確定有機(jī)物同分異構(gòu)體的方法——等效氫法(共2頁)

1、精選優(yōu)質(zhì)文檔-傾情為你奉上確定有機(jī)物同分異構(gòu)體的方法等效氫法 $oQsh|sTI'?>eW 2d  有機(jī)物中碳鏈上一個或幾個氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時，其取代產(chǎn)物可能有多種。產(chǎn)生同分異構(gòu)體的一個重要原因是分子中氫原子種類的不同。不同種類的氫原子互稱不等效氫原子，同一種類的氫原子即稱為等效氫原子。 UmCn>c  "?/I3 E  有機(jī)物分子碳鏈上有幾種不等效氫，其氫原子被一種原子(或原子團(tuán))取代后的一取代物就有幾種同分異構(gòu)體。這種用有機(jī)物分子中氫原子特點來確定同分異構(gòu)體的方法叫等效氫法。 Z+dR(9otH3  =zjU

2、d 5  等效氫的一般判斷原則： 同一碳原子上連接的氫原子為等效氫，如CH4分子中的四個氫原子等效。 同一碳原子上連接的甲基氫為等效氫， 同一分子中處于軸對稱位置或鏡面對稱位置上的氫原子等效。對于含苯環(huán)結(jié)構(gòu)的分子中等效氫的判斷應(yīng)首先考慮苯環(huán)所在平面是否有對稱軸，如果沒有，則還應(yīng)考查是否有垂直于苯環(huán)平面的對稱軸存在，然后根據(jù)對稱軸來確定等效氫。 huo例如：(CH3)2CHCH2CH2CH3中有5種互不等效的氫原子，其一取代物就有5種同分異構(gòu)體。(CH3CH2)2CHCH3中有4種不等效氫原子，其一取代物就有4種同分異構(gòu)體。涉及等效氫最常見的考題就是關(guān)于鹵代烴同分異構(gòu)體的判斷，結(jié)合鹵代

3、產(chǎn)物不同，常用等效氫、等效碳及換元法解答。其實質(zhì)均為判斷等效氫。分析如下：一、等效氫法此法適用于確定烷烴的一元取代物同分異構(gòu)體。一般步驟是：先根據(jù)烷烴分子結(jié)構(gòu)找出等效氫原子（連在同一個碳原子上的氫原子是等效的；連在同一個碳原子上的甲基上的氫原子是等效的；處于對稱位置或鏡面對稱位置的碳原子上連接的氫原子是等效的）。然后分別對不等效的氫原子取代，有幾種不等效氫原子其一元取代物就有幾種。例1  下列烷烴進(jìn)行一氯取代反應(yīng)后，只生成三種沸點不同產(chǎn)物的是（    ）。A、         

4、;  B、 C、             D、 解析：將本題所問轉(zhuǎn)化成“下列烷烴中，一氯代物有三種的是”，這樣就可以通過分析所給烷烴的結(jié)構(gòu)，找出各烷烴中的不等效氫原子，其中含三種不等效氫原子的烷烴就是答案。將題給四選項中的物質(zhì)都寫成結(jié)構(gòu)簡式：分析這四種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，A項中有五種不同的氫原子，其一氯代物有五種；B項中有四種不同的氫原子；C項中有兩種不同的氫原子；D項中有三種不同的氫原子，符合題意。答案：D試試看1：分子里含碳原子數(shù)不超過10的所有烷烴中一鹵代物只有一種的烷烴共有（

5、    ）。A、2種             B、3種            C、4種            D、無數(shù)種 二、等效碳法此法適用于確定烴的二元取代物同分異構(gòu)體。一般步驟：先根據(jù)烴分子的結(jié)構(gòu)找出等效碳原子（處

6、于對稱位置或鏡面對稱位置的碳原子是等效的）；然后按碳原子等效情況兩兩逐一組合，得到二元取代物。例2 萘的二元氯代物共有_種。解析：由題意，要求萘的二元取代物，可先依對稱性找出萘分子結(jié)構(gòu)中可能發(fā)生取代反應(yīng)的等效碳原子，共有四種：碳、碳（如圖），然后用氯取代碳原子上的氫，再兩兩逐一組合如下：答案：萘的二元氯代物有10種。試試看2 “立方烷”是新合成的一種烴，其分子為正立方體結(jié)構(gòu)，其碳骨架結(jié)構(gòu)如圖所示：（1）寫出立方烷的分子式。（2）其二氯代物共有幾種同分異構(gòu)體。 三、換元法此法適用于確定烴的多元取代物同分異構(gòu)體。其具體方法是：有機(jī)物 形成的 與 具有相同的異構(gòu)體。在確定這類型有機(jī)物的同分異構(gòu)體時，可以將未取代的氫（或其他原子或基團(tuán)）與取代基交換，再寫出取代物的同分異構(gòu)體。例3  苯環(huán)上的四溴取代物有_種同分異構(gòu)體。解析 要求苯環(huán)上的四溴取代物，根據(jù)“換元法”的規(guī)律，苯環(huán)上四溴代物的同分異構(gòu)體與二溴代物的同分異構(gòu)相同。可以先求出苯環(huán)上二溴取代物的同