童海港有機(jī)反應(yīng)和有機(jī)推斷(課件)

1、有機(jī)反應(yīng)與有有機(jī)反應(yīng)與有機(jī)機(jī)推斷推斷三界中學(xué)童海港三界中學(xué)童海港一、2015年浙江省有機(jī)大題回顧26化合物化合物X是一種香料，可采用乙烯與甲苯為主要原料，按下列路線合成：是一種香料，可采用乙烯與甲苯為主要原料，按下列路線合成：(1) E中官能團(tuán)的名稱是中官能團(tuán)的名稱是 。(2) BDF的化學(xué)方程式的化學(xué)方程式 。(3) X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。(4) 對(duì)于化合物對(duì)于化合物X，下列說(shuō)法正確的是，下列說(shuō)法正確的是 。A能發(fā)生水解反應(yīng)能發(fā)生水解反應(yīng) B不與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)不與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng) C能使能使Br2/CCl4溶液褪色溶液褪色 D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(5) 下列化合物中屬于下列

2、化合物中屬于F的同分異構(gòu)體的是的同分異構(gòu)體的是 。烯烴加成烯烴加成涉及性質(zhì)涉及性質(zhì)羥基氧化羥基氧化羧基酯化羧基酯化苯的同系物的鹵代反應(yīng)苯的同系物的鹵代反應(yīng)鹵代烴水鹵代烴水解解酯和醛的反應(yīng)酯和醛的反應(yīng)涉及問(wèn)題涉及問(wèn)題官能團(tuán)書(shū)寫(xiě)官能團(tuán)書(shū)寫(xiě)反應(yīng)方程式反應(yīng)方程式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式書(shū)寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式書(shū)寫(xiě)有機(jī)物性質(zhì)判斷有機(jī)物性質(zhì)判斷同分異構(gòu)體判斷同分異構(gòu)體判斷反應(yīng)類型判斷反應(yīng)類型判斷有機(jī)推斷的幾個(gè)問(wèn)題：有機(jī)推斷的幾個(gè)問(wèn)題：1、如何推斷出未知物質(zhì)（用字母表示或者用分子式表示）、如何推斷出未知物質(zhì)（用字母表示或者用分子式表示）的的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)？3、如何利用新信息寫(xiě)物質(zhì)結(jié)構(gòu)與反應(yīng)方程式？（難點(diǎn)）、如何利用新信息寫(xiě)物質(zhì)結(jié)構(gòu)與反應(yīng)方程

3、式？（難點(diǎn)）2a/N OH H O已知：RXROH；RCHCHCOOR32aCH CH ON RCHOCH3COOR二、有機(jī)大題復(fù)習(xí)策略2、如何推斷出反應(yīng)類型、如何推斷出反應(yīng)類型？1、如何推斷出復(fù)雜框圖中所有物質(zhì)的結(jié)構(gòu)？、如何推斷出復(fù)雜框圖中所有物質(zhì)的結(jié)構(gòu)？加成：加成：H2O可以換可以換成成H2、X2、HX、HCN等等濃硫酸：酯化反應(yīng)、醇的消去濃硫酸：酯化反應(yīng)、醇的消去或成醚或成醚稀硫酸：酯、淀粉水解、酸化稀硫酸：酯、淀粉水解、酸化濃硫酸濃硫酸+濃硝酸：硝化濃硝酸：硝化取代：取代：Cl2光照光照Cl2+Fe粉粉NaOH+H2ONaOH+醇醇氧化氧化醇（烯）醇（烯） 醛醛 酸酸？反應(yīng)條件反應(yīng)條件

4、反應(yīng)類型反應(yīng)類型其他信息其他信息官能團(tuán)變化官能團(tuán)變化從反應(yīng)條件確定物質(zhì)結(jié)構(gòu)從反應(yīng)條件確定物質(zhì)結(jié)構(gòu)有機(jī)物結(jié)構(gòu)有機(jī)物結(jié)構(gòu)CH2=CH2H2OCH3CH2OHO2Ag D(C2H4O)H2O E（C2H6O2）CH2=CH2H2OO2Ag2、如何推斷出反應(yīng)類型？、如何推斷出反應(yīng)類型？從反應(yīng)前后分子組成與鍵的變化判斷反應(yīng)類型從反應(yīng)前后分子組成與鍵的變化判斷反應(yīng)類型思考、除了根據(jù)反應(yīng)條件判斷反應(yīng)類型以外，還可以怎么判斷？思考、除了根據(jù)反應(yīng)條件判斷反應(yīng)類型以外，還可以怎么判斷？O2AgCH2=CH2H2OCH3CH2OH D（C2H4O）H2O E（C2H6O2）O2/CuF(C2H2O2)2 2、如何推

5、斷出反應(yīng)類型？、如何推斷出反應(yīng)類型？從反應(yīng)前后分子組成與鍵的變化判斷反應(yīng)類型從反應(yīng)前后分子組成與鍵的變化判斷反應(yīng)類型O2AgCH2=CH2H2OCH3CH2OH D（C2H4O）H2O E（C2H6O2）O2/CuF(C2H2O2)水浴加熱銀氨溶液H+G(C2H2O4)2 2、如何推斷出反應(yīng)類型？、如何推斷出反應(yīng)類型？從反應(yīng)前后分子組成與鍵的變化判斷反應(yīng)類型從反應(yīng)前后分子組成與鍵的變化判斷反應(yīng)類型 D（C2H4O）O2AgCH2=CH2H2OCH3CH2OHH2O E（C2H6O2）O2/CuF(C2H2O2)水浴加熱銀氨溶液H+G(C2H2O4)E濃硫酸/H(C4H4O4)2 2、如何推斷出

6、反應(yīng)類型？、如何推斷出反應(yīng)類型？從反應(yīng)前后分子組成與鍵的變化判斷反應(yīng)類型從反應(yīng)前后分子組成與鍵的變化判斷反應(yīng)類型 D（C2H4O）O2AgCH2=CH2H2OCH3CH2OHH2O E（C2H6O2）O2/CuF(C2H2O2)水浴加熱銀氨溶液H+G(C2H2O4)E濃硫酸/H(C4H4O4)CO2G2 2、如何推斷出反應(yīng)類型？、如何推斷出反應(yīng)類型？從反應(yīng)前后分子組成與鍵的變化判斷反應(yīng)類型從反應(yīng)前后分子組成與鍵的變化判斷反應(yīng)類型 CH3OH+ EO2AgCH2=CH2H2OCH3CH2OH D（C2H4O）H2O E（C2H6O2）O2/CuF(C2H2O2)水浴加熱銀氨溶液H+G(C2H2O

7、4)E濃硫酸/H(C4H4O4)CO2(C3H6O3) DMC碳酸二甲酯（DMC）G2 2、如何推斷出反應(yīng)類型？、如何推斷出反應(yīng)類型？從反應(yīng)前后分子組成與鍵的變化判斷反應(yīng)類型從反應(yīng)前后分子組成與鍵的變化判斷反應(yīng)類型第一步：讀信息尋找“變”與“不變”3、如何利用新信息寫(xiě)物質(zhì)結(jié)構(gòu)與反應(yīng)方程式？、如何利用新信息寫(xiě)物質(zhì)結(jié)構(gòu)與反應(yīng)方程式？RCHCHCOOR32aCH CH ON RCHOCH3COOR不變不變注：變化結(jié)構(gòu)最好能弄清鍵的變化第二步：用信息巧妙遷移3、如何利用新信息寫(xiě)物質(zhì)結(jié)構(gòu)與反應(yīng)方程式？、如何利用新信息寫(xiě)物質(zhì)結(jié)構(gòu)與反應(yīng)方程式？寫(xiě)出寫(xiě)出E和和F生成生成X的化學(xué)方程式：的化學(xué)方程式： 。32a

8、CH CH ON +H2ORCHCHCOOR32aCH CH ON RCHOCH3COOR不變不變不變不變不變不變 將R基用具體結(jié)構(gòu)代替不變不變課堂練習(xí)：課堂練習(xí)：已知：已知：（R、R1代表烴基或氫原子）代表烴基或氫原子） 寫(xiě)出正丁醛發(fā)生該反應(yīng)的化學(xué)方程式。寫(xiě)出正丁醛發(fā)生該反應(yīng)的化學(xué)方程式。H+R-CH-CH-CHOR1OHR-CHO + R1-CH2-CHO已知：已知：C=C在被氧化的過(guò)程中先斷裂雙鍵，具體變化過(guò)程如下：在被氧化的過(guò)程中先斷裂雙鍵，具體變化過(guò)程如下：試寫(xiě)出試寫(xiě)出2-甲基甲基-1,3丁二烯與丁二烯與KMnO4（H+）反應(yīng)的產(chǎn)物：）反應(yīng)的產(chǎn)物：課堂討論課堂討論 乙炔BDG(C5H

9、8O2)一定條件Br2/CCl4C (C8H8Br2)濃H2SO4 反應(yīng)FH2OH2/Ni、ECO、H2O反應(yīng)反應(yīng)H(C5H8O2)n催化劑反應(yīng)反應(yīng) 乙炔乙炔是一種重要的化工原料，在一定條件下可發(fā)生是一種重要的化工原料，在一定條件下可發(fā)生如下的轉(zhuǎn)化：如下的轉(zhuǎn)化： 已知：羥基直接連在碳碳雙鍵上的結(jié)構(gòu)已知：羥基直接連在碳碳雙鍵上的結(jié)構(gòu)(烯醇結(jié)構(gòu)烯醇結(jié)構(gòu))不穩(wěn)定，會(huì)不穩(wěn)定，會(huì)發(fā)生如下重排發(fā)生如下重排： CH=CHOHCH2CHO三、鞏固練習(xí)三、鞏固練習(xí) 請(qǐng)指出請(qǐng)指出B、C、D、E、F、G、H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式四、展望高考四、展望高考化合物化合物5 5是一種香料。某研究小組以苯、乙烯為原料按下列合成

10、路線制備是一種香料。某研究小組以苯、乙烯為原料按下列合成路線制備5 5 已知：化合物已知：化合物4 4的結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)甲基的結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)甲基 請(qǐng)回答：請(qǐng)回答：OHCHCHRXROHMg22)2(3乙醚（1 1）從苯）從苯化合物化合物1 1的反應(yīng)類型是的反應(yīng)類型是 ，化合物化合物2 2的官能團(tuán)名稱的官能團(tuán)名稱 。（2 2）化合物）化合物22化合物化合物3 3反應(yīng)的化學(xué)方程式反應(yīng)的化學(xué)方程式 。四、展望高考四、展望高考化合物化合物5 5是一種香料。某研究小組以苯、乙烯為原料按下列合成路線制備是一種香料。某研究小組以苯、乙烯為原料按下列合成路線制備5 5 （3 3）下列）下列4 4個(gè)化合物，與化合物個(gè)化合物，與化合物3 3互為同分異構(gòu)體的是（互為同分異構(gòu)體的是（ ） （4 4）化合物）化合物5 5的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。（5 5）從乙烯）從乙烯化合物化合物4 4的合成路線的合成路線( (試劑及溶劑任選；合成路線參照試劑及溶劑任選；合成路線參照“已知已知”中的書(shū)寫(xiě)格式中的書(shū)寫(xiě)格式) ) 。熟練掌握各類反應(yīng)及條件熟練掌握各類反應(yīng)及條件 信息方程式會(huì)信息方程式會(huì)“依樣畫(huà)葫蘆依樣畫(huà)葫蘆”注意題干中給出的信息