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第四節(jié) 有機(jī)合成第1課時(shí)有機(jī)合成目標(biāo)要求1.了解有機(jī)合成的過(guò)程及遵循的基本原則。2.會(huì)用逆合成分析法分析較簡(jiǎn)單有機(jī)物的合成路線。3.從有機(jī)物官能團(tuán)轉(zhuǎn)化的角度體會(huì)逆合成分析法。一、有機(jī)合成的過(guò)程1有機(jī)合成的概念有機(jī)合成指利用簡(jiǎn)單易得的原料,通過(guò)_,生成具有_和_的有機(jī)化合物。2有機(jī)合成的任務(wù)有機(jī)合成的任務(wù)包括目標(biāo)化合物_的構(gòu)建和_的轉(zhuǎn)化。3有機(jī)合成的過(guò)程【思考討論】如何在有機(jī)物分子中引入羥基?二、逆合成分析法1逆合成分析法逆合成分析法是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的_,該_同_反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物。而這個(gè)中間體的合成與目標(biāo)化合物的合成一樣,是從更上一步的中間體得來(lái)的。依次倒推,最后確定_和_。2有機(jī)合成應(yīng)滿足的條件(1)合成路線的各反應(yīng)的條件_,并且具有_。(2)所使用的基礎(chǔ)原料和輔助原料應(yīng)該是_、_、_和_的。知識(shí)點(diǎn)1官能團(tuán)的引入和消除1有機(jī)化合物分子中能引入鹵素原子的反應(yīng)是()在空氣中燃燒取代反應(yīng)加成反應(yīng)加聚反應(yīng)a bc d2在有機(jī)物分子中,能消除羥基的反應(yīng)是()a還原反應(yīng) b水解反應(yīng)c消去反應(yīng) d加成反應(yīng)知識(shí)點(diǎn)2有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)3以乙醇為原料,用下述6種類型的反應(yīng)來(lái)合成乙二酸乙二酯(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為),正確的順序是()氧化消去加成酯化水解加聚a bc d4請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)由乙烯制備聚氯乙烯的合成路線,并完成各步反應(yīng)方程式。練基礎(chǔ)落實(shí)1在有機(jī)物分子中,不能引入羥基的反應(yīng)是()a氧化反應(yīng) b水解反應(yīng)c消去反應(yīng) d加成反應(yīng)2“綠色、高效”概括了2005年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)的特點(diǎn)。換位合成法在化學(xué)工業(yè)中每天都在應(yīng)用,主要用于研制新型藥物和合成先進(jìn)的塑料材料。在“綠色化學(xué)工藝”中,理想狀態(tài)是反應(yīng)物中的原子全部轉(zhuǎn)化為欲制得的產(chǎn)物,即原子利用率為100%。置換反應(yīng)化合反應(yīng)分解反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)等反應(yīng)類型中能體現(xiàn)這一原子最經(jīng)濟(jì)原則的是()a b c d3鹵代烴能發(fā)生下列反應(yīng):2ch3ch2br2nach3ch2ch2ch32nabr,下列有機(jī)物可與鈉反應(yīng)來(lái)合成環(huán)丙烷的是()ach3ch2ch2br bch3chbrch2brcch2brch2ch2br dch3chbrch2ch2br4某種解熱鎮(zhèn)痛藥的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為當(dāng)它完全水解時(shí),不可能得到的產(chǎn)物是()5有下述有機(jī)反應(yīng)類型:消去反應(yīng)水解反應(yīng)加聚反應(yīng)加成反應(yīng)還原反應(yīng)氧化反應(yīng)。已知ch2ohch2oh2hcl,以丙醛為原料制取1,2丙二醇,所需進(jìn)行的反應(yīng)類型依次是()a bc d練方法技巧逆合成分析法6已知,試以ch2=chch=ch2和為原料合成7寫出以ch2clch2ch2ch2oh為原料制備的各步反應(yīng)方程式(必要的無(wú)機(jī)試劑自選)。_;_;_;_。練綜合拓展8(2010山東理綜,33改編)利用從冬青中提取的有機(jī)物a合成抗結(jié)腸炎藥物y及其他化學(xué)品,合成路線如下:提示:根據(jù)上述信息回答:(1)d不與nahco3溶液反應(yīng),d中官能團(tuán)的名稱是_,bc的反應(yīng)類型是_。(2)寫出a生成b和e的化學(xué)反應(yīng)方程式_。(3)a的同分異構(gòu)體i和j是重要的醫(yī)藥中間體,在濃硫酸的作用下,i和j分別生成,鑒別i和j的試劑為_(kāi)。第四節(jié)有機(jī)合成第1課時(shí)有機(jī)合成知識(shí)清單一、1.有機(jī)反應(yīng)特定結(jié)構(gòu)功能2分子骨架官能團(tuán)3.思考討論1烯烴與水的加成反應(yīng)。2鹵代烴的水解反應(yīng)。3醛的還原反應(yīng)。4酯的水解反應(yīng)。二、1.中間體中間體輔助原料基礎(chǔ)原料最終的合成路線2(1)比較溫和較高的產(chǎn)率(2)低毒性低污染易得廉價(jià)對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練1c有機(jī)物的燃燒是將有機(jī)物轉(zhuǎn)化為無(wú)機(jī)物,而加聚反應(yīng)是將不飽和的小分子轉(zhuǎn)化為高分子化合物,此反應(yīng)過(guò)程中不改變其元素組成。2c醛和酮的還原反應(yīng)(加成反應(yīng))、酯和鹵代烴的水解反應(yīng)均可引入羥基,而消去反應(yīng)可消除有機(jī)物分子中的羥基或鹵素原子。3c利用逆合成法分析:4采用逆合成分析法:課后作業(yè)1ccho的加氫及氧化均可引入羥基,rx和酯的水解均可引入羥基;而消去反應(yīng)只能引入不飽和鍵。2b3c若合成環(huán)丙烷,根據(jù)題給信息可知必須有ch2brch2ch2br,c項(xiàng)符合。4c給定有機(jī)物中可發(fā)生水解的官能團(tuán)有酯基和肽鍵,其斷鍵位置如下:(虛線處),故有以下三種產(chǎn)物:ch3ch2cooh。5b由丙醛合成1,2丙二醇的路線如下:ch3ch2choch3ch2ch2ohch3ch=ch2。解析分析比較給出的原料與所要制備的產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知:原料為鹵代醇,產(chǎn)品為同碳原子數(shù)的環(huán)內(nèi)酯,因此可以用醇羥基氧化成羧基,鹵原子再水解成為oh,最后再酯化。但氧化和水解的先后順序不能顛倒,因?yàn)橄人夂鬅o(wú)法控制只氧化一個(gè)oh。8(1)醛基取代反應(yīng)(3)fecl3溶液
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