蘇教版選修5 專題4第三單元　醛　羧酸（第1課時） 課件（85張）.ppt

第三單元醛羧酸第1課時醛的性質和應用 一 醛類1 概述 1 概念 烴基與 相連構成的化合物 2 官能團 醛基 結構簡式是 3 通式 飽和一元醛為cnh2no n 1 或cnh2n 1cho n 0 2 物理性質遞變規(guī)律 隨碳原子數(shù)目增多 熔沸點逐漸 水溶性逐漸 cho 醛基 升高 降低 3 常見的醛 hcho ch3cho 有刺激性氣味 有刺激性氣味 氣態(tài) 液態(tài) 二 乙醛的化學性質1 氧化反應 1 銀鏡反應 銀氨溶液配制 在潔凈的試管中加入1ml2 的agno3溶液 然后邊振蕩邊滴加2 的稀氨水 至最初產(chǎn)生的 為止 發(fā)生化學反應為agno3 nh3 h2o agoh 白色 nh4no3agoh 2nh3 h2o ag nh3 2oh 2h2o 銀鏡反應 沉淀恰好溶解 ch3cho 2ag nh3 2oh2ag ch3coonh4 3nh3 h2o 2 與新制cu oh 2的反應 藍色絮狀沉淀 紅色沉淀 2naoh cuso4 cu oh 2 na2so4 ch3cho 2cu oh 2 naoh ch3coona cu2o 3h2o 3 催化氧化 乙醛在有催化劑并加熱的條件下 能被氧氣氧化為乙酸 反應的化學方程式 4 燃燒反應方程式 2ch3cho o22ch3cooh 2ch3cho 5o24co2 4h2o 2 還原反應 加成反應 乙醛蒸氣和h2的混合氣體通過熱的鎳催化劑 發(fā)生加成反應的化學方程式 ch3cho h2 ch3ch2oh 三 甲醛的用途1 福爾馬林 35 40 的甲醛溶液 具有殺菌 防腐 消毒功能 2 制酚醛樹脂 1 實驗室中制備酚醛樹脂 2 在酸性條件下生成酚醛樹脂的化學方程式為 四 酮1 結構 烴基與 相連的化合物 可表示為 相同碳原子數(shù)的飽和一元酮與飽和一元醛互為同分異構體 2 常見的酮 1 丙酮的結構簡式為 是結構最簡單的酮 2 環(huán)己酮 結構簡式為 羰基 1 辨析下列說法的正誤 1 乙醛分子中的所有原子都在同一平面上 2 乙醛與新制cu oh 2懸濁液反應 表現(xiàn)酸性 3 凡是能發(fā)生銀鏡反應的物質一定是醛 4 醛類既能被氧化為羧酸 又能被還原為醇 5 丙醛的結構簡式可以寫為ch3ch2coh 答案解析 1 分析 乙醛中有甲基 所有原子不可能共平面 2 分析 乙醛能被新制cu oh 2懸濁液氧化為乙酸 體現(xiàn)了乙醛的還原性 3 分析 含有醛基的物質不一定屬于醛類 如葡萄糖能發(fā)生銀鏡反應 但是不屬于醛類 4 分析 由可知 上述說法正確 5 分析 書寫醛的結構簡式時 醛基中碳 氫 氧三種原子的排列順序一定是cho 2 下列物質不屬于醛類的是 a b c ch2 ch chod ch3 ch2 cho 解析 選b 為苯甲醛 分子中含有官能團醛基 屬于醛類 故a項錯誤 為甲酸甲酯 官能團為酯基 不屬于醛類 故b項正確 ch2 ch cho為丙烯醛 分子中含有官能團醛基 屬于醛類 故c項錯誤 該有機物為丙醛 含有官能團醛基 屬于醛類 故d項錯誤 3 使用合成材料進行室內(nèi)裝修易造成居室和辦公室等室內(nèi)的氣體污染 這種污染物的主要成分是 a cob hchoc nod so2 解析 選b 一氧化碳是碳不完全燃燒形成的 是可燃物 如汽車的汽油 不完全燃燒形成的 不是室內(nèi)裝修材料釋放的 故a項錯誤 現(xiàn)代居室裝修中大量使用復合板 涂料 高分子黏合劑和油漆 它們將長時間地釋放甲醛 ch2o 等有毒物質 是現(xiàn)代室內(nèi)裝修的主要污染氣體之一 它能使人體的蛋白質發(fā)生變性 有毒 故b項正確 一氧化氮是汽車的尾氣 也可能是雷電后的產(chǎn)物 它不是裝修材料釋放的 故c項錯誤 二氧化硫是含硫的物質如煤燃燒后產(chǎn)生的 不是裝修材料釋放的 故d項錯誤 4 雙選 下列物質能與新制cu oh 2反應的是 a 乙烷b 苯c 葡萄糖d 乙酸 解析 選c d 乙烷與新制cu oh 2不反應 故a錯誤 苯與新制cu oh 2不反應 故b錯誤 葡萄糖與新制cu oh 2反應生成紅色沉淀 故c正確 乙酸與新制cu oh 2反應生成乙酸銅和水 為中和反應 故d正確 5 具有以下結構的有機物 能發(fā)生銀鏡反應的是 解析 選a 含有醛基的有機物能發(fā)生銀鏡反應 6 結構簡式是ch2 chch2cho的物質不能發(fā)生 a 加成反應b 還原反應c 水解反應d 氧化反應 解析 選c 因該有機物含 能發(fā)生加成 氧化反應 含 cho 能發(fā)生加成 還原 氧化反應 不能發(fā)生水解反應 一 檢驗醛基的兩個重要反應 點撥 醛基與醛的關系 1 醛基為醛類有機物的官能團 因此醛中一定含醛基 而含醛基的物質不一定是醛 2 含醛基的物質主要有 醛類 甲酸 甲酸鹽 甲酸某酯 某些糖類 如葡萄糖 麥芽糖等 其他含醛基的多官能團有機物 微思考 1 醛的銀鏡反應和與新制cu oh 2懸濁液反應的實驗中要注意哪些問題 提示 銀鏡反應 試管內(nèi)壁必須潔凈 必須水浴加熱 不可用酒精燈直接加熱 加熱時不可振蕩和搖動試管 須用新配制的銀氨溶液 配制銀氨溶液時 向agno3溶液中滴加稀氨水要邊滴邊振蕩 使最初的沉淀恰好溶解為止 與新制的cu oh 2懸濁液反應 硫酸銅與堿反應時 堿過量制取氫氧化銅 將混合液加熱到沸騰才有明顯紅色沉淀 加熱時間不可過長 防止cu oh 2分解成黑色的cuo 2 如何檢驗既含有醛基 又含有碳碳雙鍵 碳碳叁鍵 的有機物 提示 由于碳碳雙鍵 碳碳叁鍵 醛基等都能與酸性高錳酸鉀溶液或溴水反應 而只有醛基能與銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液反應 所以應先向樣品中加銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液 加熱 檢驗醛基 在反應后的混合物中加入溴水或酸性高錳酸鉀溶液檢驗碳碳雙鍵 碳碳叁鍵 過關題組 1 使用哪組試劑 可鑒別在不同試劑瓶內(nèi)的1 己烯 甲苯和丙醛 a 酸性高錳酸鉀溶液和溴的ccl4溶液b 銀氨溶液和溴的ccl4溶液c fecl3溶液和銀氨溶液d 銀氨溶液和酸性高錳酸鉀溶液 解題指南 解答本題應注意以下3點 1 烯能夠使溴水或溴的ccl4溶液及酸性高錳酸鉀溶液褪色 2 甲苯和溴水發(fā)生萃取 能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使其褪色 3 醛能夠與銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生反應 解析 選b 比較1 己烯 甲苯 丙醛的結構特點 結合選項判斷 a選項中的酸性高錳酸鉀溶液與上述三種物質均發(fā)生反應而褪色 1 己烯和丙醛均能夠使溴的ccl4溶液褪色 與甲苯互溶 無法鑒別 b選項中的銀氨溶液能夠和丙醛發(fā)生銀鏡反應 而溴的ccl4溶液又可鑒別出因發(fā)生加成反應褪色的1 己烯 均不反應的為甲苯 可以選用 c選項 銀氨溶液可以鑒別出丙醛 fecl3溶液和剩余的兩種物質都不反應 無法鑒別 d選項在用銀氨溶液鑒別出丙醛后 因另外兩種均可與酸性高錳酸鉀溶液反應 使其褪色 故無法鑒別 2 最新報道 綠色農(nóng)藥 信息素已推廣使用 這對環(huán)境保護有重要意義 有一種信息素的結構簡式為ch3 ch2 5ch ch ch2 9cho 下列關于檢驗該信息素中官能團的試劑和順序正確的是 a 先加入酸性高錳酸鉀溶液 后加銀氨溶液 微熱b 先加入溴水 后加酸性高錳酸鉀溶液c 先加入銀氨溶液 再另取該物質加入溴水d 先加入新制氫氧化銅懸濁液 微熱 再加入溴水 解析 選d 酸性高錳酸鉀溶液 溴水的氧化性很強 會把 cho氧化成 cooh 同時被高錳酸鉀溶液氧化 或與溴發(fā)生加成反應 在既有又有 cho的情況下 先檢驗 cho 可用新制氫氧化銅懸濁液 加熱 或銀氨溶液 水浴加熱 c項沒有加熱 方法規(guī)律 能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色的物質 變式訓練 以下是某同學設計的區(qū)別醛和酮的幾種方案 請判斷其中無法實現(xiàn)該目的的是 a 加金屬鈉b 加銀氨溶液c 與新制cu oh 2懸濁液反應d 與酸性高錳酸鉀溶液反應 解析 選a 在鑒別醛和酮這兩種物質時 應根據(jù)它們性質上的差異進行區(qū)別 所設計的方案中藥品在與醛 酮反應時 應有明顯不同的現(xiàn)象 醛和酮均不與金屬鈉反應 都無明顯現(xiàn)象 故a項無法達到實驗目的 b項中 醛可以和銀氨溶液反應出現(xiàn)銀鏡 c項中 醛可與新制cu oh 2懸濁液反應出現(xiàn)紅色沉淀 d項中 醛可使酸性高錳酸鉀溶液褪色 而酮卻不與它們發(fā)生反應 無明顯現(xiàn)象 故均可達到實驗目的 二 醇 醛 酸的衍變關系及相關定量計算1 醛既有氧化性又有還原性 其轉化關系為醇醛酸 即 rch2ohrchorcooh 氧化還原 o2 cu h2 ni 2 有機物的氧化 還原反應 1 氧化反應 有機物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應 即加氧去氫 2 還原反應 有機物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應 即加氫去氧 3 相關定量計算 1 一元醛發(fā)生銀鏡反應或與新制cu oh 2懸濁液反應時 量的關系如下 2 甲醛發(fā)生氧化反應時 可理解為所以 甲醛分子中相當于有2個 cho 當與足量的銀氨溶液或新制cu oh 2懸濁液作用時 可存在如下量的關系 1molhcho 4molag1molhcho 4molcu oh 2 2molcu2o 3 二元醛發(fā)生銀鏡反應或與新制cu oh 2懸濁液反應時有如下量的關系 1mol二元醛 4molag1mol二元醛 4molcu oh 2 2molcu2o 點撥 1 醛中一定含有醛基 但含有醛基的物質未必是醛 如 葡萄糖含有醛基 不屬于醛類 但具有醛基的化學性質 2 所有的醛都能發(fā)生銀鏡反應 但能發(fā)生銀鏡反應的物質不一定是醛類 如葡萄糖 甲酸 甲酸酯等 微思考 1 醛的加成反應是怎樣斷鍵的 提示 c o雙鍵是一種不飽和鍵 容易斷開其中的一個碳氧鍵 發(fā)生加成反應 與h2加成時 兩個氫原子分別加在碳 氧原子上生成醇 除了 cho中的c o外 酮中的c o也能發(fā)生加成反應 要注意的是醛或酮都不能與鹵素加成 這點與c c雙鍵不同 2 怎樣理解 cho既有氧化性又有還原性 提示 在有機化學中可用得失氫原子 或氧原子 來分析 得氫去氧 是還原反應 如rcho h2rch2oh 對ch3cho來說是加上了氫原子 發(fā)生了還原反應 得氧去氫 是氧化反應 如2rcho o22rcooh 是在ch3cho的c h鍵中加了氧 再如ch3ch2oh生成ch3cho是去了兩個氫 所以 醛既能加氧發(fā)生氧化反應生成酸 又能加氫發(fā)生還原反應生成醇 過關題組 1 雙選 某一元醛發(fā)生銀鏡反應 生成金屬銀43 2g 等量該醛完全燃燒后 可生成水10 8g 則此醛可以是下列中的 a 丙醛b 丙烯醛c 丁醛d 丁烯醛 解題探究 1 一元烯醛的化學通式是什么 提示 一元烯醛分子中含有1個碳碳雙鍵 比相應的飽和一元醛cnh2no少兩個氫原子 通式為cnh2n 2o 2 根據(jù)生成水的質量可以計算出醛中的哪種量 提示 可以計算出醛中氫原子的物質的量 然后根據(jù)醛和氫原子的物質的量之比 求出醛中氫原子的個數(shù) 解析 選a d 根據(jù)醛的銀鏡反應得到參加反應的一元醛rcho和反應后生成銀的量的關系式 并通過物質間量的關系式進行有關計算 n ag 0 4mol 則根據(jù)關系式 rcho 2ag n rcho 0 2mol 通過題中條件 可知0 2mol此一元醛完全燃燒生成水為 0 6mol 即一元醛為1mol時 完全燃燒后生成3mol水 說明該醛為分子組成中含6個氫原子的一元醛 根據(jù)選項中的各種一元醛來看 其中有飽和一元醛 其分子組成通式為cnh2no 還有一元 烯醛 其分子組成通式為cnh2n 2o 若分子中氫原子個數(shù)為6 在此題范圍內(nèi)該醛可以是c3h6o 丙醛 也可以是c4h6o 丁烯醛 2 油炸食品時 由于植物油長時間高溫加熱 使植物油中亞油酸被氧化成高毒性的4 羥基 2 壬烯醛 結構如圖 有關該物質性質描述正確的是 a 該物質不能發(fā)生聚合反應b 該物質只能發(fā)生氧化反應c 該物質能發(fā)生取代反應d 該物質能發(fā)生加成反應 不能發(fā)生消去反應 解析 選c 該有機物中含有醇羥基 醛基 碳碳雙鍵三種官能團 其中能夠發(fā)生加聚反應 能夠和溴水 氫氣 hx 水等物質發(fā)生加成反應 能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化 醇羥基能夠和金屬鈉發(fā)生置換反應 能夠和酸發(fā)生酯化反應 能夠和氫鹵酸發(fā)生取代反應 連有羥基的碳原子的鄰碳上有氫原子 能夠發(fā)生消去反應 醛基能夠和氫氣等物質發(fā)生加成反應 能夠被氧氣 酸性高錳酸鉀溶液 溴水 銀氨溶液 新制的氫氧化銅懸濁液等氧化劑氧化 互動探究 1 題1洗滌做過銀鏡反應實驗的試管時 所用的試劑是什么 提示 因稀硝酸可與銀反應 所以可用稀硝酸清洗做過銀鏡反應實驗的試管 2 題2中 1mol4 羥基 2 壬烯醛分別與足量的氫氣及溴水發(fā)生加成反應 消耗二者的物質的量相同嗎 提示 不相同 醛基和碳碳雙鍵都能夠和氫氣發(fā)生加成反應 消耗2molh2 而溴水不能與醛基發(fā)生加成反應 只能與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應 消耗1molbr2 變式訓練 雙選 香茅醛是一種食用香精 異蒲勒醇是一種增香劑 一定條件下 香茅醛可轉化為異蒲勒醇 下列說法不正確的是 a 香茅醛與異蒲勒醇互為同分異構體b 香茅醛的分子式為c10h19oc 異蒲勒醇可發(fā)生加成 取代 消去反應d 鑒別香茅醛與異蒲勒醇可用溴水 解析 選b d 香茅醛與異蒲勒醇的分子式相同 結構不同 互為同分異構體 香茅醛的分子式為c10h18o 異蒲勒醇中含有碳碳雙鍵 醇羥基 連有醇羥基的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子 所以可發(fā)生加成 取代 消去反應 香茅醛與異蒲勒醇都含有碳碳雙鍵 所以不能用溴水進行鑒別 提分必備關鍵點 1 醛的結構和同分異構體 1 官能團 cho 2 同分異構體 相同碳原子數(shù)的飽和醛和飽和酮2 醛的性質 既被氧化 又被還原ch3ch2ohch3choch3cooh 1 ch3cho h2ch3ch2oh 2 2ch3cho o22ch3cooh 3 醛基的檢驗 1 銀鏡反應 rcho 2ag 產(chǎn)生光亮的銀鏡 2 與新制cu oh 2懸濁液反應 rcho cu2o 紅色沉淀 乙醛氧化反應機理的探究 真題判斷 在括號內(nèi)打 或 1 福爾馬林可作食品的保鮮劑 分析 福爾馬林是甲醛的水溶液 而甲醛有毒 不能作為食品保鮮劑使用 2 乙醛與溴水能互溶 但不能發(fā)生反應 分析 乙醛含有醛基 很容易被氧化 溴水是強氧化劑 故乙醛能被溴水氧化成乙酸 3 用新制的銀氨溶液可區(qū)分甲酸甲酯和乙醛 分析 甲酸甲酯和乙醛均含有醛基 都能發(fā)生銀鏡反應 4 在a ch2 chcho b ch2 chcooh 的反應中 可用新制的cu oh 2懸濁液檢驗a是否反應完全 分析 因a分子結構中含有醛基 故可用新制的cu oh 2懸濁液檢驗a是否反應完全 5 化合物 遇三氯化鐵顯色 還可發(fā)生氧化反應 但不能發(fā)生還原反應 分析 有機物 含有的官能團為酚羥基和醛基 酚羥基能發(fā)生顯色反應 醛基能夠被氧氣 銀氨溶液等氧化劑氧化 會發(fā)生氧化反應 醛基和苯環(huán)均能與氫氣發(fā)生加成反應 即還原反應 案例探究 向溴水中加入足量乙醛溶液 可以看到溴水褪色 對產(chǎn)生該現(xiàn)象的原因有如下三種猜想 由于乙醛分子中有氫原子 溴與乙醛發(fā)生了取代反應 由于乙醛分子中有碳氧雙鍵 溴與乙醛發(fā)生了加成反應 由于乙醛具有還原性 溴將乙醛氧化成了乙酸 為了探究哪一種猜想正確 某研究性學習小組提出了如下兩種實驗方案 方案一 檢驗褪色后溶液的酸堿性 方案二 測定反應前溴水中br2的物質的量和反應后br 的物質的量 請回答下列問題 1 方案一是否可行 如果可行 簡述分析結論 若不可行 說明理由 提示 不可行 原因是溴與乙醛發(fā)生取代反應和乙醛被溴氧化都生成hbr 使溶液呈酸性 若檢驗溶液顯酸性無法辨別發(fā)生的是 反應還是 反應 2 已知方案二可行 請說明設計方案二依據(jù)的原理 提示 方案二依據(jù)的原理是溴與乙醛發(fā)生不同的反應時 進入有機物的溴原子的量不同 故在溶液中的br 的量也就不同 分別檢測反應前br2的總量和反應后溶液中br 的量便可判斷出反應類型 3 按方案二進行實驗 取含amolbr2的溴水 加入足量乙醛 如果忽略br2與水的反應 反應后測定溶液中的br 根據(jù)測定結果推斷結論 并加以簡單說明 a 若測得溶液中的br 為amol 則發(fā)生什么反應 提示 發(fā)生取代反應 因為取代反應中br2的兩個原子一個進入有機物 一個形成br 故br 與原br2物質的量相等 b 若測定發(fā)現(xiàn)溶液中幾乎沒有br 則發(fā)生什么反應 提示 發(fā)生加成反應 發(fā)生加成反應時 溴原子全部進入有機物 溶液中應無br c 若測得溶液中的br 為2amol 則發(fā)生什么反應 提示 發(fā)生乙醛被溴水氧化的反應 發(fā)生氧化反應時 應有h2o參加反應 h2o中的o進入有機物 br與h以離子的形式存在于溶液中 故br 物質的量是br2的2倍 探究歸納 醛類性質小結醛既具有氧化性 又具有還原性 可被弱氧化劑銀氨溶液 新制cu oh 2懸濁液氧化 也可被強氧化劑酸性kmno4溶液 溴水 o2等氧化 可與h2加成生成醇 探究體驗 乙醛是一種常用的有機試劑 也像葡萄糖一樣在堿性和加熱條件下 能發(fā)生銀鏡反應 銀鏡的光亮程度與反應條件有關 同學們在課外活動中對乙醛的銀鏡反應進行了探究 探究銀鏡反應的最佳實驗條件 部分實驗數(shù)據(jù)如下表 1 讀表 若只進行實驗1和實驗3 其探究目的是 2 推理 當銀氨溶液的量為1ml 乙醛的量為3滴 水浴溫度為40 反應混合液ph為11時 出現(xiàn)銀鏡的時間是 要探索不同水浴溫度下乙醛進行銀鏡反應的最佳條件 除了測量銀鏡出現(xiàn)的時間外 還需要比較不同條件下形成的銀鏡的 3 進一步實驗 若還要探索銀氨溶液的用量對出現(xiàn)銀鏡快慢的影響 如何進行實驗 探究對廢液的回收處理 銀氨溶液放久后會變成氮化銀而引起爆炸 直接排放會污染環(huán)境 且造成銀資源的浪費 通過查找資料 已知從銀氨溶液中提取銀的一種實驗流程為 操作 的方法是把ag2s和鐵粉放到燒杯中加濃鹽酸攪拌煮沸 使ag2s變成銀粉 反應的化學方程式為ag2s fe 2hcl2ag fecl2 h2s 4 若獲得的銀粉中含有少量沒有反應完的鐵粉 除去鐵的反應的離子方程式可以表示為 需要用到的玻璃儀器有 填編號 5 操作 應在 填實驗室設備名稱 中進行 6 要洗去試管壁上的銀鏡 采用的試劑是 填名稱 解析 1 實驗1和實驗3除了乙醛的量不同外 其他量和條件都沒有變化 所以其目的是比較乙醛用量不同時生成銀鏡的時間 2 在實驗1 2 4 5中 銀氨溶液的量都為1ml 乙醛的量都為3滴 反應混合液ph都為11 但是溫度不同 觀察表中的數(shù)據(jù)可看出溫度越高 出現(xiàn)銀鏡的時間越短 所以水浴溫度為40 時 其出現(xiàn)銀鏡時間應該在6 5 9min 探索銀