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第三章 第二節(jié) 煤的干餾 苯【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1體會(huì)苯在生產(chǎn)生活中的重要地位，正確看待苯的兩面性。2掌握苯的結(jié)構(gòu)及物理性質(zhì)，并能運(yùn)用這些知識(shí)解決一些簡(jiǎn)單問(wèn)題。3回顧苯分子結(jié)構(gòu)探究的過(guò)程，感悟以事實(shí)為依據(jù)，嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)的科學(xué)態(tài)度及創(chuàng)新精神，形成嚴(yán)密的邏輯推理能力?！緦W(xué)習(xí)過(guò)程】 環(huán)節(jié)一 苯的物理性質(zhì)探究顏色氣味狀態(tài)溶解性熔、沸點(diǎn)密度 環(huán)節(jié)二 苯分子式的確定法國(guó)化學(xué)家日拉爾等人確定了苯的相對(duì)分子質(zhì)量為78，且僅含有碳、氫兩種元素，你能寫(xiě)出苯的分子式嗎？【實(shí)驗(yàn)探究】苯的燃燒：與甲烷、乙烯比較，苯燃燒的現(xiàn)象是什么樣的？為什么法拉第稱苯為“氫的重碳化合物”？描述實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象并分析原因 寫(xiě)出苯燃燒的化學(xué)方程式 環(huán)節(jié)三 苯分子結(jié)構(gòu)探究【思考】問(wèn)題1 苯的一溴取代物只有一種結(jié)構(gòu)，說(shuō)明什么問(wèn)題？你能寫(xiě)出幾種結(jié)構(gòu)？問(wèn)題2根據(jù)凱庫(kù)勒的夢(mèng)的啟示，你能寫(xiě)出苯的結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式嗎？ 六個(gè)碳原子形成_ 每個(gè)碳原子連接_個(gè)氫原子 環(huán)內(nèi)碳碳_連接凱庫(kù)勒關(guān)于苯的三點(diǎn)假設(shè)驗(yàn)證苯分子是否含有碳碳雙鍵【實(shí)驗(yàn)探究】實(shí)驗(yàn)3-1根據(jù)下列實(shí)驗(yàn)，總結(jié)苯的某些性質(zhì)。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論向試管中加入0.5 mL苯，再加入1 mL溴水，振蕩后靜置向試管中加入0.5 mL苯，再加入1 mL酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后靜置問(wèn)題3 以上實(shí)驗(yàn)事實(shí)證明苯中是否含有碳碳雙鍵？探尋苯分子真實(shí)結(jié)構(gòu)化學(xué)史料1935年詹斯利用X射線衍射最終得以窺見(jiàn)苯環(huán)真容，證實(shí)苯分子結(jié)構(gòu)果為六邊形環(huán)狀結(jié)構(gòu)，并測(cè)得苯分子中的碳碳鍵的鍵長(zhǎng)介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間。1988年，美國(guó)IBM公司的科學(xué)團(tuán)隊(duì)利用掃描隧道顯微鏡第一次拍攝到了苯的單個(gè)環(huán)狀影像。進(jìn)入21世紀(jì)，科學(xué)家分別用原子力顯微鏡拍攝了含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的物質(zhì)。2009年IBM 科學(xué)家團(tuán)隊(duì)用原子力顯微鏡給單個(gè)并五苯分子拍照。2013年著名的science雜志刊登了加州大學(xué)化學(xué)家Fischer等通過(guò)原子力顯微鏡給亞苯基-1,2-次乙炔基低聚物拍照的照片，讓我們直觀和清晰地看到了苯環(huán)平面正六邊形的結(jié)構(gòu)。苯中共價(jià)鍵參數(shù)鍵型鍵長(zhǎng)鍵能碳碳單鍵1.5410-10 m345.6 kJ/mol碳碳雙鍵1.3410-10 m610 kJ/mol苯分子中碳碳鍵1.4010-10 m介于兩者之間問(wèn)題4 你能依據(jù)以上實(shí)驗(yàn)技術(shù)下的事實(shí)修正凱庫(kù)勒的假設(shè)嗎？總結(jié)歸納真實(shí)的苯分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。 環(huán)節(jié)四 知識(shí)小結(jié)1苯的組成與結(jié)構(gòu)分子模型分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式2.苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1)苯分子為平面_結(jié)構(gòu)。(2)分子中6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子_。(3)6個(gè)碳碳鍵_，是一種介于_之間的一種特殊化學(xué)鍵。 環(huán)節(jié)五 自主研究1下面所示的兩個(gè)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式所表示的有機(jī)化合物是同一種物質(zhì)還是同分異構(gòu)體？請(qǐng)說(shuō)明你的判斷理由？2. 1866年凱庫(kù)勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問(wèn)題尚未解決，它不能解釋下列事實(shí)中的()苯不能使溴水褪色苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體鄰二溴苯只有一種A B C D3苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，但能燃燒。苯燃燒時(shí)，發(fā)出_而且?guī)в衉的火焰，這是由于苯分子含碳量_，碳燃燒_。其燃燒的化學(xué)方程式為_(kāi)。4在有催化劑_存在時(shí)，苯與液溴發(fā)生反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子被溴原子取代，生成_，反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。(1)怎樣證明苯與溴發(fā)生的是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？(2)反應(yīng)催化劑為FeBr3，若實(shí)驗(yàn)中不加FeBr3而加Fe粉，實(shí)驗(yàn)同樣能夠成功，為什么？(3)苯與溴的取代產(chǎn)物溴苯為無(wú)色、不溶于水且比水重的油狀液體，而實(shí)際實(shí)驗(yàn)中得到的溴苯因溶有溴而呈黃褐色，如何提純得到無(wú)色的溴苯？(4)有同學(xué)設(shè)計(jì)用濃溴水、苯、鐵粉三者混合反應(yīng)直接制取溴苯，未能獲得成功，請(qǐng)你分析實(shí)驗(yàn)失敗的原因，并改進(jìn)實(shí)驗(yàn)方案。5苯與濃硝酸和濃硫