(完整版)同分異構(gòu)體數(shù)目判斷計算

1、一.書寫同分異構(gòu)體的一個基本策略1. 判類別 ：據(jù) 有機(jī)物 的分子組成判定其可能的類別異構(gòu)( 一般用通式 判斷 ) 。2. 寫碳鏈 ：據(jù)有機(jī)物的類別異構(gòu)寫出各類異構(gòu)的可能的碳鏈異構(gòu)。一般采用“減鏈法”，可概括為：寫直鏈，一線串；取代基，掛中間；一邊排，不到端；多碳時，整到散。即寫出最長碳鏈， 依次寫出少一個碳原子的碳鏈， 余下的碳原子作為取代基， 找出中心對稱線，先把取代基掛主鏈的中心碳，依次外推，但到末端距離應(yīng)比支鏈長，多個碳作取代基時，先做一個，再做兩個、多個，依然本著由整大到散的準(zhǔn)則。3. 移官位 ：一般是先寫出不帶官能團(tuán)的烴的同分異構(gòu)體，然后在各余碳鏈上依次移動官能團(tuán)的位置， 有兩個或

2、兩個以上的官能團(tuán)時，先上一個官能團(tuán)，依次上第二個官能團(tuán)，依次類推。4. 氫飽和 ：按“碳四鍵”的 原理 ，碳原子剩余的價鍵用氫原子去飽和，就可得所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。按“類別異構(gòu)碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)或取代基位置異構(gòu)” 的順序有序列舉的同時要充分利用“對稱性”防漏剔增。二確定同分異構(gòu)體的二個基本技巧1. 轉(zhuǎn)換技巧 適于已知某物質(zhì)某種取代物異構(gòu)體數(shù)來確定其另一種取代物的種數(shù)。 此類題目重在分析結(jié)構(gòu)， 找清關(guān)系即找出取代氫原子數(shù)與取代基團(tuán)的關(guān)系， 不必寫出異構(gòu)體即得另一種異構(gòu)體數(shù)。2. 對稱技巧 - 適于已知有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式， 確定取代產(chǎn)物的同分異構(gòu)體種數(shù)， 判斷有機(jī)物發(fā)生取代反應(yīng)后， 能形成幾種同分異

3、構(gòu)體的規(guī)律 ?？赏ㄟ^分析有幾種不等效氫原子來得出結(jié)論。同一碳原子上的氫原子是等效的。同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的( 相當(dāng)于平面鏡成像時，物與像的關(guān)系) 。三.書寫或判斷同分異構(gòu)體的基本方法1有序分析法例題 1 主鏈上有 4 個碳原子的某烷烴， 有兩種同分異構(gòu)體，含有相同碳原子數(shù)且主鏈上也有 4 個碳原子的單烯烴的同分異構(gòu)體有A2 種B3 種C.4種D。5 種解析：根據(jù)烷烴同分異構(gòu)體的書寫方法可推斷，主鏈上有 4 個碳原子的烷烴及其同分異構(gòu)體數(shù)分別為：一個甲基 (1 種 ) ；兩個甲基 (2 種) ；三個甲基 (1 種 ) ；四個甲基 (1 種 )

4、。所以符合此條件的烷烴的碳原子數(shù)為 6 個。故含有相同碳原子數(shù)且主鏈上也有 4 個碳原子的單烯烴有：共 4 種。 故答案為C項。注意： (1) 含官能團(tuán)的開鏈有機(jī)物的同分異構(gòu)體一般按“類別異構(gòu)碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)或取代基位置異構(gòu)”的順序有序列舉，一定要充分利用“對稱性”防漏剔增。(2) 碳鏈異構(gòu)可采用“減鏈法”，此法可概括為“兩注意、四句話”。兩注意：選擇最長的碳鏈為主鏈；找出中心對稱線。四句話：主鏈由長到短( 短不過三 ) ，支鏈由整到散，位置由心到邊( 但不到端 ) ，排布由對到鄰到間( 對、間、鄰 ) 。(3) 苯的同系物的同分異構(gòu)體的判斷技巧主要把握以下兩個方面。烷基的類別與個數(shù)，即碳鏈異構(gòu)

5、。 烷基在苯環(huán)上的位次，即位置異構(gòu)： 如果是一個側(cè)鏈， 不存在位置異構(gòu)；兩個側(cè)鏈存在鄰、間、對三種位置異構(gòu)；三個相同側(cè)鏈存在連、偏、均三種位置異構(gòu)。2等效氫法例題 2分子式是C8H10 苯的同系物在苯環(huán)上的一硝基取代物的同分異構(gòu)體共有多少種？解析判斷有機(jī)物發(fā)生取代反應(yīng)后生成同分異構(gòu)體數(shù)目，可采用“等效氫法”，即找出該有機(jī)物分子中有多少種“等效氫原子”，具體分析如下：，共計 9 種。又例如：3背景轉(zhuǎn)換法（排列組合法）依據(jù)：烴分子中若有n 個氫原子，其中m 個氫原子被取代的產(chǎn)物數(shù)目與( n -m)個氫原子被同一原子或原子團(tuán)取代的產(chǎn)物數(shù)目相等。例題 4已知萘的n 溴代物和m溴代物的種數(shù)相等，則n 與

6、m(m n) 的關(guān)系是A m+n=6B m+n=4C m+ n= 8D 無法確定解析： 解題 過程要避免犯策略性的錯誤 ，相當(dāng)多的同學(xué)按照常規(guī)思維方式思考：根據(jù)萘的結(jié)構(gòu)利用等效H 原子的方法判斷知道，它的一溴代物有2 種、二溴代物有10 種、 六溴代物有10 種、七溴代物有2 種，再利用數(shù)學(xué)的不完全歸納法才發(fā)現(xiàn) 同分異構(gòu)體數(shù)目相等時的 m與 n 的定量關(guān)系： 1+7=8，2+6=8， m+n=8,用了好長時間才確定答案為C。也有部分同學(xué)因為書寫或判斷同分異構(gòu)體的復(fù)雜性，不到終點就放棄作答。聰明的同學(xué)會見機(jī)行事，變“正面強(qiáng)攻”為“側(cè)面出擊”，迅速轉(zhuǎn)換思維的角度和思考的方向。正確的思路是：從萘的分

7、子式C10H8 出發(fā)，從分子中取代a 個 H原子（ C10H8-a Br n）與取代 8-a 個 H原子（ C10HnBr 8-a ）的同分異構(gòu)體數(shù)目應(yīng)該是相等的，因為對C10H8-a Bra 若觀察的是個 Br 的位置，而對C10HnBr 8-a 則轉(zhuǎn)化為觀察a 個 H 的位置關(guān)系了。a8-anm-n從數(shù)學(xué)角度思維可使用排列組合的方法：C =C（因為C =C）。88mm解答本題的策略在于等價變通，例如22511與 C5H12O的醇等CH=CHCl 與 CCl =CHClC H Cl的關(guān)系都是同分異構(gòu)體數(shù)目相等。解題思維策略對完成條件向結(jié)果轉(zhuǎn)化和實現(xiàn)解題起著關(guān)鍵性的作用。策略性錯誤主要是指解題

8、方向上的偏差，造成思維受阻或解題過程中走了彎路，費(fèi)時費(fèi)事， 還不一定 能夠做對。4烷基異構(gòu)規(guī)律法例題 5能和 金屬 鈉反應(yīng)，分子組成為CH 0 的同分異構(gòu)體有()410A4 種B5種C6種D7 種解析思維模式：烷烷基烷的一元取代物C3H89（1 種）-C3H7（ 2 種）2 種C4H10（2 種）-C4H9 （ 4 種）4 種C5H12（3 種）-C5H11（ 8 種）8 種注意：烷基的種類數(shù)是對應(yīng)的烷的所有同分異構(gòu)體分子中的所有等效H 原子的加和。 當(dāng)丁基與任何原子或原子團(tuán)連接時都會因丁基的不同產(chǎn)生4 種結(jié)構(gòu)。 因此，分子式為C H Cl 的鹵代烴、分子式為C H O 的醇、分子式為CH O

9、 的醛、分子式為C H O 的羧酸及分494l05l05l02子式為 C10H14 且只有一個側(cè)鏈的芳香烴都有4種同分異構(gòu)體。能與鈉反應(yīng)且分子式為C4Hl0 O的有機(jī)物為丁醇，根據(jù)丁基異構(gòu)規(guī)律可推知，符合條件的異構(gòu)體有4 種。故答案為A 項。例題 6-C H 丁基有4 種異構(gòu)體， 問飽和鹵代烴C H X 有多少種異構(gòu)體；醇 CH0H有494949幾種 ? C5H1002 屬于酯的同分異構(gòu)體有幾種解析可理解為 -C4H9 有幾種異構(gòu)體， 所以 C4H9X 相當(dāng)于 C4H9-X 有 4 種異構(gòu)體；C4H9OH(屬醇的結(jié)構(gòu) ) 相當(dāng)于 C4H9-0H ，同理推得有4 種醇的異構(gòu)體。同樣在苯的同系物范

10、圍內(nèi)有四種異構(gòu)體。 C H O（屬于醛的異構(gòu)）510相當(dāng)與 C H -CHO，也有4 種同分異構(gòu)體；同理，C H O 的羧酸，即是C H -COOH，因而屬于酸49510249的同分異構(gòu)體有4 種同分異構(gòu)體 C5H10 O2 屬于酯類的同分異構(gòu)體可以這樣理解：類似與HCOOC 的有 4 種， CHCOOCH 的有493372（ -C H 有 2 種）， C H COOCH 的只有 1 種， C H COOCH的有 2 種，共計有 9 種。3725253735. 二元取代物同分異構(gòu)體的“定一變一，注意重復(fù)”法例題 7判斷二氯蒽的同分異構(gòu)體有幾種?解析 :烴的二元取代物的判定的基本思路是 : “定

11、一變一，注意重復(fù)”。 對于蒽結(jié)構(gòu)中第一氯原子的位置可選在圖中蒽結(jié)構(gòu)式中對稱軸的一側(cè)表示：，這樣可以得到三種一氯蒽：在此基礎(chǔ)上再考慮二氯蒽的同分異構(gòu)體，此時另一個氯原子的位置可以用序號表示，以計算同分異構(gòu)體的種類數(shù)，共計 15 種。6特殊關(guān)系法例 8 某烴的一種同分異構(gòu)體只能生成1 種一氯代物，該烴的分子式可以是()解析 : 思維方式一 - 先按照書寫的基本策略熟練列舉出對應(yīng)烷的同分異構(gòu)體, 再依據(jù)等效 H 原子的方法判斷出起一元取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目; 思維方式二 -逆向思考 , 若只有一種一元取代物, 則對應(yīng)的烷中只會有一種H 原子 , 而烷的任何結(jié)構(gòu)中都必含甲基, 因此它的結(jié)構(gòu)中 H原子應(yīng)

12、該全部以甲基的形式存在, 故烷的分子式中的H原子總數(shù)一定是3 的整數(shù)倍 .顯然答案為C。7不飽和度法例題 9A 、B 兩種有機(jī)化合物，分子式都是C9H1102N。(1) 化合物 A 是天然蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物，光譜測定顯示，分子結(jié)構(gòu)中不存在甲基(-CH 3) ?；衔顰 的結(jié)構(gòu)式是。(2) 化合物B 是某種分子式為C9H12 的芳香烴硝化后的惟一產(chǎn)物( 硝基連在苯環(huán)上) ?；衔?B 的結(jié)構(gòu)式是 _。解析不飽和度又稱缺氫指數(shù)。有機(jī)物分子中與碳原子相等的開鏈烷烴相比較，每減少2 個氫原子， 則有機(jī)物的不飽和度增加1，用表示。 對于有機(jī)物Cx Hy0z，其 =。若含有氮原子， 每有一個氮原子增加 O5

13、 個不飽和度； 當(dāng) =1 時，分子結(jié)構(gòu)中含有一個 C=O 鍵或 C=C鍵或單鍵構(gòu)成的環(huán)；當(dāng) 4 時，分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)的可能性極大。(1) 由分子式可計算其=+0.5=5, 則 A 中有苯環(huán)， 且 A 是天然蛋白質(zhì)水解的產(chǎn)物 (a 一氨基酸 ) ，分子中無甲基，據(jù)此可推知A 的結(jié)構(gòu)為(2)B 與 A 屬類別異構(gòu)，應(yīng)為硝基芳烴，故符合條件的B 的結(jié)構(gòu)為8命名法例題 10一氯丁烯 (C HC1) 的同分異構(gòu)體只有8 種，某 學(xué)生 卻寫了如下10 種：47_其中，兩兩等同的式子是_和_， _和 _。解析對給出的結(jié)構(gòu)式用系統(tǒng)命名法命名，若分子式相同名稱也相同，則屬同一物質(zhì)；若分子式相同名稱不同，則兩者

14、互為同分異構(gòu)體。用系統(tǒng)命名法對給出的結(jié)構(gòu)命名。A： 1- 氯 -1- 丁烯， B： 2- 氯 -1- 丁烯， C：3- 氯 -1- 丁烯，D：4- 氯 -1- 丁烯， E：1- 氯 -2- 丁烯， F：2- 氯 -2- 丁烯， G：2- 氯 -2- 丁烯， H：1- 氯 -2- 甲基 -1-丙烯， I ： 3- 氯 -2- 甲基 -1- 丙烯， J： 3- 氯 -2- 甲基 -1- 丙烯。其中F 和 G， I 和 J 兩組的分子式相同，名稱也相同，故兩兩等同的式子是F和 G，I 和 J。9公共邊數(shù)法例題 11 在煙囪灰、煤焦油、燃燒煙草的煙霧及內(nèi)燃機(jī)的尾氣中，含有一種強(qiáng)致癌性物質(zhì)苯并 (a)

15、芘，它是由五個苯環(huán)并合而成，它的分子結(jié)構(gòu)簡式如右圖所示，與它互為同分異構(gòu)體的有()AB CD 解析此法適用于判斷稠環(huán)芳烴。判斷方法為；對于苯環(huán)數(shù)目相同的稠環(huán)芳烴，若公共邊數(shù)相同， 苯環(huán)的排列順序也相同，則屬于同一物質(zhì)；若公共邊數(shù)相同，但苯環(huán)的排列順序不同，則互為同分異構(gòu)體；若公共邊數(shù)不同，則既不是同一物質(zhì)，也不是同分異構(gòu)體。苯并 (a) 芘的公共邊數(shù)為6，給出的4 種稠環(huán)芳烴的公共邊數(shù)分別為：7 條； 4 條； 6條； 6 條。故答案為C 項。10. 二價基團(tuán)插入法此法適用于給出有機(jī)碎片，要求推斷有機(jī)物結(jié)構(gòu)的試題。方法是先把三價基團(tuán)( 中心基 ) 與一價基團(tuán) ( 端基 ) 連接起來， 然后根據(jù)對稱性、互補(bǔ)性、 有序性 原則 插入二價基團(tuán) ( 橋梁基 ) ，即可無重復(fù)、無遺漏地推出所有的同分異構(gòu)體。例題 12已知某鏈烴， 分析數(shù)據(jù)表明： 分子中有含有兩個和一個 -Cl 的可能的結(jié)構(gòu)有()A4B6 種C7 種D8種-CH3，三個 -CH2-，一個 - CH-解析先把三價基團(tuán)( 一個次甲基 ) 與一價基團(tuán)兩個甲基、一個氯原子 ) 連接起來， 然后插入二價基團(tuán)，分析過程如下：故答案為 B 項。11. 由加成產(chǎn)物確定不飽和有機(jī)物例題 13某有機(jī)物與H2 按同分 異構(gòu)體數(shù)l ： 1 物質(zhì)的量 比加成后生成的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)為：則該有機(jī)物可能的