（新課標(biāo)）高考化學(xué)總復(fù)習(xí)大題突破（四）有機(jī)合成與推斷講義.docx

有機(jī)合成與推斷(對應(yīng)復(fù)習(xí)講義第179頁)題型解讀 1呈現(xiàn)形式題頭(介紹產(chǎn)物用途、產(chǎn)物結(jié)構(gòu)及特點(diǎn))題干(以框圖呈現(xiàn)物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化關(guān)系、陌生的反應(yīng)信息)題尾(根據(jù)物質(zhì)結(jié)構(gòu)和圖中轉(zhuǎn)化關(guān)系設(shè)問)。 2考查方式以新藥物、新材料等制備為背景，通過對有機(jī)合成路線的分析，綜合考查有機(jī)物的命名、官能團(tuán)的性質(zhì)和名稱、有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)簡式的書寫、等效氫原子種類的判斷、反應(yīng)類型的判斷、典型化學(xué)方程式的書寫、限定條件下同分異構(gòu)體的書寫及數(shù)目判斷、有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)等。解題指導(dǎo) 1基本思路審題干信息分析框圖關(guān)系正推、逆推推知中間體聯(lián)想官能團(tuán)的性質(zhì)解答相關(guān)問題。2析題關(guān)鍵以反應(yīng)類型為突破口，以物質(zhì)類別判斷為核心分析問題。(1)看原料：明確合成所需原料。(2)看目的：觀察最終合成產(chǎn)品，分析官能團(tuán)，尋求合理反應(yīng)。(3)找中間產(chǎn)物：根據(jù)組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、轉(zhuǎn)化關(guān)系確定官能團(tuán)的種類與數(shù)量。(4)看條件：把握特征反應(yīng)條件與物質(zhì)類別和反應(yīng)類型的關(guān)系。(5)研究信息：分析新信息對物質(zhì)的描述、新反應(yīng)的條件以及反應(yīng)前后物質(zhì)結(jié)構(gòu)(官能團(tuán))的變化。(6)明確題目限定條件。典例示范 (2018全國卷，T36)化合物W可用作高分子膨脹劑，一種合成路線如下：回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為_。(2)的反應(yīng)類型是_。(3)反應(yīng)所需試劑、條件分別為_。(4)G的分子式為_。(5)W中含氧官能團(tuán)的名稱是_。(6)寫出與E互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡式(核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為11)_。(7)苯乙酸芐酯(CH2COOCH2)是花香型香料，設(shè)計(jì)由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路線_(無機(jī)試劑任選)。思路點(diǎn)撥(2)CH2COONaClCH2COONaCN反應(yīng)為CN取代Cl，為取代反應(yīng)。(3)H2CCOOHCOOHH2CCOOC2H5COOC2H5反應(yīng)為羧酸轉(zhuǎn)化為酯，反應(yīng)為酯化反應(yīng)反應(yīng)所需試劑、條件分別為乙醇、濃硫酸加熱。(4)G：HOC6H5OHOHG的分子式為C12H18O3。(6)高度對稱的酯類物質(zhì)兩類：對稱二元酸與一元醇，對稱二元醇與一元酸。(7)逆向推導(dǎo)法CH2COOCH2CH2COOHCH2CNCH2ClCH2OH。答案(1)氯乙酸(2)取代反應(yīng)(3)乙醇/濃硫酸、加熱(4)C12H18O3(5)羥基、醚鍵(7)CH2OHCH2ClCH2CNCH2COOHCH2COOCH2(其他合理答案也可)有機(jī)推斷過程中常涉及的新信息(1)鹵代烴跟氰化鈉溶液反應(yīng)再水解可得到羧酸如CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH。(2)烯烴通過臭氧氧化，再經(jīng)過鋅與水處理得到醛或酮如CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH2CHOOCCH3CH3。(3)雙烯合成如1，3丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到環(huán)己烯，HCCH2CHCH2CCH2H2HCCHCH2CH2CH2CH2，這是著名的雙烯合成，也是合成六元環(huán)的首選方法。,(4)羥醛縮合,有H的醛在稀堿(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成羥基醛，稱為羥醛縮合反應(yīng)。,)對點(diǎn)訓(xùn)練 1(2019石家莊模擬)呋喃(C4H4O)是生產(chǎn)抗流感藥物磷酸奧司他韋(又名達(dá)菲)的原料之一，以玉米芯為原料制備呋喃及相關(guān)衍生物的一種工藝流程如下：已知：i.A可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)ii.(1)D的分子式為_。(2)呋喃的結(jié)構(gòu)簡式為_；的反應(yīng)類型為_。(3)A發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(4)反應(yīng)在有機(jī)合成中具有重要意義，則B的結(jié)構(gòu)簡式為_。(5)C的同分異構(gòu)體中，含有“COO”結(jié)構(gòu)的共有_(不含立體異構(gòu))種，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且核磁共振氫譜中有2組吸收峰的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為_。(6)參照上述合成路線，設(shè)計(jì)以環(huán)己烯和丙烯為原料制備的合成路線(無機(jī)試劑任選)_。解析本題可從后向前推導(dǎo)。由D的結(jié)構(gòu)簡式和CD的轉(zhuǎn)化關(guān)系可推出C為，由C的結(jié)構(gòu)簡式、A的分子式、已知信息i和AC的轉(zhuǎn)化關(guān)系可推出A的結(jié)構(gòu)簡式為，進(jìn)一步推出呋喃的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合已知信息ii可推出B的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)符合條件的同分異構(gòu)體屬于酸的有4種，屬于酯的有9種，共13種；符合題給條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為HCOOCCH3CH3CH3。答案(1)C7H12O3(2)取代反應(yīng)(3)2Ag(NH3)2OH2Ag3NH3H2O(4)(5)13HCOOCCH3CH3CH3(6)2(2019廣州模擬)化合物G是一種具有多種藥理學(xué)活性的黃烷酮類藥物。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備G的合成路線如下：已知：RCOCH2RRCHORCOCRCHRH2O回答以下問題：(1)A中官能團(tuán)名稱為_。E的分子式為_。(2)由A生成B和由F生成G的反應(yīng)類型分別是_、_。(3)由C生成D的化學(xué)方程式為_。(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為_。(5)芳香化合物X是B的同分異構(gòu)體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1 mol X可與4 mol NaOH反應(yīng)，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，峰面積比為3221。寫出一種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式_。(6)寫出用環(huán)戊烯和正丁醛為原料制備化合物的合成路線_。(其他試劑任選)解析(1)根據(jù)合成路線，結(jié)合A的分子式，可推知A的結(jié)構(gòu)簡式為OHHOOH，所含官能團(tuán)為羥基。根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式可知E的分子式為C17H14O4。(2)根據(jù)合成路線推知B為OHHOOHOCH3，則由A生成B的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；G比F多2個(gè)氫原子，則由F生成G的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))。(3)C的結(jié)構(gòu)簡式為H3COH3COOHOCH3，C和苯甲醛發(fā)生已知反應(yīng)生成D。(4)F比E少了2個(gè)碳原子、4個(gè)氫原子，顯然F為OHHOOO，G為F的加成產(chǎn)物，則G的結(jié)構(gòu)簡式為OHHOOO。(5)X(C8H8O4)可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；1 mol X可與4 mol NaOH反應(yīng)，可確定含有1個(gè)酚酯基、2個(gè)酚羥基；結(jié)合核磁共振氫譜中峰面積比可知，該同分異構(gòu)體可以為OCCH3OHOOH、OCCH3OHOOH、OCHOHOCH3OH、OCHOHOCH3OH。(6)運(yùn)用逆合成分析法，倒推中間產(chǎn)物，確定合成路線。答案