第3講醛羧酸酯

1、專題八 烴的衍生物第3講 醛 羧酸 酯二次備課修改情況：刪掉：羧酸的分類增加：乙酸球棍模型、比例模型強調(diào)：檢驗醛基的銀鏡反應(yīng)和新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的注意事項【考綱要求】1.了解醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點。2.了解醛、羧酸、酯的主要化學(xué)性質(zhì)。3.了解醛、羧酸、醇、酯等烴的衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系。4.結(jié)合生產(chǎn)和生活實際，了解常見的醛、羧酸、酯的重要應(yīng)用。【教學(xué)過程】一、醛1醛：醛是由 與 相連而構(gòu)成的化合物，簡寫為 ， 是最簡單的醛。飽和一元醛的通式為 。2物理性質(zhì)乙醛是 色有 氣味、 揮發(fā)的液體，能與水、乙醇、氯仿等 溶；甲醛是無色有刺激性氣味的氣體，易溶于水，35%40%的甲

2、醛水溶液叫 。3化學(xué)性質(zhì)(1)加成反應(yīng)：醛基中的羰基( )可與H2、HCN等加成，但不與Br2加成。RCHOH2RCH2OH(2)氧化反應(yīng)燃燒： CH3CHO O2 。催化氧化： RCHOO2 。被弱氧化劑氧化：RCHO Ag(NH3)2OH (銀鏡反應(yīng))。RCHO2Cu(OH)2 (生成磚紅色沉淀)。二、羧酸1羧酸（1）由羧基與烴基相連構(gòu)成的有機物。通式:RCOOH、飽和一元羧酸通式為 。（2)性質(zhì)：羧酸分子結(jié)構(gòu)中都有羧基官能團，因此都有酸性，都能發(fā)生酯化反應(yīng)。2乙酸(1)俗名：醋酸,分子式為 ,結(jié)構(gòu)簡式為 ，官能團： 。課本P82比例模型(2)物理性質(zhì)：無色液體，易溶于水，有刺激性氣味。(

3、3)化學(xué)性質(zhì)酸性乙酸的電離方程式： 。a可使紫色石蕊試液變 ：以此可鑒別乙酸與其他類含氧衍生物。b與活潑金屬反應(yīng)放出H2c與新制Cu(OH)2懸濁液發(fā)生中和反應(yīng)Cu(OH)2 CH3COOH 。酯化反應(yīng)CH3COOHCH3CH2OH 。三、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1結(jié)構(gòu)2性質(zhì)(1)物理性質(zhì)：一般酯的密度比水小，難溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑，低級酯是具有果香氣味的液體。(2)化學(xué)性質(zhì)水解反應(yīng)：特別提醒a苯的硝化反應(yīng)，b.實驗室制乙烯，c.實驗室制乙酸乙酯實驗中濃H2SO4所起的作用不完全相同，實驗a和c中濃H2SO4均起催化劑和吸水劑作用，實驗b中濃H2SO4作催化劑和脫水劑?？键c精講考點一醛基的

4、檢驗方法1檢驗醛基主要有以下兩種方法銀鏡反應(yīng)與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)反應(yīng)原理RCHO2Ag(NH3)2OHRCOONH43NH32AgH2ORCHO2Cu(OH)2RCOOHCu2O2H2O反應(yīng)條件水浴加熱加熱至沸騰實驗現(xiàn)象產(chǎn)生光亮的銀鏡產(chǎn)生磚紅色沉淀量的關(guān)系RCHO2AgHCHO4AgRCHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O注意事項(1)試管內(nèi)壁必須潔凈(2)銀氨溶液隨用隨配不可久置(3)水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱(4)乙醛用量不宜太多，一般加3滴(5)銀鏡可用稀HNO3浸泡洗滌除去(1)新制Cu(OH)2懸濁液要隨用隨配，不可久置(2)配制新制Cu(OH

5、)2懸濁液時，所用NaOH溶液必須過量(3)反應(yīng)液必須直接加熱至沸騰特別提醒(1)醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)均需在堿性條件下進行。(2)配制銀氨溶液的方法：向盛有AgNO3溶液的試管中逐滴滴加稀氨水溶液，邊滴邊振蕩，直到最初生成的沉淀恰好溶解為止。(3)從理論上講，凡含有的有機物，都可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)也可還原新制Cu(OH)2懸濁液。主要有醛類、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等。醛類一般能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)不一定是醛類。2使溴水褪色的有機物(1)跟烯烴、炔烴、二烯烴等不飽和烴發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色。(2)具有還原性的含醛基的物質(zhì)等發(fā)生氧化還原反

6、應(yīng)而使溴水褪色。(3)跟苯酚等發(fā)生取代反應(yīng)而使溴水褪色。注意直餾汽油、苯、四氯化碳、己烷等分別與溴水混合，則能通過萃取作用使溴水中的溴進入非極性有機溶劑而被萃取，使水層褪色，但屬于物理變化。3能使酸性KMnO4溶液褪色的有機物(1)分子中含有 或 的不飽和有機化合物，一般能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色。(2)苯的同系物一般能使酸性KMnO4溶液褪色。(3)含有羥基、醛基的物質(zhì)，一般也能被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色，如酚類、醛類、單糖、二糖等具有還原性的物質(zhì)。例1 某醛的結(jié)構(gòu)簡式為：(CH3)2C=CHCH2CH2CHO。(1)檢驗分子中醛基的方法是_ _，化學(xué)反應(yīng)

7、方程式為_ _。(2)檢驗分子中碳碳雙鍵的方法是_ _，化學(xué)反應(yīng)方程式為_ _。(3)實驗操作中，哪一個官能團應(yīng)先檢驗？練習(xí) 下列說法中，正確的是 ()A乙醛分子中的所有原子都在同一平面上 B凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機物都是醛C醛類既能被氧化為羧酸，又能被還原為醇D.完全燃燒等物質(zhì)的量的乙醛和乙醇，消耗氧氣的質(zhì)量相等考點二酯化反應(yīng)的類型1一元羧酸和一元醇的酯化反應(yīng)2一元羧酸與二元醇或二元羧酸與一元醇間的酯化反應(yīng) 3多元醇與多元羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)形成環(huán)酯 4羥基酸的酯化反應(yīng)(1)分子間的酯化反應(yīng)（2）分子內(nèi)內(nèi)的酯化反應(yīng)例2最近科學(xué)家獲得了一種穩(wěn)定性好、抗氧化能力強的活性化合物A，其結(jié)構(gòu)如下：在研究其

8、性能的過程中，發(fā)現(xiàn)結(jié)構(gòu)片段X對化合物A的性能起了重要作用。為了研究X的結(jié)構(gòu)，將化合物A在一定條件下水解只得到B( )和C。經(jīng)元素分析及相對分子質(zhì)量測定，確定C的分子式為C7H6O3，C遇FeCl3水溶液顯紫色，與NaHCO3溶液反應(yīng)有CO2產(chǎn)生。請回答下列問題：(1)化合物B能發(fā)生下列哪些類型的反應(yīng)_。A.取代反應(yīng) B.加成反應(yīng) C縮聚反應(yīng) D.氧化反應(yīng)(2)寫出化合物C所有可能的結(jié)構(gòu)簡式_ _。(3)化合物C能經(jīng)下列反應(yīng)得到G(分子式為C8H6O2，分子內(nèi)含有五元環(huán))；確認化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為_ _。FG反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。練習(xí) 下列是有機化合物A的轉(zhuǎn)化過程：(1)若D在一定條件下可以氧化

9、為B，則A的結(jié)構(gòu)簡式為_。A水解的化學(xué)方程式：_ _。(2)若有X、Y兩物質(zhì)與A是同類物質(zhì)的同分異構(gòu)體，也能發(fā)生上述轉(zhuǎn)化。若B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C不能發(fā)生消去反應(yīng)，則X的結(jié)構(gòu)簡式：_。若B、D均不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則Y的可能的結(jié)構(gòu)簡式有_。(3)若Z與A為不同類別同分異構(gòu)體，并且具有下列性質(zhì)：Z不能與NaHCO3溶液反應(yīng)；Z不能使溴水褪色；1 mol Z與足量金屬鈉反應(yīng)可以生成1 mol H2；Z分子的一氯取代產(chǎn)物只有兩種(不考慮立體異構(gòu)現(xiàn)象)。則Z的結(jié)構(gòu)簡式為_。考點三烴的衍生物之間的關(guān)系例3 乙酸苯甲酯( )廣泛存在于可可、咖啡、草莓等物質(zhì)中，可用作食物和日化用品的香精。已知：X的產(chǎn)量可以用來衡量一個國家的石油化工發(fā)展水平,工業(yè)上可用X和甲苯人工合成乙酸苯甲酯。其合成路線如下：據(jù)此回答下列問題：(1)則X生成Y的化學(xué)方程式為_，生成物Y中含有的官能團的名稱為_。(2)發(fā)生反應(yīng)所需的條件是_，該反應(yīng)的反應(yīng)類型為_。(3)實驗室為鑒別A和B