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2017高考化學(xué)有機(jī)推斷題匯編1,(2017 全國I卷)化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下:已知:回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱是_。(2)由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別是_、_。(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)G為甲苯的同分異構(gòu)體,由F生成H的化學(xué)方程式為_。(5)芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體,X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2,其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積比為6211,寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式_。(6)寫出用環(huán)戊烷和2丁炔為原料制備化合物的合成路線_(其他試劑任選)。2,(2017 全國II卷)化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體,一種合成G的路線如下:已知以下信息:A的核磁共振氫譜為單峰;B的核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為611。D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫;1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應(yīng)?;卮鹣铝袉栴}:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)B的化學(xué)名稱為_。(3)C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為_。(4)由E生成F的反應(yīng)類型為_。(5)G的分子式為_。(6)L是D的同分異構(gòu)體,可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應(yīng),L共有_種;其中核磁共振氫譜為四組峰,峰面積比為3221的結(jié)構(gòu)簡式為_、_。3,(2017 全國III卷)氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實(shí)驗(yàn)室由芳香烴A制備G的合成路線如下:回答下列問題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_。C的化學(xué)名稱是_。(2)的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是_,該反應(yīng)的類型是_。(3)的反應(yīng)方程式為_。吡啶是一種有機(jī)堿,其作用是_。(4)G的分子式為_。(5)H是G的同分異構(gòu)體,其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同,則H可能的結(jié)構(gòu)有_種。(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精細(xì)化工中間體,寫出由苯甲醚()制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線(其他試劑任選)。4,(2017 北京卷)羥甲香豆素是一種治療膽結(jié)石的藥物,合成路線如下圖所示:已知:RCOOR+ROH RCOOR+ ROH(R、R、R代表烴基)(1)A屬于芳香烴,其結(jié)構(gòu)簡式是_。B中所含的官能團(tuán)是_。(2)CD的反應(yīng)類型是_。(3)E屬于脂類。僅以乙醇為有機(jī)原料,選用必要的無機(jī)試劑合成E,寫出有關(guān)化學(xué)方程式:_。(4)已知:2E F+C2H5OH。F所含官能團(tuán)有和_。(5)以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應(yīng),寫出有關(guān)化合物的結(jié)構(gòu)簡式:5,(2017 天津卷)2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的醫(yī)藥中間體,其制備流程圖如下:回答下列問題:(1)分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有_種,共面原子數(shù)目最多為_。(2)B的名稱為_。寫出符合下列條件B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。a苯環(huán)上只有兩個取代基且互為鄰位 b既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)(3)該流程未采用甲苯直接硝化的方法制備B,而是經(jīng)由三步反應(yīng)制取B,其目的是_。(4)寫出的化學(xué)反應(yīng)方程式:_,該步反應(yīng)的主要目的是_。(5)寫出的反應(yīng)試劑和條件:_;F中含氧官能團(tuán)的名稱為_。(6)在方框中寫出以為主要原料,經(jīng)最少步驟制備含肽鍵聚合物的流程。目標(biāo)化合物6,(2017 海南卷)當(dāng)醚鍵兩端的烷基不相同時(R1OR2,R1R2),通常稱其為“混醚”。若用醇脫水的常規(guī)方法制備混醚,會生成許多副產(chǎn)物:R1OH+ R2OH R1OR2+ R1OR1+ R2OR2+H2O一般用Williamson反應(yīng)制備混醚:R1X+ R2ONaR1OR2+NaX,某課外研究小組擬合成(乙基芐基醚),采用如下兩條路線進(jìn)行對比:回答下列問題:(1)路線的主要副產(chǎn)物有_、_。(2)A的結(jié)構(gòu)簡式為_。(3)B的制備過程中應(yīng)注意的安全事項(xiàng)是_。(4)由A和B生成乙基芐基醚的反應(yīng)類型為_。(5)比較兩條合成路線的優(yōu)缺點(diǎn):_。(6)苯甲醇的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有_種。(7)某同學(xué)用更為廉價易得的甲苯替代苯甲醇合成乙基芐基醚,請參照路線,寫出合成路線。7,(2017 江蘇卷)化合物H是一種用于合成-分泌調(diào)節(jié)劑的藥物中間體,其合成路線流程圖如下:(1)C中的含氧官能團(tuán)名稱為_和_。(2)DE 的反應(yīng)類型為_。(3)寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_。 含有苯環(huán),且分子中有一個手性碳原子;能發(fā)生水解反應(yīng),水解產(chǎn)物之一是-氨基酸,另一水解產(chǎn)物分子中只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。(4)G 的分子式為C12H14N2O2 ,經(jīng)氧化得到H,寫出G的結(jié)構(gòu)簡式:_。(5)已知: (R代表烴基,R代表烴基或H) 請寫出以和(CH3)2SO4為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。參考答案1,由信息可知A應(yīng)含有醛基,且含有7個C原子,應(yīng)為,則B為,則C為,D為,E為,與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為,對比F、H的結(jié)構(gòu)簡式可知G為,以此解答(1)(4);(5)F為,芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體,X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2,說明含有羧基,其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積比為6:2:1:1,則分子中應(yīng)含有2個甲基,且為對稱結(jié)構(gòu);(6)環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物,環(huán)戊烷應(yīng)先生成環(huán)戊烯,然后與2-丁炔發(fā)生加成反應(yīng)生成,最后與溴發(fā)生加成可生成,以此解答該題。(1)由以上分析可知A為苯甲醛,故答案為:苯甲醛;(2)C為,發(fā)生加成反應(yīng)生成,E為,與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F,也為取代反應(yīng),故答案為:加成反應(yīng);取代反應(yīng);(3)由以上分析可知E為,故答案為:;(4)G為,F(xiàn)為,二者發(fā)生加成反應(yīng)生成H,反應(yīng)的方程式為,故答案為:;(5)F為,根據(jù)題意,其同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)、COOH,先考慮對稱結(jié)構(gòu),一種情況是其余部分寫成兩個CH=CH2,則連接在苯環(huán)上不符合要求,其次是寫成兩個CH3和一個CCH,則其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積比為6211的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為、,故答案為:、(任寫兩種)(6)環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物,環(huán)戊烷應(yīng)先生成環(huán)戊烯,然后與2-丁炔發(fā)生加成反應(yīng)生成,最后與溴發(fā)生加成可生成,根據(jù)已知,環(huán)己烷需要先轉(zhuǎn)變成環(huán)己烯,再與2-丁炔進(jìn)行加成就可以連接兩個碳鏈,再用Br2與碳鏈上雙鍵加成即可,即路線圖為:,故答案為:。2,(1)A的分子式為C2H4O,不飽和度為1,且核磁共振氫譜為單峰,說明A中氫原子環(huán)境相同,只含有一種H,則A的結(jié)構(gòu)簡式為(2)B的分子式為C3H8O,不飽和度為0,核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為6:1:1,說明B中含有3種H,且三種H的個數(shù)比為6:1:1,則B的結(jié)構(gòu)簡式為,根據(jù)命名規(guī)則羥基在2號位。(3)D的分子式為C7H8O2,且含有苯環(huán),1molD可與1 mol NaOH或2 mol Na反應(yīng),則D中含有2個羥基,且其中一個為酚羥基(與NaOH反應(yīng)),苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,說明有兩取代基且在對位,可推斷出其結(jié)構(gòu)簡式為:;C和D發(fā)生取代反應(yīng)生成E:(4)的分子式為C3H5OCl,E的分子式為C12H18O3,E與的分子式之和比F的分子式少了一個HCl,則E和發(fā)生了取代反應(yīng)生成F。(5)根據(jù)有機(jī)物成鍵特點(diǎn),有機(jī)物G的分子式為C18H31NO4。(6)L是D(C7H8O2)的同分異構(gòu)體,不飽和度為4,可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明含有酚羥基,1mol的L可與2mol的Na2CO3反應(yīng),說明L的分子結(jié)構(gòu)中含有2個酚羥基和一個甲基,當(dāng)二個酚羥基在鄰位時,苯環(huán)上甲基的位置有2種,當(dāng)二個酚羥基在間位時,苯環(huán)上甲基的位置有3種,當(dāng)二個酚羥基在對位時,苯環(huán)上甲基的位置有1種,滿足條件的L共有6種;其中核磁共振氫譜為四組峰,峰面積比為3221的結(jié)構(gòu)簡式為、。3,(1) 三氟甲苯(2)濃硝酸/濃硫酸、加熱 取代反應(yīng)(3)吸收反應(yīng)產(chǎn)物的HCl,提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率(4)C11H11F3N2O3(5)9(6)4,(1) 硝基(2)取代反應(yīng)(3)2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O,2CH3CHO+O22CH3COOH,C2H5OHCH3COOHCH3COOC2H5+H2O(4)(5)5, (1)4 13(2)2-硝基甲苯或鄰硝基甲苯(3)避免苯環(huán)上甲
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