 D33二甲醚和乙醇是同分異構體，其鑒別可采用化學方法及物理方法，下列鑒別方法中不能對二者進行鑒別的是 （ ）A利用金屬鈉或者金屬鉀B利用質譜法C利用紅外光譜法 D利用核磁共振氫譜4某化合物有碳、氫、氧三種元素組成，其紅外光譜圖有CH鍵、OH鍵、CO鍵的振動吸收，該有機物的相對分子質量是60，則該有機物的結構簡式是 （ ）(雙選)ACH3CH2OCH3 BCH3CH（OH）CH3CCH3CH2CH2OH DCH3CH2CH2O5驗證某有機物屬于烴，應完成的實驗內容屬是 （ ）A只測定它的C、H比 B只要證明它完全燃燒

24、后產物只有H2O和CO2C只測定其燃燒產物中H2O與CO2的物質的量的比值D測定該試樣的質量及試樣完全燃燒后生成CO2和H2O的質量 6下列各組混合物中，可以用分液漏斗分離的是 （ ）溴苯和水乙酸和乙醇酒精和水溴苯和苯 7現(xiàn)有三組混合液：乙酸乙酯和乙酸鈉溶液 乙醇和丁醇 溴化鈉和單質溴的水溶液，分離以上各混合液的正確方法依次是 （ ）分液、萃取、蒸餾 萃取、蒸餾、分液 分液、蒸餾、萃取 蒸餾、萃取、分液 8現(xiàn)有一瓶A和B的混合液，已知A和B的某些性質如下：物質分子式熔點沸點密度g-3水溶性A362-9857.50.93可溶B482-84770.90可溶 由此，分離A和B的最佳方法是 （ ）萃取

25、 升華 分餾 分液 9實驗室常用溴和苯反應制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下的操作精制：蒸餾水洗用干燥劑 干燥10NaOH溶液洗水洗，正確的操作順序是 （ ） 10某工廠廢液經測定得知主要含有乙醇，其中還溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根據各物質的性質（如下表），確定通過下列步驟回收乙醇和乙酸。物質丙酮乙酸乙酯乙醇乙酸沸點（）56.277.0678117.9向廢液中加入燒堿溶液，調整溶液的pH10將混合液放入蒸餾器中緩緩加熱收集溫度在7085時的餾出物排出蒸餾器中的殘液。冷卻后向其中加濃硫酸（過量），然后再放入耐酸蒸餾器進行蒸餾，回收餾出物請回答下列問題： （1）加入燒堿使溶液的pH10的目的是（用化

26、學方程式表示）: ； （2）在7085時餾出物的主要成份是 ； （3）在步驟中，加入過量濃硫酸的目的是（用化學方程式表示） ； （4）當最后蒸餾的溫度控制在85125一段時間后，殘留液中溶質的主要成份是 。 11某化學課外小組用海帶為原料制取了少量碘水?，F(xiàn)用CCl4從碘水中萃取碘并用分液漏斗分離兩種溶液，其實驗操作可分解為如下幾步：（A） 把盛有溶液的分液漏斗放在鐵架臺的鐵圈中；（B） 把50毫升碘水和15毫升CCl4加入分液漏斗中，并蓋好玻璃塞；（C） 檢驗分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液；（D） 倒置漏斗用力振蕩，并不時旋開活塞放氣，最后關閉活塞，把分液漏斗放正；（E） 旋開活塞，用燒懷

27、接收溶液；（F） 將分液漏斗上口倒出上層水溶液；（G） 將漏斗上口的玻璃塞打開或使塞上的凹槽或小孔對準漏斗口上的小孔；（H） 靜置，分層. 就此實驗。完成下列填空： 正確操作步驟的順序是：（用上述各操的編號字母填寫）AGEF 上述（E）步驟的操作中應注意 ；上述（G）步驟操作的目的 是 。   能選用CCl4從碘水中萃取碘的原因是 。 下列物質，不能作為從溴水中萃取溴的溶劑的是 。 A熱裂汽油    B苯   C酒精   D正庚烷 12質子核磁共振譜（PMR）是研究有機物結構的重要方法之一。在研

28、究的化合物分子中：所處環(huán)境完 全相同的氫原子在PMR譜中出現(xiàn)同一種信號峰：如(CH3)2CHCH2CH3在PMR譜中有四種信號峰。又如CH3 CHBrCHX存在著如下的兩種不同空間結構： 因此CH3CHBrCHX的PMR譜上會出現(xiàn)氫原子的四種不同信號峰。請?zhí)顚懴铝锌瞻祝海?）化學式為C3H6O2的物質在PMR譜上觀察到下列兩種情況下氫原子給出的信號峰：第一種情況出現(xiàn)兩個信號峰，第二種情況出現(xiàn)三個信號峰，由此可推斷對應于這兩種情況該有機物質結構式可能為： ；（2）測定CH3CHCHCl時：能得到氫原子給出的信號峰6種：由此可推斷該有機物一定存在 種不同的結構：其結構式為： 。 13下列兩幅譜圖是結構簡式為CH3CH2CH2OH和CH3CH(OH)CH3的兩種有機化合物的1H核磁共振譜圖。請判斷哪一幅是CH3CH(OH)CH3的1HNMR譜圖，并說明理由。AB 14某含氧有機化合物可以作為無鉛汽油的抗爆震劑，它的相對分子質量為88.0，含C的質量分數為68.2，含H的質量分數為13.6，紅外光譜和核磁共振氫譜顯示該分子中有4個甲基。請寫出其結構簡式。 附：苯甲酸的重結晶實驗目的：了解重結晶提純粗苯甲酸的原理和方法。實驗原理：苯甲酸在水中的溶解度隨溫度的變化較大，通過重結