《構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象》PPT課件.ppt

【本章重點(diǎn)】,立體異構(gòu)構(gòu)象異構(gòu)和構(gòu)型異構(gòu)。,【必須掌握的內(nèi)容】,1.構(gòu)造異構(gòu)、碳鏈異構(gòu)的正確書寫方法。,2.順反異構(gòu)及其Z/E命名法。,3.分子的手性、手性碳原子、對稱因素、對映體、非對映體、外消旋體和內(nèi)消旋體。,4.Fischer投影式的書寫方法及注意事項(xiàng)。,5.構(gòu)型的標(biāo)記方法（D/L法和R/S法）。,6.含一個(gè)、兩個(gè)手性碳原子的光學(xué)異構(gòu)。,7.乙烷、丁烷、環(huán)己烷的構(gòu)象。,第三章有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象,有機(jī)化合物同分異構(gòu)的幾個(gè)概念,分子的結(jié)構(gòu)：分子中原子互相排列順序和相互結(jié)合關(guān)系稱為分子的結(jié)構(gòu)，表示分子結(jié)構(gòu)的化學(xué)式稱為結(jié)構(gòu)式。分子的構(gòu)造：分子中原子間相互連接的順序和結(jié)合方式稱為分子的構(gòu)造，表示分子構(gòu)造的化學(xué)式稱為構(gòu)造式。分子的構(gòu)型：分子中原子或基團(tuán)在空間排列形狀稱為分子的構(gòu)型，表示分子構(gòu)型的化學(xué)式稱為構(gòu)型式。分子的構(gòu)象：同一種分子構(gòu)型由于單鍵的旋轉(zhuǎn)使分子在空間的不同排列構(gòu)型稱為分子的構(gòu)象，表示分子構(gòu)象的構(gòu)型式稱為構(gòu)象式。,1、分子結(jié)構(gòu)的三個(gè)層次：構(gòu)造、構(gòu)型和構(gòu)象,2、同分異構(gòu),同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物的分子式相同，分子的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)不同的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。同分異構(gòu)體：具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物稱為同分異構(gòu)體。構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象：分子式相同，分子中原子相互連接順序不同現(xiàn)象稱為構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象。,31構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象,這里只簡單介紹碳鏈（碳架）異構(gòu)的正確書寫方法：,一、碳架異構(gòu)現(xiàn)象,分子中碳原子相互連接的順序不同，產(chǎn)生不同的碳鏈或碳環(huán)現(xiàn)象，稱為碳架（骨架）異構(gòu)現(xiàn)象。1.開鏈烷烴的碳鏈異構(gòu)現(xiàn)象甲烷CH4、乙烷CH3CH3、丙烷CH3CH2CH3無碳架異構(gòu)，用甲基-CH3取代丙烷中不同類型的氫原子，得到兩個(gè)丁烷的碳架異構(gòu)體:,同樣用-CH3取代丁烷碳架異構(gòu)體中的不同類型氫原子，可以得到戊烷的3個(gè)碳架異構(gòu)體：,不同碳原子數(shù)的烷烴的碳架異構(gòu)體數(shù)目：,62,491,178,805,831（62萬億）,366319(36萬),35,18,9,5,3,2,1,1,1,異構(gòu)體數(shù),40,20,9,8,7,6,5,4,3,2,1,C原子數(shù),隨鏈烷烴中碳原子數(shù)增加，碳架異構(gòu)體數(shù)目急劇增加。,以C6H14為例：,2、鏈烷烴碳架異構(gòu)體的推導(dǎo)用碳鏈逐步縮短的方法推導(dǎo)碳架異構(gòu)體數(shù)目，以己烷為例說明推導(dǎo)過程：,3、環(huán)烷烴碳架異構(gòu)現(xiàn)象逐步縮小碳環(huán)，縮下來的碳，連到縮小后的碳環(huán)的不同位置上，寫出環(huán)烷烴碳架異構(gòu)體。,例如：環(huán)己烷C6H12可以寫出12個(gè)異構(gòu)體：,二、官能團(tuán)位置異構(gòu)現(xiàn)象,各類化合物可以看成是官能團(tuán)取代相應(yīng)烴中的氫原子的產(chǎn)物。官能團(tuán)取代碳架異構(gòu)體中的不同氫原子，形成了官能團(tuán)位置異構(gòu)現(xiàn)象。例1.丁烷有兩個(gè)碳架異構(gòu)體，可形成四個(gè)一元醇的異構(gòu)體：,1-丁醇,2-丁醇,2-甲基-1-丙醇,2-甲基-2-丙醇,例2.在丁烷碳鏈異構(gòu)體各碳上引入雙鍵或三鍵，形成官能團(tuán)位置異構(gòu)體，可形成三個(gè)丁烯異構(gòu)體和兩個(gè)丁炔異構(gòu)體：,1-丁烯,2-丁烯,2-甲基丙烯,1-丁炔,2-丁炔,例3.碳環(huán)化合物也能形成官能團(tuán)位置異構(gòu)體。如甲酚有三個(gè)異構(gòu)體：,鄰甲苯酚,間甲苯酚,對甲苯酚,在多官能團(tuán)化合物中，官能團(tuán)位置異構(gòu)體還表現(xiàn)在官能團(tuán)相對位置，如溴代環(huán)己烯有三個(gè)異構(gòu)體：,1-溴環(huán)己烯,3-溴環(huán)己烯,4-溴環(huán)己烯,三、官能團(tuán)異構(gòu)現(xiàn)象,分子式相同，構(gòu)成官能團(tuán)的原子連接順序和方式不同形成不同的官能團(tuán)，可以形成不同類化合物，構(gòu)成官能團(tuán)異構(gòu)現(xiàn)象。例1.分子式為C3H6的化合物，可以是丙烯CH2=CHCH3和環(huán)丙烷兩個(gè)化合物。,例2.分子式為C2H6O的化合物，可以是甲醚CH3OCH3和乙醇CH3CH2OH兩個(gè)化合物。,例3.分子式為C2H4O的化合物，可以是乙醛CH3CHO、乙烯醇CH2=CH-OH和環(huán)氧乙烷三個(gè)化合物。,例4.分子式為C4H8O的化合物可以有醛、酮、烯醇、烯基醚、脂環(huán)醇和環(huán)氧烷烴等六類化合物。如：,異丁醛,丁酮,2-丁烯醇,乙基乙烯基醚,環(huán)丁醇,1，2-環(huán)氧丁烷,分子中原子數(shù)目越多，形成官能團(tuán)異構(gòu)體數(shù)目也越多。,四、互變異構(gòu)現(xiàn)象,在常溫下，不同官能團(tuán)異構(gòu)體處于動(dòng)態(tài)平衡之中，能很快地互相轉(zhuǎn)變，稱為互變異構(gòu)現(xiàn)象。它是一種特殊的官能團(tuán)異構(gòu)。例1.酮與烯醇間互變異構(gòu):,（24%）,（76