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1、鏈烷烴的異構(gòu)現(xiàn)象鏈烷烴的異構(gòu)現(xiàn)象 異構(gòu)體的分類(lèi)異構(gòu)體的分類(lèi) 構(gòu)象與構(gòu)象異構(gòu)構(gòu)象與構(gòu)象異構(gòu) 乙烷構(gòu)象乙烷構(gòu)象 丁烷構(gòu)象丁烷構(gòu)象同分異構(gòu)體構(gòu)造異構(gòu)體立體異構(gòu)體鍵異構(gòu)體位置異構(gòu)體官能團(tuán)異構(gòu)體構(gòu)型異構(gòu)體 構(gòu)象異構(gòu)體(一般無(wú)法分離)異構(gòu)體的分類(lèi)異構(gòu)體的分類(lèi)原子(原子團(tuán))間相互連接次序相同否是空間排列方式不同通過(guò)單鍵可以旋轉(zhuǎn)否是理論可分離 各原子間成鍵順序不同構(gòu)象與構(gòu)象異構(gòu)構(gòu)象與構(gòu)象異構(gòu)構(gòu)象僅由于單鍵的旋轉(zhuǎn)而引起分子中的原子或原子團(tuán)在空間排列不同,分子的這種立體形象稱(chēng)為構(gòu)象構(gòu)象異 體化 單鍵旋轉(zhuǎn)時(shí)會(huì)產(chǎn)生無(wú)數(shù)個(gè)構(gòu)象,這些構(gòu)象互為構(gòu)象異構(gòu)體(或旋轉(zhuǎn)異構(gòu)體)CC單鍵是可以旋轉(zhuǎn)的單鍵的旋轉(zhuǎn)使分子中的原子或基團(tuán)在空
2、間產(chǎn)生不同的排列(構(gòu)象)不同的構(gòu)象之間為構(gòu)象異構(gòu)關(guān)系(一類(lèi)異體異構(gòu)現(xiàn)象)乙烷構(gòu)象乙烷構(gòu)象乙烷的兩種構(gòu)象傘形式鋸架式Neman投影式描述立體結(jié)構(gòu)的三種方式:交叉型構(gòu)象重疊式構(gòu)象交叉式重疊式重疊式構(gòu)象透視式(傘形式)Newman投影式Fischer投影式H重疊式構(gòu)象交叉式構(gòu)象傘式鋸架式紐曼式乙烷的交叉式和重疊式構(gòu)象的表示方法:?jiǎn)捂I旋轉(zhuǎn)時(shí),相鄰碳原子上的其他鍵會(huì)交叉成一定的角度(),成為兩面角。=0時(shí)的構(gòu)象為重疊式構(gòu)象。=60時(shí)的構(gòu)象為交叉式構(gòu)象。0240pm227pm E重疊E交叉 E=12.1KJ/mol 能量12.1 KJ0 KJ0 60 180 300 360 旋轉(zhuǎn)角 構(gòu)象勢(shì)能關(guān)系圖 分子由
3、一個(gè)穩(wěn)定的交叉構(gòu)象轉(zhuǎn)為一個(gè)不穩(wěn)定的重疊式構(gòu)象所必須的最低能量稱(chēng)為能壘(乙烷的構(gòu)象中,重疊式和交叉式之間的能量差約為12.1KJ/mol ,其他的構(gòu)象能量介于此二者之間。)扭轉(zhuǎn)張力非穩(wěn)定構(gòu)象具有恢復(fù)成穩(wěn)定構(gòu)象的力量。degrees of rotation交叉式構(gòu)象繞C-C 鍵旋轉(zhuǎn)60可以轉(zhuǎn)變成重疊式,進(jìn)一步繞C-C 鍵旋轉(zhuǎn),又可以轉(zhuǎn)變成交叉式,但是旋轉(zhuǎn)的過(guò)程中必須克服能壘才能實(shí)現(xiàn)。電子云排斥相鄰兩H之間的范德華排斥力一般情況下(T250):?jiǎn)蝹€(gè)乙烷分子:絕大部分時(shí)間在穩(wěn)定構(gòu)象式上一群乙烷分子:某一時(shí)刻,絕大數(shù)分子在穩(wěn)定的構(gòu)象式上。丁烷構(gòu)象丁烷構(gòu)象CH3 CH3HHH H交叉式(反交叉式) 部分重疊式 鄰位交叉式 甲基之間相距最遠(yuǎn) 較不穩(wěn)定 較穩(wěn)定(最穩(wěn)定) 全重疊式 甲基間距離最近 鄰位交叉式 (最不穩(wěn)定) degrees of rotation正丁烷的構(gòu)象勢(shì)能關(guān)系構(gòu)
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