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第一節(jié)有機化合物的分類 新課標人教版高中化學選修5 第一章認識有機化合物 一 有機化合物 簡稱有機物 1 定義 稱為有機物 絕大多數(shù)含碳的化合物 例如 1 碳的氧化物 CO CO2 2 碳酸及其鹽 H2CO3 Na2CO3 NaHCO3 3 氰化物 HCN NaCN 4 硫氰化物 KSCN 5 簡單的碳化物 SiC 等 6 金屬碳化物 CaC2 等 7 氰酸鹽 NH4CNO 等 盡管含有碳 但它們的組成和結(jié)構(gòu)更象無機物 所以將它們看作無機物 但不是所有含碳的化合物都是有機物 課堂練習 下列物質(zhì)屬于有機物的是 屬于烴的是 H2S B C2H2 C CH3Cl D C2H5OH E CH4 F HCN G 金剛石 H CH3COOH I CO2 J C2H4 B E J B C D E H J 二 有機物的分類 1 按碳的骨架分類 有機物 樹狀分類法 分類方法 P4 練習 按碳的骨架分類 1 正丁烷2 正丁醇 3 環(huán)戊烷4 環(huán)己醇 鏈狀化合物 環(huán)狀化合物 1 2 3 4 它們?yōu)榄h(huán)狀化合物中的 化合物 脂環(huán) 5 環(huán)戊烷6 環(huán)辛炔7 環(huán)己醇 8 苯9 萘 環(huán)狀化合物 5 9 其中 為環(huán)狀化合物中的脂環(huán)化合物 5 6 7 鏈狀化合物 其中 為環(huán)狀化合物中的芳香化合物 8 9 無 10 苯酚11 硝基苯12 萘 環(huán)狀化合物 10 12 其中 為環(huán)狀化合物中的脂環(huán)化合物 鏈狀化合物 其中 為環(huán)狀化合物中的芳香化合物 10 12 無 無 思考 A芳香化合物 B芳香烴 C苯的同系物 下列三種物質(zhì)有何區(qū)別與聯(lián)系 含有苯環(huán)的化合物 含有苯環(huán)的烴 有一個苯環(huán) 環(huán)上側(cè)鏈全為烷烴基的芳香烴 A B 它們的關(guān)系可用右圖表示 C 思考 下列化合物 屬于芳香化合物有 屬于芳香烴有 屬于苯的同系物有 OH CH3 COOH OH COOH CH3 CH3 OH 1 4 5 6 7 8 10 4 5 8 10 8 10 2 按官能團進行分類 官能團 P4決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團 烴的衍生物 P4烴分子里的氫原子可以被其他原子或原子團所取代 衍生出一系列新的化合物 官能團 基 區(qū)別 決定有機物特殊性質(zhì)的原子或原子團 根 離子 有機物分子里含有的原子或原子團 存在于無機物中 帶電荷的離子 官能團 屬于 基 但 基 不一定屬于 官能團 OH 屬于 基 是羥基 OH 屬于 根 是氫氧根離子 官能團相同的化合物 其化學性質(zhì)基本上是相同的 其余的含有羥基的含氧衍生物屬于醇類 羥基直接連在苯環(huán)上 醇 酚 1 官能團 都是羥基 OH 共同點 OH OH CH2OH CH3 屬于醇有 屬于酚有 2 1 3 2 3 2 醚 兩個醇分子之間脫掉一個水分子得到的 乙醚 兩個乙醇分子之間脫掉一個水分子得到的 R O R 醚鍵 區(qū)別下列物質(zhì)及其官能團 碳氧雙鍵上的碳有一端必須與氫原子相連 碳氧雙鍵上的碳兩端必須與碳原子相連 碳氧雙鍵上的碳一端必須與 OH相連 碳氧雙鍵上的碳一端必須與氧相連 羰基 C O 羧基 COOH 酯基 COOR 小結(jié) 有機化合物的分類方法 有機化合物的分類 按碳的骨架分類 鏈狀化合物 環(huán)狀化合物 脂環(huán)化合物 芳香化合物 按官能團分類P5表 烴 烷烴 烯烴 炔烴 芳香烴 烴的衍生物 鹵代烴 醇 酚 醚 醛 酮 羧酸 酯 CH3 COOH OH COOH 練習 按交叉分類法將下列物質(zhì)進行分類 環(huán)狀化合物 無機物 有機物 酸 烴 H2CO3 1 2 3 4 5 一種物質(zhì)根據(jù)不同的分類方法 可以屬于不同的類別 3 根據(jù)官能團的不同對下列有機物進行分類 CH3CH CH2 烯烴 炔烴 酚 醛 酯 4 下列說法正確的是 A 羥基跟鏈烴基直接相連的化合物屬于醇類B 含有羥基的化合物屬于醇類C 酚類和醇類具有相同的官能團 因而具有相同的化學性質(zhì)D 分子內(nèi)含有苯環(huán)和羥基的化合物都屬于酚類 A 再見 第二節(jié)有機化合物的結(jié)構(gòu)特點 思考 最簡單的有機物 甲烷的結(jié)構(gòu)是怎樣 個碳原子與 個氫原子形成 個共價鍵 構(gòu)成以 原子為中心 個氫原子位于四個頂點的 立體結(jié)構(gòu) 1 4 C 正四面體 4 4 結(jié)構(gòu)式 正四面體結(jié)構(gòu)示意圖 一 有機物中碳原子的成鍵特點 1 甲烷分子的結(jié)構(gòu)特點 正四面體結(jié)構(gòu) 4個C H是等同的 且 鍵長均為109 3pm鍵能均為413 4kJ mol鍵角均為109 28 甲烷的氯代物 CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4的結(jié)構(gòu) 思考 共價鍵參數(shù) 鍵長 鍵角 鍵能 越短越穩(wěn)定 決定分子的空間結(jié)構(gòu) 越大越穩(wěn)定 每個碳原子可與氫原子形成4個共價鍵 那碳原子之間可以成鍵嗎 成鍵時又有何特點呢 3 多個碳原子可以相互結(jié)合成鏈狀 也可以結(jié)合成環(huán)狀 還可以帶支鏈 2 有機物中碳原子的成鍵特點 1 碳原子不僅可以跟其它原子形成4個共價鍵 碳原子之間也能以共價鍵相結(jié)合 2 碳原子相互之間不僅可以形成穩(wěn)定的單鍵 還可以形成穩(wěn)定的雙鍵或三鍵 碳四鍵 思考與交流 分子式相同 C5H12 鏈狀 結(jié)構(gòu)不同 二 有機物的同分異構(gòu) 2 同分異構(gòu)體 1 同分異構(gòu)現(xiàn)象 化合物具有相同的分子式 但結(jié)構(gòu)不同 因而產(chǎn)生了性質(zhì)上的差異 這種現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象 具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體 3 碳原子數(shù)目越多 同分異構(gòu)體越多 以烷烴為例 資料 注意 一個相同 兩個不同 分子式相同 結(jié)構(gòu)不同 性質(zhì)不同 4 同分異構(gòu)類型 碳鏈異構(gòu) 位置異構(gòu) 官能團異構(gòu) CH3CH2OHCH3OCH3 C C C CC C C C C C C C 碳鏈骨架 直鏈 支鏈 環(huán)狀 的不同 碳碳雙鍵在碳鏈中的位置不同 官能團種類不同 注意 烷烴只存在碳鏈異構(gòu) 烯烴可能既存在位置異構(gòu)又存在碳鏈異構(gòu) 判斷 下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu) 1 丙醇和2 丙醇CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH34CH3 CH CH3和CH3CH2CH2CH3CH35CH2 CHCH2CH2CH3和CH3CH2CH CHCH3 位置異構(gòu) 官能團異構(gòu) 官能團異構(gòu) 碳鏈異構(gòu) 位置異構(gòu) 5 同分異構(gòu)體的書寫 學與問書P10 口訣 主鏈由長到短 支鏈由整到散 位置由心到邊 排布鄰 間 對 減碳法 練習1 書寫C6H14的同分異構(gòu)體 練習2 書寫C3H7Cl的同分異構(gòu)體 等效氫 1 同一碳原子上的氫原子等效 2 同一碳原子上的甲基上的氫原子等效 3 處于鏡面對稱位置上的氫原子等效 有幾種等效氫就有幾種一鹵代物 三 有機物的表示方法 結(jié)構(gòu)式 CH3CH CH2 結(jié)構(gòu)簡式 鍵線式 深海魚油分子中有 個碳原子 個氫原子 個氧原子 分子式為 22 32 2 C22H32O2 電子式 短線替換共用電子對 結(jié)構(gòu)式 元素符號略去C H 鍵線式 省略短線 雙鍵三鍵保留 結(jié)構(gòu)簡式 同系物 1 概念 結(jié)構(gòu)相似 在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)互稱為同系物 2 特點 物理性質(zhì) 化學性質(zhì) 通式 如烷烴CnH2n 2 n 1 不同 相似 烯烴 CnH2n n 2 炔烴 CnH2n 2 n 2 苯的同系物 CnH2n 6 n 6 4 烴基 烴分子失去一個或幾個H所剩余的部分叫烴基 一般用 R表示 如 CH3 甲基 CH2CH3 乙基 3 同系物之間一定不具有相同的分子式 結(jié)構(gòu)相似 鍵的種類相同 分子形狀相似 羥基 OH氫氧根 OH 練習1 分子式為C6H14的烷烴在結(jié)構(gòu)式中含有3個甲基的同分異構(gòu)體有 個 A 2個 B 3個 C 4個 D 5個 練習2 寫出分子式為C5H10的同分異構(gòu)體 按位置異構(gòu)書寫 按碳鏈異構(gòu)書寫 按官能團異構(gòu)書寫 書寫結(jié)構(gòu)簡式的注意點 1 表示原子間形成單鍵的 可以省略 2 雙鍵和三鍵不能省略 但醛基 羧基的碳氧雙鍵可以簡寫為 CHO COOH 3 準確表示分子中原子成鍵的情況 如乙醇的結(jié)構(gòu)簡式CH3CH2OH或HOCH2CH3或C2H5OH 1 寫出C7H16的所有同分異構(gòu)體 作業(yè) 2 寫出C4H10O的所有同分異構(gòu)體 并指出所屬于的物質(zhì)類別 再見 第三節(jié)有機化合物的命名 烴分子失去一個或幾個氫原子后所剩余的部分叫做烴基 甲基 CH3 乙基 CH2CH3或 C2H5 常見的烴基 CH2CH2CH3 正丙基 異丙基 找主鏈的方法 C 通過觀察找出能使 路徑 最長的碳鏈 C C C 1 2 3 4 5 6 7 1 離支鏈最近的一端開始編號 1 2 3 4 5 6 7 2 按照 位置編號 名稱 的格式寫出支鏈 如 3 甲基 4 甲基 定支鏈的方法 主 支鏈合并的原則 支鏈在前 主鏈在后 當有多個支鏈時 簡單的在前 復(fù)雜的在后 支鏈間用 連接 當支鏈相同時 要合并 位置的序號之間用 隔開 名稱之前標明支鏈的個數(shù) 2 甲基丁烷 4 甲基 3 乙基庚烷 3 4 4 三甲基庚烷 練習 2 3 5 三甲基己烷 3 甲基 4 乙基己烷 3 5 二甲基庚烷 練習 3 3 二甲基 7 乙基 5 異丙基癸烷 3 5 二甲基 3 乙基庚烷 2 5 二甲基 3 乙基己烷 練習 下列哪些物質(zhì)是屬于同一物質(zhì) A B C D E F G H 下列命名中正確的是 A 3 甲基丁烷B 3 異丙基己烷C 2 2 4 4 四甲基辛烷D 1 1 3 三甲基戊烷 C 練習2 寫出下列烯烴或炔烴同分異構(gòu)體并命名 C4H8 C5H10 C4H6 C5H8 三 苯的同系物的命名 以苯環(huán)作母體 取代基位置在 鄰 間 對 或 1 2 3 4 5 6 再見 第4節(jié)研究有機化合物的一般步驟和方法 第一章認識有機化合物 思考與交流 1 常用的分離 提純物質(zhì)的方法有哪些 2 下列物質(zhì)中的雜質(zhì) 括號中是雜質(zhì) 分別可以用什么方法除去 1 NaCl 泥沙 2 酒精 水 3 甲烷 乙烯 4 乙酸乙酯 乙酸 5 溴水 水 6 KNO3 NaCl 4 1有機物的分離與提純 一 蒸餾 思考與交流1 蒸餾法適用于分離 提純何類有機物 對該類有機物與雜質(zhì)的沸點區(qū)別有何要求 2 實驗室進行蒸餾實驗時 用到的儀器主要有哪些 3 思考實驗1 1的實驗步驟 有哪些需要注意的事項 蒸餾的注意事項 注意儀器組裝的順序 先下后上 由左至右 不得直接加熱蒸餾燒瓶 需墊石棉網(wǎng) 蒸餾燒瓶盛裝的液體 最多不超過容積的2 3 不得將全部溶液蒸干 需使用沸石 冷凝水水流方向應(yīng)與蒸汽流方向相反 逆流 下進上出 溫度計水銀球位置應(yīng)與蒸餾燒瓶支管口齊平 以測量餾出蒸氣的溫度 練習1 欲用96 的工業(yè)酒精制取無水乙醇時 可選用的方法是A 加入無水CuSO4 再過濾B 加入生石灰 再蒸餾C 加入濃硫酸 再加熱 蒸出乙醇D 將96 的乙醇溶液直接加熱蒸餾出苯 二 重結(jié)晶 思考與交流1 已知KNO3在水中的溶解度很容易隨溫度變化而變化 而NaCl的溶解度卻變化不大 據(jù)此可用何方法分離出兩者混合物中的KNO3并加以提純 2 重結(jié)晶對溶劑有何要求 被提純的有機物的溶解度需符合什么特點 3 重結(jié)晶苯甲酸需用到哪些實驗儀器 4 能否用簡潔的語言歸納重結(jié)晶苯甲酸的實驗步驟 高溫溶解 趁熱過濾 低溫結(jié)晶 不純固體物質(zhì) 殘渣 不溶性雜質(zhì) 濾液 母液 可溶性雜質(zhì)和部分被提純物 晶體 產(chǎn)品 溶于溶劑 制成飽和溶液 趁熱過濾 冷卻 結(jié)晶 過濾 洗滌 如何洗滌結(jié)晶 如何檢驗結(jié)晶洗凈與否 三 萃取 思考與交流1 如何提取溴水中的溴 實驗原理是什么 2 進行提取溴的實驗要用到哪些儀器 3 如何選取萃取劑 4 實驗過程有哪些注意事項 三 萃取 1 萃取劑的選擇 與原溶劑互不相溶 被萃取的物質(zhì)在萃取劑中的溶解度要大得多2 常見的有機萃取劑 苯 四氯化碳 乙醚 石油醚 二氯甲烷 練習2下列每組中各有三對物質(zhì) 它們都能用分液漏斗分離的是A乙酸乙酯和水 酒精和水 植物油和水B四氯化碳和水 溴苯和水 硝基苯和水C甘油和水 乙酸和水 乙酸和乙醇D汽油和水 苯和水 己烷和水 練習3可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是A溴和四氯化碳B苯和溴苯C汽油和苯D硝基苯和水 學習小技巧 適當記憶一些有機物質(zhì)相對與水的密度大小 對于解決萃取分液的實驗題是很有幫助的 洗滌沉淀或晶體的方法 用膠頭滴管往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒 待水完全流出后 重復(fù)兩至三次 直至晶體被洗凈 檢驗洗滌效果 取最后一次的洗出液 再選擇適當?shù)脑噭┻M行檢驗 4 2有機物分子式與結(jié)構(gòu)式的確定 有機物 純凈 確定分子式 首先要確定有機物中含有哪些元素 如何利用實驗的方法確定有機物中C H O各元素的質(zhì)量分數(shù) 李比希法 現(xiàn)代元素分析法 例1 某含C H O三種元素的未知物A 經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質(zhì)量分數(shù)為52 16 氫的質(zhì)量分數(shù)為13 14 1 試求該未知物A的實驗式 分子中各原子的最簡單的整數(shù)比 2 若要確定它的分子式 還需要什么條件 2 6 1 知道相對分子質(zhì)量 求有機物相對分子質(zhì)量的常用方法 1 M m n 2 標況下有機蒸氣的密度為 g L M 22 4L mol g L 3 根據(jù)有機蒸氣的相對密度D M1 DM2 一 元素分析與相對分子質(zhì)量的確定 1 元素分析方法 李比希法 現(xiàn)代元素分析法 元素分析儀 2 相對分子質(zhì)量的測定 質(zhì)譜法 MS 質(zhì)譜儀 思考與交流 1 質(zhì)荷比是什么 2 如何讀譜以確定有機物的相對分子質(zhì)量 由于相對質(zhì)量越大的分子離子的質(zhì)荷比越大 達到檢測器需要的時間越長 因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量 確定分子式 下圖是例1中有機物A的質(zhì)譜圖 則其相對分子質(zhì)量為 分子式為 46 C2H6O 例2 2002年諾貝爾化學獎獲得者的貢獻之一是發(fā)明了對有機物分子進行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法 其方法是讓極少量的 10 9g 化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化 少量分子碎裂成更小的離子 如C2H6離子化后可得到C2H6 C2H5 C2H4 然后測定其質(zhì)荷比 某有機物樣品的質(zhì)荷比如下圖所示 則該有機物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯 二 分子結(jié)構(gòu)的鑒定 結(jié)構(gòu)式 確定有機物的官能團 分子式 1 紅外光譜 IR 紅外光譜儀 原理 用途 通過紅外光譜可以推知有機物含有哪些化學鍵 官能團 例3 下圖是一種分子式為C3H6O2的有機物的紅外光譜譜圖 則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為 C O C C O 不對稱CH3 C3H6O2 練習3 有一有機物的相對分子質(zhì)量為74 確定分子結(jié)構(gòu) 請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式 C O C 對稱CH3 對稱CH2 CH3CH2CH2 O CH3 2 核磁共振氫譜 HNMR 核磁共振儀 原理 用途 通過核磁共振氫譜可知道有機物里有多少種